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Instituto Federal Goiano – Campus Urutaí 
Lista de Exercícios – 3° Bimestre 
Módulo III – Isomeria Óptica 
Valor: 2,0 pts 
Disciplina: Química Série: 3º 
Curso: Técnico em Agropecuária Turno: Integral 
Professor: Miquéias Gomes Data: 03/11/2021 
 
Aluno: Nota: 
 
Questão 01. Assinale a alternativa incorreta. 
a) O ácido benzóico é uma substância aromática. 
b) O ácido benzóico reage com hidróxido de sódio formando benzoato de sódio. 
c) O pH de uma solução aquosa de ácido benzóico é menor do que 7. 
d) O benzoato de sódio é mais solúvel em água do que em tolueno. 
e) O ácido benzóico é uma substância que possui diasteroisômeros cis e trans. 
 
Questão 02. A capsaicina é uma substância encontrada em várias espécies de pimentas vermelhas e verdes e é a responsável 
pelo seu sabor picante. Além de estimular a secreção de saliva e auxiliar a digestão dos alimentos, pesquisas recentes têm revelado 
que ela estimula a liberação de endorfinas no cérebro e combate a ação do estresse. Sua estrutura é representada a seguir: 
 
 
 
CH
CH3
CH3
CH2CH CH(CH2)4 C
O
N
CH2 OH
OCH3
H 
 
 
Em relação à molécula de capsaicina, afirma-se que: 
I. apresenta os grupos funcionais cetona, éster e fenol; 
II. tem átomos de carbono ligados a átomos de hidrogênio com ângulo de ligação de 120º, e átomos de carbono ligados a átomos 
de hidrogênio com ângulo de ligação de 109° 28’; 
III. apresenta isomeria cis-trans. 
 
Está correto o contido apenas em 
a) I. b) II. c) I e II. d) I e III. e) II e III. 
 
Questão 03. A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maléico 
e fumárico: 
C C
C
OH
O
C
H H
O
 HO
Ácido maléico 
C C
C
H
O
 HO
C
H
O
OH
Ácido fumárico 
Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar que : 
a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans. 
b) a molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico. 
c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água. 
d) apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio. 
 
Questão 04. Dada a estrutura abaixo : 
H3C CH2 CH C CH CH3
CH3CH
CH3
H3C
 
 
 
 
 
Analise as seguintes afirmações: 
I) Seu nome oficial é 3-metil-4-isopropil-2-hexeno 
II) Apresenta isomeria óptica. 
III) Apresenta cadeia aberta, insaturada, homogênea e ramificada. 
IV) Apresenta o radical etil ligado ao carbono – 4. 
V) Apresenta 5 carbonos primários, 2 secundários e 3 terciários. 
 
São corretas: 
a) I, II, IV e V. b) I, II, III e IV. c) II, III, IV e V. d) somente II, III e IV. e) somente II, III e V. 
 
Questão 05. Entre os compostos de fórmula geral CnH2n + 2, o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é 
 
a) pentano b)2,3−dimetilbutano c) 2−metil−3−etilpenteno d) 3−metil−hexano e) 5−metilpentano 
 
Questão 06. Os aditivos químicos, em quantidades mínimas, são utilizados para conservação de alimentos. Entre os mais 
utilizados esta o glutamato monossódico: 
H2C COONa
CH2
CH NH2
COOH
 
 
 
Este aditivo apresenta: 
a) isomeria geométrica e interações intermoleculares por atração dipolo permanente –dipolo permanente. 
b) isomeria geométrica e as funções ácido carboxílico e sal de ácido carboxílico. 
c) isomeria óptica e somente carbonos com hibridação sp3. 
d) isomeria óptica e as funções ácido carboxílico e sal de ácido carboxílico. 
e) isomeria geométrica e interações intermoleculares por pontes de hidrogênio. 
 
Questão 07. Assinale a alternativa que apresenta o número correto de isômeros opticamente ativos apresentados pela molécula 
de 1,2,3,4-tetrahidróxibutano. 
 
a) 0 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 
 
Questão 08. Duas substâncias que apresentem a mesma fórmula molecular são chamadas isômeras. 
a) Escreva as fórmulas estruturais de dois isômeros de função e de dois isômeros de cadeia para as substâncias com fórmula 
molecular C4H8O. 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans para as substâncias com fórmulas molecular C4H4O4. 
 
Questão 09. Com relação ao composto representado pela fórmula H3C(CH2)3COOH, pergunta-se: 
a) quais as estruturas dos possíveis isômeros de cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)? 
b) se aumentarmos o número de grupamentos (CH2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos solúvel em H2O? por quê? 
c) substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbono  (alfa) por um grupamento amino no isômero de cadeia normal, qual 
seria a estrutura do composto? 
 
Questão 10. Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular C2H6O. Com base nesta afirmação pede-se: 
a) escreva a fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes segundo a convenção da 
IUPAC. 
b) explique porque uma dessas substâncias têm ponto de ebulição mais elevado do que a outra. 
 
BOA RESOLUÇÃO!