N° 04_Análise_Orgânica

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UFBA 
 
IQ-UFBA 
 
Universidade Federal da Bahia 
Faculdade de Farmácia 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2018.1 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 Título: Princípios de Análise Orgânica 
 Data: 15/05/2018 
 Autor: Luiz Jonatan Fernandes Ambrozio 
 
1. Introdução 
 
1.1 Objetivos 
 Conhecer as propriedades físicas e químicas mais utilizadas na identificação e 
caracterização de substâncias orgânicas desconhecidas; 
 Utilizar a tabela de classificação dos compostos orgânicos de acordo com a 
solubilidade; 
 Realizar testes químicos para detectar a presença grupos funcionais em amostras 
desconhecidas; 
 Utilizar métodos espectroscópicos para determinar a estrutura de uma substância 
orgânica. 
 
1.2 Fundamentação teórica 
 
Vários compostos orgânicos são descritos na literatura e podem ser agrupados em classes de 
acordo com as características físicas e químicas desses, através da análise orgânica. Esta serve 
para identificar essas classes de compostos orgânicos a partir da sua análise imediata, 
determinação das constantes físicas, solubilidade, caracterização de grupos funcionais, preparação 
de derivados e/ou análise instrumental. Esse tipo de análise é bem útil também para a identificação 
dos produtos de uma síntese (VOGEL, 1966; UFBA, [200-?]). 
A análise imediata consiste na observação e caracterização da amostra, classificando-a como uma 
substância pura ou uma mistura. Se ambos componentes forem de interesse, são separados. Se 
não, procede-se com a purificação do desejado. São exemplos a destilação e recristalização. Após 
isso, as propriedades físicas são determinadas: estado físico, cor, odor, índice de refração, 
densidade, rotação óptica, ponto de fusão (sólidos), ponto de ebulição (líquidos) etc. Além disso, a 
determinação da solubilidade é de suma importância, uma vez que é um reflexo dos grupos 
funcionais presentes na amostra desconhecida e guiam quais testes para grupos funcionais devem 
ser realizados, que são reações químicas (VOGEL, 1966; UFBA, [200-?]). 
A análise elementar, por sua vez, tem por objetivo determinar qualitativa ou quantitativamente a 
presença dos elementos que constituem a amostra orgânica, algo que auxilia na identificação da 
identidade do composto em questão, o que preparo de derivados também auxilia, porém através do 
da conversão da amostra em um ou mais derivados conhecidos (VOGEL, 1966; UFBA, [200-?]). 
Por fim, é possível também se realizar a análise instrumental, através de métodos cromatográficos 
- cromatografia em fase gasosa (CG) e cromatografia líquida (CL) -, métodos espectrométricos - 
ultravioleta (UV), infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN), espectrometria de 
massas (EM) (VOGEL, 1966; UFBA, [200-?]). 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Resumo do experimento 
 
a)Análise imediata 
 Observou-se e anotaram-se as principais características das duas amostras que foram 
analisada (estado físico, cor e odor). 
 
 
 
 
b) Determinação da solubilidade 
 Em um tubo de ensaio seco e identificado, adicionou-se 10 gotas da amostra líquida (L3) e 
3 mL do solvente ou solução, de acordo com o esquema abaixo (Figura 1). Agitou-se 
vigorosamente, observou-se e anotaram-se os resultados. O mesmo foi repetido para uma 
pequena quantidade (“ponta de espátula”) da amostra sólida (S5). 
 De acordo com os resultados de solubilidade, as amostras foram classificadas em grupos 
com as respectivas funções prováveis (Figuras 1 e 2). 
 
 
Figura 1: Esquema de classificação por solubilidade 
 
Figura 2: Quadro dos grupos de solubilidade 
c) Análise do espectro de infravermelho 
 Depois de classificadas em um grupo cada, o professor forneceu o espectro de 
infravermelho das amostras. Após análise, os testes químicos mais adequados para os 
grupos funcionais foram realizados. 
 
d) Testes para grupos funcionais 
1 - Teste de Bayer: Em um tubo de ensaio seco, dissolveu-se uma “ponta de espátula” da 
amostra sólida em 2 mL de acetona e adicionaram-se 4 gotas de solução aquosa de 
permanganato de potássio 2%. Observou-se e registrou-se o resultado. 
 
2 - Teste com cloreto férrico (FeCl3): Em um tubo de ensaio seco, dissolveu-se uma “ponta 
de espátula” da amostra sólida em 2 mL de água destilada, adicionando-se 3 gotas da solução 
aquosa de cloreto férrico 5% em seguida e observou-se a coloração e registrou-se o resultado. 
 
3 - Teste com bicarbonato de sódio: Em um tubo de ensaio seco, adicionou-se uma “ponta 
de espátula” da amostra sólida e 1mL da solução de bicarbonato de sódio 10%. Observou-se e 
registrou-se o resultado. 
4 – Teste de Jones: Em um tubo de ensaio seco, dissolveu-se 10 gotas da amostra líquida em 
1 mL de acetona e juntaram-se 2 gotas do Reagente de Jones (solução aquosa de CrO3 em 
ácido sulfúrico). 
 
 
 
2.2 Materiais 
 
Tabela 1: Materiais necessários ao experimento 
Reagentes/Solvent
es 
Vidrarias Materiais diversos Equipamento
s 
Ácido Clorídrico 5% Béqueres 
Frascos de penicilina 
com tampa 
Refratômetro 
Hidróxido de Sódio 
5% 
Vidro de 
relógio 
Marcador de vidraria Capela 
Clorofórmio 
Proveta 100 
mL 
Algodão 
Manta 
aquecedora 
Bromo 2% 
Sistema de 
destilação 
simples 
Papel 
Permanganato de 
Potássio 2% 
Sistema de 
destilação 
fracionada 
Cravo-da-índia 
Óxido de cromo (VI) 
Sistema de 
destilação por 
arraste a vapor 
Frasco de resíduos 
Ácido Sulfúrico Funil 
Cloreto Férrico 5% 
Nitrato de Prata 2% 
Etanol 
Bicarbonato de 
Sódio 10% 
 
Cloridrato de 
Hidroxilamina 0,5 
mol/L 
 
Hidróxido de Amônio 
2% 
 
2,4-
Dinitrofenilhidrazina 
 
 
 
2.4 Propriedades físicas 
 
Tabela 2: Propriedades físicas dos reagentes, solventes e soluções 
Substância MM 
d 
g/mL 
Tf 
o
C 
Te 
o
C n
T
D
 
Solubilidade (g/100 mL) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Ácido Clorídrico 36,5 1,19 -114,2 -85,6 - S - - - 
Hidróxido de Sódio 39,9 1,500 318 - - S S - - 
Clorofórmio 58,08 0,790 - 
55,6-
56,6 
- S S - S 
Acetona 119,4 1,480 -63 61 - I S - S 
Bromo 79,90 
5,52/(r
(relat.
ar) 
-7,2 58,8 - - - - - 
Permanganato de Potássio 158,0 2,7 240 - - 6,4 
deco
mpõe 
- - 
Óxido de cromo (VI) 99,99 2,7 197 - - 10 - - - 
Ácido Sulfúrico 98,08 1,840 -15 310 - S S - - 
Cloreto Férrico 162,2 2,9 306 - - 92 S - - 
Nitrato de Prata 169,9 4,35 212 444 - 216 2,08 - P.S. 
Etanol 46,07 
0,800 
(20ºC) 
-114,5 78 - S - M M 
Bicarbonato de Sódio 84 - 60 - - 9,55 - - - 
Cloridrato de Hidroxilamina 33,02 1,21 159 - - 83 - - - 
Hidróxido de Amônio 35,04 0,910 -57,7 37,7 - S - - - 
2,4-Dinitrofenilhidrazina 
198.14 - 
200-
202 - - - - - - 
S= Solúvel; P.S. = Parcialmente solúvel; M = Miscível. I = Insolúvel 
 
 
2.6. Propriedades toxicológicas 
 
Tabela 3: Propriedades toxicológicas dos reagentes, solventes e soluções 
Substância Propriedades 
Ácido Clorídrico irritação e corrosão, tosse, doenças cardiovasculares, perigo de cegueira 
Hidróxido de Sódio Corrosivo 
Clorofórmio 
Tóxico se ingerido. Tosse, respiração superficial, paragem respiratória, vertigem, 
narcose, náusea, vômitos. Não combustível. 
Acetona 
Líquido e vapores altamente inflamáveis. Moderadamente tóxico, severamente irritante para 
pele, para os olhos, mucosas e trato respiratório. 
Bromo É perigoso se inalado, ingerido, ou se entrar em contato com os olhos 
Permanganato de Potássio 
Muito tóxico por inalação (mortal). Provoca queimaduras graves. Muito tóxico para 
os organismos aquáticos. Evitar a libertação para o ambiente 
Óxido de cromo (VI) 
carcinogénico, mutagénico, oxidizante, muito tóxico, corrosivo, sensibilizante, 
perigoso para o ambiente, tóxico para reprodução 
Ácido Sulfúrico 
rritação e corrosão, tosse, náuseas, vômitos, diarreia, dor, perigo de cegueira. Materiais 
incompatíveis: Água, metais alcalinos, compostos de metais alcalinos, amoníaco, metais 
alcalino- terrosos, soluções de hidróxidos alcalinos. 
Cloreto Férrico Nocivo por ingestão de altas doses 
Nitrato de Prata Provoca queimaduras.Materiais incompatíveis: aldeídos. 
Etanol 
Líquido e vapores altamente inflamáveis. Causa dor de cabeça sonolência e 
lassidão. Absorvidos em altas doses pode provocar torpo, 
alucinações visuais e embriaguez. 
Bicarbonato de Sódio Contato com os olhos causa irritações 
Cloridrato de Hidroxilamina 
Irritação. Materiais incompatíveis: Substancias comburentes, oxidante (decomposição 
fulminante); Substancias alcalinas (calor): formação de hidroxilamina 
Hidróxido de Amônio 
Devido à liberação de amônia, pode ser sufocante e de extrema irritação aos olhos, garganta 
e trato respiratório. Dependendo do tempo de exposição, podem ocorrer efeitos que vão de 
suaves irritações a severas lesões no corpo, devido a sua ação cáustica alcalina. Materiais 
incompatíveis: Iodo, ácidos fortes. 
2,4-Dinitrofenilhidrazina 
Produto pode causar efeitos agudos, dependendo da via de exposição. Materiais 
incompatíveis: Agentes oxidantes fortes agentes oxidantes fortes 
 
 
3. Resultados, observações, discussão e conclusões 
 
 
Tabela 4: Observações da Análise imediata 
Amostra Cor Odor Estado Físico 
S5 Branco Inconclusivo Sólido cristalino, pó 
L3 Incolor, translúcido Alcóolico Líquido, oleoso 
 
Tabela 5: Observações da Determinação da solubilidade 
Amostra 
Solubilidade 
Grupo 
Água HCl 10% NaOH 5% NaHCO3 5% H2SO4 conc. 
S5 Insolúvel Insolúvel Solúvel Solúvel - A1 
L3 Insolúvel Insolúvel Insolúvel - Solúvel N 
 
A análise imediata, cujos resultados são apresentados na tabela 5, demonstrou que as amostras se 
apresentavam isentas de impurezas coloridas, sendo a amostra L3 um provável álcool devido ao 
odor característico. Depois disso, a fim de melhor caracterizá-las, o ensaio de solubilidade foi 
realizado e, de acordo com a tabela 5 e figuras 1 e 2, a amostra S5 foi incluída no grupo A1, que se 
refere aos ácidos orgânicos fortes e fenóis orto ou para-substituídos com eletrófilos; e a amostra 
L3, no grupo N, que inclui álcoois, aldeídos, cetonas, derivados de ácidos carboxílicos etc. Seria 
possível realizar testes químicos para as funções pertencentes a cada grupo, contudo, como 
estavam disponíveis os espectros de infravermelho das amostras, procedeu-se com a sua análise. 
 
 
 
Figura 3: Espectro de infravermelho da amostra S5 
 
Para a amostra S5 (Figura 3), verificaram-se picos referentes a C-H aromático (~3250), =C-H 
(~3000-3100), carbonila (~1650), C=C (~1600 e entre 1500 e 1400) e substituição orto (~780), o 
que indicava a presença de anel aromático orto-substituído. Apesar de não ser observado um pico 
referente a OH, devido à presença de três oxigênios na fórmula molecular – C7H6O3 – havia a 
possibilidade da amostra apresentar função fenol e ácido carboxílico, uma vez que as funções 
epóxido, éter e éster não pertencem ao grupo A1. Além disso, avaliando o índice de deficiência 
hidrogênio (cálculo no canto superior direito da figura 3), IDH = 5, deduziu-se que havia 1 anel 
aromático e duas substituições, sendo uma dessas detentora de dois hidrogênios, o que, dentro do 
grupo A1, se referia a ácido carboxílico. Vale ressaltar que, tendo 3 oxigênios e 7 carbonos, não 
seria possível a presença de duas carboxilas. Assim, concluiu-se que era necessário realizar testes 
para função fenol e ácido carboxílico. 
A amostra L3 (Figura 4), por sua vez, apresentou uma banda característica (abaixo de 3000) para 
OH ligado, picos referentes a CH (próximos a 3000), -CH2- (~1450), -CH3 (~1400) e C-O (~1100). 
Juntamente com a fórmula molecular – C4H10O – e o índice de deficiência de hidrogênio (IDH = 0), 
concluiu-se que na molécula não havia insaturações ou ciclo, apresentando, portanto, função álcool 
(função éter descartada devido à presença de OH). Todavia, poderia ser um álcool primário, 
secundário ou terciário, isômeros da fórmula supracitada, optando-se por realizar o teste de Jones, 
que é capaz de diferenciar álcoois primários ou secundários do terciário. 
 
 
Figura 4: Espectro de infravermelho da amostra L3 
 
 
Tabela 6: Observações dos testes para grupos funcionais 
Amostra 
Testes 
Bayer NaHCO3 10% FeCl3 5% Jones 
S5 Negativo Positivo Positivo - 
L3 - - - Positivo 
 
Para a amostra S5, o teste de Bayer confirmou a presença de insaturações do anel, pela mudança 
de coloração de violeta, do permanganato, para marrom (dióxido de manganês), resultante da 
oxidação das insaturações a álcool e consequente redução do íon Mn7+ a Mn2+, conforme Figura 
5A. O teste com bicarbonato confirmou a presença de ácido carboxílico pela formação de bolhas 
(Figura 5B), que decorreram do desprendimento de CO2 resultante da decomposição do ácido 
carbônico formado pela remoção do hidrogênio do ácido carboxílico pelo bicarbonato. E, por fim, o 
teste com cloreto férrico confirmou a presença de fenol na amostra, pela formação de um complexo 
violeta (Figura 5C), que ocorre pela complexação do ferro pelos oxigênios do fenol. Assim, a 
estrutura que representa a amostra é a do ácido salicílico (Figura 6). 
 
 
Figura 5: Testes positivos para amostra S5: A-Bayer, B-NaHCO3 e C-FeCl3 
A B C 
 
Figura 6: Estrutura proposta para a amostra S5: Ácido Salicílico 
A amostra L3, por sua vez, apresentou positividade para o teste de Jones (Figura 7), que consiste na 
reação de um álcool primário ou secundário com uma solução de CrO3 em ácido sulfúrico, que é 
laranja, produzindo aldeídos ou cetonas e o complexo [Cr(H2O)6]
3+
, no qual o cromo se encontra 
reduzido em relação ao estado inicial, que possui coloração verde opaco. Assim, o teste confirmou a 
presença de um álcool secundário ou terciário (de quatro carbonos, conforme Figura 4). Para 
distinção entre ambos, o teste de Lucas poderia ser realizado, sendo não observadas mudanças no 
meio para álcool primário e a formação de uma camada oleosa no meio do tubo para álcool 
secundário, por reação de SN1 entre o álcool e o reagente de Lucas (ZnCl2/HCl), formando o haleto 
correspondente. Isso, contudo, não foi realizado por imperícia no momento. Contudo, o preceptor 
confirmou a estrutura que é apresentada na Figura 8: n-butanol. 
 
 
Figura 7: Teste de Jones positivo para a amostra L3 
 
 
 
Figura 8: Estrutura proposta para a amostra L3: n-butanol 
 
Dado o exposto, de acordo com os experimentos realizados, foi possível se conhecer algumas 
propriedades físicas como cor, odor e estado físico, e se utilizar a tabela de classificação dos 
compostos orgânicos de acordo com a solubilidade em solventes e soluções (como água, ácido 
clorídrico 10%, hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio 5% e ácido sulfúrico concentrado), 
bem como os testes químicos e espectro de infravermelho para identificar e determinar a estrutura 
de duas amostras. A amostra S3, sólida, foi identificada como ácido salicílico e a amostra L3, n-
butanol. 
 
 
 
 
 
4. Respostas do questionário 
 
1-Indique as prováveis classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, 
baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema Sumário de 
Classificação por Solubilidade 
(p. 45). 
 
a) 3-metoxifenol, ciclo-hexanona, propionato de sódio. 
R: 3-metoxifenol: apresenta uma hidroxila, que tem leve acidez, devendo assim pertencer ao 
grupo A2, uma vez que deve ser insolúvel em água, devido ao anel apolar; ciclo-hexanona: 
apresenta um oxigênio protonável, porém não apresenta acidez ou basicidade, devendo 
pertencer ao grupo N; propionato de sódio: a molécula é um íon e uma cadeia polar pequena, 
devendo ser solúvel em água e em éter, devendo pertencer ao grupo S1. 
 
b) 3-metil-heptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano. 
R: 3-metil-heptanal: devido à cadeia carbônica grande, deve ser insolúvel em água e, não 
apresentando caráter ácido ou básico, pertencerá ao grupo N; ácido oxálico: é um ácido 
dicarboxílico de cadeia curta, bastante polar, sendo solúvel em água e pouco solúvel éter, 
devendo pertencer ao grupo S2; 2-Bromooctano: substância apolar, não devendo se solubilizar 
nem em ácido sulfúrico, sendo classificado, portanto, comoI. 
 
2. Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com 
papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser 
o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 98%? 
2,3-dibromopentano; dietilamina; 3-etilfenol; 2,4-dimetiloctano; 4-etilanilina. 
R: O papel de tornassol se torna azul em meio alcalino, portanto são descartados: 2,3-
dibromopentano e 2,4-dimetiloctano, que são inertes, e 3-etilfenol, que apresenta acidez leve. 
Assim, os compostos que poderiam contribuir para a basicidade são a dietilamina e a 4-
etilanilina, que são aminas, compostos básicos. Sendo a 4-etilanilina solúvel em ácido sulfúrico, 
pois o grupo amina ativa o anel aromático, facilitando a reação. 
 
3. Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais testes ainda 
seriam necessários para identificá-lo? Existe alguma substância da questão anterior (2) 
que apresentaria estas características de solubilidade? 
R: Solubilidade em NaOH 5%, NaHCO3 5% ou H2SO4. Sim, 3-etilfenol, 2,4-dimetiloctano e 2,3-
dibromopentano. 
 
4. Um estudante de química sintetizou uma molécula orgânica inédita no laboratório. 
Contudo, o composto é insolúvel em todos os solventes comerciais. Levando em conta 
que a molécula foi realmente formada, como poderíamos caracterizar esse material? 
R: Inerte. 
 
 
 
5. Referências 
 
ANDRIDOL. Ficha de informações de segurança de produtos químicos: 2,4-
dinitrofenilhidrazina. São Paulo, 2015.. Disponível em: 
<http://www.anidrol.com.br/fispq/DINITROFENILHIDRAZINA-2,4-A-2750.pdf>. Acesso em: 
13 mai. 2018. 
 
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Paulo, 2016. Disponível em: <http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-
%20Acetona.pdf> . Acesso em: 14 abr. 2018. 
 
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Acesso em: 23 abr. 2018 
 
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<http://downloads.labsynth.com.br/FISPQ/rv2012/FISPQ-
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Sodio. São Paulo, 2017. Disponível em: 
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Acesso em: 13 mai. 2018. 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA (UFBA). Química Orgânica Experimental: 
Disciplina: QUI-B37-Química Orgânica Básica Experimental IA. Salvador, [200-?]. 
 
VOGEL, A. I. Análise Orgânica Qualitativa. 3. ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico S.A., 
1984.