MANUAL QUIM ORGÂNICA I

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CENTRO DE CIÊNCIAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI 
SETOR DE ESTUDO: QUÍMICA ORGÂNICA 
 
ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS 
(CE0802) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UFC 2019.2 
 
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SUMÁRIO 
 Regimento do Laboratório Página 03 
 Vidrarias e Equipamentos Utilizados Página 04 
Prática 00 Noções Básicas de Segurança no Laboratório - Biossegurança Página 07 
Prática 01 Determinação do teor de álcool na gasolina e efeito Salting out Página 14 
Prática 2A Extração de Óleo Essencial Página 16 
Prática 2B Extração da Bixina Página 18 
Prática 03 Recristalização e Determinação do Ponto de Fusão Página 20 
Prática 04 Caracterização de Grupos Funcionais Página 24 
Prática 05 Solubilidade, Acidez e Basicidade. Página 30 
Prática 06 Saponificação Página 34 
MSDS Fichas de Segurança dos Reagentes (MSDS) Página 36 
 
 
Conheça os roteiros virtuais: http://www.quimica.ufc.br/nunes 
 
 
 
 
 
 
 
É importante você verificar o calendário das aulas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ATENÇÃO! 
Antes de manipular reagentes químicos é preciso conhecer suas propriedades. LEIA ATENTAMENTE AS FICHAS DE 
SEGURANÇA DOS REAGENTES NO FINAL DESTE MANUAL! 
 
 
 
 
 
 
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Regimento interno do Laboratório de Química Orgânica 
 
Em reunião realizada durante o I Workshop dos Professores da Área de Química Orgânica do 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, realizado nos dias 14 e 15 de dezembro de 2011, FICOU 
ESTABELECIDO que: 
 
 Será tolerado o atraso de 10 (dez) minutos para a chegada do estudante. Depois deste tempo, o 
estudante não poderá participar da aula prática. 
 
 O estudante só poderá participar da aula prática se estiver vestido adequadamente (calça comprida, 
jaleco, calçado fechado e óculos de segurança) e com o seu roteiro de aulas práticas. 
 
 Cada equipe deverá ter, no máximo, 03 estudantes, exceto em alguma prática em particular. 
 
 As práticas deverão seguir INVARIAVELMENTE o calendário estabelecido. 
 
 Não será possível a realização de mais de uma prática em uma única aula. 
 
 Não haverá reposição de aulas práticas para os estudantes faltosos. 
 
 
4 
 
 
 
 As atividades de laboratório exigem do aluno não apenas o conhecimento das peças e 
aparelhos utilizados, mas também o correto emprego de cada um deles. 
 
 
1-Balão de fundo chato. 
Neles são aquecidos 
líquidos e realizadas 
reações com liberação de 
gases. Para aquecê-lo, use 
o tripé com a proteção da 
tela de amianto. 
 
2- Erlenmeyer. 
Usado em titulação, 
aquecimento de líquido, 
dissolução de substâncias e 
realização de reações. 
 
 
3-Bécher. 
Apropriado para reações, 
dissolução de substâncias, 
recipitações e 
aquecimento de líquidos. 
4 - Funil. 
Funil é utilizado para 
filtração simples. 
 
 
5 - Tubo de ensaio. 
Empregado para reações 
em pequena escala, 
principalmente testes de 
reação. Com cuidado, 
pode ser aquecido 
diretamente na chama do 
bico de Bunsen. 
6 - Condensador. 
Utilizado na destilação, tem 
como finalidade condensar 
vapores gerados pelo 
aquecimento de líquidos. 
 
 
 
7– Pinça Dupla para 
Buretas 
É utilizada para fixar a 
bureta no suporte 
universal. 
 
8 - Proveta. 
Mede e transfere volumes de 
líquido. Não oferece grande 
precisão. Nunca deve ser 
aquecida. 
 
 
9 - Pipeta graduada 
Utilizada para medir 
pequenos volumes. Mede 
volumes variáveis. Não 
pode ser aquecida 
10–Pipeta volumétrica 
Usada para medir e transferir 
volume de líquidos. Não pode 
ser aquecida, pois possui 
grande precisão de medida. 
 
11 - Bico de Bunsen. 
É a fonte de aquecimento 
mais empregada em 
laboratório. 
 
 
 12- Cadinho. 
Geralmente é feito de 
porcelana. Serve para 
calcinação 
(aquecimento a seco e 
muito intenso) de 
substâncias. Pode ser 
colocada em contato 
direto com a chama do 
bico de Bunsen. 
MATERIAIS UTILIZADOS EM LABORATÓRIO E SUAS APLICAÇÕES 
 
http://www.google.com.br/url?sa=i&source=images&cd=&cad=rja&docid=Vz1ckHv8-weKVM&tbnid=zAWKGu0ou54RqM:&ved=0CAgQjRwwAA&url=http://escolla.blogs.sapo.pt/2008/09/&ei=gj1PUdmoF6mM0QHjwoC4AQ&psig=AFQjCNFJnJx0CyYPCnh_ND32TveHMdDJrA&ust=1364233986418754
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=vidrarias+de+laborat%C3%B3rio+de+qu%C3%ADmica+erlenmeyer&source=images&cd=&cad=rja&docid=YNotmBDQCYpVGM&tbnid=QRIXFAmaEI1OEM:&ved=0CAUQjRw&url=http://www.prolab.com.br/produtos/vidrarias-para-laboratorio/erlenmeyer-graduado-boca-estreita-&ei=h3JHUdO1BISa9QSKnoHwDA&bvm=bv.43828540,d.dmQ&psig=AFQjCNGWxmOcAWNq-Rz-fv7Rfo4r2FeSJQ&ust=1363723225565562
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=sistema+de+funil+de+separa%C3%A7%C3%A3o+ou+decanta%C3%A7%C3%A3o&source=images&cd=&cad=rja&docid=GVKNN8vNDA1SpM&tbnid=HSVbpwKfzxGKDM:&ved=0CAUQjRw&url=http://blogcefar.blogspot.com/2011_03_01_archive.html&ei=9vVOUarxEYTa9QSO4oDYDA&bvm=bv.44158598,d.dmQ&psig=AFQjCNFrh5dQmO-5TdWdHGFEQXnInpZpGg&ust=1364214209731655
5 
 
13 – Suporte universal. 
 É empregado em 
várias operações, 
para sustentação de 
peças. 
 
 
14 - Tripé de ferro. 
Sustentáculo utilizado com a 
tela de amianto para 
aquecimento de várias 
peças. 
 
 
 
15 -Tela de amianto. 
 
Protege peças 
submetidas ao 
aquecimento. O 
amianto distribui 
uniformemente o 
calor. 
 
 16 - Garra de 
condensador. 
 Espécie de braçadeira que 
prende o condensador (ou 
outras peças, como balões, 
erlenmeyers etc.) à haste 
do suporte universal. 
 17 - Estante de 
tubos de ensaio. 
Serve para alojar 
tubos de ensaio. 
 
 
18 - Pinça de madeira. 
Utilizada para segurar tubos 
de ensaio em aquecimento. 
 
 
19 - Cápsula de 
porcelana. 
Cadinho de louça 
utilizado para 
análises químicas 
Recipiente para 
evaporar líquidos. 
 20 - Vidro de relógio. 
 Peça côncava para 
evaporação em análises de 
líquido. Para aquecê-lo, 
use tripé com a tela de 
amianto. 
 
 
21 - Bureta. 
Serve para medir volumes, 
principalmente em análises 
titulométricas. 
 
 
 
22 - Almofariz e 
pistilo. 
 Empregados para 
triturar e pulverizar 
sólidos. 
 
 
23 – Kitassato. 
Compõe a aparelhagem 
das filtrações a vácuo. Sua 
saída lateral se conecta a 
uma trompa de vácuo. 
 
 
 
 24 - Funil de Buchner. 
 Adapta-se ao frasco 
de Kitassato nas 
filtrações a vácuo. 
 
 
javascript:void(0)
http://www.google.com.br/url?sa=i&source=images&cd=&cad=rja&docid=mV3djyZajbDuOM&tbnid=Teh9840EHCegOM:&ved=0CAgQjRwwAA&url=http://imagem.casadasciencias.org/ver_cat.php?categoria=2&ei=ITpPUd73K5PD0AGWtoDIAQ&psig=AFQjCNGBZ5aZ2_GhnA8Z4hTiZNWPWwvnMg&ust=1364233121763722
6 
 
25 - Funil de 
decantação. 
Utilizado na 
separação de 
mistura de líquidos 
imiscíveis. 
 
26- Dessecador. 
Nele se guardam substâncias 
sólidas para secagem. Sua 
atmosfera interna deve 
conter baixo teor de 
umidade. 
 
 
27– Balão volumétrico. 
Medidas fixam e exatas 
de volumes de líquidos. 
 
 28 – Placa de petri. 
Onde são colocados os meios 
de cultura de substâncias, 
líquidos ou secreções, para 
análise microbiológica. 
29 – Garras para fixar 
sistemas 
São utilizadas para dar 
sustentação aos sistemas 
montados em 
laboratórios 
 
30 - Bastão de vidro. 
Haste maciça de vidro 
com que se agitam 
misturas, facilitando 
reações. 
 
 
31– Conta gota 
Usado para adicionar 
gotas para completar o 
volume dos sistemas. 
 
32 – Anel de Aço Carbono 
com Mufa 
Argola metálica que se 
adapta ao suporte universal, 
servindo como suporte para 
tela de fibra cerâmica 
refratária, funil de separação 
e funil simples. 
 33 – Pisseta. 
Frasco para lavagem de 
materiais e recipientes 
por meio de jato de água, 
álcool e outros solventes. 
 
 
34 – Pinça para Copo 
Becker. 
Usada para manipular 
copos Becker aquecidos; 
35 –a) Pinça de Hoffman 
b) Pinça de Mohr – 
Servem para reduzir ou 
obstruir a passagem de 
gases ou líquidos em 
tubos flexíveis 
 
 
 
 
36 - Plataforma 
Elevatória 
Ferramenta utilizada 
para subir ou baixar 
qualquer 
equipamento em 
laboratório. 
 a) 
b) 
javascript:window.close()http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=pin%C3%A7as+de+hoffman&source=images&cd=&cad=rja&docid=4OJR3vTXcb41VM&tbnid=SayHF7hS40iUoM:&ved=0CAUQjRw&url=http://www.prolab.com.br/produtos/materiais-de-metal/pinca-de-mohr&ei=yddQUdfUGouq0AG02oCwAg&bvm=bv.44158598,d.dmQ&psig=AFQjCNHdsgG6Waoy47yLuu-alYyqaa0ykw&ust=1364339002873347
7 
PRÁTICA 00 
NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO - BIOSSEGURANÇA 
A. Segurança no laboratório 
 
Antes de iniciarmos os experimentos, serão abordados diversos aspectos relativos à segurança nos laboratório de 
química orgânica. A conscientização das responsabilidades, dos riscos, dos perigos e dos cuidados que devemos 
ter, são os pilares centrais da segurança. Todavia, a conscientização destes pontos somente será importante se 
adotarmos uma postura profissional preocupada com nossa segurança e das demais pessoas que trabalham 
conosco no laboratório. Devemos ser obedientes às regras de segurança e, o mais importante de tudo, é nos 
conscientizarmos de que acidente pode acontecer inclusive conosco. 
 
B. Segurança é, antes de tudo, responsabilidade sua. 
 
Laboratórios químicos são potencialmente locais perigosos porque normalmente neles se encontram líquidos 
inflamáveis, vidrarias frágeis, substâncias químicas tóxicas e equipamentos que podem estar sob vácuo ou altas 
pressões, e acidentes no laboratório podem ter conseqüências sérias e trágicas. Felizmente, o laboratório não 
será mais perigoso que uma cozinha ou um banheiro se você estiver atento aos perigos potenciais, e trabalhar 
com a atenção e os cuidados devidos. Algumas linhas gerais para segurança no laboratório são apresentadas 
nesta seção. Em adição a estes princípios você deve estar familiarizado com as regras de segurança aplicadas 
pelos administradores de seu laboratório. 
Seu professor ou instrutor tem a responsabilidade te lhe advertir dos perigos associados com seu trabalho, e você 
deveria sempre consultá-lo caso você não esteja seguro acerca dos perigos potenciais em seu laboratório. 
Entretanto, a sua própria segurança e a de seus colegas no laboratório, são amplamente determinadas pelas suas 
práticas de trabalho. Sempre trabalhe seguramente, use seu bom senso, e se conforme com as regras de 
segurança. 
Alguns princípios importantes para uma prática segura estão sumariados abaixo nas seguintes regras gerais de 
segurança. 
 
C. Regras Gerais de Segurança. 
 
C.1 Equipamentos de Proteção Individual (EPIs) 
 
Veja alguns deles: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Avental de algodão com mangas longas. 
Indica que devemos proteger a pele e a 
roupa. 
 
Possibilidade de ocorrência de 
explosão. 
 
Óculos de segurança. Devem ser usados 
na proteção de respingos e estilhaços. 
 
Símbolo de substâncias venenosas, que 
não devem entrar em contato com a 
pele nem ter seus vapores inalados. 
 
O uso de luvas evita o contato das 
mãos com substâncias corrosivas, 
vidros quebrados e objetos quentes. 
 
Possibilidade de choque elétrico. 
 
Usar pinça de madeira para o aque-
cimento do tubo de ensaio. 
 
Indica materiais radioativos. 
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Costumes e usos 
 
 Use calçados fechados no laboratório. Uma vestimenta apropriada oferece uma maior segurança contra 
substâncias químicas que podem ser derramadas acidentalmente. É obrigatório vestir uma bata (avental) de 
mangas longas no laboratório, pois este protegerá melhor sua pele do que sua vestimenta normal. 
 
 Sempre use óculos de segurança no laboratório, mesmo quando você estiver apenas escrevendo em seu 
caderno de laboratório ou lavando sua vidraria, uma vez que outras pessoas presentes nas suas proximidades 
podem sofrer um acidente. A menos que teu professor ou instrutor diga o contrário, não use lentes de contato 
no laboratório. Mesmo se você estiver usando óculos de segurança, pois produtos químicos podem atingir seus 
olhos, e você pode não ser capaz de retirar suas lentes antes que um dano nos seus olhos ocorra. Você sempre 
deve usar óculos corretivos (de grau) enquanto estiver trabalhando no laboratório, mesmo certo de que suas 
lentes são se quebram. Usar óculos de proteção sobre os óculos corretivos (de grau) é recomendado porque tal 
equipamento de segurança dá uma proteção adicional lateral contra substâncias químicas que são projetas na 
direção de seus olhos. 
 
 Use protetor facial sempre que você for realizar algum procedimento que possua risco de explosão, tais como 
reações onde peróxidos são produzidos. 
 
 Vista luvas de látex ou outro material impermeável quando estiver trabalhando com substâncias químicas 
particularmente perigosas e corrosivas e quando estiver lavando vidrarias. Ácidos e bases concentradas, além de 
bromo e suas soluções são os regentes encontrados em laboratórios de química orgânica que são mais agressivos 
quando entram em contato com a pele. Consulte seu professor ou instrutor sempre que você estiver inseguro se 
deve ou não usar luvas quando manusear um reagente. 
 
 Use máscara de proteção contra partículas sólidas finamente divididas. Como exemplo, você sempre deve 
usar a referida máscara quando for empacotar uma coluna cromatográfica, uma vez que a sílica, usada 
frequentemente como adsorvente, pode causar sérios danos ao pulmão. Com relação às máscaras contra gases, 
estas só devem ser utilizadas por pessoas que receberam treinamento para tal. Caso você não saiba como utilizá-
las, peça instruções ao seu professor ou instrutor. 
 
C.2 Hábitos Individuais 
 
Alguns hábitos simples devem ser incorporados à sua rotina de trabalho no laboratório. São medidas simples que 
podem prevenir muitos acidentes. 
 Lave as mãos antes de iniciar seu trabalho. A sujeira trazida pelas suas mãos pode contaminar as vidrarias 
e/ou equipamentos utilizados no experimento, fato este que pode comprometer o resultado do experimento. 
 
 
Identifica substâncias inflamáveis. 
 
O descarte de determinado 
material deve ser feito de 
maneira específica (conforme 
indicação do professor). 
 
Identifica substâncias cáusticas ou 
corrosivas. 
 
Símbolo de alerta para a 
necessidade de lavar as mãos 
após cada experimento (evitar 
tocar o rosto e os olhos durante o 
experimento). 
 
Indica produção de vapores nocivos ou 
venenosos, que não devem ser 
inalados. 
 
Caixa de primeiros socorros. (Seu 
uso deve ser orientado pelo 
professor). 
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 Lave as mãos antes de sair do laboratório. As suas mãos podem ter sido contaminadas com algum reagente, 
contaminação esta que pode ser transferida para algum alimento que será ingerido após a realização do 
experimento. 
 
 Alerte o seu professor ou instrutor se você é alérgico a algum reagente. Os organismos das pessoas 
respondem de formas diferentes frente aos reagentes. Sendo assim, você pode ser alérgico à aspirina, por 
exemplo, e todas as demais pessoas presentes no laboratório não sejam. O professor ou instrutor, ao saber de 
sua alergia, lhe dará instruções específicas para a realização do experimento de modo seguro ou, até mesmo, lhe 
impedirá de realizar o experimento visando sua segurança. 
 
 Nunca fume no laboratório. Lembre-se que muitas substâncias no laboratório são inflamáveis e seu cigarro 
poderá ocasionar o início de um incêndio. 
 
 Nunca corra no laboratório. Esta atitude poderá resultar na colisão com alguma pessoa que manuseia e/ou 
transporta uma substância nociva e, conseqüentemente, poderá ocorrer um acidente. 
 
 Nunca coma ou beba no laboratório. Suas mãos poderão contaminar o alimento ou bebida ingerida, 
podendo resultar em sua contaminação por via oral, uma das mais sérias. 
 
 Nunca se sente ou se debruce sobre a bancada, pois na mesma freqüentemente são encontrados frascos de 
reagentes ou reagentes derramados, os quais poderão lhe contaminar e/ou danificar sua vestimenta. 
 
 Nunca use cabelos longos soltos, pois além do contato deles com substâncias tóxicas, os mesmospoderão 
atrapalhar sua visão num momento que exija sua total concentração, como a transferência de um ácido, por 
exemplo. Outro perigo iminente refere-se ao contato dos cabelos com a chama do bico de Bunsen. Por todos 
estes motivos, é aconselhável que cabelos longos sejam mantidos presos durante a permanência no laboratório. 
 
 Nunca mantenha alimentos em geladeiras que armazém produtos químicos. 
 
 Nunca jogue papel, fósforos, fitas de medição de pH ou qualquer outro sólido em pias para evitar 
entupimentos. 
 
 Sempre que terminar um experimento: desligue todos os aparelhos; lave todo o material; guarde todos os 
equipamentos, reagentes e vidrarias nos locais apropriados, deixando a bancada limpa e desobstruída. 
 
C.3 Considerações Gerais 
 
 Torne-se familiar com o ambiente do laboratório. Saiba onde ficam as saídas do laboratório, os extintores e 
cobertores para combate à incêndios, lava-olhos, chuveiro de segurança, estojo de primeiros socorros e o 
telefone, juntamente com o números telefônicos do corpo de bombeiros e do pronto socorro mais próximo. 
Também é importante verificar se todos estes itens de segurança, embora próximos do local onde você irá 
trabalhar, estão em boas condições de uso e dentro dos prazos de validade. Também é muito importante 
verificar se as saídas do laboratório estão desobstruídas e se o chão está seco. Caso você não saiba como 
manusear qualquer um dos itens de segurança citados, consulte seu professor ou instrutor acerca do modo 
correto de operação. 
 
 Localize as saídas mais próximas que o levem para fora do prédio. No caso de uma evacuação do prédio ser 
necessária, use as escadas em vez de elevadores para sair. Permaneça calmo durante a evacuação, e caminhe em 
vez de correr para a saída. 
 
 Instrua-se acerca de primeiros socorros básicos. Os danos ocasionados em acidentes podem ser minimizados 
se um primeiro socorro é dado prontamente. A ocorrência de um acidente de qualquer tipo no laboratório deve 
ser informada prontamente ao seu professor ou instrutor, mesmo se você o considera de pouca relevância. 
 
 Em caso de incêndio, sua primeira atitude é proteger-se de qualquer perigo e não extinguir o fogo. Se for 
possível extinga o fogo sem se arriscar, feche as torneiras que alimentam as chamas e remova os recipientes de 
solventes inflamáveis das áreas próximas para impedir que o fogo se espalhe. Para um uso mais efetivo do 
extintor de incêndio, direcione o jato na direção da base das chamas. Se suas roupas estiverem queimando, NÃO 
10 
CORRA; movimento rápido somente abanará as chamas. Role no chão para extinguir o fogo e para manter as 
chamas longe de sua cabeça. 
Seus companheiros do laboratório podem ajudar a extinguir as chamas usando mantas ou cobertores, ou outro 
artefato similar que esteja imediatamente disponível. Não hesite em ajudar um colega vizinho se ele ou ela 
estiver envolvido em tal emergência, uma vez que poucos segundos de demora podem resultar em sérios danos. 
Um chuveiro de laboratório se estiver próximo, pode ser usado para extinguir roupas queimando, bem como um 
extintor de dióxido de carbono, o qual deve se usado com cuidado até que as chamas estejam extintas e, somente 
se, as chamas não estiverem próximas da cabeça. 
Se a queimadura for pequena, aplique um ungüento para queimaduras. No caso de queimaduras sérias, não 
aplique nada e procure um tratamento médico profissional. 
 
 Em caso de queimaduras com substâncias químicas, as áreas da pele com as quais a substância teve contato 
devem ser imediatamente e completamente lavadas com sabão e água morna. Se a queimadura for pequena, 
aplique um ungüento para queimaduras; para o tratamento de queimaduras mais sérias, procure um médico. 
Queimaduras com bromo podem ser particularmente sérias. Estas queimaduras devem ser lavadas com sabão e 
então completamente umedecidas com solução de tiossulfato de sódio 0,6M durante 3 horas. Aplique ungüento 
de óleo de fígado de bacalhau e cubra o local e, a seguir, procure um médico. 
 
 Se substâncias químicas, em particular reagentes corrosivos ou quentes, entram em contato com os olhos, 
imediatamente inunde os olhos com água. Um lavador de olhos apropriado é muito útil se disponível no 
laboratório. Não toque nos olhos. A pálpebra e o globo ocular devem ser lavados com água abundante e 
corrente por vários minutos. Em todos os casos onde o tecido sensitivo do olho estiver envolvido em um 
acidente, consulte um oftalmologista o mais rápido possível. 
 
 Em caso de cortes, se estes forem de pequenas extensões e profundidades podem ser tratadas com 
procedimentos de primeiros socorros. Quando se tratar de cortes mais extensos e/ou profundos, um 
atendimento médico profissional deve ser procurado. Se uma hemorragia severa indicar que uma artéria foi 
atingida, tente parar a hemorragia pressionando o local com compressas; um torniquete deve ser aplicado 
somente por pessoas que tiveram treinamento em primeiros socorros. Procure um atendimento médico 
urgentemente se você não tiver conhecimentos de primeiros socorros. 
 Nunca trabalhe sozinho no laboratório. Em caso de acidente, você pode precisar de ajuda imediata de 
alguém. Se você tiver que trabalhar fora de horários normais de trabalho, o faça somente com a permissão 
expressa de seu professor ou instrutor e na presença de pelo menos mais uma pessoa. 
 
 Em caso dederramamento de substâncias químicas, limpe imediatamente. Todavia, certifique-se de como 
fazê-lo, pois cada reagente exige um procedimento particular. 
 
 Experimentos que estão em andamento e por algum motivo devam ser deixados sozinhos, devem apresentar 
anotações indicando procedimentos a serem tomados em caso de acidente. 
 
 Verificar as mangueiras e conexões para prevenir vazamentos, uma vez que vazamentos são causas 
frequentes em laboratórios. 
 
 Sempre que for utilizar um aparelho elétrico, certifique-se da voltagem do mesmo antes de ligá-lo à rede 
elétrica. No caso deste aparelho ser um fornecedor de calor, lembre-se que ele pode ter sido guardado quente 
minutos antes de você precisar dele, e você poderá se queimar. No caso de você ter dúvidas no manuseio de um 
aparelho, peça instruções ao seu professor ou instrutor. Não aprenda tentando, pois você poderá danificar o 
aparelho. 
 
D. Cuidados com Vidrarias e Substâncias Químicas 
 
 Sempre verifique atentamente se as vidrarias que você utilizará possuem imperfeições (rachaduras, trincas, 
arestas cortantes) que poderão resultar em acidentes. Este procedimento de verificação deverá ser realizado em 
todas as ocasiões em que você for utilizar as vidrarias, e não somente na primeira vez que as utilizar. 
 
 Dedique particular atenção às condições dos balões de fundo redondo e dos condensadores. Os balões de 
fundo redondo são utilizados usualmente sob aquecimento, ocasiões em que a presença de trincas poderá 
resultar na quebra do balão e conseqüente perda do material ali acondicionado. Quanto aos condensadores, seus 
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pontos mais vulneráveis são os pontos onde as mangueiras de circulação de água são acopladas. Especial cuidado 
deve ser dado a estes pontos, uma vez que sua ruptura poderá resultar no contato da água do condensador com 
substâncias químicas incompatíveis com a mesma, fato este que poderá resultar em um sério acidente. 
Se você detectar imperfeições em sua vidraria, consulte seu professor ou instrutor imediatamente para efetuar a 
substituição da mesma. Vidrarias quebradas ou com arestas cortantes devem ser sempre substituídas. 
 
 Não utilize tente colocar tubos de vidro e termômetros em rolhas, sem antes lubrificá-los com vaselina e 
proteger as mãos com luvas apropriadas ou toalha de pano. 
 
 As vidrarias inadequadas para o uso devem ser descartadas em um recipiente devidamente rotulado para 
vidros quebrados e vidros descartáveis, tais como pipetas Pasteur, capilares, etc. Não é aconselhável jogar vidros 
quebrados em lixos comuns, uma vez queas pessoas que farão a coleta dos mesmos poderão se acidentar. 
 
 Conheça as propriedades das substâncias utilizadas nos experimentos. O conhecimento das propriedades das 
substâncias que você utilizará em seus experimentos lhe ajudará a tomar as devidas precauções quando 
manuseá-las, minimizando os riscos de acidentes. MANUSEIE TODAS AS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS COM MUITO 
CUIDADO! 
 
 Propriedades físicas e químicas, informações toxicológicas e ecológicas, periculosidades, dentre outras 
informações importantes são encontradas em fichas de segurança de materiais, as quais podem ser facilmente 
localizadas na Internet através de “sites” de busca digitando-se “Material Safety Data Sheets” ou simplesmente a 
sigla MSDS. 
 Em caso de contato da pele com substâncias químicas, você deve lavar a área atingida com água e sabão. 
Nunca use solventes orgânicos tais como etanol e acetona para enxaguar a área afetada, pois estes solventes 
podem aumentar a absorção das substâncias pela pele. 
 
 Evite o uso dechamas tanto quanto possível. A maioria das substâncias orgânicas são inflamáveis e algumas 
altamente voláteis, características estas que aumentam consideravelmente seus potenciais de autoignição e de 
riscos de incêndio. Como exemplos, podemos citar: o éter etílico e a acetona, comumente utilizados como 
solvente em laboratórios de química orgânica. NUNCA UTILIZE UMA CHAMA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
ORGÂNICA SEM ANTES SE CERTIFICAR DE QUE NÃO EXISTEM SUBSTÂNCIAS INFLAMÁVEIS NAS PROXIMIDADES. 
 
 Nunca utilize chama para aquecer solventes inflamáveis (éter de petróleo, éter etílico, acetona, metanol, 
tetrahidrofurano, acetato de etila, etanol, ciclohexano, 1,4-dioxano, tolueno) em recipientes abertos. Não 
assuma, entretanto, que um solvente não é inflamável apenas porque não foi aqui citado. Como alternativa para 
o aquecimento de solventes inflamáveis, você pode utilizar banho-maria, placas de aquecimento ou mantas de 
aquecimento. 
 
 Nunca descarte líquidos orgânicos inflamáveis e imiscíveis em água, em ralos ou pias, pois tal procedimento, 
além de ser danoso ao meio ambiente, resultará no transporte deste solvente até um local onde este poderá 
sofrer ignição e ocasionar um incêndio. 
 
 Evite inalar vapores de substâncias orgânicas e inorgânicas. Embora no seu dia-a-dia, você tenha contato 
com muitos odores provenientes de substâncias orgânicas, não é aconselhável se expor a tais vapores no 
laboratório. Sempre trabalhe em uma capela com sistema de exaustão eficiente quando manusear substâncias 
nocivas voláteis, tais como: bromo, anidrido acético e solventes orgânicos de baixo ponto de ebulição. 
 
E. Manuseio e Cuidados com Frascos de Reagentes 
 
O manuseio de frascos de reagentes requer que alguns cuidados sejam tomados para que não ocorram acidentes. 
A seguir seguem algumas recomendações importantes que, se seguidas, minimizarão substancialmente os riscos 
de acidentes no laboratório. 
 
 Leia cuidadosamente o rótulo do frasco antes de utilizá-lo, habitue-se a lê-lo, mais uma vez, ao pegá-lo, e 
novamente antes de usá-lo. É comum existir muitos reagentes diferentes com frascos semelhantes, fato este que 
pode lhe levar a utilizar um reagente errado em um experimento e, se o mesmo for incompatível com outras 
substâncias com que você estiver trabalhando, poderá resultar em um grande acidente. 
 
 Ao utilizar uma substância sólida ou líquida dos frascos de reagentes, pegue-o de modo que sua mão proteja 
o rótulo e incline-o de modo que o fluxo escoe do lado oposto ao rótulo. Parte do reagente pode escorrer pela 
12 
parede externa do frasco, e se você não tomar o cuidado acima, haverá danos ao rótulo. É comum que este 
cuidado não seja tomado em laboratórios, ocasionando a destruição dos rótulos dos frascos dos reagentes e, 
conseqüentemente, tornando desconhecido o conteúdo dentro dos frascos com o passar do tempo. É 
aconselhável que rótulos parcialmente deteriorados por reagentes e/ou pelo tempo sejam substituídos por 
outros que contenham todas as informações que continha o rótulo original. 
 
 Muito cuidado com as tampas e os batoques dos frascos, não permita que eles sejam contaminados ou 
contaminem-se. Se necessário use o auxílio de vidros de relógio, placas de Petri para depositá-los enquanto utiliza 
o frasco. Muitas vezes o aluno ou profissional retira a tampa e/ou o batoque de um frasco e os coloca sobre uma 
superfície suja, ocasião em que ocorre a contaminação dos mesmos, os quais aos serem reintegrados ao frasco 
contaminarão todo o conteúdo do mesmo. 
 
 Ao acondicionar um reagente, certifique-se antes da compatibilidade do mesmo com o frasco. Por exemplo, 
substâncias sensíveis à luz, não podem ser acondicionadas em embalagens translúcidas; bases devem se 
acondicionadas em frascos plásticos, dentre outros exemplos. Em caso de dúvida acerca do frasco ideal para 
acondicionar um determinado reagente, consulte seu professor ou instrutor. 
 Não cheire diretamente frascos de nenhum produto químico. Quando houver necessidade de sentir o odor 
de alguma substância, arraste o ar sobre a substância com a mão na direção de seu nariz. Aprenda esta técnica e 
passe a utilizá-la de início, mesmo que o frasco contenha perfume. 
 
 A estocagem dos frascos de reagentes deve ser feita de acordo com sua compatibilidade química. Os 
reagentes podem ser agrupados em 08 classes diferentes de compatibilidade: 
Classe 1 - produtos inflamáveis ou combustíveis; compatíveis com água e não tóxicos; 
Classe 2 - Produtos inflamáveis e combustíveis; incompatíveis com água e não tóxicos; 
Classe 3 - Oxidantes não inflamáveis; compatíveis com água; 
Classe 4 - Oxidantes não inflamáveis; incompatíveis com água; 
Classe 5 - Sensíveis ao ar; 
Classe 6 - Produtos químicos que exijam refrigeração; 
Classe 7 - Cilindros contendo gases comprimidos, separados como oxidantes, redutores, corrosivos ou 
tóxicos; 
Classe 8 - Produtos químicos instáveis (explosivos). 
A classe a que pertence um determinado reagente, às vezes, vem especificada no rótulo do mesmo, portanto, 
verifique atentamente o rótulo de todos nos novos reagentes que são adquiridos. 
A estocagem de líquidos inflamáveis deve ser feita em armários que não permitam a propagação de chamas em 
caso de incêndio. 
Alguns exemplos de estocagem inadequada são: produtos químicos estocados por nome ou ordem alfabética; 
dentro de capela; em prateleiras muito altas e/ou superlotadas; produtos químicos deixados nos laboratórios por 
longos períodos. 
 
 Os frascos de solventes (hidrocarbonetos, organoclorados, aminas, álcoois, cetonas, etc) vazios devem ser 
lavados com etanol e depois com água. Os frascos limpos podem ser reutilizados ou descartados em um 
recipiente específico para tal finalidade. Lembre-se que os frascos vazios oriundos do laboratório não podem ser 
descartados como um vidro comum. Estes frascos terão um destino diferente dos vidros comuns. Em caso de 
dúvida, consulte seu professor ou instrutor. 
 
 Os cilindros de gases devem sempre ser armazenados em pé e presos a um suporte fixo, uma bancada por 
exemplo. Quanto ao seu transporte, sempre dever ser realizado com o auxílio de um carrinho e com o capacete 
de proteção da válvula instalado no cilindro. Sempre utilize os reguladores de pressão adequados para o cada tipo 
de gás, uma vez que as conexões diferem entre si para gases inertes (N2, H2, Ar), inflamáveis (H2) e oxidantes (O2, 
N2O). 
 
F. Manuseio de Soluções 
 
Cerca de 80% das soluções químicas concentradas são nocivas aos organismos vivos, principalmente se 
ministradas por via oral. Sendo assim, fique atento às recomendações abaixo. 
 
13 
 Não transporte soluções em recipientes de boca largas, se tiver que efetuá-lo por certa distância, triplique sua 
atenção durante o percurso e solicite a um colega que o acompanhe. 
 
 Não leve à boca qualquer reagente químico, nem mesmo o mais diluído. 
 
 Certifique-se da concentração e da data de preparação de umasolução antes de usá-la. Algumas soluções 
têm suas concentrações alteradas com o passar do tempo. 
 
 Não pipete aspirando com a boca qualquer substância no laboratório, nem mesmo água destilada, pois as 
paredes internas da pipeta podem estar contaminadas com líquidos cáusticos, venenosos. SEMPRE USE PERA 
POR SEGURANÇA. 
 Não use o mesmo equipamento volumétrico para medir simultaneamente soluções diferentes. Este 
procedimento contaminará as soluções e as tornará imprópria para o uso. 
 
 Volumes de soluções padronizadas, tiradas dos recipientes de origem e não utilizadas, devem ser descartados 
e nunca serem retornados ao recipiente de origem. 
 
 Sempre que for diluir um ácido, sempre adicione o ácido sobre a água; nunca faça o inverso. 
 
G. Cuidados o Manuseio de Bicos de Gás (Bicos de Bunsen) 
Para um manuseio seguro dos bicos de Bunsen no laboratório, as seguintes recomendações seqüências devem 
ser seguidas. 
 Verifique se não existem substâncias inflamáveis nas proximidades do bico de Bunsen. 
 Feche completamente a válvula de regulagem de altura de chama na base do bico. 
 Abra o registro do bloqueador da linha de alimentação, geralmente localizado na bancada (tubulação 
amarela). 
 Providencie uma chama piloto (fósforo ou isqueiro) e aproxime-a do bico de gás. 
 Abra lentamente a válvula de regulagem de altura de chama na base do bico até que o bico de gás ascenda. 
 Regule a chama. 
 
 
 
ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES 
NO LABORATÓRIO". 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14 
PRÁTICA 01 
 DETERMINAÇÃO DO TEOR DE ÁLCOOL NA GASOLINA E EFEITO SALTING OUT 
 
DATA: ___/___/___ 
 
DETERMINAÇÃO DO TEOR DE ÁLCOOL NA GASOLINA 
 
1A. INTRODUÇÃO 
 A gasolina é um produto combustível derivado intermediário do petróleo, na faixa de hidrocarbonetos de 5 a 
20 átomos de carbono. Uma das propriedades mais importantes da gasolina é a octanagem. A octanagem mede a 
capacidade da gasolina de resistir à detonação, ou sua capacidade de resistir ás exigências do motor sem entrar 
em autoignição antes do momento programado. A detonação (conhecida como "batida de pino") leva à perda de 
potência e pode causar sérios danos ao motor. 
 Existe um índice mínimo permitido de octanagem para a gasolina comercializada no Brasil, que varia 
conforme seu tipo. O álcool etílico, umas das substâncias adicionadas à gasolina tem vital papel na sua 
combustão, pois sua função é aumentar a octanagem em virtude de seu baixo poder calorífico. Além disso, 
propicia uma redução na taxa de produção de CO. A porcentagem de álcool adicionado à gasolina é 
regulamentada por Lei e atualmente é de 27% (± 1%). Se por um lado existem vantagens, por outro, existem 
também desvantagens, como maior propensão à corrosão, maior regularidade nas manutenções do carro, 
aumento do consumo e aumento de produção de óxidos de nitrogênio. 
 Dessa forma, nota-se a importância para a frota automotiva brasileira e para o meio ambiente, o rigoroso 
controle dessa porcentagem. 
 
2A. OBJETIVO 
 
 Determinar o teor de álcool na gasolina. 
 
3A. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1 - Com o auxílio de pipetas coloque 5 mL de gasolina comum em uma proveta de 10 mL e 
complete o volume dessa proveta com a solução saturada de NaCℓ. 
2 - Feche a proveta, segurando firmemente para evitar vazamentos, misturar os líquidos 
invertendo a proveta por várias vezes. 
3 - Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases. 
4 - Leia o volume de ambas as fases e anote. 
5 - Calcule a porcentagem (%) de álcool na gasolina. 
 
EFEITO SALTING OUT 
 
1B. INTRODUÇÃO 
 Compreender as forças intermoleculares e suas forças relativas fortes é um dos objetivos essenciais da 
Química e, através da solubilidade, podemos estudá-las. Em termos mais simples, um soluto vai ser solúvel em 
um solvente se a intensidade das forças intermoleculares formadas entre as moléculas do soluto e do solvente for 
mais forte, resultando em uma menor energia potencial total, do que as forças intermoleculares encontradas nas 
substâncias puras. 
Desta forma, a solubilidade relativa das espécies pode ser utilizada como um meio de comparar a intensidade das 
forças intermoleculares que se formam em soluções. 
 Um exemplo desta solubilidade relativa é o "salting out" (expulsão) de não eletrólitos de soluções aquosas 
mediante a adição de eletrólitos. Nesta demonstração o álcool isopropílico, um não eletrólito, torna-se imiscível 
com a água depois da adição de sulfato de amônio, um eletrólito forte. 
 Em um nível simples, uma vez que uma quantidade suficiente de eletrólito é adicionada à solução, as 
moléculas de água devem escolher entre formar interações íon-dipolo com os eletrólitos dissolvidos ou formar 
mais interações mais fracas do tipo dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio com os não eletrólitos. Como as 
moléculas de água solvatam os íons, os não eletrólitos são empurrados para fora da solução para formar novas 
fases. 
15 
2B. OBJETIVO 
 Estudar o efeito salting out. 
 
3B. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1. Meça 15mL de água em uma proveta de 50mL. (figura 2) 
2. Adicione uma gota de corante a esta proveta e tampe-a. 
3. Misture o conteúdo por inversão. 
4. Depois de misturado, adicione 15 mL de álcool isopropílico 70% em seguida, tampe a proveta e 
misture o conteúdo por inversão. 
5. Adicione 7 g de sulfato de amônio finamente dividido, misturando o conteúdo da proveta agitando 
durante 10 segundos. Duas camadas distintas forma-se-ão após 20 segundos de repouso. 
Se possível, tire fotos a cada 2 segundos. 
6. Anote os resultados para discuti-los em nossa aula teórica. 
 
4. BIBLIOGRAFIA 
1. http://www2.fc.unesp.br/lvq/exp02.htm, acessada em Julho de 2013. 
2. Person, E. C., Golden, D. R.; J. Chem Educ. 2010, 87(12), 1332. 
 
 
Anotações 
 
Figura 2 
http://www2.fc.unesp.br/lvq/exp02.htm
16 
PRÁTICA 02 
EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL POR HIDRODESTILAÇÃO E 
 EXTRAÇÃO DA BIXINA A PARTIR DE SEMENTES DE URUCUM 
 DATA: ___/___/___ 
EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL POR HIDRODESTILAÇÃO 
 
1A. INTRODUÇÃO 
Óleos essenciais são misturas complexas de substancias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e 
líquidas. São matérias-primas de origem natural, extraídas de diversas espécies vegetais, podendo ser obtidos a 
partir das folhas, frutos, caule e raízes. Como evaporam quando expostos ao ar, em temperatura ambiente, são 
também chamados de óleos voláteis ou etéreos. Sua principal característica é a volatilidade, diferindo assim dos 
óleos fixos, que são misturas de substancias de natureza lipídica, obtidas geralmente, a partir de sementes. Outra 
característica importante é o aroma, geralmente agradável e intenso, sendo por isto chamado de essências. O 
aroma do óleo essencial está associado à sua composição química, a qual varia com a espécie de planta. Os óleos 
essenciais são largamente utilizados como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de 
perfumaria, cosmética e higiene pessoal, bem como, na aromatização de alimentos e bebidas. 
Praticamente, todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas orgânicas. O número de 
constituintes na mistura pode variar de um único componente a uma mistura complexa. Neles podem ser 
encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos, como: hidrocarbonetos terpênicos, álcoois, cetonas, 
aldeídos, ésteres, óxidos, éteres, óxidos peróxidos, furanos, cumarinas, fenilpropanóides e até compostos 
contendo enxofre. Por exemplo, no capim santo (Cymbopogon citratus)o constituinte principal é o citral; no 
eucalipto limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal, no eucalipto medicinal (Eucalyptus 
tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol, enquanto na casca da laranja (Citrussinensis) é o limoneno 
(Citrus aurantium),Figura 1. 
 
 
 
Figura 1. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon citratus (citral), Citrus aurantium (limoneno), 
Eucalyptus tereticornis (eucaliptol) e Eucalyptus citriodora (citronelal). 
Caracteristicamente, os óleos essenciais possuem odores próprios, índice de refração e são oticamente 
ativos. São solúveis em éter, álcool e na maioria dos solventes orgânicos. De caráter lipofílico, apresentam 
solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas, que são denominadas de 
hidrolatos. 
 
1.1.A. Teoria da Extração de Óleo Essencial por Hidrodestilação 
 
A hidrodestilação é um processo de extração de óleo essencial a ser utilizado (Figura B). Este consiste num 
sistema de destilação em que o material vegetal é depositado em um balão, em seguida é adicionado água e 
submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três horas. 
 Ao ocorrer a ebulição da água, o óleo essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo conduzido a um 
condensador e depositado, após a condensação, em um doseador do tipo Cleavenger. Após a formação das duas 
fases, o óleo volátil é retirado do doseador e submetido ao tratamento com sulfato de sódio anidro (Na2SO4), para 
remoção de água. 
O princípio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton, a qual postula que a pressão de vapor de uma 
mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão 
total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o 
ponto de ebulição do componente que possui a maior pressão de vapor. 
Um dos métodos para identificação da composição química dos constituintes presentes nos óleos é através 
da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG/EM). 
H3C CH3
CH3
CHO
CH3
H2C CH3
CH3
H3C CH3
CHO
Citral E: geranial 
 Z: neral 
Limoneno Eucaliptol Citronelal 
17 
2A. OBJETIVO 
Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. Caracterização de grupamentos 
funcionais presentes, como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de 
compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
 
3A. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 Pese o material vegetal a ser extraído pela sua equipe e transfira-o para um balão de 2 L. Com auxílio de um 
Becker adicione água destilada ao balão até a imersão do material vegetal (1 L). A seguir, posicione o balão em 
uma manta de aquecimento (Figura A). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Figura A 
 
Monte o sistema de hidrodestilação para a extração de óleo essencial conforme 
ilustrado Figura B ao lado. 
Inicie o processo de extração conectando a aparelhagem de vidro com o sistema de 
circulação água. 
Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos, retirando, se necessário, a 
água acumulada no doseador com um erlenmeyer. 
Decorrido o tempo de extração, desligue o sistema, espere o seu resfriamento por 
um período de aproximadamente 10 minutos e meça a quantidade do óleo essencial 
obtido no próprio doseador (fase superior). 
Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior). 
Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para o cálculo de 
rendimento percentual. 
Guarde o óleo extraído no refrigerador a fim de evitar a sua volatilidade e/ou 
oxidação. 
 
 
 
Faça os testes de caracterização, mostrados abaixo, para o óleo essencial extraído: 
Prepare 3 tubos de ensaio (A, B e C) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados. 
Tubo 
Amostra de 
óleo essencial 
Testes Resultados 
A 5 gotas 5 gotas da solução de bromo 
B 5 gotas 5 gotas da solução de Bayer 
C 5 gotas 5 gotas da solução de 2,4-dinitrofenil-hidrazina 
 
Teste de Bromo - Consiste no descoramento da solução de bromo, indicando a presença de insaturação de alceno 
ou alcino. Se não houver descoramento imediato da solução de bromo, exponha o tubo de 
ensaio à ação da luz e tire suas conclusões. 
Teste de Bayer - Consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio, com a formação de um 
precipitado marrom (MnO2), indicando a presença de insaturação de alceno ou alcino. 
Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina - A formação de um precipitado amarelado ou avermelhado indica teste 
positivo para aldeídos e cetonas. 
 
 
 Figura B: Sistema para hidrodestilação 
18 
Bixina (monoéster de ácido carotenoide) 
EXTRAÇÃO DA BIXINA A PARTIR DE SEMENTES DE URUCUM 
1B. INTRODUÇÃO 
Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos. Nesta experiência, o 
componente de uma mistura será separado por extração líquido-líquido. Este processo de separação é baseado 
na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis. 
Para que a extração seja eficiente, é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros 
de solubilidade dos líquidos imiscíveis, e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro. 
Por exemplo, o parâmetro de solubilidade () da água é de 23,4 e do clorofórmio 9,3, portanto são solventes 
apropriados que podem ser usados para extração-líquido-líquido. 
Neste experimento conhecer as densidades dos solventes é muito importante, entretanto, às vezes isto não 
basta, porque as substancias dissolvidas podem alterar significativamente a densidade de uma solução. Assim, é 
muito importante conhecer a posição relativa das duas camadas porque geralmente uma delas contém o produto 
desejado, enquanto a outra deve ser descartada. 
Os solventes clorados são mais densos do que a água e constituem a camada inferior em qualquer extração 
aquosa. 
A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água 
(aumento da polaridade), o coeficiente de partição aumenta e conseqüentemente as extrações se tornam mais 
eficientes. 
Neste experimento será extraída a bixina, um pigmento vermelho-alaranjado presente na semente do 
urucueiro, Bixa orellana L., com solvente imiscível de uma solução aquosa alcalina a qual foi preparada a partir da 
semente pulverizada e uma solução de NaOH 5%. 
 
 
 
 O urucueiro (Bixa orellana) é um arbusto originário da América Tropical, entretanto, devido sua grande 
procura como fonte de corante natural para alimentos, medicamentos e cosméticos, hoje, encontra-se distribuído 
em vários continentes. O extrato comercial das sementes do urucum é rico em vários pigmentos que vão desde o 
amarelo claro ao vermelho púrpura, constituído de óleo, resinas e sólidos. A primeira substancia isolada foi a 
bixina, em 1875, mas esta só teve a sua estrutura e estereoquímica determinada em 1961. Atualmente mais de 
duas dezenas de substancias já foram isoladas das sementes de Bixa orellana. 
 
2B. OBJETIVO 
 Extrair a bixina a partir de uma solução alcalina de sementes de urucum, usando a técnica de extração 
líquido-líquido. 
 
3B. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 Com o auxílio de uma pipeta graduada, meça 10 mL de solução alcalina de sementes de urucum e transfira-a 
para um funil de separação (Figura A). A seguir adicione ao mesmo funil 10 mL de clorofórmio com o auxílio de 
outra pipeta graduada (Figura B). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura A Figura B 
19 
 Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentos leves (Figura C). Este processo deve 
ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil de e abrindo 
a torneira (Figura D). Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra 
separação das duas fases (Figura E). 
 
Atenção! 
Fotografe a primeira extração para posterior comparação de cor com a segunda 
 
 
Girar para abrirFigura C Figura D Figura E 
Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer, observe a coloração e fotografe para posterior 
comparação. Guarde-a para reutilizar na próxima extração. 
 
Acidifique a fase aquosa (solução alcalina) que ficou no funil até pH = 1, utilizando aproximadamente 2,0 
mL de solução de HCℓ a 10% (teste o pH, utilizando papel de pH). 
Extraia a bixina da solução acidificada com o clorofórmio da etapa anterior. Recolha a fase orgânica 
(inferior) em outro erlenmeyer limpo. 
Compare as fases orgânicas recolhidas nas duas extrações com clorofórmio (meio básico 1ª extração) e 
(meio ácido 2ª extração). 
 
OBSERVAÇÃO: Ao final da prática, as fases orgânicas deverão ser colocadas no frasco apropriado 
(CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase aquosa desprezada. 
 
3. BIBLIOGRAFIA 
1. McMurry, J. Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005. 
2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena, 2a 
Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009. 
3. Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio de Janeiro, Livros Técnicos e 
Científicos S/A, 2009. 
4. Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol.3, 3a Ed., Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de 
Janeiro, 1979 
 
 
20 
PRATICA 03 
RECRISTALIZAÇÃO E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 
 
DATA: ___/___/___ 
1. RECRISTALIZAÇÃO 
Compostos orgânicos sólidos quando obtidos de reações orgânicas, raramente são puros. Geralmente, 
estão contaminados com pequenas quantidades de outros compostos “impurezas”, que são produzidos juntos 
com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos é feita, geralmente, por cristalização utilizando-
se um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença 
de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. 
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes 
requisitos: 
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; 
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; 
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); 
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da 
substância recristalizada); 
e) Deve solubilizar mais facilmente a substância que as impurezas. 
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a 
disposição das moléculas em retículos cristalinos, com a formação de cristais grandes e puros. 
Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização 
satisfatória, mas é insolúvel em outro, combinações de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes 
devem ser completamente miscíveis. (exemplos: metanol e água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano, 
etc). 
 
2. OBJETIVO 
Purificar a acetanilida através de uma recristalização, utilizando a água como solvente. 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
ATENÇÃO! 
Antes de manipular reagentes químicos é preciso conhecer suas propriedades. LEIA ATENTAMENTE AS FICHAS DE 
SEGURANÇA DOS REAGENTES NO FINAL DESTE MANUAL! 
 
Pese cerca de 4,0 g de acetanilida em um béquer de 250 mL. Meça 80 mL de água em uma proveta e a 
transfira para o béquer com a acetanilida (Figura A) 
 
 (Figura A) 
 Aqueça a suspensão até dissolver todo o material em uma chapa aquecedora (Figura B). A seguir, filtre a 
solução em um funil comum, previamente aquecido, utilizando uma pequena quantidade de algodão como filtro 
(Figura C). 
 
1
2
3
4
5 6
7
8
9
1 10
2
3
4
5 6
7
8
9
11
 
 (Figura B) (Figura C) 
 
Algodão 
21 
 Deixe o sistema em repouso até atingir a temperatura ambiente. Em seguida, coloque o erlenmeyer para 
esfriar em um banho de gelo (com um pouco de água) por 10 minutos (Figura D). Decorrido este tempo, filtre a 
vácuo os cristais fazendo uso de papel de filtro, funil de Büchner e um kitassato (Figura E). 
 
Banho de gelo
 
 (Figura D) (Figura E) (Figura F) 
 
Lave os cristais com 3 porções de 20 mL de água destilada gelada (Figura F) e mantenha o sistema sob 
vácuo durante 5 minutos. A solução remanescente contida no kitassato, denominada "água mãe", deve ser 
armazenada em um recipiente apropriado. 
 Pese os cristais em um vidro de relógio e calcule o rendimento percentual. 
Guarde o material recristalizado em um recipiente apropriado. 
Lave a vidraria e a coloque sobre a bancada. 
 
 
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
O ponto de fusão é a propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais frequentemente usada 
como critério de pureza. Além disso, o ponto de fusão também pode ser utilizado para determinar se identidade 
de compostos. O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase 
sólida se transforma na líquida. Posto que frequentemente acompanhado por decomposição, o ponto de fusão 
pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio, mas a uma temperatura de transição de sólido para 
líquido. A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350°C. Quando o ensaio de pirólise (teste de ignição) 
indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300°C), o ponto de fusão pode ser determinado pelo método 
do tubo capilar. No caso de intervalos mais elevados (de 300 a 500°C), usa-se equipamento especial. 
Na teoria, o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. Na prática, 
entretanto, equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido, devido a fatores como quantidade da 
amostra, tamanho do cristal, velocidade de aquecimento, tipo de equipamento usado, etc. Em geral, podemos 
dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da 
faixa de 1 a 2 °C), enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e, portanto, funde-se lenta e 
gradualmente numa faixa de vários graus, sempre abaixo do valor da substânica pura. Por isso, o procedimento 
de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação, normalmente, 
por recristalização. É importante lembrar que alguns compostos orgânicos muito polares, como aminoácidos, sais 
de ácidos ou aminas, carboidratos, dentre outros, fundem com decomposição num intervalo de temperatura 
considerável, mesmo estando puros. 
Um ponto de fusão, com boa exatidão para a determinação da identidade e pureza de um composto, pode 
ser obtido com facilidade utilizando-se instrumentos simples e pequenas quantidades de amostra. 
 
2. OBJETIVO 
 
Determinar o ponto de fusão de substâncias puras e de substâncias desconhecidas. 
 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 A determinação do ponto de fusão pelo método capilar é realizada em tubo capilar de vidro com ±1 mm 
de diâmetro, fechado em uma das extremidades. 
 
 
 
 
Água mãe 
Funil de Büchner 
22 
Preparo da amostra 
Pulverize a substância em análise em um graal com o auxílio de um pistilo (Figura G). 
 
 
 
 
 
 
Prepare o tubo capilar colocando a substância a ser analisada (pulverizada e seca) na extremidade aberta 
do tubo capilar (Figura H a). 
Compactea amostra no fundo do capilar, golpeando o fundo do capilar, deixando-o cair por um canudinho 
de refrigerante (Figura H b, c). A amostra deve ocupar de 2 a 3 mm de altura no tubo. 
 
 
 Figura H: (a) Carregamento do tubo capilar; 
 (b e c) compactação da amostra 
 
Adapte o tubo capilar a um termômetro utilizando uma liga de borracha, de modo que a ponta inferior 
atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio (Figura I). 
 
Observação:. O sistema ( termômetro + capilares + amostras) encontra-se preparado para 
determinação do ponto de fusão. 
 
Mergulhe o termômetro no banho de fusão (Becker com água, óleo ou glicerina em aquecimento). Em caso 
de dúvida, consulte o professor a posição correta do capilar no banho. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aqueça o banho em chapa aquecedora com agitação magnética. A agitação constante homogeneíza a 
temperatura do banho (utiliza-se barra magnética e em sistemas mais simples a agitação pode ser feita com um 
bastão de vidro). O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro. 
Anote a temperatura marcada no termômetro no momento em que a substância começar a fundir e 
observe a fusão completa (passagem do estado sólido para o líquido). Essa é a temperatura de fusão da 
substância. 
Consulte a tabela abaixo, compare os valores de ponto de fusão determinados com aqueles da tabela e 
identifique suas amostras. 
 
 
Figura I 
(c) 
(a) 
(b) 
23 
Tabela – Pontos de fusão corrigidos para algumas substâncias orgânicas puras 
 
Substância P.F. (°C) Substância P.F. (°C) 
Benzofenona 48 Ácido Benzóico 122 
p-Diclorobenzeno 53 -Naftol 123 
Ácido Fenilacético 77 Dibenzalacetona 130 
Trifenilfosfina 78 Ácido Acetilsalicílico 135 
Naftaleno 80 Ácido Malônico 136 
-Naftol 95 Ácido Salicílico 159 
Acetanilida 113 Sulfanilamida 165 
 
Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra, economiza-se bastante tempo, fazendo uma 
determinação preliminar do ponto de fusão, elevando-se rapidamente a temperatura do banho. Depois de se 
conhecer aproximadamente o ponto de fusão, efetua-se uma segunda determinação elevando-se a temperatura 
rapidamente até uns 10°C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1 °C por minuto). A cada 
determinação é preciso usar uma amostra virgem do composto. 
É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade do vidro de fabricação do capilar. 
Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de fusão amplos, podem ocorrer devido ao álcali na superfície do vidro 
mole, que catalisa a condensação aldólica de aldeídos e cetonas, a mutarrotação de açúcares e derivados, etc. Por 
exemplo, em um tubo de vidro alcalino a D-glicose começa a fundir a 133°C e funde de 143 a 146°C; num tubo 
desalcalinizado, o amolecimento inicial ocorre a 142°C e a fusão a 147°C. O uso de tubos de vidro pirex, evita 
estes problemas. 
Termômetros de laboratório diferem significativamente na precisão, podendo apresentar erros de leitura 
de 3 a 4° C. Por essa razão é necessário calibrar o termômetro a ser usado na determinação. Um termômetro 
pode ser sempre calibrado mediante a observação dos pontos de fusão de diversos compostos puros. 
 
 
4. BIBLIOGRAFIA 
1. Masterton, W. L., Slowinski, Emil J. - Princípios de Química, 6a ed., Livros Técnicos e Científicos Editora S.A; Rio 
de Janeiro, RJ, 1990. 
2. McMurry, J. Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005. 
3. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena, 2a 
Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009. 
4. Morris, R.T., BOYD, R. N. Química Orgânica, 13a ed., Fundação Caloustre Gulbenkian, Lisboa, Portugal 1996. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Anotações 
 
24 
PRÁTICA 04 
 CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
DATA: ___/___/___ 
1. OBJETIVO 
Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos. 
 
Fique atento às orientações a seguir: 
 
a) O resíduo deverá ser descartado, imediatamente, após cada teste. 
b) Para cada teste deverá ser utilizado um tubo de ensaio limpo. 
c) O tubo de ensaio, para ser reutilizado, deverá ser lavado adequadamente com detergente e escova. 
 
2. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS 
 
2A. Teste de Bromo (Br2/CCℓ4) 
Compostos alifáticos insaturados reagem com a solução de bromo (Br2/CCℓ4) através de suas ligações 
olefínicas (C=C) ou acetilênicas (CC). A solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja, dependendo da 
concentração, que desaparece imediatamente devido à ocorrência de reação. Trata-se de uma reação de adição 
eletrofílica do bromo à dupla ou tripla ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo, 
respectivamente, que são substâncias incolores. 
Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia lateral alifática também podem 
descorar a solução de bromo. Esta é uma reação bem mais lenta que a anterior, só ocorrendo na presença de luz 
ou calor. Trata-se de uma reação de substituição radicalar que se passa com a eliminação de HBr. 
Br2, CCl4
(vermelho)
tolueno brometo de benzila
(incolor)
Br2, CCl4
(vermelho)
2-metilpropano 2-bromo-2-metilpropano
(incolor)
Br
 ou h
 ou h
Br
Br2, CCl4
(vermelho)
Br Br
Br2, CCl4
(vermelho) Br
Br Br
Br
incolor
incolor
 
 
Prepare 3 tubos de ensaio (1, 2 e 3) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados. 
 Tubo Amostras 
Quantidade da 
Amostra 
Solução de Bromo em tetracloreto 
(Br2/CCℓ4) 
Resultados 
1 A 5 gotas 5 gotas 
2 B 5 gotas 5 gotas 
3 C 5 gotas 5 gotas 
 
Se não houver descoramento da solução de bromo quando adicionada sobre algum composto, exponha 
o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões. 
 
2B. Teste de Baeyer (KMnO4/HO
-/H2O) 
 
O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio pela ligação múltipla de um 
alqueno ou alquino, com formação de um precipitado marrom (MnO2). 
 
Ligações olefínicas e acetilênicas são rapidamente atacadas por uma solução aquosa de permanganato de 
potássio neutra ou levemente alcalina. Trata-se de uma reação de oxidação branda de alcenos e alcinos com 
C=C
H2O C C
OH OH
+ +
(violáceo)
MnO4 MnO2
(precipitado
 marron)
25 
formação de glicóis e -dicetonas, respectivamente. A cor violeta do permanganato desaparace e surge uma cor 
marrom, sob forma de precipitado, devido a formação de MnO2 no meio reacional. 
Os alcinos verdadeiros produzem -ceto-aldeídos. Este teste é necessário para confirmação de insaturação, 
pois o teste de bromo, por si só, não é suficiente para tal fim, uma vez que alguns compostos etilênicos 
simetricamente substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio com bromo. 
 
 
 
 
Prepare 3 tubos de ensaio (1, 2 e 3) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados. 
Tubos Amostras 
Quantidade da 
Amostra 
Solução de permanganato de 
Potássio (KMnO4) 1% 
Resultados 
1 A 5 gotas 5 gotas 
2 B 5 gotas 5 gotas 
3 C 5 gotas 5 gotas 
 
3. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS 
 
 3A. Teste de Lucas (ZnCl2/HCl) 
 
Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico 
concentrado, com a formação de uma mistura heterogênea difásica ou pelo aparecimento de uma emulsão de 
aspecto leitoso (Teste de Lucas). Os álcoois terciários reagem rapidamente, enquanto que os álcoois secundários 
reagem após alguns minutos. Os álcoois primários não dão bons resultados diante do reagente de Lucas. 
OH
ZnCl
2
/HCl
Cl
2-Metilpropan-2-ol
(álcool terc-butílico)
2-cloro-2-metilpropano
(cloreto de terc-butila)
Reação rápida
OH
ZnCl
2
/HCl
Cl
Propan-2-ol 2-cloropropano
Reação lenta (observada após alguns minutos)
OH
ZnCl
2
/HCl
Cl
Etanol Cloroetano
Reação muito lenta (não observada durante testes químicos qualitativos)
 
Prepare 3 tubos de ensaio (1, 2 e 3) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados. 
 
Tubos Amostras 
Quantidade 
da Amostra 
Solução de (ZnCℓ2/HCℓ)Resultado 
1 D 5 gotas 5 gotas 
2 E 5 gotas 5 gotas 
3 F 5 gotas 5 gotas 
 
Se não houver a turvação imediata da solução após a adição do reagente de Lucas, aqueça o(s) tubo(s) 
lentamente com o auxílio de uma manta de aquecimento e tire suas conclusões. 
 
 
 
KMnO4 f rio
HO, H2O
OH
OH
+
 MnO2
 (marrom)
 
Cicloexeno 1,2 -Cicloexanodiol
Violeta
KMnO4 frio
HO
-
, H2O
(violeta)
2- pentino
O
O
pentano - 2,3 - diona
+ MnO2
(marrom)
26 
 3B. Teste de Jones (K2Cr2O7/H2SO4) 
 
O teste de Jones baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, 
respectivamente, pelo ácido crômico. A oxidação é acompanhada pela formação de um precipitado verde de sulfato 
crômico. O teste de Jones também dá resultado positivo para aldeídos e/ou fenóis. 
 
Prepare 3 tubos de ensaio (1, 2 e 3) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados. 
 
Tubos Amostras 
Quantidade da 
Amostra 
Acetona 
(K2Cr2O7/H2SO4) Reagente 
de Jones 
Resultados 
1 D 2 gotas 10 gotas 6 gotas 
2 E 2 gotas 10 gotas 6 gotas 
3 F 2 gotas 10 gotas 6 gotas 
 
O aparecimento, em 5 segundos, de um precipitado verde confirma a presença de álcool primário ou 
secundário. 
 
 4. CARACTERIZAÇÃO DE FENÓIS 
 
Os fenóis têm características ácidas, com valores de pKa variando muito conforme a natureza dos 
substituintes. Os principais testes de identificação de fenóis produzem cor, sendo o teste com cloreto férrico o 
mais utilizado. 
4A. Teste com cloreto férrico 
Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração varia do azul ao vermelho. O teste do 
cloreto férrico pode ser efetuado em água, álcool ou em diclorometano. 
3ArOH + [Fe(H2O)6]
3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3H3O
+
 
 
Prepare 2 tubos de ensaio ( 1 e 2) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados. 
 
Tubos Amostras Quantidade da Amostra Etanol Solução de FeCl3 3% Resultados 
1 G uma ponta de espátula 1 mL 5 gotas 
2 H uma ponta de espátula 1 mL 5 gotas 
 
5. CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES 
5A. Teste do ácido hidroxâmico 
 
Os ésteres de ácidos carboxílicos são normalmente caracterizados pela reação com hidroxilamina e cloreto 
férrico. O éster reage com cloreto de hidroxilamônio (cloridrato de hidroxilamina), em meio básico, para dar o sal 
do ácido hidroxâmico. Este se converte, em meio ácido, em ácido hidroxâmico, que por sua vez, reage com 
cloreto férrico, produzindo um complexo de coloração violácea. A cor varia em intensidade, dependendo do 
éster. 
H2NOH.HCl
(cloridrato de 
hidroxilamina)
O
O
O
N
O- +Na
H
+ OH
HCl
O
N
OH
H
O
N
OH
H
3 FeCl3
O
N
O
H
Fe
3 
RCH2OH CrO3 H2SO4 R C
O
H
R C
O
OH
+ + + Cr2(SO4)3
(verde)
R2CHOH CrO3 H2SO4+ + C O
R
R
+ Cr2(SO4)3
(verde)
R3COH CrO3 H2SO4+ + não reage
27 
ATENÇÃO! 
 
 
 
 
 
 
 
 
Procedimento Experimental para a realização do teste do Ácido Hidroxâmico. 
Prepare um tubo de ensaio com a amostra e faça o teste de acordo com a tabela abaixo. 
 
Tubos Amostras 
Quantidade da Amostra 
(10 mg) 
Solução de cloridrato 
de hidroxilamina 0,5 
mol/L 
Hidróxido de sódio 
(NaOH) 6 mol/L 
Resultados 
1 H uma ponta de espátula 10 gotas 4 gotas 
Aqueça brandamente o(s) tubo(s) por 1 minuto e deixe esfriar. A seguir, adicione 2 mL de solução de ácido 
clorídrico 1 mol/L ao(s) tubo(s). Caso a mistura apresente-se turva, acrescente 2 mL de etanol. 
Finalmente, adicione uma gota da solução de cloreto férrico, observe e anote o resultado. A formação de 
um complexo de coloração violácio confirma a presença do grupo funcional de éster. 
 
 
6. CARACTERIZAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS 
6A. Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina 
 
Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina para produzir os derivados 2,4-dinitrofenil-
hidrazonas na forma de precipitados amarelos ou vermelhos. 
 
NHNH2
NO2O2N
O
+
Pentan-2-ona 2,4-dinitrofenil-hidrazina
fenil-hidrazona (ppt colorido)
NH
NO2O2N
N
 
 
Prepare 3 tubos de ensaio (1, 2 e 3) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados. 
Tubos 
Amostras 
 
Quantidade da 
Amostra 
Solução de 2,4-
dinitrofenilhidrazina 
Resultados 
1 I 5 gotas 5 gotas 
2 J 5 gotas 5 gotas 
3 L 5 gotas 5 gotas 
 
 A formação de um precipitado amarelo ou vermelho indica teste positivo para aldeídos e cetonas. 
 
6B. Teste de Tollens 
 
 Aldeídos são oxidados pelo reagente de Tollens via reação de oxirredução. Neste caso, a redução do íon de 
prata (Ag+1) produz prata metálica (Ag0), gerando um espelho de prata. A reação é positiva também para os 
açúcares redutores, poli-hidroxifenóis, aminofenóis, hidroxilaminas e outros agentes redutores. 
H
O
+
butanal
2[Ag(NH3)2]OH O NH4
O
AgO + 3NH3 + H2O+
reagente de Tollens butirato de amônio
 prata
metálica
 
 
Obs.: O reagente de Tollens encontra-se preparado na bancada. 
 
 
TESTE PRELIMINAR (Teste não realizável - informação apenas a nível de conhecimento) 
 
Dissolva 10 mg (aproximadamente uma ponta de espátula) da substância a ser analisada em 1 mL de 
etanol, adicione 1 mL de ácido clorídrico 1 mol/L e 1 gota de solução aquosa de cloreto férrico 5% e 
observe o aparecimento de uma coloração diferente da coloração da solução de cloreto férrico. Se isto 
acontecer, o teste para a função éster não poderá ser realizado. 
 
28 
 
 
 
 
 
 
 
Procedimento Experimental para a realização do Teste de Tollens. 
Prepare 3 tubos de ensaio (1, 2 e 3) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados. 
 
 
Tubos Amostras 
Quantidade da 
Amostra 
Reagente de Tollens Resultados 
1 I 5 gotas 10 gotas 
2 J 5 gotas 10 gotas 
3 L 5 gotas 10 gotas 
 
 A formação de um espelho de prata constitui um teste positivo. 
Depois de realizado o teste, lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído. O fulminato de prata, 
que é muito explosivo quando seco, pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado. 
 
6C. Teste do iodofórmio 
 
 Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH3C=O ligado a hidrogênio, grupos alquila ou arila 
produzem iodofórmio em solução de hipoiodito (I2 + HO
-). O ensaio permite a diferenciação entre metilcetonas 
(RCOCH3) e outros tipos de cetonas (RCOR). 
O
+ 3I
2
 + 4NaOH + CHI
3 
+ 3NaI + 3H
2
OO
-
Na
+
O
Butanoato de sódioPentan-2-ona
(Uma metilcetona)
Iodofórmio
(ppt amarelo)
 
 
 Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH3 também dão teste positivo, devido à formação de metilcetonas. 
 
OH
+
Pentan-2-ol
I
2
 + NaOH + 2NaI + 2H
2
O
O
Pentan-2-ona
 
 
Prepare 3 tubos de ensaio (1, 2 e 3) com as amostras e faça o teste de acordo com a tabela abaixo e anote 
os resultados. 
 
Tubos Amostras 
Quantidade 
da Amostra 
H2O 
Solução de KI 
6% 
Solução alcalina de 
NaOCℓ 
Resultados 
1 I 2 gotas 1 mL 1 mL 1 mL 
2 J 2 gotas 1 mL 1 mL 1 mL 
3 L 2 gotas 1 mL 1 mL 1 mL 
 
Obs.: A adição de 1 mL da solução alcalina de hipoclorito de sódio (NaOCl) deve ser feita lentamente e com 
agitação. 
No caso de teste positivo, a cor marrom desaparece e surge um precipitado amarelo (iodofórmio). 
7. BIBLIOGRAFIA 
1. Allinger, N. L. Química Orgânica, 2a Ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1973. 
2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena, 2a 
Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009. 
3. McMurry, J. Química Orgânica, 6a Ed., São Paulo, Thomson, 2005. 
4. Solomons, T. W. G., Fryhle, B. C. Química Orgânica, vol. 1 e 2, 9a Ed., Rio de Janeiro, Livros Técnicos e 
Científicos S/A, 2009. 
5. Vogel, I. Química Orgânica- Análise orgânica qualitativa, vol.3, 3a Ed., Livros Técnicos Científicos S/A; Rio de 
Janeiro, 1979. 
6B. 1. Preparação do Reagente de Tollens (Informação apenas a nível de conhecimento) 
 
 Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5% de nitrato de prata. Em seguida adicione duas 
gotas de uma solução de hidróxido de sódio 10% e agite. Junte a esta mistura 2 mL de uma solução de 
hidróxido de amônio 10%, gota a gota com agitação, atéque o precipitado de hidróxido de prata se dissolva 
totalmente, obtendo-se uma solução transparente (Reagente de Tollens). 
 
29 
PRÁTICA 05 
SOLUBILIDADE, ACIDEZ E BASICIDADE. 
 DATA: ___/___/___ 
1A. INTRODUÇÃO 
Quando uma mistura de certa quantidade de um dado soluto e uma determinada quantidade de um dado 
solvente forma uma mistura homogênea, diz-se que o primeiro é solúvel no último. Esta definição prática é 
utilizada em vários modelos propostos para empregar a solubilidade como base de classificação dos compostos 
orgânicos. 
A solubilidade de um composto orgânico é mais bem compreendida relacionando-a com as forças 
intermoleculares – Forças de Van der Waals (dipolo induzido-dipolo induzido), atração dipolo-dipolo e ligações de 
hidrogênio. 
No processo de dissolução, as forças atrativas entre as moléculas do soluto devem ser rompidas e a energia 
liberada ser suficiente para romper as forças de atração entre as moléculas do solvente. É necessário, portanto, 
um estudo mais detalhado das relações entre a solubilidade e a constituição química dos compostos orgânicos; 
porém, algumas generalizações podem ser feitas, tais como: "Um composto é mais solúvel no solvente com o qual 
apresenta uma relação mais íntima de estrutura". 
Assim, compostos orgânicos com até cinco átomos de carbono, contendo nitrogênio ou oxigênio, que são 
polares e podem formar pontes de hidrogênio com a água, são solúveis neste solvente. Desta maneira, os álcoois 
metílico e etílico são solúveis em água em todas as proporções, pois as forças intermoleculares entre os álcoois e 
a água em solução são comparáveis àquelas nos líquidos puros. 
Já o n-hexano, C6H14, um típico hidrocarboneto apolar, é muito pouco solúvel em água, porém é 
completamente miscível com álcool n-butílico e álcoois maiores. Isto se explica pelo seguinte fato: "À medida que 
o comprimento da cadeia aumenta, o composto tende a assemelhar-se mais ao hidrocarboneto e, portanto, a 
solubilidade em compostos apolares aumenta, enquanto que na água diminui". 
A relação entre a área superficial molecular e a solubilidade é importante, pois, observa-se que 2-metil-2-
butanol é claramente solúvel em água (12,5 g por 100 mL de água), enquanto que 1-pentanol está no limite e 1-
hexanol é insolúvel. Assim, "um álcool ramificado é geralmente mais solúvel em água do que um álcool normal 
com o mesmo número de átomos de carbono". 
Além da água, outros reagentes são empregados como "solventes" para a caracterização de compostos 
orgânicos, e alguns destes testes de solubilidade incluem reações do tipo ácido-base. 
 
2. OBJETIVO 
Identificar o composto analisado, com base na sua solubilidade em determinados solventes. 
 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
LEIA ATENTAMENTE AS FICHAS DE SEGURANÇA DOS REAGENTES NO FINAL DESTE MANUAL 
 
Nesta experiência, um composto será dito solúvel em um dado solvente, se 0,1 g (sólido) ou 10 gotas 
(líquido) for completamente miscível em 3 mL do solvente. 
Nove compostos (ácido acético, ácido salicílico, anilina, benzofenona, clorobenzeno, dietilamina, etanol e 
-naftol) terão suas solubilidades testadas em água, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCℓ 5% e H2SO4 concentrado. 
Observação: A anilina, a dietilamina e o H2SO4 concentrado deverão ser mantidos na capela. 
Cada grupo submeterá os compostos a uma série de testes, de acordo com o fluxograma abaixo. Os 
resultados deverão ser anotados na Tabela 1. 
 
Para realizar os testes, proceda da seguinte maneira: 
Coloque 10 gotas da amostra líquida ou 0,1 g, em caso de amostra sólida, 
em um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada (Figura A). 
Agite bem e verifique se a amostra é solúvel. Se o composto for solúvel em 
água, faça o teste de pH (utilize um bastão de vidro para molhar o papel de pH 
com uma gota da solução) (Figura B). 
Caso a amostra não se dissolva em água, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o teste 
utilizando outros solventes de acordo com o fluxograma a seguir. 
 
30 
Fique atento às orientações a seguir: 
 
 
a) O resíduo deverá ser descartado, imediatamente, após cada teste. 
b) Para cada teste deverá ser utilizado um tubo de ensaio limpo. 
c) O tubo de ensaio, para ser reutilizado, deverá ser lavado adequadamente com detergente e escova. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RESULTADOS DAS ANÁLISES 
AMOSTRA H2O pH 
NaOH 
(5 %) 
NaHCO3 
(5 %) 
HCl 
H2SO4 
(conc) 
CONCLUSÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Entendendo o fluxograma 
 
 1. Testar a solubilidade de todas as amostras em 
água medindo o pH para aquelas que forem 
solúveis. 
 
2. Para as amostras insolúveis em água testar a 
solubilidade em hidróxido de sódio (NaOH - 5%) 
3. Para as amostras solúveis em hidróxido de sódio 
(NaOH - 5%) testar a solubilidade em 
bicarbonato de sódio(NaHCO3 5%). A 
solubilidade dessa amostra em bicarbonato de 
sódio sugere a formação de um ácido forte, 
enquanto a sua insolubilidade sugere a formação 
de um ácido fraco. 
 
4. Para as amostras insolúveis em hidróxido de 
sódio (NaOH - 5%) testar a solubilidade em ácido 
clorídrico (HCℓ 5%). 
 
5. Para as amostras solúveis em ácido clorídrico 
(HCℓ), conclui-se a formação de substância de 
caráter básico. 
 
6. Para as amostras insolúveis em ácido clorídrico 
(HCℓ 5%), testar com ácido sulfúrico (H2SO4 
concentrado). 
 
7. Para as amostras solúveis em ácido sulfúrico 
(H2SO4 concentrado), conclui-se que a amostra 
é um composto neutro. 
 
8. Para as amostras insolúveis em ácido sulfúrico 
(H2SO4 concentrado), conclui-se que a amostra 
é um composto inerte. 
 
Seguindo o fluxograma 
31 
4. BIBLIOGRAFIA 
 
1. ALLINGER, N. L.; Química Orgânica, Editora Guanabara Dois, R.J. 2a Edição, 1978. 
2. MASTERTON, W. L., Slowinski, Emil J.; Princípios de Química, 6a ed., Livros Técnicos e Científicos Editora S.A ; 
Rio de Janeiro, RJ, 1990. 
3. MORRIS, R.T., BOYD, R. N.; Química Orgânica, 13a ed., Fundação Caloustre Gulbenkian, Lisboa, Portugal 1996. 
4. SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B.; Química Orgânica 7a ed., Livros Técnicos e Científicos Editora S.A ; Rio de 
Janeiro, RJ, 2001. 
5.VOGEL, A. I.; Química Orgânica, Análise Orgânica Qualitativa, vol. 3, 3a ed.Livros Técnicos e Científicos Editora 
S.A ; Rio de Janeiro, RJ, 1979. 
 
 
 Anotações 
 
32 
PRÁTICA 06 
 SAPONIFICAÇÃO 
DATA: ___/___/___ 
 
1. INTRODUÇÃO 
O sabão é conhecido desde pelo menos 600 anos a.C. Os fenícios já preparavam um material coagulado por 
fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. As propriedades do sabão como material de 
limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento geral, e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII. Do 
ponto de vista químico, o sabão é uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa, 
produzida pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em meio alcalino). A cinza da madeira 
foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX, quando o NaOH tornou-se comercialmente 
disponível. 
Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de cadeias carbônicas extensas e glicerol 
(triglicerídeos), que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação), 
Figura 1. Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio, obtidos a partir da reação de saponificação de 
triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica(KOH), respectivamente. 
Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol), que é bastante utilizada na indústria de 
cosméticos e também na obtenção do explosivo denominado nitroglicerina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura A – Equação química da reação de saponificação. 
A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois extremos muito 
diferentes. O extremo do carboxilato de sódio é iônico e, por isto, hidrofílico