Gabarito_Primeira_Prova-IC662

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Ministério da Educação 
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro 
Instituto de Química 
UFRRJ - IQ - BR 465 KM 7 s/n – Seropédica – RJ Cep: 23.897-000 
Email: iquimica@ufrrj.br ou iquimica82@gmail.com 
 
Disciplina: IC 662- Química Orgânica I – T01 
Prof. Andressa Esteves 
Aluno: _____________________________________________ mat. ___________________ 
Gabarito da Primeira Prova 
1ª Questão: O fluoreto de hidrogênio tem momento de dipolo de 1,83 D; seu ponto de ebulição 
é 19,34 °C. O fluoreto de etila (CH3CH2F) tem momento de dipolo praticamente idêntico e massa 
molecular maior; mesmo assim, seu ponto de ebulição é –37,7 °C. Explique. (2,0 pts) 
Isso ocorre pq o HF pode realizar ligações hidrogênio entre suas moléculas, fazendo com que 
seja necessário dar mais energia ao sistema para o HF ir para o estado vapor. Já o fluoreto de 
etila só faz ligações do tipo dipolo-dipolo, que são interações mais fracas do que as ligações 
hidrogênio. 
2ª Questão: Observe os ácidos carboxílicos abaixo e responda: (2,0 pts) 
 
 
 
 
a. Liste os ácidos carboxílicos abaixo em ordem decrescente de acidez: 
 
B > D > C > A 
 
b. Como a presença de um substituinte eletronegativo como o Cl afeta a acidez de um ácido 
carboxílico? 
A ordem de acidez se dá devido a influência do efeito indutivo do grupo retirador de elétrons 
(Cl). 
 
c. Como a localização do substituinte afeta a acidez de um ácido carboxílico? 
Além disso, quanto mais próximo do carbono da carboxila maior é o efeito indutivo do Cl na 
acidez do hidrogênio da hidroxila. 
 
d. Dê a nomenclatura dos 4 compostos acima. 
A- Ácido butanóico 
B- Ácido2-cloro-butanóico 
C- Ácido 4- clorobutanóico 
D- Ácido 3-clorobutanóico 
 
3ª Questão: Ansaid® e Motrin® pertencem ao grupo de drogas conhecidas como 
antiinflamatórios não-esteroidais. Ambos são ligeiramente solúveis em água. mas um deles é 
um pouco mais solúvel que o outro. Qual das duas drogas tem a maior solubilidade em água? 
Explique sua resposta. (2,0 pts) 
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O ansaid é mais solúvel em água devido a influência do átomo de flúor no anel aromático. O 
flúor é um grupo eletronegativo que pode realizar interação dipolo-dipolo com outra molécula 
do ansaid. Além disso, o F pode interagir via ligação hidrogênio com a água. 
4ª Questão: Desenhe o confôrmero mais estável na molécula a seguir e explique a sua resposta. 
(2,0 pts) 
 
 
 
 
 
 
Como 2 grupos metilas precisam estar para o mesmo lado, o conformero mais estável tem 2 
grupos metila em posição equatorial. 
5ª Questão: Sobre as substâncias abaixo, responda: (2,0 pts) 
 
 
 
 
 
a) Dê a configuração (R) ou (S) de cada centro de quiralidade nas moléculas vistas acima. 
 
 
 
 
 
 
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b) Dê a nomenclatura das 4 moléculas. 
3-BROMO-2,6-DICLORO-4-FLÚORHEPTANO 
CLORO-FENIL-4-CLOROFENIL-METILAMINA 
3-BROMO-2-FLÚOR-PENTANO 
2-METIL-1,2-DICLOROEXANOTIOL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUE A FORÇA ESTEJA COM VOCÊS!!! 
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