Avaliação Final de Química Organica

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Avaliação Final (Objetiva) 
Individual Semipresencial 
Química Orgânica I 
1. O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-
americano, 1927-2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse 
modo, os carbocátions têm deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons 
na camada de valência do carbono "positivo", fazendo com que eles sejam altamente 
reativos. Além disso, a natureza do carbocátion define quais produtos serão formados e 
em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 3-hexeno e 1 mol de ácido 
clorídrico, assinale a alternativa CORRETA: 
A) Essa reação gera como produtos os 3-clorohexano e o 4-clorohexano, em 
proporções semelhantes. 
B) Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um 
carbocátion terciário e de um carbocátion secundário. 
C) Essa reação gera como único produto o 3-clorohexano. 
D) Nessa reação, o carbono positivo do intermediário carbocátion age como um 
nucleófilo. 
 
2. A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das 
moléculas, analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. A tendência 
é que quanto maior o número de carbonos da cadeia carbônica, maior o número de 
isômeros com uma mesma fórmula molecular. Com base nas estruturas químicas de 
alguns dos isômeros de fórmula molecular C7H16O apresentadas na imagem anexa, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( V ) Apenas os compostos B e E são quirais. 
( F ) Os compostos C e E apresentam dois carbonos assimétricos cada. 
( V ) Os compostos A e D apresentam plano de simetria. 
( V ) Todos esses compostos são álcoois e, como o grupo hidroxila não é simétrico, 
todos esses compostos são aquirais. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA 
A) V - V - V - F. B) V - F - V - F. C) F - V - F - F. D) F - F - V - V.
3. O butano é um gás incolor, inodoro e altamente inflamável, obtido pelo aquecimento 
do petróleo e do gás natural. Devido a essas propriedades, o butano é utilizado como 
combustível, sendo o principal componente do gás de cozinha. Um ponto importante é 
que como o butano é inodoro, na formulação do gás de cozinha é acrescentado o etanotiol, 
que possui um odor característico, justamente para auxiliar na detecção de vazamentos 
do gás de cozinha. A figura a seguir mostra algumas conformações do butano. Com base 
no exposto, assinale a alternativa CORRETA: 
 
A) A conformação 1 é um tipo de conformação eclipsada, sendo a conformação de 
menor energia do butano. 
B) A conformação 4 é chamada de conformação anti, sendo a conformação 
mais estável do butano. 
C) A conformação 3 é um tipo de conformação alternada, sendo a conformação de 
maior energia do butano. 
D) A conformação 2 é chamada de conformação gauche, sendo a conformação 
mais estável do butano. 
 
4. A 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA), conhecida popularmente como ecstasy, 
foi sintetizada em 1914, sendo utilizada como moderador de apetite. Mais tarde, na 
década de 1970, a MDMA passou a ser usada para fins psicoterápicos, porém percebeu-
se que seu uso contínuo provocava lesão neuronal, o que fez com que ela fosse proibida. 
No entanto, hoje em dia ela ainda é comercializada por meios escusos, devido ao seu 
efeito psicoestimulante, semelhante às anfetaminas e à cocaína, e alucinógeno, se usada 
em doses elevadas. Analisando a fórmula estrutural da MDMA na figura anexa, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A MDMA apresenta apenas um carbono assimétrico, existindo, então, como um 
par de enantiômeros: a (R)-MDMA e a (S)-MDMA. 
( ) A MDMA apresenta dois carbonos assimétricos, existindo, então, na forma de 
quatro estereoisômeros, que se dividem em dois pares de enantiômeros. 
( ) A MDMA não possui carbonos assimétricos, assim é uma molécula aquiral e não 
apresenta isomeria. 
( ) A MDMA apresenta três carbonos assimétricos, existindo na forma de 
estereoisômeros, cada um possuindo um plano de simetria específico. 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A) V - F - F - F. B) F - V - F - F. C) F - F - V - F. D) F - F - F - V. 
5. Uma reação química, seja ela qual for, ocorre quando duas substâncias diferentes se 
chocam (com energia suficiente) para quebrar alguma ligação específica entre os átomos 
dessas substâncias, permitindo que esses átomos se rearranjem a fim de formar uma nova 
ligação e, portanto, uma nova substância. Esse processo de quebra e formação de ligações 
envolve todo um caminho a ser percorrido e condições favoráveis que permitam a 
ocorrência da reação química. Na Química Orgânica, estuda-se quatro tipos principais de 
reações químicas. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir: 
 
I- A reação de substituição é aquela em que os reagentes trocam átomos/grupos para 
formar dois novos produtos. 
II- A reação de desidratação é um exemplo de reação de adição. 
III- A reação de hidrogenação é utilizada para a fabricação de margarina. 
IV- Uma reação de desidratação típica é a obtenção de alcenos a partir de álcoois. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A) As sentenças II, III e IV estão corretas. B) As sentenças I e II estão corretas. 
C) Somente a sentença I está correta. D) As sentenças I, III e IV estão corretas. 
 
6. Para determinar se uma molécula é polar ou apolar, deve-se levar em conta sua 
geometria, visto que o momento de dipolo total da molécula é dado pela soma vetorial 
dos dipolos das ligações químicas. Nesse contexto, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas: 
 
( V ) A molécula 2 é polar, devido a sua estrutura química assimétrica. 
( V ) A molécula 1 é polar, devido à presença de uma região rica em elétrons em torno 
das ligações C-Cl. 
( F ) A molécula 3 é polar, devido à distribuição de cargas simétricas em torno das 
quatro ligações químicas do carbono. 
( F ) A molécula 4 é apolar, devido à presença das ligações químicas C-Cl, que são 
classificadas individualmente como apolares. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A) F - V - V - F. B) V - V - F - F. C) V - F - V - F. D) V - V - F - V 
 
7. Como os compostos químicos não podem ser necessariamente observados, os 
químicos, baseados em estudos e evidências, desenvolveram meios de representar 
visualmente esses compostos. Existem diversas maneiras de representar compostos 
químicos, sendo que não existe uma maneira mais correta do que a outra, pois a forma de 
representação utilizada vai depender da sua adequação ao foco do estudo. Assim, 
considerando as formas de representação de compostos aromáticos, assinale a alternativa 
CORRETA: 
A) Umas das formas de representar o anel benzênico é por meio dos contribuintes 
de ressonância e do híbrido de ressonância, porém essas formas de representação não 
deixam claro quantos elétrons participam das ligações pi do anel 
. B) Para o anel benzênico, os dois contribuintes de ressonância são desenhados, 
havendo uma seta de ponta dupla colocada entre eles, o que indica que esses contribuintes 
são interconversíveis (estando em equilíbrio). 
C) O benzeno pode ser representado na forma de duas estruturas aproximadas, 
chamadas de híbridos de ressonância; a combinação desses dois híbridos de ressonância 
gera o contribuinte de ressonância. 
D) O anel benzênico pode ser representado por meio dos contribuintes de 
ressonância; porém, os contribuintes de ressonância não representam a estrutura 
real do benzeno, sendo, na verdade, como uma média das estruturas desses dois 
contribuintes de ressonância (o híbrido de ressonância). 
 
8. A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse 
possível nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, 
uma metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada 
(IUPAC). Considerea cadeia de carbono apresentada, analise as sentenças a seguir: 
 
I- A cadeia principal é o ciclo contendo seis carbonos. 
II- A ramificação deve estar no carbono com maior numeração. 
III- O nome sistemático dessa molécula é: 1-etilciclohexano. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A) Somente a sentença III está correta. B) Somente a sentença I está correta.
C) As sentenças I e III estão corretas. D) As sentenças I e II estão corretas. 
 
9. Na química, bem como na química orgânica, busca-se entender a maneira como as 
moléculas são formadas, assim como é a estrutura desses compostos. Nesse contexto, 
uma das formas de se estudar a estrutura dos compostos orgânicos é por meio da 
classificação da cadeia de carbônica do composto em análise. Observe a figura que mostra 
a estrutura do 3,3-dimetil-penteno e analise as seguintes sentenças: 
 
I- Essa cadeia carbônica pode ser classificada como linear. 
II- Essa cadeia carbônica pode ser classificada como aberta. 
III- Essa cadeia carbônica pode ser classificada como insaturada. 
IV- Essa cadeia carbônica pode ser classificada homogênea. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A) As sentenças II, III e IV estão corretas. B) As sentenças I e IV estão 
corretas. 
C) As sentenças I e II estão corretas. D) Somente a sentença III está correta. 
10. As moléculas orgânicas com grupamentos químicos idênticos apresentam 
propriedades químicas semelhantes e, assim, são classificadas em função dos grupos 
funcionais presentes na estrutura de determinado composto orgânico. Analise a figura 
anexa e assinale a alternativa INCORRETA: 
 
A) A molécula apresenta um grupo funcional éster. 
B) A molécula apresenta um grupo funcional amida. 
C) A molécula apresenta um grupo funcional éter. 
D) A molécula apresenta um anel aromático. 
 
11. (ENADE, 2005) 
O poli (álcool vinílico) utilizado como espessante em loções e xampus é preparado através 
da polimerização do acetaldeído. 
 
PORQUE 
O álcool vinílico ocorre em equilíbrio tautomérico com o acetaldeído, sendo que este 
último é a espécie encontrada em maior proporção. 
 
 
Conclui-se que: 
A) As duas asserções são falsas. 
B) As duas asserções são verdadeiras e a segunda não é uma justificativa da primeira. 
C) A primeira asserção é falsa e a segunda é verdadeira. 
D) As duas asserções são verdadeiras e a segunda é uma justificativa da primeira. 
 
12. (ENADE, 2011) O etanol é um combustível produzido a partir de fontes renováveis 
e, ao ser utilizado como aditivo da gasolina, reduz as emissões de gases de efeito estufa. 
Essas duas características lhe dão importância estratégica no combate à intensificação do 
efeito estufa e seus efeitos nas mudanças climáticas globais e colocam o produto em linha 
com os princípios do desenvolvimento sustentável. Para ser usado como tal, o processo 
de combustão do etanol deve ser exotérmico e pouco poluente. A reação da combustão 
desse combustível é dada pela reação não balanceada a seguir: 
 
 
C2H6O + O2 -> CO2 + H2O 
 
A tabela a seguir traz informações sobre as energias, em termos de entalpia, das ligações 
envolvidas na reação química de combustão do etanol. Com base nessas informações, 
analise as sentenças a seguir: 
 
I- A energia envolvida na quebra das ligações C-H é +2 055 kJ. 
II- A energia envolvida na quebra das ligações O=O é -1 482 kJ. 
III- A energia envolvida na formação das ligações C=O é +3 196 kJ. 
IV- A energia envolvida na formação das ligações O-H é -2 754 kJ. 
 
É correto apenas o que se afirma em: 
 
FONTE: ÚNICA. Produção e uso do etanol no Brasil. Disponível em: 
www.ambiente.sp.gov.br/etanolverde/artigos/Producao/producao_etanol_unica.pdf. 
Acesso em: 7 set. 2011. 
A) II. B) I e IV. C) III. D) II e III.