Projeção de Newman e Análise Conformacional

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Projeção de Newman 
Visualiza a conformação de uma ligação química de 
frente para trás, com o átomo dianteiro 
representado por um ponto e o carbono traseiro 
como um círculo. O átomo de carbono da frente é 
chamado proximal, enquanto o átomo de trás é 
chamado distal. 
 
Mínima separação dos pares de elétrons das ligações C - H 
(Máxima repulsão eletrônica). 
→Maior energia 
→Conformação menos estável 
Máxima separação dos pares de elétrons das ligações C - H 
(Mínima repulsão eletrônica). 
→Menor energia 
→Conformação mais estável 
→As conformações se 
alternam em função da 
Barreira Torcional 
 
Dois motivos 
para a menor 
estabilidade da 
conformação 
eclipsada 
quando 
comparada com 
a alternada. 
1) Interação estérica: 2)Repulsão entre os orbitais 
preenchidos: 
→ As conformações coexistem simultaneamente a temperaturas elevadas; 
→ Caso as temperaturas sejam muito baixas (no etano - 250°C) a conformação de menor energia 
irá preponderar sobre a de maior energia; 
→ A adição de substituintes (troca um átomo de hidrogênio por um grupo maior como metila 
ou etila) aumentará a Barreira Torcional. 
 
 
Analise conformacional 
do Ciclohexano 
O Ciclohexano pode adotar 
muitas conformações, mas as 
duas mais importantes são: 
Em ambas as conformações, os 
ângulos de ligação são bem 
próximos de 109,5° e, portanto, 
ambas conformações possuem 
pouca tensão angular. 
 
Conformação cadeira: 
Conformação barco: 
A diferença, se dá ao comparar a 
tensão torsional. 
A de cadeira, não possui, porque todos 
os H estão alternados e não eclipsados. 
Na conformação de barco tem 
duas fontes de tensão torsional. 
Muitos H estão eclipsados 
(esquerda), e os H de cada lado 
sentem efeitos estéricos no anel 
chamados de interação mastro 
Interação mastro 
H eclipsados 
Posição axial Posição Equatorial 
Assim, aqueles que são paralelos a alguma parte do anel 
nós os chamamos de posição equatorial. Os que saltam 
para fora, ou os que não estão paralelos a nenhuma parte 
do anel, são chamados de posição axial. 
Existem duas conformações de cadeira 
diferentes que se interconvertem rapidamente 
através de uma via que passa por muitas 
conformações diferentes, incluindo uma 
conformação meia-cadeira de alta energia, 
bem como conformações de barco torcido e 
barco. 
 
 
 
Substituinte 
Impedimento estérico a partir de 
interações 1,3- diaxiais (kj/mol) 
Razão equatorial-axial 
(no equilíbrio) 
- CH 2,0 70:30 
- OH 4,2 83:17 
- CH3 7,6 95:5 
- CH2CH3 8,0 96:4 
- CH(CH3)2 9,2 97:3 
- C(CH3)3 22,8 9999:1 
 Quando duas conformações cadeira estão em equilíbrios 
a conformação de menor energia será favorecida. 
Por exemplo, duas conformações do metilcicloexano 
A temperatura ambiente, 95% das moléculas estarão na 
conformação cadeira que tem o grupo metila na posição 
equatorial. O equilíbrio entre as duas geralmente 
favorece a conformação com o substituinte na posição 
equatorial. 
 
O impedimento estérico é uma consequência dos efeitos estéricos e resulta na diminuição da velocidade das reações 
químicas devido ao volume dos grupos ligados ao centro da reação., geralmente se manifesta em reações 
intermoleculares. O impedimento estérico é responsável pela forma observada dos rotaxanos e pelas baixas taxas 
de racemização dos derivados bifenil e binaftil 2,2-dissubstituídos.