Buscar

Reações Orgânicas - Química

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 3, do total de 9 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 6, do total de 9 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 9, do total de 9 páginas

Prévia do material em texto

Química
Reações orgânicas
Reações de adição
As reações de adição são aquelas em que duas ou mais moléculas se unem e formam um único produto.
Elas acontecem em compostos insaturados, em que a dupla ou tripla ligação é rompida. 
×Hidrogenação 
Nesse tipo de reação a molécula orgânica reage com o hidrogênio (H2) na presença de um catalisador, que pode ser o níquel metálico (Ni(s)), a platina (Pt(s)) e o paládio (Pd(s)), todos pulverizados, o que acelera a velocidade da reação.
×Halogenação 
Essa reação é semelhante à hidrogenação com a diferença de que a adição é de Cl2 ou Br2 ou I2, ocorrendo a formação de di-halogenetos vicinais, que são moléculas com dois halogênios ligados a átomos de carbono vizinhos.
×Hidro-halogenação (HX)
Os haletos de hidrogênio que se ligam às moléculas orgânicas nessa reação são cloreto de hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio (HBr) ou iodeto de hidrogênio (HI).
Esse tipo de reação segue a regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio do haleto se ligará ao carbono mais hidrogenado, isto é, o que tem mais átomos de hidrogênio ligados a ele. 
Já o halogênio se ligará ao carbono da dupla que for menos hidrogenado.
×Hidratação 
A hidratação é a adição de moléculas de água e ela também segue a regra de Markovnikov, em que o hidrogênio da água se ligará ao carbono mais hidrogenado e a hidroxila (OH) se ligará ao carbono da dupla que for menos hidrogenado.
Há a formação de álcool como produto.
Reações de eliminação
São aquelas nas quais compostos orgânicos formam novas substâncias a partir da perda de componentes (átomos de elementos químicos) que faziam parte da composição química deles.
×Desidratação em álcoois
Esse processo ocorre na presença de um agente desidratante (como o ácido sulfúrico (H2SO4)) e em temperatura adequada.
	-Intramolecular 
É a reação de eliminação em que um grupo de átomos sai de uma única molécula, resultando em uma molécula de água e um novo composto orgânico.
Uma molécula de propan-1-ol sofre eliminação intramolecular:
O grupo OH do carbono 1 interage com um dos hidrogênios do carbono 2, formando uma molécula de água.
Como os carbonos 1 e 2 perderam uma ligação, uma ligação pi é criada entre eles para alcançarem a estabilidade.
	-Intermolecular
É a reação de eliminação que ocorre entre duas moléculas. Quando as moléculas interagem, elas se unem e, por isso, ambas perdem átomos. Logo, ocorre a formação de um novo composto orgânico e água.
Duas moléculas de propan-2-ol sofrem eliminação intermolecular:
Uma molécula de propan-2-ol perde o grupo OH do carbono 2, e a outra molécula de propan-2-ol perde o hidrogênio da hidroxila (grupo OH), resultando em uma molécula de água (H2O).
Em seguida, o carbono 2 de uma molécula de propan-2-ol une-se ao oxigênio da outra molécula de propan-2-ol, formando um éter.
Regra de Saytzeff
H   OH   H
│    │     │
  H3C─ C ─ C ─ C ─ CH3
│    │     │
      H     H     CH3   
O hidrogênio ligado ao átomo de carbono terciário terá maior facilidade para sair, porque o seu caráter eletronegativo é igual a δ+1, assim, quanto menos negativo estiver o caráter do carbono, mais fraca será a ligação entre eles e mais fácil será para romper sua ligação.
Em casos como esses todos os compostos possíveis são formados, porém, a predominância será dada pela ordem: Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários.
Esse tipo de reação obedece à regra de Saytzef, que diz que haverá maior tendência do hidrogênio sair do carbono menos hidrogenado. Essa regra é exatamente o contrário da  Regra de Markovnikov usada para reações de adição.
×Haletos de aquila
São necessárias elevadas temperaturas, um solvente e uma base forte, como o hidróxido de potássio (KOH).
Há a saída do halogênio de um carbono e a saída de um hidrogênio de outro carbono do haleto orgânico. 
O halogênio e o hidrogênio que saíram do haleto ligam-se ao metal (potássio) e à hidroxila (OH) proveniente da base inorgânica.
Os produtos formados são água, um sal inorgânico e um alceno.
Reações de substituição
Reações de substituição são processos químicos em que uma substância orgânica é colocada em um mesmo meio (recipiente) que uma substância inorgânica, tendo como resultado a formação de substâncias diferentes, uma inorgânica e as outras orgânicas.
1ª – Quebra da ligação existente entre halogêneos
2ª – Quebra da ligação entre carbono e hidrogênio (no alcano ou no benzeno).
3ª – Formação de novas ligações entre átomos
×Halogenação
Reação de substituição em que um alcano (R-CH3) reage com uma substância simples halogenada (Cl2), formando haleto orgânico (R-CH2-Cl) e hidrácido halogenado (HCl), ácido que apresenta hidrogênio ligado a um átomo de halogêneo).
O hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando um hidrácido halogenado. 
O outro átomo de halogêneo que restou da substância halogenada liga-se ao alcano, formando um haleto orgânico.
	-Nos compostos benzênicos
Reação de substituição em que um benzeno (C6H6) reage com uma substância simples halogenada (Cl2), formando um haleto orgânico aromático (C6H6Cl) e um hidrácido halogenado (HCl).
O hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando hidrácido halogenado, enquanto outro átomo de halogêneo restante da substância halogenada liga-se ao benzeno, formando o haleto orgânico aromático.
Nitração 
Reação de substituição em que um alcano (R-CH3) reage com HNO3 (ou HO-NO2), formando nitrocomposto (R-CH2-NO2) e água (H-OH). 
O hidrogênio interage com a hidroxila, formando água, enquanto o grupo nitro (NO2) restante do ácido liga-se ao alcano formando um nitrocomposto.
	-Nos compostos benzênicos
Reação de substituição em que o benzeno (C6H6) reage com o ácido nítrico (HNO3), formando nitrobenzeno (C6H6 NO2) e água (H-OH).
O hidrogênio interage com a hidroxila, formando água, enquanto o grupo NO2 restante do ácido liga-se ao benzeno, formando o nitrobenzeno.
Sulfonação
Reação de substituição em que um alcano (R-CH3) reage com H2SO4(ou HO-SO3H), formando ácido sulfônico (R-CH2-SO3H) e água (H-OH). 
O hidrogênio interage com a hidroxila, formando água, enquanto o grupo SO3H restante do ácido liga-se ao alcano formando o ácido sulfônico.
	-Nos compostos benzênicos
Reação de substituição em que um benzeno (C6H6) reage com o ácido sulfúrico (H2SO4), formando um ácido benzenossulfônico (C6H6 SO3H) e água (H-OH). 
O hidrogênio interage com a hidroxila, formando água, enquanto o grupo SO3H restante do ácido liga-se ao benzeno, formando o ácido benzenossulfônico.
Aquilação 
Reação de substituição em que um benzeno (C6H6) reage com um haleto orgânico (R-Br), formando um benzeno ramificado (C6H6R) e um hidrácido halogenado (HBr).
O hidrogênio interage com o átomo de halogêneo, formando um hidrácido halogenado, enquanto o radical restante do haleto liga-se ao benzeno, formando um benzeno ramificado.
Substituição em derivados de anel benzênico
Quando ocorre uma reação de substituição com um derivado de benzeno, a posição de entrada do radical vai depender do “orientador” que já está ligado no anel.
Orientador orto-para (ou orto-para dirigente)
São radicais ativantes, ou seja, provocam efeito mesomérico positivo no anel.
Os principais são:
· Amina: NH2;
· Hidróxi: OH;
· Metóxi: O-C;
· Radicais alquila: como o metil (CH3);
· Halogênios: flúor, cloro, iodo e bromo.
O grupo OH, por exemplo, quando se liga ao carbono 1, deixa-o positivo porque o oxigênio é um átomo mais eletronegativo tanto em relação ao carbono quanto em relação ao hidrogênio. 
Assim, como o carbono 1 está positivo, o carbono 2 fica negativo e assim sucessivamente.
Orientador meta (ou meta dirigente)
São radicais desativantes, ou seja, provocam efeito mesomérico negativo no anel.
Os principais são:
· Nitro: NO2
· Sulfônico: SO3H
· Carboxila: CO2H
· Aldoxila: CHO
· Carbonila: C=O
· Ciano: CN
O grupo NO2, por exemplo, quando ligado ao carbono 1, deixa-o negativo porque o nitrogênio é um átomo menos eletronegativo que os dois oxigênios ligados a ele. 
Como o nitrogênio está mais fraco eletronicamente, o carbono, que é menos eletronegativoque o nitrogênio, acaba atraindo elétrons do nitrogênio, ficando negativo. 
Assim, como o carbono 1 está negativo, o carbono 2 fica positivo e assim sucessivamente.

Continue navegando