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Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná- Câmpus de Apucarana 
Curso de Engenharia Química 
Lista de Exercícios para a Prova 3- Disciplina: Química Orgânica 2. 
Profa. Alessandra Machado Baron 
Aminas 
1) Escreva o nome dos seguintes compostos: 
 
2) Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes IUPAC: 
a) Triisopropilamina 
b) N-metilanilina 
c) N-isopropilciclohexilamina 
d) N-etil-N-metilciclopentilamina 
e) N-etilpirrol 
 
3) Qual composto em cada um dos pares a seguir é o mais básico? 
 
4) O íon benzilamônio (C6H5CH2NH3
+
) tem um pKa = 9,33 e o íon propilamônio apresenta pKa = 10,71. Qual é 
a base mais forte, a benzilamina ou a propilamina? 
 
5) Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade. 
 
6) Proponha a estrutura para uma nitrila que possa ser precursor de cada uma das seguintes aminas 
 
7) Como você prepararia as seguintes aminas usando reações de aminação redutiva (a partir de aldeídos/cetonas 
e aminas/NH3)? Mostre todos os possíveis precursores, se mais de um for possível. 
 
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8) Sais de amônio quaternário são preparados a partir de aminas em presença de excesso de iodeto de metila. 
Quando sais de amônio quaternário são aquecidos em presença de meio básico (por exemplo, Ag2O/H2O), 
forma-se alceno(s) além da trimetilamina e água, por meio da eliminação de Hofmann (como mostrado 
abaixo): 
 
Neste contexto, quais produtos você esperaria obter a partir da reação de eliminação de Hofmann das 
seguintes aminas? Se mais de um produto for gerado, indique aquele que se forma em maior quantidade. 
 
 
9) Preveja o(s) produto(s) de cada reação a seguir e forneça o mecanismo 
 
10) Um dos problemas da reação de aminação redutiva como um método de preparação de aminas é a formação 
de subprodutos. Por exemplo, a aminação redutiva do benzaldeído com a metilamina leva à formação de uma 
mistura de N-metilbenzilamina e N-metildibenzilamina. Como você supõe que a amina terciária, um 
subproduto, seja formada? Proponha um mecanismo. 
 
11) Como você prepararia as seguintes substâncias a partir do 1-butanol? (outros reagentes podem ser 
empregados) 
(a) Butilamina (b) Dibutilamina (c) Pentilamina 
 
12) Quais produtos majoritários você esperaria obter da reação de eliminação de Hofmann das seguintes aminas? 
 
 
13) Um íon amônio quaternário sofreu eliminação de Hofmann e gerou como produto majoritário o penteno, 
minoritário o pent-2-eno além da trimetilamina. Proponha a estrutura do íon amônio. 
 
14) Dê os produtos majoritários de cada uma das reações a seguir: 
 
 
 
15) Preveja o(s) produto(s) das seguintes reações. Se mais de um produto for formado, diga qual será o 
majoritário. 
 
 
16) Dê os produtos de cada uma da reação abaixo: 
 
 
17) Explique por que o pirrol (pka ~17) é um ácido muito mais forte do que a amônia (pka = 36).