Planejamento - p-nitroacetanilida (CORRIGIDO)

Prévia do material em texto

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II – FFA 
Profª: Vanessa Rodrigues Furtado 
Aluna: Alessandra Araújo da França (115070540) 
 
 
1- Objetivo do trabalho 
Síntese da p-nitroacetanilida 
 
2- Reação 
 
 
3- Mecanismo da reação 
 
 
 
 
4- Método 
ROTA A 
▪ Preparar uma suspensão de 5,0 g de acetanilida em 6,25 g de ácido acético 
glacial em um balão de fundo redondo de 100 mL de capacidade, com 3 juntas 
14/20. Adicionar com agitação 23 g de ácido sulfúrico concentrado. 
▪ Acoplar ao balão um termômetro, um condensador e um funil de adição. 
▪ Resfriar o meio reacional externamente com um banho de gelo e sal (0-2º C). 
▪ Preparar uma mistura de 3,8 g de ácido nítrico conc. e 3,2 g de ácido sulfúrico 
conc. em um bécher. 
▪ Adicionar a mistura sulfonítrica através do funil de adição, mantendo a 
temperatura em torno de 10º C. 
▪ Deixar a mistura reacional em repouso a temperatura ambiente por 1 hora. 
▪ Derramar o meio reacional sobre 75 g de gelo picado e água sob agitação. 
▪ Deixar em repouso por 15 minutos. 
▪ Filtrar em Funil de Büchner e lavar repetidas vezes com água gelada. 
 
Reação de confirmação 
▪ Em um tubo de ensaio, misturar alguns cristais da p-nitro-acetanilida com 2 mL 
de solução a 5% de sulfato ferroso amoniacal, recentemente preparada. 
▪ Adicionar 1 gota de solução aquosa a 10% (v/v) de ácido sulfúrico e 1 mL de 
solução metanólica a 10% de KOH, fechando bem o tubo de ensaio (com rolha 
de cortiça) e agitar fortemente. 
 
5. Fluxograma 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Acetanilida 
Adição H2SO4 
Adição 
Ácido acético 
glacial 
Mistura 
Suspensão 
Adição 
H2SO4 HNO3 
Mistura homogênea 
Meio racional 
Resfriamento 
Reação 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6- Tabela com dados sobre reagentes e produtos 
 
Reagentes e 
produtos 
Ponto de 
Fusão 
(0C) 
Ponto de 
Ebulição 
(0C) 
Densidade 
(g/mL) 
Aspecto físico Solubilidade 
(g/mL, 0C) 
Acetanilida 113-115 304 1,16 Sólido cinza ou 
branco 
5,36 g/L (25ºC) (Água) 
Ácido acético 16,6 118 1,049 Líquido incolor Miscível (Água) 
Ácido sulfúrico 10,31 337 1,84 Líquido incolor 
a marrom-
escuro, oleoso 
e inodoro. 
Miscível com água, com geração 
de muito calor. (Água) 
Ácido nítrico -42 83 1,40 Líquido 
fumegante 
incolor, 
amarelo ou 
vermelho com 
um odor acre e 
sufocante. 
Miscível (Água) 
p-nitroacetanilida 216 409 1,34 Sólido, verde-
branco ou 
marrom 
2.2g/L (25°C) (Água) 
 
 
7- Tabela com os dados da reação 
Adição 
Gelo picado 
Água 
Repouso 
Filtração 
Lavagem 
Secagem 
Pesagem 
P-nitroacetanilida.... g 
Filtrado 
Filtrado 
Tratamento 
de 
efluentes 
Separação do 
produto do meio 
racional 
 
Reagentes e 
produtos 
MOL Massa 
(g) 
Volume 
(mL) 
Número de 
moles 
Observações 
Acetanilida 135 5,0 - 0,03704 - 
Ácido acético 60,052 6,25 5,96 0,10408 - 
Ácido sulfúrico 98 26,2 14,2 0,26735 - 
Ácido nítrico 63,01 3,8 2,71 0,06031 - 
 
 
8- Tabela contendo as aparelhagens 
 
Aparelhagem Capacidade 
(mL) 
Unidades 
Balão de fundo redondo com 3 juntas 14/20 100 1 
Condensador para refluxo com junta 14/20 - 1 
Funil de adição com juntas 14/20 - 1 
Bécher 250 2 
Termômetro e adaptador - 1 
Funil de Büchner - 1 
Tubo de ensaio 10 2 
 
9- Lista de reagentes 
 
▪ Acetanilida 
▪ Ácido sulfúrico 
▪ Ácido acético 
▪ Ácido nítrico 
 
10- Periculosidade de reagentes e produtos 
 
▪ Ácido sulfúrico: Causa queimaduras na pele e lesões oculares graves. 
▪ Ácido nítrico: Pode intensificar o fogo; oxidante. Causa queimaduras na pele e 
lesões oculares graves. 
▪ P-nitroacetanilida: Causa irritação na pele. Causa séria irritação nos olhos. 
Pode causar irritação respiratória. 
▪ Acetanilida: Nocivo se ingerido, toxicidade aguda oral. 
▪ Ácido acético: Líquido e vapor inflamáveis. Perigoso se ingerido. Causa 
queimaduras na pele e lesões oculares graves. Nocivo se inalado. 
▪ KOH: Perigoso se ingerido. Causa queimaduras na pele e lesões oculares 
graves. 
 
11- Referências bibliográficas 
 
 
▪ http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/5611/1/PB_DAQUI_2016_
1_4.pdf. (Acesso em: 05/12/2021) 
▪ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sulfuric-acid. (Acesso em: 
05/12/2021) 
▪ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Nitric-acid. (Acesso em: 
05/12/2021) 
▪ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-_4-Nitrophenyl_acetamide. 
(Acesso em: 05/12/2021) 
▪ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetic-anhydride. (Acesso em: 
05/12/2021) 
▪ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Potassiumhydroxide. (Acesso 
em: 05/12/2021) 
▪ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetanilide. (Acesso em: 
05/12/2021) 
 
http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/5611/1/PB_DAQUI_2016_1_4.pdf
http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/5611/1/PB_DAQUI_2016_1_4.pdf
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sulfuric-acid
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Nitric-acid
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-_4-Nitrophenyl_acetamide
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetic-anhydride#section=Safety-and-Hazards
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Potassiumhydroxide
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetanilide