ISOMERIA QUIMICA ORGANICA

Prévia do material em texto

Isomeria Formula molecular igual
ISOMERIA PLANA (CONSTITUCIONAL)
1) CADEIA: mesma função, cadeias diferentes
		
2) POSIÇÃO: mesma função, mesma cadeia e posições diferentes
3) FUNÇÃO: funções diferentes
- álcool x éter 	- aldeídos x cetona 	- ácidos carboxílicos x ésteres 
4) METAMERIA/COMPENSAÇÃO: muda posição do heteroátomo
5) TAUTOMERIA: caso particular de isom. função em que há equilíbrio dinâmico (um dos tautômeros é mais estável)
- aldo-enólica (aldeído x enol): aldeído é mais estável
- ceto-enolica (cetona x enol): cetona mais estável
ISOMERIA GEOMÉTRICA (ESTEREOISOMERIA)
1) GEOMÉTRICA/ESPACIAL
- LIGAÇÃO DUPLA ENTRE CARBONOS OU COMPOSTOS CICLICOS
Em compostos cíclicos NÃO precisa ter dupla, só ligantes diferentes entre si
≠
≠
≠
≠
CIS = MESMO PLANO TRANS = TRANSVERSAL 
 POLAR		 APOLAR
 ↑PE		 ↓ PF
OBS.: quando não tem H: Quando não tem hidrogênio, a prioridade sera o número atômico.
E=TRANS
Z= CIS
Nesse caso: ZF= 9 > ZH = 1
ZI = 53 > ZCL = 17
OBS2.: o nitrogênio também faz isomeria geométrica CISxTRANS
2) ÓPTICA: diferencia pela capacidade de desviar a luz polarizada
- dextrogiros (+): desviam luz p/ direita
- levogiros (-): desviam luz p/ esquerda
- a mol. tem que ter CARBONO ASSIMETRICO/QUIRAL (4 ligantes diferentes)
• IOA (isômeros opticamente ativos) 
- Enanciomeros, antípodas opticas, enantiomorfos, imagens especulares
- mesmas propriedades físicas 
- diferentes propriedades biológicas (talidomida, ex)
NºIOA=2N
N= QTE DE CARBONO QUIRAL
- MISTURA RACÊMICA (NºIOA/2)
 * 50% dextrogiro 50% levogiro
 * inativa (não desvia luz polarizada)
 * prop. física diferente dos IOA
- MÓLECULAS COM DOIS C QUIRAIS IGUAIS
 * inativo (isômeros meso) 
OBS: complicado separar IOA, mas é possível! (enem)
3) CONFORMACIONAL: conformação espacial diferente devido à livre rotação das ligações SIMPLES
- alcanos: etano, butano, ciclobutano