Manual Farmacognosia II

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Universidade Federal do Ceará 
Faculdade de Farmácia, Odontologia e Enfermagem 
Departamento de Farmácia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURSO TEÓRICO-PRÁTICO 
 
 
 
 
 
 
José Maurício Duarte Matos 
Maria Elisa Oliveira Matos 
 
Atualização e reorganização: 
Mary Anne Medeiros Bandeira 
 
 ii 
SUMÁRIO 
 
GUIA DE ESTUDOS Nº 01 
Assunto: Glicídios........................................................................................................... ..................................... 
 
01 
GUIA DE ESTUDOS Nº 02 
Assunto: Amilos......................................................................................................................................... .......... 
 
05 
GUIA DE ESTUDOS Nº 03 
Assunto: Heterósides Flavônicos ........................................................................................................................ 
 
15 
GUIA DE ESTUDOS Nº 04 
Assunto: Heterósides Antociânicos ..................................................................................................................... 
 
20 
GUIA DE ESTUDOS Nº 05 
Assunto: Heterósides Antraquinônicos ............................................................................................................... 
 
24 
GUIA DE ESTUDOS Nº 06 
Assunto: Heterósides Cianogenéticos ................................................................................................................. 
 
30 
GUIA DE ESTUDOS Nº 07 
Assunto: Heterósides Saponínicos ............................................................................................ .......................... 
 
32 
GUIA DE ESTUDOS Nº 08 
Assunto: Heterósides Digitálicos....... ..................................................................................... ............................ 
 
38 
GUIA DE ESTUDOS Nº 09 
Assunto: Essências .............................................................................................................................................. 
 
42 
GUIA DE ESTUDOS Nº 10 
Assunto: Óleos Fixos ........................................................................................................................................... 
 
49 
GUIA DE ESTUDOS Nº 11 
Assunto: Alcalóides ............................................................................................................................................. 
 
56 
GUIA DE ESTUDOS Nº 12 
Assunto: Taninos ............................................................................................................ ..................................... 
 
64 
GUIA DE ESTUDOS Nº 13 
Assunto: Cromatografia ....................................................................................................................................... 
 
69 
GUIA DE ESTUDOS Nº 14 
Assunto: Abordagem Fitoquímica .............................................................................................. ......................... 
 
76 
GUIA DE ESTUDOS Nº 15 
Assunto: Determinação do Teor de Umidade ..................................................................................................... 
 
81 
GUIA DE ESTUDOS Nº 16 
Assunto: Microssublimação ................................................................................................................................ 
 
85 
REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA.................................................................................................................. 88 
 
 
 1 
GUIA DE ESTUDOS N° 1 
 
1. Assunto: GLICÍDIOS 
1.1. Considerações gerais 
Estudaremos nos próximos capítulos - Guias de Estudos de números 1 a 7 - Amilos e Heterósides, 
para cujo estudo são necessários conhecimentos gerais sobre Glicídios ou Carboidratos, como também, são 
denominados. 
Daí a inclusão tão necessária, no presente livro, deste importante assunto, embora resumido, 
decididamente básico para um aprendizado mais consciente sobre Glicídios, onde estão incluídos, na sua 
classificação, Glicosídios (Heterósides), do mais amplo interesse para o estudo da Farmacognosia, como também 
os Poliosurônicos e os Polioseglucosamínicos. 
São os Glicídios, sintetizados pelo conteúdo clorofiliano das plantas, através do dióxido de carbono, a 
água e luz (especialmente solar) - 2H2O + CO2 + luz + calor + (CH2O) + H2O + O2. Podem ter substituintes 
aldeídicos ou cetônicos, respectivamente. Glicose e Levulose são compostos ternários constituídos de C, H, O: 
são os primeiros produtos que se formam na fotossíntese, servindo como ponto de partida conveniente para o 
estudo de todos os componentes de drogas. Possuem, na sua maioria sabor doce característico são hidrossolúveis 
dando como resultado somente OSES ou oses e outra substância NÃO OSÍDICA. Dificilmente se dissolvem no 
álcool. Sob a ação do calor, carbonizam. Correspondem à fórmula geral Cn(H2O)n - o hidrogênio e o oxigênio se 
encontram nas quantidades proporcionais da água. 3/4 partes dos constituintes das plantas são formados por 
glicídios e substâncias relacionadas. Formam com os Lipídios e as Proteínas, os princípios majoritários dos 
vegetais. Têm grande importância pelo papel que desempenham nos fenômenos de crescimento e metabólicos, 
na acumulação de energia potencial (amilo e glicogênio) e na formação de substâncias plásticas dos tecidos de 
suporte (celulose e quitina). Sendo conhecidos, também, com a denominação de “carboidratos”. 
 
2. CLASSIFICAÇÃO QUÍMICA 
2.1. Oses são monossacarídeos, com as seguintes propriedades: a) - não são hidrolisáveis; b) - são 
redutores; c) - solúveis em água e d) - insolúveis em álcool; 
Podem ser: 
2.1.1. Dioses: hidroxiacetaldeído: C2H4O2; (encontra-se na natureza como ésteres fosfatados); 
2.1.2. Trioses: 
2.2.1. Gliceraldeído: 
2.2.2. Dihidroxiacetona 
2.1.3. Tetroses: Eritrose é encontrada na natureza em algumas algas vermelhas. E obtida a 
partir da arabinose: C4H8O4; 
2.1.4. Pentoses: Arabinose (Gomas), Ramnose (encontra-se na quercetina, estrofantina, 
hesperidina e antocianos, formando a molécula de alguns heterósides): 
- Xilose (madeira, árvores adultas); 
- Ribose (se encontra como um dos componentes ácidos nucléicos); 
2.1.5. Hexoses: 
- Frutose (frutos doces), mel; 
- Manose (casca da laranja). Raras vezes em estado livre; 
C3H6O3 
 
 2 
- Glicose (frutos doces). Formando a molécula de muitos polissacarídeos; 
- Galactose - Formando a molécula de oligossacarídeos. Ex.:lactose, rafinose e 
estaquinose. Existe ainda entre os glicídios de reserva do tecido nutritivo das 
sementes e em numerosas classes de gomas. 
2.2. Osides são polissacarídeos formados por mais de uma OSE ou também por uma ose e uma outra 
parte não osídica (aglicona). 
Podem ser: 
2.2.1. Holósides, denominadas de “oses homogêneas” ou Hologlicosídeos, com 2 a 4 oses; 
2.2.1.1. Oligoholósides (Oligosacarídeos); 
2.2.1.1.1. Dihexoses: sacarobse (glicose + frutose); lactose 
(glicose + galactose): maltose (glicose + glicose); 
2.2.1.1.2. Trihexoses: estaquinose(glicose + frutose + galactose). 
Encontrada nos manás-purgativos; 
2.2.1.1.3. Tetrahexoses: estaquinose (2 galactoses + 1 glicose + 1 
frutose). A única conhecida foi extraída de tubérculos de Stachys 
tuberiffera. 
2.2.1.2. Poliholósides (polissacarídeos): aqueles que possuem mais de cinco oses. 
2.2.1.2.1. Pentosanas: xilosanas constituintes das madeiras, 
árvores adultas (açúcar de madeira); arabinosanas, encontram-se 
preferencialmente na gomas, mucilagens e pectinas; 
2.2.1.2.2. Hexosanas: glicosanas: amilo, celulose (algodão), 
glicogênio (glicose e maltose, reserva animal), liqueninas (celulose 
de reserva, encontrada em muitos liquens, por ex.: no líquen 
islândico Cetraria islandica; Frutosanas: inulina, existe em muitas 
plantas, como matéria de reserva, especialmente nas Compostas. 
Encontra-se ainda formando depósitos de reserva subterrâneos como 
nos tubérculos de dália Helianthus tuberosos e das, alcachofras;Galactosanas: galactógeno é um glicídio isolado do caracol, 
formado exclusivamente de galactose. Não é atacado pelos 
fermentos da saliva; Manosanas: raras vezes encontradas em estado 
livre. Ocorrem, entretanto, na casca de laranja e na planta 
Amorphophallus konjak. 
2.3. Heterosides (Heteroglicosídeos ou ósides heterogêneas), são compostos que, por hidrólise 
liberam uma OSE e uma substância não osídica denominada de AGLICONA ou GRUPAMENTO 
PROSTÉTICO. 
Podem ser: 
2.3.1. flavônicos; 
2.3.2. antociânicos; 
2.3.3. antraquinônicos; 
2.3.4. saponínicos: 
 3 
2.3.4.1. triterpênicos, 
2.3.4.2. esterólicos. 
2.3.5. digitálicos (cardiotônicos); 
2.3.6. cianogenéticos. 
2.4. Potiosurônicos (poliolósides mistos) + ácido urânico 
2.4.1. Gomas. Oses e ácidos urônicos, principalmente glucurônico: arabina, cerasina; 
bassorina; 
2.4.2. Mucilagens. Oses mais ácidos urônicos, principalmente galacturônico: gar-agar; 
2.4.3. Pectinas. Oses mais ácidos pécticos, principalmente galacturônico: frutos cítricos. 
2.5. Polioseglucosamínicos: quitina (glucosamina mais ácido acético). (Carapaça dos crustáceos). 
 
 4 
 
ESTRUTURA DA DISTRIBUIÇÃO DOS GLICÍDIOS EM SUAS SUB-CLASSES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
GLICÍ
DIOS 
Oses 
Ósi
des 
Poliosur
ônicos 
Polioseglucosamíni
cos: Quitina 
Díoses: Hidroxiacetaldeído 
Trioses: Gliceraldeído e 
Dihidroxiacetona 
Tretrose: Eritrose 
Pentose: Arabinose, 
ramnose, xilose e ribose 
Hexose: Manose, glicose, 
galactose, frutose 
Gomas 
Mucilag
ens 
Pectinas 
 
 
Holóside
s 
(Hologlicos
ídeos) 
 
 
Heteróside
s 
(Heteroglic
osídeos) 
 
 
Oligihol
ósides 
(Oligossac
arídeos) 
 
 
Polihol
ósides 
(Polissaca
rídeos) 
 
 
 
Sacarose 
Dihexoses 
Lactose 
 
Maltose 
 
Trihexoses: 
Rafinose 
 
Tetrahexoses: 
Estaquinose 
 
 
 
 
Pento
sanas 
 
 
 
 
Hexo
sanas 
Glicosa
nas 
Frutosa
nas 
Manosa
nas 
Galacto
sanas 
 
Xilosan
as 
Arabino
sanas 
 
 
 
Saponínic
os 
 
Digitálicos 
Flavônicos 
Cianogené
ticos 
Antociânic
os 
Antraquin
ônicos 
Triterpê
nicos 
Esterólic
os 
 5 
GUIA DE ESTUDO Nº 02 
 
1. ASSUNTO: AMILOS 
2. INFORMAÇÕES 
a) CONSIDERAÇOES GERAIS 
2.1. O amilo, embora seja classificado como princípio inerte, o seu estudo em Farmacognosia é da 
maior importância, pois é um dos compostos mais largamente encontrados na natureza, estando presente 
praticamente em todos os vegetais; 
2.2. Juntamente com os lipídios e as proteínas, formam os chamados princípios majoritários; 
2.3. Nos vegetais se forma a partir do anidrido carbônico absorvido pelas plantas, sob a ação da 
clorofila e passa aos órgãos dos vegetais como substância construtiva e nos grandes períodos de assimilação se 
acumula nas raízes, tubérculos e sementes. O grão se forma a partir de um grânulo ou hilo, depositando-se em 
seguida, em camadas concêntricas; 
2.4. São compostos orgânicos (ternários: C, H, O) de origem vegetal; 
2.5. Atribui-se ao amilo a fórmula geral (C6H10O6)n, na qual o n é um fator de polimerização muito 
elevado, mas variável. 
2.6. Quimicamente os amilos são glicídios da classe dos Poliholósides, (Hexosanas) já que estão 
constituídos de várias moléculas de glicose; 
2.7. É facilmente hidrolisável podendo-se promover esta degradação total pelas enzimas ou por 
aquecimento com ácidos minerais diluídos; 
2.8. De sua hidrólise final resulta uma única ose, a D - Glicose. A decomposição (hidrólise) é o 
gradual, obtendo-se os compostos intermediários chamados de dextrinas de menores condensações moleculares 
como: amilodextrina, eritrodextrina, acrodextrina, maltose e finalmente glicose; 
2.9. As dextrinas (amilodextrinas, eritrodextrinas, acrodextrinas) são substâncias amorfas que 
formam soluções gomosas na água e dela precipitam pelo acondicionamento de álcool; 
2.10. As dextrinas utilizam-se, principalmente na fabrico de colas industriais; 
2.11. O amilo apresenta-se sob a forma de um pó branco, inodoro, insípido, quando apertado na mão 
range e mostra tendência a aglutinar-se; é insolúvel no éter e água fria. No álcool e nos demais solventes 
orgânicos; 
2.12. Os grãos de amilo estão constituídos de amilose, parte interna e amilopectina, parte externa, não 
havendo diferença química entre ambos, mas apenas estrutural. A proporção entre amilose e amilopectina varia 
com o tipo de amilo; 
2.13. A amilose e constituída por uma cadeia formada por condensação da glicose, ligada por uniões 
alfa 1:4 glicosídica, sob a forma de unidades de maltose de cadeia retilínia e helicoidal, peso molecular 
aproximado de 10.000 a 60.000. (Prancha XVI). 
2.14. A amilopectina é também formada por condensação da glicose, na sua maior parte por uniões 
aIfa 1:4, havendo ainda uniões 1:6, conferindo-lhe forma ramificada, de peso molecular aproximado de 60.000 a 
100.000 (Prancha XVI); 
2.15. Devido a essas diferenças estruturais a amilose (parte interna) é solúvel em água fria e a 
amilopectina (parte externa), somente em água quente; 
2.16. A amilose dá com Iodo (Lugol) coloração azul intensa, enquanto que a amilopéctina apresenta 
 6 
coloração azul violácea; 
2.17. O amilo usado como droga é o chamado “amilo de reserva”, acumulado em certos órgãos de 
plantas superiores; 
2.18. Geralmente são obtidos de frutos de gramíneas e de tubérculos de plantas pertencentes a várias 
famílias; 
2.19. O AMILO ou polvilho obtido de cereais é chamado AMIDO; quando obtido de tubérculos é 
denominado de FÉCULA; 
2.20. Embora muito semelhantes, quando examinados ao microscópio diferem de espécie a espécie; 
2.21. Aquecido com água dá-se primeiro o intumescimento e depois uma gelatinização progressiva; 
(Veja Prancha XV); 
2.22. Para uma diagnose do amilo, em exame microscópico, devemos observar: 
a) forma do grão (poliédricos, arredondados, lenticulares, redondos, ovais, dedal, esfera truncada, ovóides, 
triangulares e piriformes); 
b) quanto ao hilo: 
- forma: (redondo, linear, pontiagudo e estrelar); 
- localização (central ou excêntrico); 
- presença (imperceptível e visível); 
- estrias (presentes ou ausentes); 
- agrupamento (simples e compostos). 
2.23. Os amilos não são substâncias puras como se pode observar, conforme tabela abaixo: 
AMILO de Milho de Arroz de Batata 
Amilo 84,14% '85,15% 79,64% 
Água 13,95% 13,70% 19,34% 
Matéria 
nitrogenada 
1,53% 0,85% 0,69% 
Cinzas 0,38% 0,30% 0,33% 
2.24. Os amilos utilizados em maior escala na Farmácia, como também na indústria ou como 
produtores dietéticos e na alimentação, são: 
- de gramíneas: (milho, trigo, arroz, centeio e cevada); 
- de tubérculos e/ou batata: (batata-doce, batatas inglesa, mandioca; macaxeira e araruta). 
b) OBTENÇAO 
2.25. Comercialmente, o amilo é obtido a partir de tubérculos de batata, grãos de cereais, como 
também tubérculos de mandioca e araruta; 
2.26. Os amilos são encontrados sob a forma de grânulos ou grãos, cujo conteúdo alcança até cerca de 
80% da substância seca; 
2.27. Na obtenção de amilo por processos industriais, são empregadas máquinas mais ou menos 
sofisticadas, por intermédio das quais são feitas varias operações, destacando-se a primeira, na qual são retirados 
os embriões ou germes (quando de cereais), que, são utilizados para a obtenção do óleo do respectivo cereal, 
alimentar, rico em vitamina E; 
 7 
2.28. Utilizando-se processos manuais, a operação torna-se bastante simplificada; 
2.29. Existem dois processos básicos, dependendo da origem da matéria-prima: 
a) para grãos de cereais (frutos de gramíneas) 
b) para tubérculos (batatas etc.); 
2.30. Os dois processos são baseados, principalmente, na insolubilidade dos amilos em água fria; 
2.31. No caso da obtenção de amilo oriundo de cereais, realizamos as seguintes operações: 
1 - amolecimento 
2 - trituração 
3 - arrastamento com água 
4 - coar com pano fino 
5 - decantação 
6 - dessecação 
2.32. Para obtençãodo pó de fécula, usamos o seguinte processo: 
1 – raspagem; 
2 - extração com água (arrastamento); 
3 - coar (com pano fino); 
4 - decantação; 
5 - fazer nova lavagem (se necessário); 
6 – decantação; 
7 - dessecação. 
C) USOS 
2.33. Conhecem-se numerosas utilidades dos amilos, mas preferimos nos referir, principalmente 
àquelas relacionadas com as ciências médicas: 
a) na farmácia: manipulação para preparar glicerados, comprimidos, ainda como diluente de pós oficinais; 
b) a indústria química, por exemplo, condensa-o com formol para preparar o amilofórmio, utilizado como 
desinfetante; 
c) é matéria-prima para a obtenção da glicose preparação de dextrinas e álcool etílico; 
d) na terapêutica emprega-se diretamente em cataplasmas emolientes e sedativa nas inflamações cutâneas, 
queimaduras e outras afecções da pele (neste sentido, seu uso é bastante restrito na atualidade); 
e) pelas suas propriedades analépticas (que restaura as forças), utiliza-se nas farinhas alimentares para as 
crianças e convalescentes. 
 
3. EXERCÍCIOS PRÁTICOS 
3.1. Microscopia 
3.1.1. Monte entre lamina e lamínula, grãos de diversas origens. (batata, mandioca, milho, 
arroz) e observe ao microscópio a forma e outras características de identificação dos amilos 
examinados. 
3.2. Solubilidade 
a. Verifique a solubilidade do amilo na água e no álcool, a frio e a quente, da seguinte 
maneira: coloque 0,5g de amilo qualquer num tubo de ensaio e adicione 10ml de água destilada 
 8 
aqueça. Promova esta mesma experiência usando álcool. Observe os resultados; 
3.3. Caracterização 
i. Tome três amilos comerciais diferentes; prepare separadamente suspensão aquosa (água 
destilada) a 1% e determine o pH; 
ii. Proceda a reação do iodo em cada suspensão; observe a coloração obtida. Filtre. Verifique a 
coloração do filtrado; 
iii. Prepare uma solução de amilo a 1%; após esfriar adicione duas gotas de uma solução de 
lugol; filtre - tome o filtrado e aqueça: observe o resultado. Deixe esfriar e anote os resultados 
3.4. Hidrólise 
3.4.1. Faça 200 ml de uma solução aquosa de amilo a 1%; 
3.4.2. Retire inicialmente uma amostra (2ml) e faça testes com lugol; proceda da mesma 
maneira com os reagentes de Benedict ou Fheling; 
3.4.3. Adicione à solução de amilo 2ml de HCl-R e mantenha a fervura; 
3.4.4. Acompanhe a hidrólise da seguinte maneira: de três em três minutos, retire 2ml da 
solução, coloque num tubo de ensaio, deixe esfriar e junte 2 gotas de lugol. (Faça esta operação 
sucessivamente até obter uma solução incolor que indica o final da hidrólise); 
3.4.5. Finalmente faça teste para glicose, com o reagente específico, em meio neutro ou 
levemente alcalino. 
 
4. MEIOS INSTRUCIONAIS 
4.1. Uso do material próprio do laboratório para a preparação de soluções; 
Utilização de reagentes para observar reações de caracterização. 
 
5. OBJETIVOS OPERACIONAIS 
Ao término deste, o aluno deverá: 
5.1. Identificar os diversos tipos de grãos de amilo de variadas espécies; 
5.2. Conhecer a solubilidade dos amilos em água (fria e quente) e alguns solventes orgânicos; 
5.3. Distinguir suspensão de solução; 
5.4. Reconhecer uma solução ácida de uma solução alcalina através do “papel de pH"; 
5.5. Explicar a composição química da amilose e da amilopectina tendo em vista observações da 
prática laboratorial; 
5.6. Explicar a hidrólise do amilo; 
5.7. Identificar as dextrinas durante o processo da hidrólise; 
5.8. Usar o reagente de Benedict ou Fheling para determinar a presença de glicose; 
 
6. CONSULTA BIBLIOGRÁFICA E VERIFICAÇAO DE APRENDIZADO 
6.1. Como está, quimicamente, constituído o grão de amilo? 
6.2. Dê a definição exata e completa dos componentes do grão de amilo; 
6.3. A coloração resultante de reação entre iodo e amilo, pode desaparecer por aquecimento? Se tal 
acontecer é porque o iodo é volátil ou há outra razão? 
 9 
6.4. Como se pode, estruturalmente, estabelecer a diferença entre amilose e amilopectina? Faça a 
representação gráfica das respectivas estruturas; 
6.5. Sabe-se que a amilose é solúvel em água a amilopectina não; por quê? 
6.6. Qual o objetivo da hidrólise do amilo? 
6.7. Quais as substâncias que se vão obtendo durante o processo da hidrólise? 
6.8. Se você filtrar uma suspensão aquosa de amilo o que se pode observar? Qual a finalidade dessa 
experiência? 
6.9. Por que o último produto da hidrolise é a glicose? 
6.10. Se você adicionar lugol a uma suspensão amilo e filtrar, qual é a cor do filtrado? 
6.11. O que é a solução (reagente) de Benedict? Para que é usada? 
6.12. Dê a definição farmacognóstica dos seguintes amilos: milho, trigo, arroz, batata, mandioca, 
macaxeira e araruta; 
6.13. A que classe química pertence os amilos? 
6.14. Qual o amilo usado como droga? 
6.15. No exame microscópico, quais as características de diagnose dos amilos? 
6.16. Quais as características de uma solução heterogênea. Explique. 
 10 
Drogas que contêm Amilos de Reserva 
 
Nome 
Popular 
 
Espécie/ 
/Gênero 
 
Família 
 
Parte Usada 
 
Grupo 
Químico 
 
Princípio 
Ativo 
 
Usos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUADRO 13 
 11 
CLASSIFICAÇÃO DOS SISTÊMAS DISPERSOS 
 
Tipo Tamanho da partícula Características 
Dispersão grosseira 
- Emulsões 
- Suspensões 
- Aerossóis 
Maior que 0,5micra - A partícula não atravessa o papel filtro. Não difunde. Não passa através da 
membrana dialisadora. É visível ao microscópio. 
Dispersão coloidal 
- Soluções coloidais 
Entre 0,5 e 0,001micra 
 
- A partícula atravessa o papel de filtro. Não atravessa o ultrafiltro. Difunde e 
passa através da membrana dializadora muilentamente. Não é reconhecível ao 
microscópio. É reconhecível ao ultramicroscópio. 
Dispersão molecular 
- Soluções verdadeiras 
Menor que 0,001micra - A partícula atravessa o papel de filtro. Atravessa o ultrafiltro. Difunde. Passa 
através da membrana dializadora mui rapidamente. Não é visível ao 
ultramicroscópio. 
 
 
 12 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PRANCHA XVI 
 
 13 
HETERÓSIDES 
 
1. INFORMAÇÕES 
1.1. Nos próximos capítulos estudaremos os principais grupos químicos dos Heterósides que 
compreendem importante acervo de princípios ativos utilizados na terapêutica; 
1.2. Assim é que desejamos, de logo, tecer algumas considerações sobre este útil grupo de drogas 
cujo es tudo é imprescindível à Farmacognosia; 
1.3. Como vimos anteriormente no Guia de Estudos nº 8 os heterósides estão incluídos na 
classificação geral dos Glicídios com a denominação Glicosídios princípios imediatos muito comuns nos 
vegetais; 
1.4. Sua molécula está formada por uma parte glicídica, mais freqüentemente a glicose, podendo 
existir a ramnose, galactose ou outras como a digitoxosa e a cimarosa, ligada de modo especial a uma outra não 
glicídica denominada genericamente de AGLICONA ou GRUPAMENTO PROSTÉTICO; 
1.5. Possuem a propriedade geral de experimentar a hidrólise ácida ou enzimática (fermentativa) 
fixando a água para dar, por uma parte, a OSE ou uma mistura de açúcares e, por outra, vários compostos que 
apresentam funções químicas diversas: cetona, aldeído, fenol, etc. A estes grupamentos resultantes da hídrolise e 
que não são oses, denomina-se de AGLICONA; 
1.6. Quimicamente estão constituídos por C, O, H, e raramente de N (amigdalósides) ou S 
(heterósides das Crucíferas); 
1.7. Do ponto de vista químico, os glicosídios são acetais nos quais a hidroxila da ose se condensa 
com o grupo hidroxilo do componente não hidrocarbonado; nestes casos denomina-se de O - glicosídios (aloe 
emodina); excepcionalmente a ose pode estar ligada ao carbono, denominando-se de C - glicosídios (barbaloína). 
Veja maiores detalhes no Guia de Estudos nº 12; 
1.8. O elemento não hidrocarbonado correspondeà aglicona e o hidrocarbonado à uma glicona; 
1.9. A classificação dos heterósides é difícil. Se se toma como base o grupo hidrocarbonado, devem 
ser incluídas as várias oses e muitas das quais sua estrutura não é bem definida; 
1.10. Se considerarmos o grupo da aglicona, aparecem compostos que praticamente se encontram em 
quase todos os vegetais; como taninos, esteróis, antocianinas e muitos outros dentre eles alguns com estrutura 
ainda igualmente desconhecida; 
1.11. Levando-se em conta uma classificação baseada na ação terapêutica, sem dúvida que seria 
excelente sob o ponto de vista farmacêutico, mas seriam omitidos muitos glicosídios de interesse puramente 
farmacognóstico; 
1.12. Uma outra classificação, a botânica, foi por sua vez estudada, no sentido de se agrupar plantas da 
mesma família ou numa classificação mais ampla, seria esse agrupamento feito entre as espécies e até mesmos 
gêneros; 
1.13. Não foram obtidos resultados satisfatórios visto que são encontrados princípios ativos de 
diferentes empregos, extraídos de plantas pertencentes à mesma família; 
1.14. Ainda sobre a classificação botânica, um outro inconveniente foi considerado, quando princípios 
ativos têm idêntica atividade farmacodinâmica e pertencem a famílias diferentes. Ex.: Sene (purgativo) da 
família das leguminosas cesalpinoídeas, Aloe (purgativo) da família das Liliáceas; 
 14 
1.15. A classificação mais aceita presentemente é aquela que se baseia na natureza química do grupo 
aglicona; grupo cardiativo, grupo das antraquinonas, grupo das saponinas, grupo dos cianogênicos .grupo dos 
flavônicos; 
1.16. Outros ainda como o grupo dos tiocianatos (mustarda negra); grupo dos aldeídos (baunilha); 
grupo das lactonas (cumarina e Cantáridas); 
1.17. Os heterósides podem se localizar em qualquer das partes do vegetal como: folhas: sene 
(antroquinônico) e digital (cardiativo); raiz: ruibarbo (antroquinônico) e glicirriza (saponínico); casca de frutos 
cítricos (flavônicos), caule: salsaparrilha (saponínico); casca do caule: Juá (saponínico); tubérculo: macaxeira 
(cianogenético); semente: cumarina (lactônico); 
1.18. São, de um modo geral, os heterósides solúveis em água, apresentando melhor solubilidade numa 
solução hidroalcoólica a 70-80%; 
1.19. Suas agliconas são insolúveis em água, solúveis, entretanto, nos solventes orgânicos e no álcool a 
quente; 
Estudaremos, a seguir, nas aulas teórico-práticas os heterósides pertencentes aos grupos dos 
Flavônicos, Antocianos, Antraquinônicos, Cianogenéticos, Saponínicos e Digitálicos. 
 
 
 15 
GUIA DE ESTUDOS Nº 3 
 
1. ASSUNTO: HETEROSIDES FLAVÔNICOS 
2. INFORMAÇÕES 
2.1. Os flavônicos formam um grupo muito extenso, pelo número dos seus constituintes naturais e 
distribuição ampla no Reino Vegetal. Denominam-lhe também de “pigmentos das flores", por participarem na 
coloração das pétalas, ainda das cascas dos frutos e ocasionalmente outras regiões das plantas, desde as raízes às 
sementes; 
2.2. Deriva o seu nome do latim Flavus, exatamente porque cristalizam em agulhas amarelas; 
2.3. Sob o ponto de vista químico são formados por um núcleo fundamental – BENZOPIRANO, ao 
qual se encontra ligado um anel aromático, isto é, - 2-fenil-benzopirano, conforme figura abaixo: 
 
 
 
 
 
2.4. Com exceção das isoflavonas e isoflavanonas o segundo anel fenólico (B) está unido em todos os 
de mais flavônicos no átomo ge carbono em posição 2, como também nas antocianinas; 
2.5. Provavelmente foi Lebreton quem em 1827 isolou da casca de laranja amarga o primeiro 
heteróside bioflavônico (porque possui ação farmacodinâmica), chamando-o de "hesperóside", pouco solúvel em 
água e solúvel no álcool quente; graças à sua função fenólica é bastante solúvel em solução alcalina; 
2.6. Em 1936 Izente Gyorgy identificou a Vitamina P como uma flavona (Hesperitol) isolada do 
cacteno; 
2.7. A vitamina P é uma substância ativa de extratos vegetais. Em cobaias e no homem conserva a 
resistência capilar e fortifica os vasos; é também chamada Rutina; 
2.8. A rutina é obtida do trigo sarraceno (Fagopyrun esculentum) planta herbácea anual nativa do 
oriente da Europa e do ocidente da Ásia, muito cultivada nos Estados Unidos e no Canadá; as partes usadas são 
as folhas e as flores; 
2.9. Quimicamente a rutina é o rutinosídio da quercetina, ou melhor, é um glucosídio cuja aglicona é 
constituída da quercetina (3,5,7,3’,4’ - penta-hidróxi-flavona) e que se une por sua hidroxila da posição 3 a um 
dissacarídio (rutinosa) formado por uma molécula de glicose e por outra de ramnose; 
2.10. Os heterósides flavônicas com ácido sulfúrico concentrado, dão fluorescência violeta; 
2.11. Em meio alcalino tomam coloração amarela intensa; 
2.12. São fenólicas; encontram-se dissolvidos nos sucos vegetais através de uma OSE, ligada ao 
carbono 3; 
2.13. A reação de caracterização dos flavônicos é baseada na qualidade que têm as flavonas de se 
transformarem em ANTOCIANO pela adição de ácido clorídrica em presença de magnésio; 
2.14. As heterósides flavônicos têm agliconas derivadas dos seguintes núcleos: chalconas e 
dihidrachalconas; flavonas e flavanonas; isoflavanas e isaflavanonas; flavonol e flavanonol; auronas e mais 
recentêmente as neaflavonóides (Prancha XVI); 
2.15. Consideramos bioflavônicos aqueles empregados para a composição de medicamentos e 
 16 
destacam-se: Rutina (glucosídio) e Quercetina (aglicona) e Hesperidina (glucosídio) e Hesperetina (aglicona); 
2.16. Estes heterósides bioflavônicas têm as seguintes propriedades farmacodinâmicas ou 
farmacoterapêuticas: 
a) Ação semelhante da Vitamina P; 
b) Ação direta sobre os capilares; 
c) Potenciação do ácido ascórbico; 
d) inibição da histamina: 
1 - por ação antihistamínica direta; 
2 - por inibição da liberação da histamina; 
3 - por inibição da formação da histamina; 
e) Inibição da oxidação da adrenalina; 
f) Ação sobre o tempo de coagulação e sangria; 
g) Ação semelhante a da cortisona (antiinflamatória). 
 
3. EXERCÍCIO PRÁTICO 
3.1. Extração (extrato hidroalcoólico) 
 Material: casca de laranja - casca de limão; 
3.1.1.Triture as cascas obtidas de dois limões (maduros) num gral, com auxílio de areia lavada; 
3.1.2. Transfira o material para um becher e adicione q.s. de uma solução hidroalcoólica a 
50%; dê ligeira fervura - filtre; reduza o volume do extrato para 5 ml; 
3.1.3. Faça igual tratamento com casca de laranja, usando quantidade correspondente à casca 
de dois limões. (Estas são as soluções-problema). 
3.2. Preparação da solução padrão: 
3.2.1. Triture um comprimido de medicamento comercial, qualquer que contenha substâncias 
bioflavônicas (dosagem conhecida), com o auxílio de um gral, em presença de q.s. de uma 
solução hidroalcoólica a 50%; dê ligeira fervura e filtre; reduza o volume do extrato obtido 
para 5ml. (Esta é a solução padrão). 
3.3. Caracterização: 
3.3.1; Com os três tubos de ensaio contendo: extrato de casca de laranja; extrato de casca de 
limão e da droga padrão e proceda da seguinte maneira: 
Adicione a cada tubo 1cm de magnésio em fita e cinco, gotas de HCl-R. Deixe em repouso e 
observe. (Deve aparecer coloração vermelha tanto mais intensa, quanto maior for a 
concentração de bioflavônicos; Faça a comparação das colorações obtidas com o da droga 
padrão). 
0BS.: O objetivo desta prática não foi somente o de verificar a presença de bioflavônicos em 
basca de frutos cítricos, mas também observar, tendo em vista as colorações obtidas nas 
reações, a concentração de princípios ativos usando para tal, a amostra de um medicamento 
qualquer à base de Rutina, com dosagem conhecida evidentemente que não se trata de uma 
análise quantitativa, mas oferece resultadas para uma boa avaliação das diversas concentrações. 
3.4. Hidrólise: 
 17 
3.4.1. Prepare solução aquosa (a quente) de Rutina em pó, na proporção de 1:50 (caso não 
obtenha completa solubilidade adicione gotas de HCl-R);3.4.2. Adicione 2ml de HCl-R; deixe ferver durante quinze minutos (deve aparecer turvação); 
filtre; 
3.4.3. Com 10ml do filtrado faça testes para OSE; 
3.4.4. Verifique a solubilidade do precipitada no álcool ou outro solvente orgânico. 
 
4. MEIOS INSTRUCIONAIS 
4.1. Manuseio da vidraria própria de laboratório (becher, pipeta, filtro, erlemeyer); 
4.2. Atividades de laboratório tais como: filtração, preparação de extrato hidroalcoólico, determina-
ção de pH e reações de caracterização. 
 
5. OBJETIVOS OPERACIONAIS 
Ao término deste, o aluno deverá: 
5.1. Identificar heterósides flavônicos; 
5.2. Conhecer o processo de caracterização; 
5.3. Saber das suas propriedades gerais e usos; 
5.4. Identificar heterósides antocianos e suas semelhanças com os flavônicos; 
5.5. Identificar ose e aglicona por meio de hidrólise do heteróside. 
 
6. CONSULTA BIBLIOGRAFICA E VERIFICAÇÃO DO APRENDIZADO 
6.1. Descreva de modo sucinto o processo de extração dos flavônicos; 
6.2. Quimicamente como podemos identificar os heterósides flavônicos? 
6.3. Qual o nome do Heteróside existente na casca de laranja? 
6.4. Qual o uso dos heterósides bioflavônicos? 
6.5. Dê a definição de drogas que contenham heterósides bioflavônicos, dando espécie, família, parte 
usada, grupo químico, princípio ativo e usos. (Preencha o Quadro 14); 
6.6. Qual o composto que esta, quimicamente, relacionado com os flavônicos? 
6.7. Como se explica o aparecimento da cor vermelha na reação de caracterização dos flavônicos? 
6.8. Fervendo-se um extrato hidroalcoólico de heterósides com um ácido, o que obteremos? 
6.9. Após a hidrólise, como você comprovaria a presença de ose? 
6.10. Quais as principais agliconas derivadas dos heterósides flavônicos? 
6.11. Qual a variação de coloração dos Antocianos, em razão do pH? 
6.12. Dê a diferença entre Vitamina P, Rutina, Acido nicotínico e fator PP; 
6.13. Por que na extração dos heterósides usamos soluções hidroalcoólicas? 
6.14. Qual a coloração obtida no final da reação caracterização dos heterósides flavônicos? 
6.15. Qual o objetivo de se usar, na experiência, droga padrão? 
 
 18 
Drogas que possuem Princípios Flavônicos 
 
Nome 
Popular 
 
Espécie/ 
/Gênero 
 
Família 
 
Parte Usada 
 
Grupo 
Químico 
 
Princípio 
Ativo 
 
Usos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUADRO 14
 19 
ALGUMAS AGLICONAS DE NATUREZA FLAVÔNICA 
 
 
PRANCHA XVII
 20 
GUIA DE ESTUDOS Nº 4 
 
1. ASSUNTO: HETERÓSIDES ANTOCIÂNICOS 
2. INFORMAÇOES 
2.1. Os antocianos ou antocianinas são glicosídios naturais que ocorrem nos vegetais e incluem a 
maioria dos pigmentos alaranjados, vermelhos e verdes, dos frutos, flores e folhas; 
2.2. Quimicamente derivam do núcleo da flavona, que dá antocianidais, um grupamento piroxonium, 
daí as suas propriedades básicas, no que implica numa carga positiva; 
2.3. É este o núcleo característico dos antocianos: 
 2 – Fenil-ion-piroxônio 
 
 
 
2.4. Dentro das regras adotadas de nomenclaturas são denominados de ANTOGIANOSIDES, 
baseados em que os heterósides em geral têm a terminação convencional de ÓSIDES; 
2.5. Nota-se no seu núcleo fundamental, que o oxigênio aparece como tetravalente, com o caráter 
iônico básico dos sais de oxônio; 
2.6. Quanto à sua parte glicídica, são conhecidos os MONO ou DIheterosídios (da glicose, galactose, 
frutose, ramnose, arabinose e xilose e de alguns dos seus diholósides); 
2.7. As ligações semi-acetálicas com os antocianidóis, realizam-se de preferência, por intermédio dos 
carbonos 3 nos monoheterosídios e 3 e 5 ou 3 e 7, nos diheterosídios; 
2.8. Os antocianos têm o seu nome derivado do grego anthos que significa flor e kyanus, azul; 
2.9. A sua estrutura química é semelhante à dos flavônicos, dos quais deriva através da redução do 
núcleo pirano; 
2.10. Esta afinidade química muito concorria para que houvesse interesse no seu estudo, notadamente 
em farmacognosia, que especificamente trata da ocorrência de princípios ativos em vegetais; 
2.11. Até bem pouco tempo não se conhecia qualquer ação farmacodinâmica e conseqüentêmente 
terapêutica efetiva dos antocianos, sabendo-se, contudo que juntamente com a clorofila e flavonas, formavam os 
pigmentos mais difundidos no Reino Vegetal; 
2.12. Estudos mais recentes, entretanto, ensejaram a que pesquisadores através da hidrólise ácida dos 
antocianosídios da Vaacinun myrtíllus, Ericácea, vulgarmente, conhecida com o nome de Amoreira silvestres 
obtivessem quatro substâncias denominadas de: malvidina, delfinidina, cianidina e petunidina; 
2.13. Experimentos clínicos realizados em 1964 por G. E. Jayle e L. Albert, publicados na Revista 
Therapia, nº XIX, 1964, demonstraram que esses antocianosídios estimulam a síntese da purpurina visual 
(rodopsina); a qual em presença da luz, forma o retineno (aldeído da Vitamina A); 
2.14. O retineno: na obscuridade regenera a rodopsina, convindo salientar que, nessa reação reversível, 
está fundamentado o fenômeno da visão-na-penumbra; 
2.15. Os medicamentos à base desses antocianosídios, naturalmente aliados a outros agentes 
terapêuticos, são indicados no tratamento sintomático da hemerolopia (cegueira noturna ou dificuldade de ver 
coisas na penumbra) e nos processos hemeralópicos; 
2.16. È indicado ainda em todos os casos que se faz mister boa acuidade visual; 
 21 
2.17. Sem atividade farmacodinâmica não bem definida, foram isolados ainda os seguintes princípios 
antociânicos: Apigenidol, da Gesnera fulgens; Pelargonidol, da flor de romãzeira; Cianidol, da flor da papoula; 
Delfinidol, da Salvia protensis; o Petunidol, da Polygala amara; o Malvidol, da Malva silvestris e o Hirsutidol, 
da Primula hirsuta, (Prancha XVII). 
 
3. EXERCÍCIO PRÁTICO 
A - Presença de antocianósides ou antocianidóis 
3.1. Material: flores ou pétalas de malvas, alfazemas, rosas rubras ou papoulas; 
3.2. Agite durante bastante tempo (até 24 horas) cerca de 1g do material triturado com 15ml de ácido 
fórmico a 5%; (se não produzir cor rósea ou vermelha aqueça em banho-maria fervendo durante alguns minutos), 
deixe esfriar e filtre; 
3.3. Se e líquido permanecer incolor ou amarelo porque não há antocianósides nem antocianóis. 
B - Propriedade anfótera 
3.4. Prepare extrato hidroalcoólico (10ml) obtido de pétalas ou flores vermelhas (papoula); dê ligeira 
fervura e filtre; 
3.5. Alcalinize o extrato (soda ou amônia) e observe a coloração obtida; 
3.6. Promova a mudança do pH do meio (para ácido) e observe se houve alteração da coloração. 
 
4. MEIOS INSTRUCIONAIS 
4.1. Manuseio da vidraria própria de laboratório (becher, pipetas, filtro, erlemeyer); 
4.2. Atividades de laboratório tais como: filtracão, preparação de extrato hidroalcoólico, determina-
ção de pH e reações de caracterização. 
 
5. OBJETIVOS OPERACIONAIS 
Ao término deste o aluno deverá: 
5.1. Identificar heterósides antociânicos; 
5.2. Conhecer o processo de caracterização desses heterósides. 
5.3. Saber de suas propriedades e usos. 
 
6. CONSULTA BIBLIOGRÁFICA VERIFICAÇAO DO APRENDIZADO 
6.1. Quimicamente como podemos identificar os heterósides antociânicos; 
6.2. Distinguir antocianósides de antocianidóis. 
 22 
Plantas que possuem Princípios Antociânicos empregados como Drogas 
 
Nome 
Popular 
 
Espécie/ 
/Gênero 
 
Família 
 
Parte Usada 
 
Grupo 
Químico 
 
Princípio 
Ativo 
 
Usos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUADRO 15 
 23 
PRINCIPAIS ANTOCIANIDINAS ENCONTRADAS NA NATUREZA 
 
PRANCHA XVIII 
 24 
GUIA DE ESTUDOS Nº 05 
 
1. ASSUNTO: HETERÓSIDES ANTRAQUINÔNICOS 
2. INFORMAÇÕES 
 A antraquinona, dicetona do antraceno, é o núcleo de muitas fenólicas que se encontram nos 
diversos órgãos de uma grande variedade deplantas; 
 Têm o seguinte núcleo fundamental: 
 
 
 
 
 
 
 Estas substâncias, denominadas também de oxiantracênicas, podem ser encontradas formando a 
AGLICONA de heterósides, conhecida com a denominação de “forma combinada”, ou em seu estado livre, isto 
é, sem estar ligada a oses; 
 Alguns destes compostos têm propriedades CORANTES, como a alizarina da raiz de Rubia 
tinctorium L. e outras apresentam uma ação PURGATIVA, como as folhas de sene, Cássia acutifólia Delile; 
 Esta diferença de propriedades coincide com certas variações na estrutura química. Os corantes 
têm sempre hidroxilas nas posições 1 e 2 e os purgativos têm as hidroxilas ligadas às posições 1 e 8 do núcleo 
fundamental; 
 Alguns destes compostos em vez do grupo da antraquinona têm uma monocetona do antraceno a 
ANTRONA e seu isômero ANTRANOL ou mesmo um derivado mais reduzido o DIHIDROANTRANOL, 
conforme os núcleos abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 De um modo geral os heterósides antraquinônicos são solúveis em água. Dependendo, entretanto 
da forma em que eles se encontram, apresentam a seguinte solubilidade: 
SOLVENTE HETEROSIDE AGLICONA 
Água Solúvel Insolúvel 
Benzeno Insolúvel Solúvel 
Álcool diluído quente Solúvel Solúvel 
Amônia SR - Solúvel 
 O reconhecimento desses heterósides pode ser feito através da “reação de Borntraeger” que 
consiste na formação de fenatos de amônio, de cor rósea após extração das agliconas livres e das libertadas por 
hidrólise ácida; 
 25 
 Nesta reação a cor obtida de imediato é devida às formas antraquinônicas (dicetonas). A 
coloração se intensifica progressivamente por oxidação das formas reduzidas - antrona e antronol - em 
antraquinona; 
 Várias plantas da mesma família da Sene (Leguminosae cesalpinoideae) contêm compostos deste 
grupo, tais como: Mangirioba do Pará (Cassia alata), Mata pasto (Cassia tora), Flor de besouro (Cassia 
hoffmannseggii Mart.); 
 As antraquinonas livres, sem os grupos hidrocarbonados (oses) têm pouca atividade terapêutica. 
O núcleo hidrocarbonado é essencial porque serve para transportar a aglicona até o intestino grosso onde atua; 
 De uma maneira geral as formas reduzidas aparecem no início do período vegetativo das plantas 
e nos frutos; depois diminui acentuadamente seu conteúdo e no fim do período do desenvolvimento anual 
predominam as formas oxidadas; 
 Justifica-se, assim a escolha de uma época tardia para a colheita de certas plantas como o 
Ruibarbo, no outono, quando os rizomas, sua parte usada, contêm principalmente heterósides oxidados; 
 Quando o material é colhido prematuramente, e agora citamos outro exemplo; a Cascara sagrada 
(Rhamnus purshiana) que deve ser envelhecido no mínimo por um ano, após a sua colheita antes do uso em 
preparações medicinais. Na casca fresca ou na planta jovem predominam as formas reduzidas. Durante a 
estocagem estas são convertidas á glicosídios oxidados monoméricos que exibem uma atividade catártica suave; 
 As formas reduzidas contribuem de modo significativo para a ação terapêutica destes produtos 
naturais; 
 Glicosídios de antranóis e antronas desenvolvem uma ação mais drástica do que os 
correspondentes heterósides antraquinônicos; 
 Uma quantidade maior de antranóis e antronas por outro lado nas misturas glucosídicas pode 
causar uma ação desconfortável de cólicas; 
 Os catárticos antraquinônicos não formam hábito; 
 No Quadro que se segue, os mais comuns princípios ativos encontrados nas diversas drogas 
antraquinônicas, como: Aloe, Ruibarbo, Sene, Cascara Sagrada (Procure adaptar ao núcleo antraquinônico 
característico). 
PRINCÍPIO ATIVO SUBSTITUINTES 
 1 3 6 8 
Crisofanol OH CH3 -- OH 
Aloemudol/Barbaloína OH CH2OH -- OH 
Reol/Reina OH COOH -- OH 
Emodol/Emodina OH CH3 OH OH 
Reocrisol OH CH3 OCH3 OH 
 Além dos princípios relacionados no quadro do itêm 2.19., encontrado em várias drogas 
antraquinônicas, o Sane contêm o Senósido, constituído dos Sanósides A e B, que dão compostos 
hidroximetilantraquinônicos semelhantes aos do Aloe e do Ruibarbo, com a seguinte estrutura: 
 26 
 
 Os aritraquinônicos são relativamente freqüentes no reino vegetal, encontrando-se, as plantas nas 
suas diversas regiões, dissolvidas no suco celulares; 
 Quando este contendo abundante pode comunicar tons amarelos e avermelhados aos órgãos onde 
se localizam; 
 Encontram-se muitas vezes sob a forma de heterósides, outras, porém, tendo os próprios 
constituintes aglicônicos libertados dos glicídios; 
 As oses obtidas da sua hidrólise, ácida ou enzimática, são a glicose e a ramnose; certamente não 
ha heterósides da arabinose; 
 Quando a ose está ligada ao oxigênio da parte não hidrocarbonado denomina-se de O-glicosídio, 
como mostra o exemplo abaixo: 
 
 No caso da ose se encontrar ligada ao carbono, denomina-se de C-glicosídio: 
 
3. CATÁRTICOS 
3.1. Substâncias ou drogas capazes de produzir evacuação intestinal, com um aumento do 
peristaltismo mediante irritação, maior conteúdo intestinal ou também em virtude de sua ação asmática, são 
 27 
denominados, no meio científico, de catárticas; 
3.2. São de várias origens as substâncias que possuem ação catártica, podendo ser de vegetais, 
animais, minerais ou mesmo sintéticas, apresentando, quando ingeridas, ações fisiológicas diferentes; 
3.3. O povo, entretanto, não faz qualquer diferença entre uma ou outra ação, tanto assim que não 
distingue entre o que seja purgativo ou laxativo; 
3.4. Os CATÁRTICOS, porém, são classificados em: 
3.4.1. Colagogos - compostos que estimulam a secreção biliar produzindo um efeito com fezes 
líquidas e de cor verdosa. Ex.: extrato de bilis de boi e resina de Podofilo (Podophyllum 
peltatum L.); 
3.4.2. Drásticos. - são catárticos que causam intensa irritação intestinal produzindo fezes 
aquosas e de grande volume. Ex.: Jalapa (Exogonium purga Benthal); 
3.4.3. Laxantes - produzem uma evacuação mais ou menos normal do intestino, sem irritação e 
cólicas. Ex.: Tamarindo (Tamarindus indica L), Maná (Fraxinus ornus L.) e fenolftaleína; 
3.4.4. Laxantes mecânicos - são produtos que lubrificam o trato intestinal sem ser absorvidos. 
Ex. óleos minerais e vegetais; 
3.4.5. Purgantes - são catárticos que aumentam intensamente o peristaltismo ocasionando fezes 
aquosas e semi-fluidas. Ex.: Sene. Ruibarbo, Cascara Sagrada e Aloe; 
3.4.6. Salinos - são certos sais orgânicos e inorgânicos que produzem evacuação intestinal em 
virtude de sua ação osmótica, aumentando o volume e fluidez do conteúdo do trato intestinal. 
Ex.: ácido cítrico, sulfúrico, fosfórico e tartárico. 
 
4. EXERCÍCIO PRÁTICO 
4.1. Extração 
 Ferva 1,0 g de Sene grosseiramente pulverizada, com 30 ml de álcool a 75% v/v, durante 
três minutos? 
 Filtre o líquido ainda quente através de algodão, não importando uma pequena turvação, 
após filtrar se necessário complete o volume inicial com água destilada. 
4.2. Caracterização 
4.2.1. Transfira 10ml do filtrado para um becher com capacidade de 40ml (Amostra I) e mais 10ml 
para um outro becher (Amostra lI); 
4.2.2. Acidifique o conteúdo da Amostra I com 0,5ml de ácido clorídrico SR e ponha a ferver 
durante dois minutos; dê igual fervura à Amostra II, sem contudo adicionar ácido. 
4.2.3. Transfira os líquidos para tubos de ensaio e após resfriar adicione, a cada um, 10ml de 
benzeno; agite levemente; 
4.2.4. Do tubo I (material hidrolisado) separe 5ml de benzeno; despreze o restante. Faça o mesmo 
tratamento com o tubo II; 
4.2.5. Em ambos os tubos de ensaio adicione 4ml de amônia SR; deixe em repouso durante cinco 
minutos e depois dê uma leve agitação; 
4.2.6. A camada amoniacal tomará a coloração rósea, tanto mais intensa quanto maior for a 
quantidade de substancia ativa (agliconas libertadas das cadeias glicídicas); 
 28 
4.2.7: Compare a sua intensidade rósea no momento e depois de 24 horas, com uma solução de 
permanganato de potássio R a 1:45. 
 
5. MEIOS INSTRUCIONAIS 
5.1. Uso de balança e vidrariade laboratório, com o fim de extrair substancias antraquinônicas, em 
extrato hidroalcoólico; 
5.2. Uso de reagentes voláteis e cáusticos; 
5.3. Operações como: trituração, pulverização e filtração. 
 
6. OBJETIVOS OPERACIONAIS 
Ao término deste, o aluno deverá: 
6.1. Conhecer o processo de caracterização das drogas que contêm princípios oxiantracênicos, 
denominado de “teste de Borntraeger”; 
6.2. Executar com segurança, a marcha operacional do referido teste; 
6.3. Identificar a conclusão da reação, pela coloração obtida; 
6.4. Ser capaz de traduzir todas as fases que compõem o teste de caracterização dos antraquinônicos. 
 
7. CONSULTA BIBLIOGRÁFICA E VERIFICAÇÃO DO APRENDIZADO 
7.1. No álcool diluído quente, qual dos dois é solúvel: a aglicona ou o heterósides? 
7.2. Qual a diferença entre aglicona e ose? 
7.3. O que é antrona, antronol e dihidroantranol? 
7.4. Descreva a técnica, explicando as diversas fases do processo, para a caracterização dos oxi-
antracênicos; 
7.5. Por que durante o teste acima é recomendável hidrolisar o extrato? 
 29 
Drogas que possuem Princípios Antraquinônicos 
 
Nome 
Popular 
 
Espécie/ 
/Gênero 
 
Família 
 
Parte Usada 
 
Grupo 
Químico 
 
Princípio 
Ativo 
 
Usos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUADRO 16 
 30 
GUIA DE ESTUDOS Nº 06 
 
1. ASSUNTO: HETERÓSIDES CIANOGENÉTICOS. 
2. INFORMAÇÕES 
2.1. Os heterósides cianogenético conhecidos igualmente com a denominação de cianósides ou ainda 
cianogênicos, são aqueles que, por hidrólise, desprendem ácido cianídrico; 
2.2. Desta hiódrólise resulta também uma substância aldeídica ou cetônica, sendo a mais freqüente o 
aldeído benzóico; 
2.3. Os glicosídios cianogenéticos, portanto, são constituídos de cianídrina (hidronitrila), em combina-
ção com um aideído ou uma cetona; 
2.4. Do núcleo de benzaldeído, podemos destacar: 
2.4.1. Prunus dulcis (amigdalósido) 
2.4.2. Vicia angustifolia (vicianósido). 
2.4.3. Zieria laevigata (Zieriósido); 
2.5. Do núcleo das geninas cetônicas, podemos ressultar: 
2.5.1. Linum usitatissimum (Linamarósido); 
2.5.2. Manihot utilissima (não identificado); 
2.6. Além dos derivados cianogenéticos de natureza heterosídica, isolaram-se dos óleos de sementes de 
diversas Sapindáceas derivados mono e dihidroxilados possuindo o núcleo isobutenocianidrina; 
2.7. Encontram-se, por outro lado, sob a forma de ésteres de ácidos graxos e por tal motivo foram 
denominados de cianolipídios. Conhecem-se ainda compostos desta natureza isolados de animais, de centopéias 
e borboletas; 
2.8. São solúveis ria água e no álcool, parcialmente no éster acético e insolúveis no éter, clorofórmio 
etc; 
2.9. Podemos identificar a presença do ácido cianídrico em vegetais, usando-se algumas reações, tendo 
como exemplo, o nitrato mercuroso que com o HCN forma-se um precipitado de mercúrio metálico; 
2.10. Com o nitrato de prata origina um precipitado branco de cianeto de prata; 
2.11. Num processo mais sofisticado, podemos identificar o ácido cianídrico através de 
cromatografia, em papel de Whatman nº 1; 
2.12. O ensaio, tendo em vista a caracterização do ácido cianídrico, libertado pela hidrólise, deve ser 
feito fresco (plantas verdes), mesmo no caso das sementes que devem ser trituradas; 
2.13. Fundamentalmente, na hidrólise de um heteróside de características aldeídicas, têmos: 
 
2.14. Com respeito aos heterósides cetônicos, observamos: 
 
 
 
 31 
2.15. Para o exercício prático usaremos a técnica de identificação feita por meio do ácido pícrico e 
carbonato de sódio, com desprendimento natural do ácido cianídrico através da hidrólise enzimática. 
 
3. EXERCÍCIO PRÁTICO 
3.1. Material: mandioca ou macaxeira; 
3.2. Após retirar a casca, triture 10g de tubérculo num gral com o auxílio de um pistilo; 
3.3. Transfira o material já triturado para um erlenmeyer de rolha esmerilhada; 
3.4. Embeba uma fita de papel absorvente, inicialmente numa solução a 10% de ácido pícrico e 
logo a seguir numa outra solução igualmente a 10% de carbonato de sódio; 
3.5. Introduza a fita, já preparada, no erlenmeyer, de modo que fique suspensa, presa à rolha; o 
frasco deve ficar bem fechado e em repouso; 
3.6. Dentro de alguns minutos a fita deverá corar-se de vermelho, devido ao desprendimento 
espontâneo de HCN. 
(O catalisador desta reação é a própria enzima contida no tubérculo). 
 
4. MEIOS INSTRUCIONAIS 
4.1. Uso e manuseio de balança analítica viraria própria de laboratório com o fim de preparar 
material para identificação de cianogenéticos; 
4.2. Técnicas especiais para o uso de reagentes voláteis e cáusticos; 
4.3. Operações como: trituração, pulverização e filtração. 
 
5. OBJETIVOS OPERACIONAIS 
Ao término deste, o aluno deverá: 
5.1. Conhecer o processo e as técnicas para a caracterização das drogas que contém princípios 
cianogenéticos; 
5.2. Executar com segurança a marcha operacional do teste acima referido; 
5.3. Identificar a conclusão da reação pela coloração obtida; 
5.4. Conhecer o processo de hidrólise enzimática ou natural. 
 
6. CONSULTA BIBLI OGRÁFICA E VERIFICAÇÃO DO APRENDIZADO 
6.1. Qual a principal característica dos heterósides cianogenéticos; 
6.2. Por que o desprendimento do HCN após a trituração do material; 
6.3. Dê exemplo de três vegetais que possuem princípios cianogenéticos; 
6.4. Quais as outras substâncias resultantes da hidrólise dos cianogenósides, além do ácido 
cianídrico? 
6.5. Porque os heterósides cianogênicos são considerados perigosos para quem os ingere crus? 
6.6. Explique a razão pela qual nós ingerimos mandioca cozida e não apresentamos problemas de 
envenenamento? 
 32 
GUIA DE ESTUDOS Nº 07 
 
1. ASSUNTO: HETEROSIDES SAPONÍNICOS 
2. INFORMAÇÕES 
2.1. Extratos aquosos de diversas plantas quando agitados fortemente produzem espuma persistente e 
característica. As substâncias dissolvidas no extrato responsáveis por esta propriedade, são conhecidas como 
SAPOININAS ou melhor SAPONÚSIOES; 
2.2. Caracterizam-se, além disso, por um conjunto de propriedades físicas, químicas e 
famacodinâmicas, conforme veremos em seguida; 
2.3. Suas soluções aquosas são coloidais, não se dialisam ou só lentamente, com dificuldade; 
2.4. As suas propriedades físicas mais comuns são a formação de espuma, o poder emulsionante e a 
elevada tensão superficial: 
2.5. Mostram-se muito pouco solúveis ou mesmo insolúveis nos diversos solventes menos polares, 
porém apresenta maior coeficiente de solubilidade nos álcoois diluídos e na água, particularmente a quente; 
2.6. Estes heterósides têm agliconas ou genóis de dois tipos: 
2.6.1. Esterólicas, cujo núcleo característico é o seguinte: 
 
2.6.2. Triterpenoides, com o seguinte núcleo fundamental: 
 
2.7. Os genóis esterólicos, que pertencem ao núcleo ciclopentano perhidrofenantreno, têm na posição 
16-17 um substituinte formado por uma cadeia lateral espirocetálica, constituída por um anel furânico (5 
membros) e um pirânico (6 membros). Esta particularidade os diferencia dos genóis cardiativos que, por sua vez, 
possuem, ligado ao carbono 17, uma lactona em pentanel, conforme se vê a seguir: 
 
Heterósides Saponínicos Heterósides Cardiotônicos 
 33 
2.8. Os genóis ou geninas triterpenóides derivam teoricamente do piceno, um hidrocarboneto 
pentacíclico; 
2.9. Além da propriedade espumígena, estes heterósides são dotados, em sua maioria, de atividade 
hemolítica, isto é, quando em contato com as suspensões de bulas vermelhos (opaca) as, tornam transparentes 
(soluções), por lisarem a membrana dos glóbulos, permitindo, assim, a dissolução da hemoglobina no meio; 
2.10. Esta atividade desaparece por hidrolise do heteróside; 
2.11. Outras ações dos saponínicos: 
2.11.1.Aumentam a permeabilidade da parede celular, favorecendo, deste modo, a absorção de 
substâncias pouco solúveis no trato gastrintestinal; 
2.11.2. Provocam vômito e diarréia quando ingeridas em doses elevadas; 
2.11.3. Em doses pequenas agem como expectorante; 
2.11.4. Em contato com a mucosa nasal (em solução ou em pó) provocam espirros 
(esternutatórios); 
2.11.5. geralmente são ictiotóxicos e moluscocidas; 
2.12. Como no caso dos heterósides cardiativos, o doseamento químico das Saponinas é muito difícil e 
por isso são usados processos especiais biológicos e físicos; estes doseamentos devem ser feitos sempre com o 
auxílio da droga padrão; 
2.13. Os progressos de doseamento são baseados no tratamento quantitativo do poder espumígeno 
(índice de espuma), físico ou na atividade hemolítica (índice de hemólise), biológico; 
2.14. O teor quantitativo de saponina existente numa droga (solução problema), é feito 
comparativamente com a droga padrão (Saponina Merck); 
2.15. Deve ser observado e anotado após agitação da solução problema, o número de gotas da solução 
anti-espumígena necessárias para inibir a formação de espuma persistente; 
2.16. O cálculo é feito aplicando-se uma simples regra de três, usando-se, para tal, os resultados 
obtidos nos tubos de maior concentração da Saponina Merck e droga problema; 
2.17. O índice de hemólise é realizado em placa agar-sangue, preparada da seguinte maneira: 
Agar-agar ................................................................. 25g 
Peptona ..................... ................................................10g 
Cloreto de sódio ......................................................... 5g 
Extrato de carne ou levêdo.......................................... 5g 
Água destilada q.s. p ......................................... .1000ml 
(O pH deve ser ajustado se necessário para 7,2 ou 7,4) 
2.18. O material deve ser esterilizado a 120ºC durante 15 minutos; 
2.19. Deixar resfriar até a temperatura de 45 a 5OºC e adicionar de 5 a 10% de sangue desfibrinado. 
Distribuir em placa de Petri e conservar na geladeira; 
2.20. As principais drogas saponínicas pertencentes ao núcleo esterólico, são: 
- Salsaparrilha 
- Dioscorea 
2.21. As que pertencem ao núcleo triterpenóide, são: 
- Polígala 
 34 
- Alcaçuz 
- Cabacinha 
- Juazeiro 
2.22. As duas últimas (cabacinha e juazeiro) são usadas na medicina popular, não constando da 
Farmacopéia Brasileira; 
2.23. Segundo estudos recentes, os vegetais mais apropriados para a elaboração, por síntese, da 
cortisona, são as saponinas do grupo esterólico, ou seja, Dioscorea e Salsaparrilha; 
2.24. A partir da Diosgenina (Dioscorea spiculiflora), por exemplo, por meio de vários processos de 
acetilação, oxidação e hidrogenação, chegaremos à Progesterona, usada principalmente no tratamento da 
hemorragia uterina funcional. 
Exemplo: (Resumo) 
 
 
3. EXERCÍCIO PRÁTICO 
Índice de Espuma 
3.1. Solução problema 
3.1.1. Prepare 20ml de extrato aquoso a 10% do entre-casca do juazeiro; 
3.1.2. A solução deve ser diluída e distribuída numa série de cinco tubos de ensaio, de modo 
que exista nessa diluição uma proporção de 50% de um para outro tubo; 
3.1.3. Cada tubo de ensaio deve conter 5ml em ordem decrescente de diluição; 
3.1.4. Feitas às diluições os tubos devem ficar na seguinte ordem: tubo I - extrato a 10%, tubo 
II - extrato a 5%, tubo III - extrato a 2.5%, tubo IV - extrato a 1,25%, tubo V - extrato a 
0,625%, 
3.2. Solução padrão 
3.2.1. Prepare 20m1 de solução aquosa de Saponina Merck a 1%, em água destilada, 
3.2.2. Proceda, a seguir, da mesma maneira como foi descrito no processo anterior, no processo 
anterior, para o extrato de juazeiro. (Esta é a solução padrão). . 
Como proceder: 
3.2.3. Agite vigorosamente durante 30 segundos cada tubo, a partir do de maior concentração; 
3:2.4. Deve aparecer espuma abundante persistente, adicione a cada tubo 2 gts de solução anti-
espumígena (álcool amílico-acetona); 
3.2.5. Faça nova agitação e adicione mais 2 gotas da S.A.E.; 
 3.2.6. Quando houver pequena formação de espuma, diminua a quantidade da S.A.E.; 
 3.2.7. A determinação estará concluída quando não houver mais formação de espuma 
persistente; 
 35 
3.2.8. Verifique quantas gotas foram necessárias para inibir a formação de espuma em cada 
tubo, inclusive na solução padrão. 
3.3. Hidrólise 
3.3.1. Junte 2ml de HCl a 15ml do extrato aquoso da droga padrão e ferva durante cinco 
minutos; 
3.3,2. Filtre e observe; 
3.3.3. Faça teste para OSE no filtrado; verifique a solubilidade do precipitado contido no papel 
de filtro, com álcool; 
Índice de Hemólise 
3.4. Embeba discos absorventes na solução ms nos diluída do extrato de juazeiro, droga padrão e 
saponina hidrolisada (depois de neutralizar a solução) e coloque-os cuidadosamente em placa de agar-sangue; 
3.5. Guardar a placa de Petri na geladeira para leitura dos halos de hemólise após 24 horas. 
 
4. MEIOS INSTRUCIONAIS 
4.1. Preparação de extrato aquoso com concentrações determinadas; 
4.2. Uso de extrato aquoso em diluições feitas em tubos de ensaio, na proporção de 50% de um para 
outro; 
4.3. Usar técnicas de laboratório para obter hidrólise de um heteróside; 
4.4. Técnica de preparação de placa de Petri com agar-sangue, para determinar índice de hemólise em 
saponinas. 
 
5. OBJETIVOS OPERACIONAIS 
Ao término deste, o aluno deverá: 
5.1. Saber determinar índice de espuma em extrato aquoso de drogas saponínicas, usando solução 
anti-espumígena; 
5.2. Fazer estudo comparativo entre a atividade espumígena de um material problema e a droga 
padrão; 
5.3. Distinguir uma OSE de uma AGLICONA usando métodos praticados no laboratório; 
5.4. Identificar halo de hemólise em placa de agar-sangue; 
5.5. Conhecer, comparativamente, de acordo com o halo de hemólise obtido, a maior ou menor 
atividade hemolítica de saponinas; 
 
6. VERIFICAÇÃO DE APRENDIZADO E CONSULTA BIBLIOGRAFICA 
6.1. Qual a principal característica dos Heterósides saponínicos; 
6.2. Quais os tipos de agliconas que possuem esses heterósides; 
6.3. Quais as demais propriedades dos heterósides Saponínicos além da referida no item 5.1.; 
6.4. Como se pode constatar a atividade hemolítica, em drogas saponínicas; 
6.5. Em síntese, descreva o processo utilizando para a determinação do índice de espuma 
apresentando os resultados obtidos na experiência; 
6.6. Idem, idem, com relação à determinação do índice de hemólise; 
 36 
6.7. Dê, pelo menos, dois exemplos de drogas saponínicas pertencentes ao grupo esterólico 
fenantrênico, duas do grupo triterpenóide (piceno) e duas do grupo dos heterósides digitálicos; (preencha o 
Quadro 18); 
6.8. Quais as formas estruturais características dos heterósides esterólicos e triterpenóides; 
6.9. Que é a solução anti-espumígena; 
6.10. Como você pode demonstrar que um heteróside sa ponínico possui uma parte denominada de 
genina e outra de ose; 
6.11. Quando um heteróside saponínico, perde a sua atividade hemolítica; 
6.12. Qual o interesse principal de se descobrir através da pesquisa, atualmente, drogas saponínicas 
do grupo fenantrênico? 
 37 
Drogas que possuem Heterósides Saponínicos 
 
Nome 
Popular 
 
Espécie/ 
/Gênero 
 
Família 
 
Parte Usada 
 
Grupo 
Químico 
 
Princípio 
Ativo 
 
Usos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUADRO 18 
 38 
GUIA DE ESTUDOS Nº08 
 
1. ASSUNTO: HETEROSIDES DIGITÁLICOS 
2. INFORMAÇÕES 
2.1. A descoberta da DIGITAL representou fator importantíssimo nos anais da idade média com a 
evidência de suas propriedades medicinais; 
2.2. Foi mencionada como droga pela primeira vez pelos médicos da Inglaterra, no Século XIII; 
2.3. Naquela época o seu emprego principal, porque não dizer exclusivo, era como planta possuidora 
de propriedades eméticas, fazendo parte de muitos formuláriosprovincianos, também como expectorante; 
2.4. Em 1542, Fuscius atribuiu-lhe o nome de Digitalis purpurea adequadamente escolhido graças à 
semelhança da flor a um dedo aliada a sua pigmentação púrpura; 
2.5. Em fins do século XVIII, passou-se a usar a digital como droga de eleição para o tratamento de 
cálculos urinários e a hidropsia, o que o povo chamará, vulgarmente de “barriga d I água”; 
2.6. Até os fins de 1958, já conhecidos os seus efeitos benéficos sobre o músculo cardíaco, o uso da 
droga passou. a ser a folha transformada em pó, contrariamente ao usual que era sob a forma de extrato fluido. 
(pouco estável); 
2.7. Somente em 1940 é que foram isolados os primeiros princípios, graças aos estudos de Laquer; 
2.8. Quimicamente os heterósides digitálicos, cardiotônicos ou cardiotóxicos pertencem ao núcleo 
fundamental do ciclopentano-perhidrofenantreno, tendo no carbono 17, uma lactona em pentanel, conforme 
figura abaixo: 
 
2.9. Como os demais heterósides, são hidrolisáveis, resultando numa parte aglicônica, grupamento 
prostético ou genina, e uma glicídico ou osídica, como a glicose, galactose, ramnose, etc; 
2.10. A parte aglicônica é responsável pela ação farmacodinâmica, mas é essencial a presença da 
ose, que facilita a absorção da droga pelo intestino, aumentando, por conseguinte, a sua ação; 
2.11. É por essa razão que se deve evitar, principalmente durante a colheita da planta a hidrólise do 
heteróside, que pode acontecer por intermédio da enzima específica, existente no próprio glucosídio; 
2.12. Os glicósides da Digitlus purpurea e Digitalus Zanata têm constituição química ações e efeitos 
qualitativos semelhantes; 
2.13. A Digitalis purpurea contém glucosídios bem conhecidos, que são: 
1 – Digitoxina 
2 - Gitoxina 
3 - Gitaloxina 
Apresentando-se a Digitoxina como a mais importante; 
2.14. A Digitalis lanata fornece igualmente a Digitoxina e a Gitoxina e mais a Digoxina; 
2.15. As principais geninas cardiotônicas diferem entre si, principalmente, pelo número de 
hidroxilas ligadas ao núcleo. Essas alterações modificam quantitativamente a atividade cardiotônica; 
 39 
2.16. Por exemplo: a Gitoxina com hidroxilas adicionais nas posições 14 e 16 é 40 a 60% mais ativa 
que a Digitoxina que têm somente hidroxila na posição 14. 
2.17. Examine o Quadro abaixo: 
Fórmulas químicas das geninas dos principais glicósides cardiotônicos 
 C - 12 C - 14 C – 16 
Digitoxina - OH - 
Gitoxina - OH OH 
Gitalina - OH OH 
Digoxina OH OH - 
2.18. Uso - a digital aumenta a força de contração sistólica no coração dilatado. E maior e mais 
prolongado o encurtamento sistólico das fibras musculares, o que aumenta, portanto, o rendimento cardíaco; 
2.19. Há também enchimento mais completo dos ventrículos na sístole e, daí, reforço da sístole 
ventricular pelo aumento do comprimento das fibras musculares. 
 
3. EXERCÍCIO PRÁTICO 
3.1. Reagentes: 
3.1.1. Álcool 
3.1.2. Solução de ácido 3,5-dinitrobenzóico (1g para 50ml de metanol) 
3.1.3. solução de KOH 2N. 
3.2. Preparação do extrato: 
3.2.1. Folhas de espirradeira - extrato alcoólico a 40%; 
3.2.2. sementes de Chapéu de Napoleão - extrato alcoólico a 20% 
3.3. Técnica: 
 3.3.1. Num tubo de ensaio coloque 2m1 do extrato alcoólico e adicione 2ml, da solução de 
ácido 3,5 - dinitrobenzóico e a seguir junte, lentamente, 2ml da solução de KOH 2N; 
3.3.2. O líquido cora-se de castanho avermelhado que identifica princípios cardiativos nas 
folhas de espirradeira; 
3.3.3. O extrato da semente de Chapéu de Napoleão toma coloração vermelha-violeta, que 
indica a presença de princípios cardiativos. 
 
4. MEIOS INSTRUCIONAIS 
4.1. Preparação de soluções reagentes; 
4.2. Obtenção de extratos alcoólicos em diversas concentrações; 
4.3. Conhecer o manuseio de reagentes no sentido de caracterizar princípios ativos do núcleo 
fenantrênico; 
4.4. Observações de reações caracterizadas pela formação de soluções coradas. 
 
5. OBJETIVOS OPERACIONAIS 
Ao término deste o aluno deverá: 
5.1. Conhecer as propriedades gerais dos heterósides cardiativos; 
 40 
5.2. Estabelecer a diferença entre o núcleo fundamental de um heteróside saponínico de um 
heteróside cardiotônico; 
5.3. Conhecer a diferença entre a reação de coloração de heterósides da espirradeira e dos de chapéu 
de Napoleão; 
5.4. Ter conhecimentos de drogas vegetais que possuem heterósides cardiotônicos e plantas que 
também contém esses mesmos princípios (Preencha o Quadro 19) 
 
6. CONSULTA BIBLIOGRAFICA E VERIFICAÇÃO DO APRENDIZADO 
6.1. Por que preferencialmente se usa o álcool como solvente-extrator dos heterósides do núcleo 
fenantrênico? 
6.2. Qual o principal uso desses heterósides? 
6.3. Da sua hidrólise, o que resulta? 
6.4. Os cardiotônicos são mais ativos quando hidrolisados (Genina) ou juntamente com agrupamento 
osídico? Explique; 
6.5. Relacione algumas drogas cardiotônicas designando espécie, gênero, família, parte usada, grupo 
químico, princípio ativo e usos. 
6.6. Preencha o Quadro 19. 
 41 
Drogas e/ou Plantas que possuem princípios Cardiotônicos 
 
Nome 
Popular 
 
Espécie/ 
/Gênero 
 
Família 
 
Parte Usada 
 
Grupo 
Químico 
 
Princípio 
Ativo 
 
Usos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUADRO 19 
 42 
GUIA DE ESTUDOS Nº09 
 
1. ASSUNTO: ESSÊNCIAS 
2. INFORMAÇÕES 
2.1. Os óleos voláteis, óleos essenciais, essências, azeitais etéreos ou azeites voláteis, constituem um 
grupo de substâncias líquidas, voláteis, responsáveis pelo odor aromático de diversas plantas; 
2.2. O termo essência se deve, provavelmente, a que os óleos voláteis representam os primeiros 
constituintes ativos das plantas conhecidos pela propriedade de exalar odor, geralmente, agradável; 
2.3. A qualidade da essência é variável de um gênero a outro de uma a outra espécie, encontrando-se 
vegetais que possuem essências quimicamente diferentes em várias de suas partes; 
2.4. Assim, por exemplo, a laranjeira produz na flor a essência de azahar, também denominada de naroli; 
a casca do fruto o óleo essencial casca amarga e a folha, o Óleo volátil petit-groud; 
2.5. Quando expostas ao ar, mesmo à temperatura ambiente, se evaporam; 
2.6. São imiscíveis com a água, entretanto são solúveis no álcool, clorofórmio, éter e outros solventes 
orgânicos; 
2.7. Quando obtidas recentêmente são incolores; com o têmpo podem-se oxidar e a sua cor escurece; por 
esta razão devem ser guardadas em lugar fresco e seco e em recipientes de vidro âmbar e hermeticamente fechados; 
2.8. Praticamente todos os ó1eos voláteis constitui em uma mistura de princípios químicos muito 
complexo variam amplamente na sua composição; 
2.9. A maior parte dos ó1eos essenciais estão constituídos principalmente por Terpenos, hidrocarbonetos 
isômeros de fórmula molecular C10H16; 
2.10. Intimamente relacionados com eles estão os sesquiterpenos (C15H24) e os diterpenos (C20H32); 
2.11. Os mais comuns (terpenos), são: Limoneno e pineno: 
 
2.12. De certo o limoneno é um dos terpenos mais amplamente difundido no reino vegetal; 
2.13. Os terpenos monocíclicos estão quimicamente relacionados com o cimeno: p-metil isopropil-
benzeno, hidrocarboneto aromático: 
 
2.14. A oxigenação dos terpenos pode produzir-se naturalmente, conforme indica a presença de álcoois, 
cetonas, fenóis, ésteres, fenólicos, ésteres e óxidos; 
 43 
2.15. Dado que estes compostos oxigenados são os responsáveis pelo odor, sabor e propriedades 
terapêuticas que caracterizam os óleos voláteis, se depreende que a classificação química deve basear-se nos 
principais constituintes químicos ou suas respectivas funções; 
2.16. Muitas vezes se torna bastante difícil conferir a uma determinada essência, ou mesmo, a droga que 
a contém o seu lugar exato na classificação; 
2.17. Conforme a origem biogenética os óleos essenciais podem ser:2.17.1 Derivados terpênicos - formados por intermédio donacetato-ácido mevalónico; 
2.17.2. Compostos aromáticos - fornecidos por intermédio do ácido-chiquímico-fenil-propanóide; 
2.17.3. Série alifática; 
2.18. A classificação das drogas que contém essência é feita mediante a natureza química dos 
constituintes característicos. Assim, temos: 
2.18.1. Óleos essenciais com predominância de hidrocarbonetos. Este grupo inclui essências que 
possuem particularmente terpenos; 
2.18.1.1. Monotérpenos (C10H16). Ex.:. Pinus palustris - essência da terebintina (a - 
pineno); 
2.18.1.2. Sesquiterpenos (Cl5H24).Ex.: Zingiber offiainalis - zingibre (zingibereno); 
 
 
 
 
 
2.18.1.3. Diterpenos (C20H32). Geralmente são encontrados em algumas espécies de Pinus 
sp (Coníferas) em forma de óleo-resina, obtidos a partir da destilação; 
2.18.2. Óleos voláteis com álcoois. Classificam-se em: 
2.18.2.1. Álcoois acíclicos: Ex.: Cymbopogon martini - essência de palma-rosa (Geraniol); 
Citrus aurantium - essência de flor de laranjeira (linalol); 
2.18.2.2. Álcoois cíclicos; 'Ex.: Mentha piperita- essência de menta. (mentol); 
 
2.18.2.3. Álcoois sesquiterpênicos. Ex. Santalum album - essência de sândalo (a.B - 
santanol); Matriearia chamomilla - essência de camomila (a - bisabol); 
 44 
 
2.18.3. Óleos vegetais com aldeído: 
2.18.3.1. Aldeídos terpênicos. Ex.: Cymbopogon aitratus - essência de capim-
santo(Citral); 
2.18.3.2. Aldeídicos aromáticos. Ex.: Cinnamomum sp - essência de canela (aldeído 
cinâmico); 
2.18.4. Ó1eos voláteis com cetonas. Dividem-se em: 
2.l8.4.1.Cetonas terpênicas monocíclicas. Ex.: carum carvi - essência de alcarávia 
(carvona); 
2.18.4.2. Cetonas terpênicas dicíclicas. Ex:: Cinnamomun camphora - essência de cânfora 
(cânfora) . 
(Há um tipo de essência animal, excepcionalmente, classificada como “cetonas 
macrocíclicas”: Ex.: Muscona, que é encontrada no almiscar, uma, substância sólida 
secretada pelo Moschus moschiferus. ruminantes de pequeno porte que habita as regiões 
da Ásia). 
2.18.5. Óleos voláteis com fenóis e éteres fenólicos. A maior parte possui o núcleo do p-cimento ou 
do propil-benzeno; 
2.18.5.1. Óleos voláteis com fenol. Ex.: Thymus vulgaris - essência de tomilho (timol); 
2.18.5.2. Óleos voláteis com éteres fenólicos. Ex.: Pimpinella anisium - essência de anis 
(anetol); 
 
2.18.6. Óleos voláteis com óxidos terpênicos. Ressaltam-se os principais, eucaliptol, extraído do 
Eucaliptus globulus e ascaridol, obtido do mastruço Chenopodium ambrosioides; 
 
2.18.7. Óleos voláteis com ésteres. Os mais comuns são os que possuem os acetatos de linalol, 
http://2.18.3.1/
http://2.18.3.2/
http://2.18.4.2/
http://2.18.5.1/
http://2.18.5.2/
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terpinol e geraniol. Ex.: Lavandula angustifolia - essência de alfazema (acetato de linalilo); 
Elettaria cardomomum - essência de cardamomo (acetato de terpenilo); 
2.19. As essências podem ser encontradas em qualquer uma das partes do vegetal, especialmente, nas 
pétalas das flores (rosas); nas folhas (mentha, eucalipto); nas sementes (baunilha, imburana); no caule - tronco - 
(terebintina), na casca do caule (canela), na raiz (patichouli); nas cascas dos frutos (laranja, limão); 
2.20. Encontram-se em órgãos especiais, de acordo, com a família, como as Labiadas, Piperaceas, 
Umbelíferas, Pinaceas, Rutáceas etc.; 
2.21. Localizam-se, as essências, em estruturas secretoras especializadas, obedecendo à seguinte 
classificação: 
2.21.1. Bolsas secretoras: são estruturas com postas por células secretoras que limitam uma 
cavidade central onde são depositadas as substâncias elaboradas, podem ser: 
2.2l.1.1. Bolsas esquisigênicas - provém do simples afastamento das células; 
2.21.1.2. Bolsas lisigênicas - formam-se pela destruição das membranas celulares; 
2.21.1.3.Bolsas esquisolisigênicas aparecem em consequência de ambos os processos, 
simultaneamente; 
2.21.2. Tubos lactíferos - são geralmente ramificados formados por células sem membrana de 
separação transversal. O suco celular é aquoso e de aspecto leitoso; quando rompido, extravasa e 
coagula fechando os ferimentos da planta; 
2.21.3.vasos resiníferos - são representados por canais que acumulam resina secretada pelos canais 
limitantes; 
2.21.4. glandulares - são constituídos, por duas partes; 
2.21.4.1. A glândula, propriamente dita, de forma arredondada uni ou pluricelular; 
2.21.4.2. Pedicelo, haste mais ou menos longa destinada à sustentação. Há pêlos que não 
possuem pedicelo e denominam-se de sésseis; 
2.21.5. Células secretoras – muitos produtos secretados, pelas células geralmente são depositados 
no vacúolo celular, onde são encontrados, além das essências, cristais, drusas e cistólitos. 
2.22. Extração. O processo de extração das essências depende de uma série de fatores, tais como: a sua 
localização no vegetal, das suas propriedades físico-químicas e da finalidade a que se destina; 
2.23. Os óleos voláteis facilmente se alteram pelo calor, daí por que nem todos podem sofrer o mesmo 
processo extrativo; 
2.24. Partindo desses considerandos é que enumeramos os seguintes meios mais comuns usados para a 
obtenção dos óleos voláteis; 
2.24.1. Por expressão - no presente processo obtém-se a essência simplesmente espremendo o 
material com o auxílio de uma esponja. Quando manual, e, com presas de elevada capacidade, 
quando industrial; o processo é realizado a frio, sem auxílio de solventes ou o calor, obtendo-se 
uma essência pura, em estado natural. Os óleos voláteis, presentes nos frutos cítricos, 
especialmente, são extraído, por este procedimento; 
2.24.2. Destilação com a água - é denominado de Coobação e a operação se realiza utilizando-se a 
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propriedade que têm as essências de serem arrastáveis pelo vapor d'água e imiscíveis, por 
conseguinte; para tal procedimento usa-se um aparelho especial, entretanto, simples, que pode ser 
facilmente montado em laboratório de rotina, inclusive aqueles destinados às aulas, práticas; 
2.24.3. Destilação como vapor d'água - o processo é igualmente baseado na propriedade que 
possuem as essências de serem miscíveis com a água em estado de vapor; a operação consiste em 
fazer passar o vapor d’água através da droga previamente triturada ou mesmo grosseiramente 
pulverizada; para essa extração, são usados aparelhos convenientêmente preparados, tanto para a 
extração em larga escala (industrial) ou para aquelas de pequeno porte; 
2.24.4. “Enfleurage” a frio – método específico para obtenção de óleos voláteis em pétalas de rosa; 
coloca-se o material em contato com um óleo fixo desodorizado durante um período que seja 
necessário à extração completa da essência; trata-se a seguir com álcool (não miscível com o óleo 
fixo), obtendo-se, por destilação, essência. 
2.24.5. Extração é um dissolventes orgânicos uma das vantagens deste processo sobre a destilação, 
que permite manter-se têmperatura uniforme e relativamente baixa (50°C) durante quase todo o 
processo; por esta razão as essências assim extraídas têm um odor mais natural, que não podem 
comparar-se com aquelas obtidas à quente, cuja composição química pode haver-se alterado devido 
as elevadas têmperaturas; trata-se, por outro lado, de um processo de preço elevado, face ao custo 
atual dos solventes orgânicos; ressalte-se, ainda, a dificuldade da obtenção do principio ativo, em 
grande escala estas duas razões impedem ,um uso maior na obtenção de óleos essenciais através 
desta prática. 
 
3. EXERCÍCIO PRÁTICO 
3.1. Solubilidade e Volatização ao Ar. 
3.1.1. tome quatro tubos de ensaio contendo, cada um, 5 ml de água, 5 ml de alcool, 5 ml de 
benzeno e 5 ml de óleo fixo; 
3.1.2. Adicione a cada tubo 0,5 ml de uma essência qualquer (terebintina, cravo, eucalipto) e, 
observe a solubilidade; 
3.1.3. Num pedaço de papel de filtro e com o auxílio de um bastão, faça uma mancha com um óleo 
essencial - observe imediatamente contra a luz e repita