Slides de Aula - Unidade II

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Profa. MSc. Sandra Moretto
UNIDADE II
Química Orgânica e 
Experimental
 Compostos com a mesma fórmula molecular, mas diferente fórmula estrutural (FE) plana.
a) Isômeros de função = mesma FM, diferente FE.
 Aldeído e cetona. Ex.: propanal e propanona
 Álcool e éter: etanol e metximetano
 Ácido carboxílico e éster : 
ácido propanoico e metanoato de etila
Isomeria Plana
H3C-CH2-CO2H 
e
HCO2-CH2-CH3
H3C-CH2OH.
e
H3C-O-CH3
H3C-CH2-COH
e
H3C-CO-CH3
b) Isômeros de cadeia = mesma função, diferente cadeia carbônica (disposição dos átomos).
Isomeria Plana
H3C-CH=CH2
Aberta Fechada
H3C-CH2-CH2-CH3
Normal
H3C-CH-CH3
| 
CH3
Ramificada
c) Isômeros de posição: mesma função, mesma cadeia, diferente posição de:
 Um grupo funcional 
 Uma instauração
Isomeria Plana
H2C-CH2-CH3
|
OH
propan-1-ol
H3C-CH-CH3
|
OH 
propan-2-ol
H2C=CH-CH2-CH3
But-1-eno
H3C-CH=CH-CH3
But-2-eno
d) Isômeros de compensação ou metameria: mesma função e cadeia heterogênea, diferente 
posição do heteroátomo.
Isomeria Plana
Heteroátomo
↓
H3C-O-CH2-CH2-CH2-CH3
Função : éter
Cadeia : heterogênea
metoxibutano
Heteroátomo 
↓
H3C-CH2-O-CH2-CH3
Função : Éter 
Cadeia : heterogênea 
etoxietano
e) Tautômeros: esse tipo de isomeria só ocorre em soluções, isto é, somente na fase líquida e 
em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio e 
o nitrogênio.
 Equilíbrio cetoenólico
 Equilíbrio aldoenólico
Isomeria Plana
Fonte: 
https://mundoeducacao.bol.
uol.com.br/quimica/isomeria
-dinamica-ou-
tautomeria.htm
Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2,2-dimetilpropano
II. 3-metilpentano
III. 1,2-dimetilciclopropano
IV. ciclopentano
V. pent-1-eno
A opção que relaciona corretamente isômeros é:
a) IV e V 
b) II e IV
c) I e III
d) I e IV
e) II e V 
Interatividade
Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2,2-dimetilpropano
II. 3-metilpentano
III. 1,2-dimetilciclopropano
IV. ciclopentano
V. pent-1-eno
A opção que relaciona corretamente isômeros é:
a) IV e V 
b) II e IV
c) I e III
d) I e IV
e) II e V 
Resposta
 Isomeria espacial
Isomeria geométrica ou CIS/TRANS
Geométrica = diferença está na disposição espacial dos átomos 
ligantes comportamento químico semelhante, 
físico diferente.
Óptica = diferença perante comportamento da molécula quando 
submetida à luz polarizada comportamento químico 
e físico semelhante!
 Pode ocorrer em dois casos:
1) Em compostos cíclicos
Condição = com pelo menos dois átomos do ciclo com ligantes diferentes. 
 Se os ligantes iguais estiverem do mesmo lado do plano isômero CIS.
 Se os ligantes iguais estiverem em lados opostos isômero TRANS.
Isomeria geométrica CIS/TRANS
Fonte: livro-texto.
cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano
 Em compostos de cadeia aberta:
Condição: em compostos com ligação dupla e ligantes diferentes em cada carbono da dupla. 
 Se os ligantes iguais estiverem do mesmo lado do plano 
isômero CIS.
 Se os ligantes iguais estiverem em lados opostos 
isômero TRANS.
Isomeria geométrica CIS/TRANS
cis- 1,2-dicloroeteno trans -1,2-dicloroeteno
Fonte: livro-texto.
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
 Como identificar a ocorrência da isomeria geométrica ou cis/trans.
1) Primeiro passo: montar a fórmula espacial e não estrutura plana.
2) Diferenciar se a cadeia é a aberta ou fechada.
3) Se a cadeia for aberta, verificar a presença de dupla ligação entre carbonos e os ligantes 
de cada carbono. 
4) Se a cadeia for fechada, localizar os ligantes diferentes em 
cada carbono da dupla. 
5) Identificar a forma cis e a forma trans.
Isomeria geométrica
a) O 1,2-dicloro-but-1-eno
Isomeria geométrica CIS/TRANS
b) 2,3-dibromo-but-2-eno
HC=C-CH2CH3
| |
Cl Cl
H3C-C=C-CH3
| |
Br Br
H
CI CH2 CH3
CI
C=C
H
CI CI
CH2 CH3
C=C
H
CI CH2 CH3
CI
C=C
H
CI CI
CH2 CH3
C=C
TRANS
CIS
TRANS
CIS
c) Em cadeias fechadas
Isomeria geométrica
Fonte: 
https://www.alfaconnection.pro.br/quimica/iso
meria-2/isomeria-espacial/
Visão espacial
Visão espacial
Vista lateral
Vista lateral
Plano 
do ciclo
Plano 
do ciclo
Plano do 
desenho
Plano do 
desenho
Forma Z e forma E
 Se os ligantes de maior número atômico estiverem do mesmo lado do plano, trata-se 
de isômeros Z (Zusammen, palavra derivada do alemão que significa juntos). 
 Caso os ligantes de maior número atômico estejam em lados opostos ao plano tem-se 
isômeros E (Entgegen, palavra derivada do alemão que significa opostos).
Isomeria geométrica CIS/TRANS
C(6), cloro(17), bromo(35) e hidrogênio(1)
Fonte: livro-texto.
Quais dos compostos a seguir apresentam isomeria CIS/TRANS ou geométrica?
I. butan-2-ol
II. pent-1-eno
III. but-2-eno
IV. 2-metil-cicloexanol 
V. ciclobuteno
a) I e IV. 
b) I e V. 
c) II e III
d) II e V
e) III e IV. 
Interatividade
Resposta
Quais dos compostos a seguir apresentam isomeria CIS/TRANS ou geométrica?
I. butan-2-ol
II. pent-1-eno
III. but-2-eno
IV. 2-metil-cicloexanol 
V. ciclobuteno
a) I e IV. 
b) I e V. 
c) II e III
d) II e V
e) III e IV. 
Isomeria óptica
 Isômeros ópticos se 
comportam de maneira 
diferente frente à luz 
polarizada.
Fonte: 
http://docente.ifsc.edu.br/marco.aurelio/Material%20Aulas/Análises%20Qu%C3%ADmicas/
Qu%C3%ADmica%20Orgânica/Isomeria%20óptica.pdf
Plano original 
de vibração
Desvio
Novo plano 
de vibração
Cristais de quartzo assimétricos
Substância 
dextrogira (d) (+)
Substância 
levogira (ℓ) (-)
+  - 
 Esta propriedade é uma medida do desvio da luz polarizada, isto ocorre quando, ao incidir 
uma luz polarizada sobre um enantiômero, este consegue desviá-la para a direita ou para a 
esquerda, seu correspondente tem a mesma capacidade, mas o desvio é feito para o lado 
oposto.
 Um polarímetro mede o grau de rotação óptica de uma substância. 
 Cada substância opticamente ativa tem uma rotação específica característica. 
Propriedades dos enantiômeros: atividade óptica
Fonte: 
http://coral.ufsm.br/quimica_or
ganica/images/Estereoquimic
a_HTSB18.pdf
 Ocorre em moléculas assimétricas.
Isomeria óptica
 Para que os fármacos tenham sua plena ação 
farmacológica é necessário que eles interajam 
com um receptor, sabe-se que esta interação se 
dá por complementaridade, um enantiômero 
pode “encaixar” perfeitamente no receptor 
enquanto o outro enantiômero não faz o encaixe 
perfeito, levando à toxicidade, por exemplo.
Fonte: livro-texto.
 Todos os carboidratos são quirais. 
 Todos os aminoácidos proteinogênicos 
são quirais, com exceção do mais 
simples, a glicina. 
 Têm propriedades semelhantes às das 
mãos (ou seja, são quirais): as proteínas, 
as enzimas, o RNA, o DNA, um número 
significativo dos princípios ativos de 
fármacos, de substâncias naturais etc. 
Moléculas quirais 
Fonte: 
http://coral.ufsm.br/quimica_organica/
images/Estereoquimica_HTSB18.pdf
(+)-limoneno 
odor laranja
(+)-limoneno 
odor limão
(-)-carvona 
cominho 
(alcarávia)
(+)-carvona 
hortelã
Aspartamo 100x 
mais doce que o 
açúcar
Aspartamo 
amargo
Moléculas quirais
 Cálculo do número de isômeros opticamente ativos : 2n
n = 2 , logo, 4 isômeros 2 d, 2 L
n = 1, logo, 2 isômeros 1 d,1 L
n = 2, logo, 4 isômeros 2 d, 2 L
Fonte: livro-texto, adaptado,
 A nomenclatura associada aos enantiômeros foi feita por três pesquisadores: R. S. Cahn, C. 
K. Ingold, e V. Prelog, eles criaram uma regra sequencial (R/S) para designar a disposição 
espacial dos ligantes do carbono assimétrico. 
 R vem do latim, Rectus (direita), e agrupa os ligantes em sentido horário.
 S, do latim Sinistre (esquerda), agrupando os ligantes em sentido anti-horário.
Nomenclatura de enantiômeros
Fonte: livro-texto.Como fazer?
 Determinar o estereocentro, isto é, determinar o carbono assimétrico e colocar os ligantes 
a ele em ordem de prioridade.
 Os ligantes são colocados em ordem de prioridade, que é dada pelo número atômico (Z) 
ligado diretamente ao carbono assimétrico, o de menor Z tem prioridade 4, o próximo de 
mais baixo Z, 3 e assim por diante. 
Como determinar a ordem de prioridade? 
 I) Verificar o número atômico de cada átomo ligado ao centro 
estereogênico: quanto maior o número atômico, maior a 
prioridade; 
 II) Se dois (ou mais) substituintes ligados diretamente 
ao centro estereogênico têm o mesmo número atômico, 
percorremos as cadeias até encontrar o primeiro ponto de 
diferença;
Como designar a nomenclatura R e S 
 Quanto maior o número 
atômico, maior a prioridade.
III) Posicionar a molécula de modo 
que o substituinte com a menor
prioridade seja colocado o mais 
distante do observador.
IV) Ler os grupos em ordem decrescente de prioridade:
 Anti-horário: S
 Horário: R
 Ordem de prioridade: a>b>c>d 
Como designar a nomenclatura R e S 
Fonte: 
http://www2.iq.usp.br/docent
e/lhc/disciplinas/qfl2340-
2013/QFL-
2340_2013_Aula_8_estereo
quimica.pdf
Como designar a nomenclatura R e S 
Fonte: http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/Estereoquimica_HTSB18.pdf
 Quando tratamos de aminoácidos, bem como de carboidratos, não costumamos usar o 
sistema de nomenclatura R/S mas o D/L, que segue regras diferentes. O interessante é que, 
todos os aminoácidos de importância biológica são do tipo L (exceto a glicina, que é aquiral). 
 A natureza, ao invés de produzir aminoácidos de dois tipos, “resolveu fazê-los” apenas
do tipo L.
 Os carboidratos, outra classe vital de biomolécula, 
são todos D (ao menos os de importância biológica).
Nomenclatura de aminoácidos e carboidratos
Fonte: livro-texto.
 Uma mistura 1:1 dos enantiômeros é chamada de mistura racêmica.
 Esta mistura é opticamente inativa e é muitas vezes designada como (±).
 Uma mistura racêmica tem (quase sempre) propriedades físicas diferentes dos 
correspondentes enantiômeros puros.
Mistura racêmica
Interatividade
Sobre a molécula do (S)-ibuprofeno, é incorreto afirmar que: 
a) Apresenta um átomo de carbono Quiral.
b) Apresenta o grupo ácido carboxílico.
c) O S ibuprofeno tem seus ligantes orientados no sentido 
anti-horário.
d) Apresenta o anel benzênico.
e) Pode originar 4 isômeros diferentes, devido à presença 
de 2 carbonos assimétricos.
Fonte: livro-texto.
Resíduo 
arila
Resíduo de 
ácido acético
Carbono 
assimétrico
(S)-Ibuprofeno 
anti-inflamatório
a) Apresenta um átomo de carbono Quiral.
b) Apresenta o grupo ácido carboxílico.
c) O S ibuprofeno tem seus ligantes orientados no sentido anti-horário.
d) Apresenta o anel benzênico.
e) Pode originar 4 isômeros diferentes, devido à presença de 2 carbonos assimétricos.
Resposta
Fonte: livro-texto.
Resíduo 
arila
Resíduo de 
ácido acético
Carbono 
assimétrico
(S)-Ibuprofeno 
anti-inflamatório
 Existem diversas técnicas de identificação de compostos orgânicos, pois cada grupo 
funcional se apresenta de maneira característica, tornando-os suscetíveis às reações 
químicas que os identificarão. 
 As mais comuns têm origem na química clássica através de ensaios qualitativos, estes dirão 
se um determinado composto orgânico possui determinado grupo funcional. 
Identificação de compostos orgânicos
Cromatografia em camada delgada (CCD) 
 Exemplo de CCD utilizada para monitorar uma reação de redução da acetofenona com 
borohidreto de sódio. 
Análises cromatográficas
Fonte: http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2016/07/Cromatografia-de-Camada-Delgada.pdf
Acetofenona 1-Feniletanol
NaBH4
MeOH
CCD ao longo da reação CCD ao final da reação
1-Feniletanol
Consumo do material de partida
1 Material de partida (acetofenona)
2 reação
Eluente: Acetato de etila 20%, Hexano 80%
Cromatografia em coluna
 Para a cromatografia como técnica instrumental, a fase estacionária é representada por 
colunas cromatográficas, que são cilindros preenchidos com partículas de alumina, sílica 
ou sílica derivatizada, porosas, cilíndricas e esféricas devidamente compactadas na coluna. 
 Já a fase móvel pode ser uma mistura de solventes de caráter polar, apolar ou mistura de 
ambos para a cromatografia líquida e uma mistura de gases inertes para a cromatografia a 
gás.
Análises cromatográficas
Exemplo de identificação de compostos orgânicos
Fonte: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/atual.pdf
Fonte: 
http://w3.ufsm.br/larp/
media/introd_gc.pdf
Análise cromatográfica – instrumentação
Cromatógrafo líquido (HPLC)
Cromatógrafo gasoso (CG)
Apresentamos as figuras dos componentes básicos 
de um cromatógrafo líquido e um gasoso.
Fonte: livro-texto.
Controle de 
fluxo de gás
Cilindro de gás Forno de 
aquecimento
detector
descarte
registrador
Injetor de amostra
coluna
A identificação estrutural de compostos orgânicos pode ser feita por técnicas 
espectrofotométricas.
 Algumas moléculas absorvem a radiação eletromagnética.
a) Espectrofotometria nas regiões do ultravioleta (UV 180-400 nm).
b) Visível (Vis 400-800 nm). 
c) Infravermelho (IV 4000-400cm-1). 
 No entanto, para quantificação destes compostos, apenas 
as espectrofotometrias UV e Vis são utilizadas.
Análises espectrofotométricas 
 Para que ocorra esta absorção é 
necessário que os compostos possuam 
grupos cromóforos, ou seja, grupos que 
permitam a passagem do elétron de um 
nível para outro em determinados 
comprimentos de onda.
Análises espectrofotométricas Cromóforos Sistema λ máximo
Aldeído -CHO 210
280-300
Amino -NH2 195
Brometo -Br 208
Carbonila =C=O 195
270-285
Carboxila -COOH 200-210
Dissulfeto -S-S 194
255
Éster -COOR 205
Éter -O- 185
Nitro -NO2 210
Nitroso -NO 302
Tiocarbonila =C=S- 205
Tioeter -S- 194
215
Tiol -SH 195Fonte: livro-texto.
 Componentes de um espectrofotômetro. 
Análises espectrofotométricas 
Fonte: livro-texto.
Fonte de 
energia
Monocromador
Lente 
Amostra Detector/registrador
Luz 
transmitida
Luz 
incidente
 A espectroscopia na região do infravermelho é uma técnica de análise de grupos funcionais 
presentes numa determinada estrutura química. 
A diferença de outras técnicas espectroscópicas se dá em dois pontos essenciais: 
 O primeiro pelo modo como a região do espectro eletromagnético é visto, não pelo 
comprimento de onda (λ), mas sim pelo seu inverso, chamado de número de onda, outro 
ponto está relacionado à interação da radiação com os átomos e moléculas de maneira 
vibracional e não por transição eletrônica. 
Espectroscopia na região do infravermelho
 A análise no infravermelho utiliza o espectrofotômetro, que incide um feixe de luz 
infravermelho na amostra e a radiação transmitida é varrida por dispersão em uma rede 
de difração que é rotacionada e as bandas de absorção são detectadas e registradas em 
espectros de frequência (cm-1) versus intensidade das bandas.
 Cada grupo funcional possui uma região específica no espectro infravermelho, e para a 
determinação estrutural deve-se levar em consideração, em cada frequência, a massa dos 
átomos envolvidos na vibração, o tipo de ligação química, simples, dupla ou tripla 
(sp˃sp2˃sp3) e o tipo de vibração (axial ou angular).
Espectroscopia na região do infravermelho
Espectroscopia na região do infravermelho
Fonte: livro-texto.
Grupos funcionais Posição da banda 
em cm-1
Intensidade de 
absorção
Alcanos 2960-2850 Média a forte
Alcenos 3100-1640 Médio
Alcinos 3300-2100 Médio
Haletos de alquila 800-500 Forte
Álcoois 3650-3400 Forte/largo
Aminas 3500-3300 Médio
Carbonilas 1780-1670 Forte
Nitrilas 2260-2210 Médio
Nitrocompostos 1540 Forte
Ácido carboxílico 
1710 – 1780 cm-1
Amida 
1630 – 1690 cm-1
Aldeído
1690 – 1740 cm-1
Cetona
1680 – 1750 cm-1
Éster
1735– 1750 cm-1
 Exemplo de identificação 
de composto orgânico.
Espectroscopia na região do infravermelho
Fonte: livro-texto.
Estiramento 
C-H alquila
Acetato de etila
Estiramento 
C=O éster
Estiramento 
C-O
Número de onda cm-1
T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 %
Com relação às técnicas de identificação de compostos orgânicos, é incorreto afirmar que:
a) A cromatografia em camada delgada é muito útil para acompanhar reações orgânicas.
b) A cromatografia líquida é uma técnica de cromatografia em coluna.
c) A espectrofotometria do infravermelho se baseia no processo de absorção da radiação 
eletromagnética das moléculas absorventes.
d) Na análise de compostos por espectrofotometria 
do ultravioleta, é necessária a presença de grupos 
absorventes de radiação (cromóforos).
e) Na técnica cromatográfica gasosa, a fase móvel é um gás, 
responsável pelo arraste das substâncias ao longo da coluna 
cromatográfica.
Interatividade
Com relação às técnicas de identificação de compostos orgânicos, é incorreto afirmar que:
a) A cromatografia em camada delgada é muito útil para acompanhar reações orgânicas.
b) A cromatografia líquida é uma técnica de cromatografia em coluna.
c) A espectrofotometria do infravermelho se baseia no processo de absorção da radiação 
eletromagnética das moléculas absorventes.
d) Na análise de compostos por espectrofotometria 
do ultravioleta, é necessária a presença de grupos 
absorventes de radiação (cromóforos).
e) Na técnica cromatográfica gasosa, a fase móvel é um gás, 
responsável pelo arraste das substâncias ao longo da coluna 
cromatográfica.
Resposta
ATÉ A PRÓXIMA!