Reações de Compostos Aromáticos - INTRODUÇÃO

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Química Orgânica II – Substituição eletrofílica aromática	
Química ORGÂNICAREAÇÕES DOS ARENOS: SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA
· Anel aromático como grupo funcional
· Os reagentes que reagem com o anel aromático do benzeno e seus derivados são eletróflos
· Eletrófilos quando reagem com arenos (compostos aromáticos) é observada a substituição em vez da adição
· Essas reações são chamadas de reações de substituição eletrofílica aromática (SEAr)
Diferentes tipos de reações de substituição aromática
· Halogenação
· Nitração 
· Sulfonação
· Alquilação de Friedel-Crafts
· Alcilação de Friedel-Crafts
MECANISMO GERAL DA SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA
· O mecanismo geral se dá pelo ataque da dupla ligação com os elétrons π formando um intermediário carbocátion (Etapa lenta)
· O carbocátion formado reage com o íon brometo (eletrófilo) para formar o produto final (Etapa rápida)
· A semelhança da reatividade do benzeno e um alqueno termina na etapa do intermediário carbocátion antes do ataque nucleofílico, isso se dá por conta da estabilidade especial conferida ao benzeno
· O carbocátion é formado quando o par de elétrons π ataca o eletrófilo (ácidos de Lewis)
· O carbocátion formado é um íon arênio ou cátion ciclo-haxadienila, também conhecido como um complexo sigma
· Sigma por conta do eletrófilo tomar dois elétrons do sistema de seis elétrons π do benzeno formando uma ligação sigma com um átomo de carbono do anel benzênico
· O carbocátion alélico é estabilizado por ressonância, a maior parte da estabilidade se perde quando ele é convertido no intermediário ciclo-hexadienila
· O cátion não é aromático, e possui pouca estabilização por ressonância do benzeno
· Após a formação do cátion ciclo-hexadienila perde um próton, restaurando a aromaticidade do anel e resultando no produto de substituição eletrofílica 	
· O próton é removido por qualquer das bases presentes
Diagrama de energia livre para uma reação de substituição eletrofílica aromática
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