extração do lapachol

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ - UFPI 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA - CCN 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
Aluno(a): Igor Gabriel Barbosa de Sousa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 
 
 
Relatório elaborado por discente do 
2° período do curso de Farmácia da 
Universidade Federal do Piauí, 
apresentado a disciplina de Química 
Orgânica Experimental, ministrada 
pela Profª. Drª Nilza Campos Andrade 
para obtenção de nota. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA – PI 
ABRIL/2021 
 
 
 
Igor Gabriel Barbosa de Sousa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
Abril/2021 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
RESUMO ...........................................................................................................................3 
INTRODUÇÃO ......................................................................................................................3 
PARTE EXPERIMENTAL ..........................................................................................................4 
MATERIAL E REAGENTES .........................................................................................4 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................4 
RESULTADO E DISCUSSÃO …...............................................................................................5 
CONCLUSÃO …...................................................................................................................5 
REFERÊNCIAS …...............................................................................................................6 
QUESTIONÁRIO .................................................................................................................7
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RESUMO 
O trabalho exposto tem como principal objetivo realizar, através da prática, explicar e 
discutir prática da extração do lapachol, uma substância com atividade medicamentosa 
presente no caule de plantas da família Bignoniaceae, da serragem de Ipê, passando por 
todo um processo de reação com uma base e filtração para separar o lapachol da serragem, 
e reação com ácido para que o produto dela volte a ser o que se busca extrair. 
 
INTRODUÇÃO 
O Lapachol é um produto natural, extraído do ipê roxo -Tabebuia avellanedae Lor, 
Bignoniaceae - identificado como uma naftoquinona, uma das mais belas árvores da flora 
brasileira, com reconhecida ação antiinflamatória, analgésica, antibiótica e anti-neoplásica. 
O Lapachol foi descrito pela primeira vez por Paternò, em 1821, tendo sua estrutura 
química estabelecida desde 1896 por Hooker, que o identificou como uma naftoquinona, a 2-
hidroxi-3-(3-metil-2-butenil)-1,4- naftoquinona, de peso molecular 242,26, que sofrendo a 
ação controlada do calor, fornece em sequência, a desidrolapachona (xiloidona) e os 
isômeros α e β lapachona. 
Ele é uma substância química do grupo das quinonas, identificada como a 2-hidroxi-
3-(3-metil-2-butanil)-1,4-naftoquinona. Além de potencialmente atraente para os estudantes, 
sua obtenção possibilita desmistificar alguns impasses que dificultam e impossibilitam o 
trabalho experimental. Ele também pode ser aplicado como indicador ácido-base, uma vez 
que sua coloração muda de incolor em meio ácido para amarelo em meio alcalino. 
Quanto às propriedades químicas, é uma substância ácida (ácido fraco), que pode 
reagir com uma base, formando um sal (sal de Lapachol), água e dióxido de carbono, que 
possui coloração vermelha. O sal de sódio do Lapachol é solúvel em água, fato este que 
permite a separação por filtração simples do restante da serragem. A partir do seu sal de 
sódio o Lapachol pode ser regenerado com HCl (Ácido Clorídrico) em solução aquosa de 
concentração 6 mol/L, acontecendo então a precipitação do sólido de cor amarela, insolúvel 
em água. 
A sua extração serve para isolar a substância desejada, na qual uma solução é 
completamente misturada com um segundo solvente que é imiscível com o primeiro solvente, 
formando assim duas fases. 
O objetivo deste relatório é explicar a extração do Lapachol, que possui alguns 
procedimentos químicos, como por exemplo, a filtração em papel, que tem a função de 
remover os resíduos insolúveis e a dessecação do material sólido para a obtenção do 
rendimento bruto do Lapachol. 
 
 
 
 
 
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PARTE EXPERIMENTAL 
MATERIAL E REAGENTES: 
- Serragem de ipê - Filtro de café 
- Solução aquosa 1% de NaOH (soda cáustica) -Papel de filtro 
- HCl 6 mol/L - Funil de vidro 
- Solução saturada de carbonato de sódio - Bastão de vidro 
- Solução de bicarbonato de sódio 5% - Béquer de 500 mL 
- Vidro de relógio - Béquer de 200 mL 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
• Colocar em um béquer de 500 mL cerca de 10 g de serragem de ipê. 
• Adicionar 80 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio. 
• Agitar periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, com 
um bastão de vidro ou madeira, por 15 minutos. 
• Remover os resíduos insolúveis por filtração em papel (filtro de café) ou pano (pano 
de prato). 
• Adicionar lentamente ao filtrado uma solução de HCl 6 mol/L (pode-se utilizar ácido 
muriático dissolvido a 50% em água). 
• À medida que o ácido vai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai 
desaparecendo e começa a surgir na superfície, o lapachol de cor amarelo-opaca. 
• Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar 
novamente a mistura, preferencialmente a vácuo, tendo o cuidado de lavar o 
precipitado com água destilada. 
• Deixar secar o material sólido (~1,5 g) ao sol ou em dessecador. 
• Determinar o rendimento bruto do lapachol. 
• Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. 
• Em um deles coloque 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no outro, 
solução de bicarbonato de sódio 5%. 
• Anote suas observações. 
 
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RESULTADO E DISCUSSÃO 
Primeiramente encontra-se a estrutura do Lapachol. Em seguida identifica-se o 
produto de reação com Hidróxido de Sódio, e se faz a reação havendo a formação de um sal 
orgânico (sal de Lapachol) com liberação de água da reação de coloração avermelhada 
intensa. 
Para a extração do Lapachol do produto da reação do pó de madeira com o hidróxido 
de sódio utiliza-se o ácido clorídrico, que adicionado aos poucos vai se tornando uma solução 
clara, o que caracteriza uma solução com as partículas do Lapachol dispersas no líquido. 
Para a separação do produto na forma sólida utiliza-se à filtragem, e posteriormente 
secagem de 24 horas e a pesagem. O Lapachol é classificado como uma naftoquinona com 
diversas atividades fitoterápicas importantes. Porém, o seu sal se torna diferente devido à 
perda da hidroxila e acréscimo do sódio, desse modo, essa interação faz com que possa 
ocorrer reações diferentes com outros compostos. 
 
CONCLUSÃO 
Em síntese, a presente pratica referente a extração natural do Lapachol buscou 
demonstrar o que já foi explicado teoricamente. Concluindo que a extração do produto natural 
lapachol pode ser feita através de reações simples ácido-base, reagindo a amostra da 
madeira com uma base para formar um sal e água, filtrando e reagindo esse sal com um 
ácido para reencontramos o lapachol, e a partir do material filtrado se encontrará o 
rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS 
1. FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set/out., 156. 
 2. FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36. 
3. LIMA, V. A., BATTAGIA,M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na Escola, 
1995, 1, 34. 
4. BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial 
Acribia S.A., 1991. 
5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F. J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, A. A. 
Constituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC, 1991. 
6. VOGUEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3ª ed. Rio de Janeiro: 
Ao Livro Técnico, S. A. 1981, v. 3. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTIONÁRIO 
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos 
grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado? 
R- 
 
Ele é um produto natural, quimicamente identificado como uma naftoquinona, um composto 
orgânico cujos derivados formam a Vitamina K. Possui reconhecida ação anti-inflamatória, 
analgésica, antibiótica e antineoplásica. 
2. Escrever as equações da reação de obtenção do lapachol 
R- 
 
 
 
 
 
 
7
 
3. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com o 
carbonato de sódio. 
R- 
 
4. O lapachol muda de cor utilizando-se: 
a) carbonato de sódio (Na2CO3)? 
Sim. Gera uma substância de cor vermelho-intensa. 
b) Bicarbonato de sódio (NaHCO3)? 
Não. O Lapachol só modifica a cor na presença de ácidos. 
5- O sal de sódio do Lapachol é uma substância diferente do Lapachol? 
R- Sim, porque as duas substâncias se diferem tanto nas suas propriedades, quanto nas suas 
estruturas. Por exemplo, o Lapachol é muito pouco solúvel em água enquanto o sal de 
Lapachol é solúvel em água. 
6- O Lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base? 
R- Sim, porque a sua coloração se torna incolor em meio ácido e amarelo em meio alcalino. 
7-Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela 
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem como 
suas respectivas indicações de uso popular. 
R- 
• Agrião d’água: Verdura de sabor ligeiramente amargo e bem popular na mesa 
brasileira. O agrião é um excelente anti-inflamatório das vias respiratórias, muito 
indicado nas bronquites crônicas. O agrião é diurético, anti-inflamatório, pode ser 
usado para tratar aftas, gengivites, acne e eczemas, ajuda melhorar a digestão e tratar 
a tosse. A sua simples digestão libera substâncias expectorantes que ajudam a limpar 
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as vias respiratórias. Vale ressaltar que por ele ser abortivo, a infusão de agrião não 
deve ser consumida por grávidas. 
• Alecrim: Uma erva rica em óleos essenciais, como a cânfora e o limoneno. Atualmente 
a erva é muito utilizada no preparo de compressas, ajudando a aliviar hematomas e 
contusões, além de diminuir as dores provenientes das doenças reumáticas e 
articulares. Os seus princípios ativos ainda parecem combater enxaquecas, lapsos de 
memória e até baixa imunidade. 
• Canela: Usada em tratamento de problemas gastrointestinais e até mesmo cólicas 
menstruais. O óleo essencial da canela é rico em cinamaldeído, agindo como 
combatente de diversos fungos e micro-organismos. Ele ainda é capaz de inibir 
moléculas envolvidas no processo inflamatório. Portanto, indicado para problemas de 
gases e má digestão. 
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	RESUMO