QUÍMICA FARMACÊUTICA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ - UFPI 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE - CCS 
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA 
DISCIPLINA: QUÍMICA FARMACÊUTICA 
PROFESSOR: Dr. José de Sousa Lima Neto 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS: INFRAVERMELHO 
 
Nathália Leite Carvalho - 20189003366 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA - PI 
NOVEMBRO, 2021 
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 
COORDENAÇÃO DO CURSO DE FARMÁCIA 
DISCIPLINA: MÉTODOS INSTRUMENTAIS DE ANÁLISE 
Campus Universitário Ministro Petrônio Portela, 
Bairro Ininga, Teresina, Brasil. CEP: 64049-550 Contato: 3215 5870 
farmaciatheufpi@gmail.com 
 
LISTA 2 - INFRAVERMELHO 
 
 
1. Colocar os seguintes compostos em ordem decrescente de 
frequência da banda de absorção da ligação C-O: 
(a) Acetona, (b) formaldeído e (c) acetaldeído 
 
 Acetaldeído > Formaldeído> Acetona 
 
2. Um composto mostra no espectro de IV uma banda de absorção a 
1100 cm-1 e não mostra a 1700 e a 3600-3200 cm-1. Qual a classe 
deste composto? 
 
 Esse composto pertence a classe Éter. 
 
3. Liste três fatores que influenciam a intensidade da banda de 
absorção no infravermelho. 
 
1 – Substituintes com massas semelhantes ou então que produzem 
efeitos de ressonância e indutivos de ressonância semelhantes; 
2 – Aumento da ordem e da cristalinidade; 
3 – Sistemas conjugados; 
 
 
4. Qual será o maior número de onda do estiramento da ligação 
oxigênio-hidrogênio numa amostra de etanol ou etanol dissolvido 
em dissulfeto de carbono? 
 
Em uma amostra de etanol, existe uma única banda do estiramento 
oxigênio-hidrogênio no espaço entre 3400-3300cm-1, devido as ligações 
de hidrogênio. Em uma amostra de etanol dissolvida em dissulfeto de 
carbono, o estiramento da ligação oxigênio-hidrogênio apresenta um 
número de onda maior, com valor aproximado em 3640 cm-1. 
 
5. Explique porque o crotonaldeído (CH3CH = CHCHO) mostra as 
absorções correspondentes a deformações axiais de C=O e C=C a 
1700 e 1630 cm-1. 
 
Devido a insaturação conjugada de C=O com C=C que diminui a 
frequência de absorção da carbonila. 
 
 
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6. Quatro compostos todos eles de fórmula C7H7Br dão os seguintes 
sinais na região de 680-840 cm-1 dos seus espectros de 
infravermelho. A, 740 cm-1 B, 795 cm-1 C, 680 e 760 cm-1 D, 693 e 
765 cm-1. Atribuir a estrutura a cada um destes compostos. 
 
a) b) c) d) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Benzeno mono-substituído; 
b) Benzeno dissubstituído orto; 
c) Benzeno dissubstituído meta; 
d) Benzeno dissubstituído para; 
 
7. Como se pode determinar por espectrometria no infravermelho que 
a seguinte reação ocorreu? 
 
Através do desaparecimento 
da carbonila. O espectro 
formado não irá apresentar o 
sinal de absorção da carbonila 
apenas os outros, além do 
aparecimento do sinal de 
estiramento de carbono-
hidrogênio sp2. 
 
 
8. Quais dos seguintes compostos tem uma vibração que é inativa no 
infravermelho? 
(Acetona, CO2, 1-butino, 2-butino, H2, H2O, H2O2, Cl2, etileno) 
 
Os compostos com vibração inativa são: CO2, 2-butino, H2O, H2O2, Cl2, 
Etileno; 
 
9. Como a espectroscopia no infravermelho poderia ser utilizada para 
distinguir entre: 
a) uma amina primária de uma secundária? 
As aminas primárias apresentam duas bandas de estiramento 
nitrogênio-hidrogênio, já as aminas secundárias apresentam 
apenas uma banda, os dois compostos na região entre 3500 e 
3300 cm-1. 
 
b) Um álcool primário de um secundário e terciário? 
Através da intensidade do pico do íon molecular. No álcool primário 
e secundário essa intensidade é relativamente baixa, enquanto no 
álcool terciário a frequência desse pico é praticamente ausente. O 
estiramento de oxigênio-hidrogênio do álcool primário é 
aproximadamente 3640cm-1, no secundário esse valor é 3630cm-1, 
já no álcool terciário esse valor corresponde a 3620cm-1. 
 
c) Ciclo-hexanona e ciclo-pentanona? 
Quanto menor o tamanho do anel em cetonas cíclicas, maior a 
frequência que será absorvida do estiramento C=O. O composto 
ciclo-pentanona absorve ente 1740 e 1780 cm−1 já a ciclo-
hexanona absorve 1715 cm−1 
 
10. Como a espectroscopia no infravermelho poderia ser útil na distinção 
entre os seguintes compostos? Cite as absorções características de cada 
um deles: 
 
O estiramento carbono-oxigênio faz a diferenciação entre esses 
compostos: 
Pentano: a banda em que se encontra o estiramento CH3 é 
aproximadamente 1375 cm-1 e o estiramento de CH2 está em 1465 cm-1. 
Etóxi propano: estiramento carbono-oxigênio em 1000-1300 cm-1. 
 
 
Um ácido carboxílico e álcool são diferenciados pela presença do sinal de 
uma carbonila além do sinal de estiramento carbono-hidrogênio que está 
presente apenas no álcool. 
Ácido butanóico: uma banda de absorção larga indicando oxigênio-
hidrogênio em 3200-2500 cm-1, uma banda referente ao estiramento 
carbono=oxigênio em 1820-1630 cm-1 
Butanol: o estiramento carbono-oxigênio em 1300-1100cm-1, o 
estiramento oxigênio-hidrogênio em 3650-3100 cm-1. 
 
 
A diferenciação acontece pelo sinal do estiramento carbono=carbono e o 
sinal fora do plano. 
Ciclo hexano: o estiramento carbono-hidrogênio próximo a 3000 cm-1, 
dobramento CH2 em 1465 cm-1; 
Benzeno: sinal de estiramento carbono-hidrogênio maior que 3000cm-1, 
sinal carbono=carbono em 1600 e 1450 cm-1; 
 
Butanoato de metila: estiramento carbono=oxigênio na faixa de 1750 a 
1670 cm-1 e o estiramento carbono–oxigênio em 1300-1100 cm-1 e um 
sinal referente ao estiramento C–H sp3 em 3000 cm-1. 
Ácido butanoico: estiramento C=O, de C–O, uma banda de absorção 
larga referente ao estiramento O–H em 3200-2500 cm-1; 
 
 
Ciclo-hexano: um sinal referente ao estiramento carbono–hidrogênio 
próximo a 3000 cm-1; um sinal de dobramento CH2 em 1465 cm-1. 
Metil ciclohexano: sinais semelhantes, mas terá uma banda de absorção 
de dobramento característica de CH3 em aproximadamente 1375 cm-1. 
 
 
 
 
O 2-hexino e o 1-butino apresentam sinais em 3000 cm-1 referente ao 
estiramento carbono–hidrogênio sp3 e bandas em 1400-1200 referentes 
aos dobramentos CH2 e CH3, porém: no espectro do 1-butino existe um 
pico em aproximadamente 3300 cm-1 referente a carbono-hidrogênio sp, 
um sinal referente a vibração C≡C, em aproximadamente 2150 cm-1. O 2-
hexino não apresenta as bandas em 2150 cm-1 e 3300 cm-1. 
Nos dois compostos o sinal do estiramento C=O aparecerá na faixa de 
1820-1630 cm-1 e o sinal de estiramento de C–H sp3 em 3000 cm-1. 
 
A 2-pentanona possui um sinal referente ao dobramento na faixa de 1300 
a 1100 cm-1, enquanto o aldeído não apresentará este sinal. 
 
 
Propanoato de metila: o estiramento C=O acontece na faixa de 1820- 
1630 cm-1, o estiramento carbono-oxigênio aparece em 1300-1100 cm-1 e 
um sinal referente ao estiramento C–H sp3 em 3000 cm-1. 
Propanamida: o estiramento de NH2 terá um sinal referente a N–H em 
3600-3200 cm-1. 
 
O primeiro composto possui um sinal do estiramento carbono=oxigênio 
na faixa de 1820-1630 cm-1 e o sinal de estiramento de C–H sp3 em 3000 
cm-1. O segundo composto tem o sinal de estiramento da carbonila 
semelhante e, sinal da conjugação de C = O com fenila: 1700-1660 cm-1, 
e sinais de monossubstituição do anel benzênico fora do plano na faixa 
de 600 a 800 cm-1. 
A diferenciação pode ser feita a partir da intensidade da banda de 
absorção de C = C. A banda de absorção referente à deformação axial de 
C=C em 1680- 1620 cm-1 nos os cisalcenos, por não terem a simetria da 
estrutura trans, absorvem mais intensamente já nos alcenos trans-
dissubstituídos simétricos essa absorção acontece de forma leve ou nem 
é perceptível. 
 
 
A diferenciação existe devido o primeiro composto ser um álcool primário 
e o estiramento carbono–oxigênio em aproximadamente 1050 cm-1 o 
mesmo sinal para o segundocomposto será percebido em 
aproximadamente 1100 cm-1. 
O álcool também apresenta bandas de estiramento oxigênio-hidrogênio 
largas centradas entre 3400 e 3300 cm-1 e banda de estiramento 
carbono–oxigênio entre 1300 – 1000 cm-1. 
 
 
Cetona: apresenta apenas os sinais referentes aos estiramentos C–H sp3 
em 3000 cm-1 e o sinal da carbonila em 1820-1630 cm-1. 
Butanoato de metila: o estiramento C=O aparece na faixa de 1820-1630 
cm-1, o estiramento carbono–oxigênio em 1300-1100 cm-1 e um sinal 
referente ao estiramento C–H sp3 em 3000 cm-1.