Mecanismo da Reação de Cannizzaro

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Prof. Dr. Michael Jackson Vieira da Silva 
Atividade Avaliativa 1.2: 
Experimento 4: Reação de Cannizzaro – Purificação de Compostos Orgânicos 
Curso: Química (bacharelado / licenciatura) 
Disciplina: Química Orgânica Experimenta I (3320) 
Discente/RA/turma: Denys Marcel Fertonani RA:115213 Turma 3320/004 
 
 
Acerca da reação de Cannizzaro, a partir de pesquisas na internet (sites confiáveis) ou 
livros, apresente e explique o mecanismo envolvido. Observação: citar referências (fontes 
consultadas). 
Resposta: 
A reação de Cannizzaro obrigatoriamente ocorre em meio básico forte na presença 
de um aldeído sem hidrogênio no carbono alfa (se tiver, a reação pode sofrer reação 
aldólica tal como na Figura 1), resultando no álcool benzílico e no benzoato de sódio 
(Figura 2) [1]. 
 
Figura 1. Reação aldólica 
No primeiro passo é a apenas a dissociação da base forte hidróxido de sódio. Já no 
segundo passo a base ataca o carbono da carbonila quebrando a ligação pi, e o oxigênio 
fica carregado negativamente, no mesmo passo ele é reagido com outro benzaldeído, onde 
um par de elétrons do oxigênio forma uma ligação à medida que o hidrogênio sai e ataca o 
outro carbono da carbonila do benzaldeído, fazendo com que o oxigênio dele fique 
carregado negativamente, o composto que libera o hidrogênio será oxidado e o outro que 
recebe o hidrogênio será reduzido a um álcool, a reação de oxirredução de Cannizzaro 
ocorre pela transferência do íon hidreto. No passo 3 devido à alta concentração de base 
Instruções: 
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as atividades recebidas não serão consideradas. 
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realizada a reação, um hidreto da solução pode desprotonar o ácido carboxílico e virar 
água, e essa água recebe um hidrogênio do outro produto. No passo 4 é apenas os 
produtos resultantes da reação de Cannizzaro, ambos em proporção de 50% [2]. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2. Mecanismo Cannizzaro 
 
[1] VUTTURI, Aditya. AdiChemistry: Cannizzaro reaction. Disponível em: 
<https://www.adichemistry.com/organic/namedreactions/cannizzaro/cannizzaro-
1.html#MECHANISM%20OF%20CANNIZZARO%20REACTION>. Acesso dia 10 de out. 
de 2021. 
[2] The Organic Chemistry Tutor: Cannizzaro Reaction Mechanism. Youtube, 14 de jul. 
de 2020. Disponível em: <https://www.youtube.com/watch?v=tEkOcmJR27o>. Acesso dia 
10 out. de 2021.