Hidrocarbonetos - Alcenos e Alcinos

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO MARANHÃO - IFMA CAMPUS, CODÓ
HIDROCARBONETOS – ALCENOS E ALCINOS
Alcanos
Dê o nome oficial para o seguinte alcano
Alcanos
2
Quantidade de Carbono na Cadeia principal :
1
2
3
4
5
6
Maior sequência de carbonos
6, hex
Há ramificações ? Onde está localizada?
3- metil
3- metil
hexano
ALCENOS
	Fórmula estrutural	Fórmula molecular
		
		
		
		
São hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla entre carbonos.
São chamados de olefina, palavra que significa ‘gerador de óleos’, devido ao aspecto oleoso dos alcenos com mais de 5 carbonos.
São mais reativos do que os alcanos devido a presença da ligação dupla.
3
ALCENOS
Possuem fórmula geral: 
Exemplo: Alceno com 4 carbonos, 		 
4
OBTENÇÃO DE ALCENOS
Industrialmente, os alcenos são obtidos do craqueamento de alcanos encontrados no petróleo.
O craqueamento (cracking) é um processo de cisão térmica no qual uma molécula é quebrada em dois ou mais fragmentos.
5
()
()
()
NOMENCLATURA
O prefixo indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia principal;
O infixo indica o tipo de ligação existente entre carbonos;
O sufixo indica o grupo funcional do composto;
6
	 +	 +	
Hidrocarbonetos Terminação: O
O nome dos alcenos é fornecido pelo seguinte esquema:
sufixo
infixo
prefixo
NOMENCLATURA
7
	Prefixos	Infixos	Exemplos
	1 carbono: met
2 carbonos: et
3 carbonos: prop
4 carbonos: but
5 carbonos: pent
6 carbonos: hex
7 carbonos: hept
8 carbonos: oct
9 carbonos: non
	Só ligações simples entre carbonos: an
1 ligação dupla entre carbonos: en
2 ligações duplas entre carbonos: dien
1 ligação tripla entre carbonos: in	Butano
			Propeno
			Propadieno
			Etino
NOMENCLATURA
8
ALCENOS NORMAIS
	Fórmula estrutural	Fórmula molecular	Nome
			Eteno
			Propeno
A nomenclatura dos alcenos é semelhante à dos alcanos, basta trocar o infixo AN por EN. 
Para cadeias maiores, cita-se a posição da ligação dupla: 
São moléculas (substâncias) diferentes, devido a posição da ligação dupla.
NOMENCLATURA
9
ALCENOS NORMAIS
As regras da IUPAC mandam indicar a posição da ligação dupla por meio de um número; 
Deve-se numerar a cadeia partindo da extremidade mais próxima da ligação dupla e citar o menor dos dois números que conter a ligação dupla, escrevendo-o antes da terminação ENO.
1 2 3 4
1 2 3 4
Nomenclatura IUPAC: But-1-eno
Nomenclatura IUPAC: But-2-eno
NOMENCLATURA
10
ALCENOS RAMIFICADOS
A nomenclatura dos alcenos ramificados é semelhante à dos alcanos, porém, lembrando-se que:
 
A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla;
A numeração da cadeia principal sempre é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, independentemente das ramificações presentes na cadeia.
NOMENCLATURA
11
ALCENOS RAMIFICADOS
Exemplo:
1 2 3 4 5 
Nº de C: 5, pent
Ramificação: metil, C-4
Ligação dupla: en, C-2
Hidrocarboneto: O
Nome:
4-metil-pent-2-eno
NOMENCLATURA
12
ALCENOS RAMIFICADOS
Exemplo:
 3 4 5 6
 2 
 
 1
Nome:
3-propil
 hex-
2-eno
NOMENCLATURA
13
A partir do nome, podemos determinar a estrutura do nosso composto.
Nome:
4-metilhex-2-eno
hex  6 carbonos, en  ligação dupla, o  hidrocarbonetos 
NOMENCLATURA
14
ALCENOS CÍCLICOS: Possuem fórmula geral 
Regras de acordo com a IUPAC:
É atribuído os ciclenos o prefixo CICLO;
Se não houver ramificação não é necessário citar a posição da ligação dupla;
Existindo apenas um radical no ciclo, devemos citá-lo antes do nome do cicleno. 
Ciclopropeno
14
NOMENCLATURA
15
ALCENOS CÍCLICOS
Exemplos:
3-metil-ciclobuteno
4-etil-3-metil-ciclopenteno
1
2
4
3
1 
2 
3 
4 
5 
15
IMPORTÂNCIA
16
O alceno ou olefina mais simples e importante é o eteno ou etileno, ele é um gás incolor e de sabor adocicado.
É usado como combustível, como substância que ajuda no amadurecimento artificial de frutos; narcótico e para a fabricação de plásticos como o polietileno.
NOMENCLATURA
ALCINOS NORMAIS
17
A nomenclatura dos alcinos é semelhante à dos alcenos, basta trocar o infixo EN por IN.
Exemplo: 
1 2 3 4 5
Prefixo: pent
Infixo: in
Sufixo: o
Nome: 
Pent-2-ino
17
NOMENCLATURA
ALCINOS RAMIFICADOS
18
A nomenclatura dos alcinos ramificados é semelhante à dos alcenos, porém, lembrando-se que:
 
A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação tripla;
A numeração da cadeia principal sempre é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla, independentemente das ramificações presentes na cadeia.
18
NOMENCLATURA
ALCINOS RAMIFICADOS
19
1 2 3 4 5 
Nome:
4-metil
pent
-2-ino
Exemplo:
19
NOMENCLATURA
ALCINOS RAMIFICADOS
20
Exemplo:
 2 3 4 5 6 7
Nº de C: 7, hept
Ramificações: 5-metil e 4-etil
Ligação tripla: 2-in
Hidrocarboneto: O
Nome:
4-etil-5-metilhept-2-ino
20
NOMENCLATURA
A partir do nome, podemos determinar a estrutura do nosso composto.
Exemplo:
PENT-2-INO
PENT  5 carbonos, IN  ligação tripla, O  hidrocarbonetos 
21
NOMENCLATURA
22
ALCINOS CÍCLICOS
Os ciclinos de cadeia não ramificada possuem fórmula geral 
Regras de acordo com a IUPAC:
É atribuído os ciclinos o prefixo CICLO;
Se não houver ramificação não é necessário citar a posição da ligação tripla;
Existindo ramificações no ciclo, devemos citá-las antes do nome do ciclino. 
Ciclopropino
22
NOMENCLATURA
ALCINOS CÍCLICOS RAMIFICADOS
Exemplos:
3-metil-ciclobutino
4-etil-3-metil-ciclopentino
1
2
4
3
1 
2 
3 
4 
5 
23
IMPORTÂNCIA
O alcino mais simples é o etino ou usualmente chamado de acetileno, é utilizado em ferramentas como:
Maçaricos, soldas e cortes;
Carbureto, iluminação.
24
Referências
FELIPE, L. O; BICAS, J. L. Terpenos, aromas e a química dos compostos naturais. Química Nova na Escola, São Paulo, v. 39, n. 2, p. 120-130, maio, 2017.
FONSECA, Marta Reis Marques da. Química: ensino médio. 2. ed. São Paulo: Ática, 2016.
Morrison, R. T; BOYD, R. N. Química orgânica. ed. 2, São Marcos: Fundo educacional interamericano, 1985
USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Conecte química: Química 3. 2. ed. São Paulo: Saraiva, 2014.
SOLOMONS, G. T. W; FRYHLE, C. B. Química orgânica. ed. 7, v. 1, Rio de Janeiro: LTC, 1996.
.
C
H
3
C
H
3
C
C
C
C
C
C
H
2
C
H
C
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3
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3
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2
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2
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3
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C
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C
C
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2
C
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H
2
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
C
H
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3
C
H
C
H
C
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3
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3
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3
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2
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2
C
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2
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2
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3
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H
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3
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3
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3
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C
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C
H
C
H
3
C
H
2
C
H
C
H
C
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2
C
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3
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2
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H
3
C
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3
C
H
3
C
C
C
H
2
C
H
3
CH
3
C
CCHCH
3
CH
3
C
H
3
C
C
C
H
C
H
C
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2
C
H
3
C
H
2
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3
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3
CH
3
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2
CH
3
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C
H
2
C
H
3
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2
C
H
3
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3
C
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