GABARITO ATUAL- ESTUDO DIRIGIDO 1 (4)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA 
 Departamento de Química 
 QUI 232 – Química Orgânica III 
 
GABARITO - ESTUDO DIRIGIDO 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2- a. Cloreto de Benzoíla 
b. Anidrido Propanóico 
c. Butanoato de Etila 
d. Feniletanamida 
e. Benzoato de Fenila 
f. N,N-dimetilmetanamida 
 
 
 
 
 
 
 
3- a. Ácido Benzóico f. Propanoato de Fenila 
b. Cloreto de Benzoíla g. Etanoato de Isopropila 
c. Etanamida h. Cianeto de Pentila 
d. Anidrido Etanóico i. Ácido o-aminobenzóico 
e. Benzoato de Benzila 
 
4. As amidas apresentam os pontos de ebulição mais altos porque têm fortes 
interações dipolo-dipolo. A estrutura que mais contribui na ressonância está 
com as cargas separadas (figura abaixo), contribuindo assim, de maneira mais 
significativa com o híbrido de ressonância da estrutura total. Se o nitrogênio 
da amida estiver ligado a pelo menos um hidrogênio haverá a formação de 
ligação de hidrogênio entre as moléculas. 
 
 
Os ácidos carboxílicos vem em sequência, pois formam ligações de 
hidrogênio intermoleculares, contribuindo para o aumento da massa 
molecular, assim, aumentando relativamente o ponto de ebulição. 
 
 
 
 
 
O ponto de ebulição de uma nitrila é similar ao de um álcool uma vez que 
possui forte interação de dipolo-dipolo, porém, ainda assim é menor do que 
da amida e do ácido carboxílico. 
 
 
 
 
 
Os pontos de ebulição de ésteres, cloretos de acila, cetonas e aldeídos são 
menores do que os pontos de ebulição de um álcool com suas massas 
moleculares equivalente, pois as moléculas dessas substâncias carbonílicas 
são incapazes de formar ligações de hidrogênio uma com a outra. Os pontos 
 
 
de ebulição das substâncias carboniladas são maiores do que os pontos de 
ebulição dos ésteres devido à polaridade do grupo carbonila. 
 
5- 
 
 
6- 
 
 
 
 
 
 
 
7. II< IV < III < I 
 
O composto I é um ácido mais forte por possuir o grupo nitro em posição para 
do anel aromático. O grupo nitro é um grupo retirador de elétrons, o que 
contribui para enfraquecer a ligação hidrogênio-oxigênio do grupo -OH do 
ácido carboxílico, além de contribuir para estabilizar a base conjugada, que 
possui alta densidade eletrônica. 
Já o composto III, possui na posição para o grupo cloro, que é um grupo 
retirador de elétrons por efeito indutivo. Uma vez que o mesmo é muito 
eletronegativo, ele concentra a densidade eletrônica mais próxima dele, assim 
leva ao enfraquecimento da ligação hidrogênio-oxigênio do grupo -OH do 
ácido carboxílico, além de contribuir para estabilizar a base conjugada, que 
possui alta densidade eletrônica. 
O composto IV é o ácido benzílico, diferente dos compostos I e III, este 
composto apresenta apenas ressonância entre o oxigênio da carbonila e o 
oxigênio da hidroxila, sendo assim mais fraco que os anteriores. Porém é 
importante mencionar que não existe ressonância direta entre o anel aromático 
e o carboxilato. 
O composto II, ao contrário dos demais compostos, possui um substituinte na 
posição para que um grupo doador de elétrons por efeito mesomérico, 
exercendo efeito contrário ao do grupo retirador de elétrons. A presença do 
grupo -OR aumenta a densidade eletrônica, aumentando a força da ligação 
hidrogênio-oxigênio do grupo -OH do ácido carboxílico e não contribui para 
a estabilidade da base conjugada. 
 
8- 
 
 
 
 
 
 
III< I <II 
Os álcoois são ácidos mais fracos que fenóis, pois a base conjugada do íon 
fenóxido (base conjugada) é mais estável do que a do etanol (íon etóxido), em 
razão da estabilização da carga negativa no átomo de oxigênio por ressonância 
com o anel aromático. O ácido acético é mais ácido que fenóis, pois am carga 
negativa no íon acetato (base conjugada) é deslocalizada em dois átomos de 
oxigênio por meio de ressonância. Esta estabilização de ressonância ajuda a 
distribuir a carga negativa, tornando a base conjugada mais estável e 
aumentando, assim, a acidez do composto. Além desse efeito, existe o efeito 
indutivo retirador de elétrons devido a presença do grupo carbonila, que 
contribui para a acidez dos ácidos carboxílicos e estabilização da base 
conjugada. 
 
 
 
9- a) O ácido fórmico é mais ácido do que o ácido acético. Isso pode ser 
explicado pelo efeito indutivo doador de elétrons do grupo metila ligado a 
carbonilo no ácido acético, o qual irá aumentar a densidade eletrônica sobre o 
grupo carboxilato, diminuindo a acidez. 
b) O ácido propiônico é o mais forte, uma vez que apresenta uma base 
conjugada mais estável. Essa base é estabilizada por ressonância do grupo 
carboxilato (-COO- ), neste caso tem-se que a carga negativa está 
deslocalizada sobre dois átomos de oxigênio e no caso do metanol teria a 
formação de uma base conjugada (CH3O
-), logo a carga negativa estaria 
localizada apenas sobre o átomo de oxigênio, deixando-a assim mais instável. 
c) O ácido fluoroacético possui o grupo fluoro em sua estrutura. O flúor é 
mais eletronegativo que o bromo, sendo assim um retirador de elétrons mais 
eficiente, o que estabiliza melhor a carga negativa do grupo carbonila. 
Portanto, o ácido fluoroacetico é o ácido mais forte. 
d) O ácido 2,2-dicloroacético é mais forte, pois o cloro é um grupo retirador 
de elétrons, logo, quanto mais átomos de cloro, mais forte o efeito retirador 
de elétrons, enfraquecendo a ligação entre oxigênio com o hidrogênio da 
hidroxila. Assim é mais fácil a perda de H+ em meio aquoso, tornando-o mais 
forte do que o ácido 2-cloroacético. 
e) O 2,4-dinitrofenol é o ácido mais forte, apesar de ser um fenol, devido a 
presença dos grupos nitros, esse composto se torna mais ácido do que o ácido 
propiônico. Além do efeito mesomérico retirador de elétros exercido pela 
presença dos grupo -NO2, a base conjugada será mais estável, pois terá menor 
densidade eletrônica. 
f) Em meio aquoso, o 2-metilfenol apresenta caráter ácido mais forte, pois a 
ionização levaria à formação da base conjugada (íon fenóxido) estabilizada 
por ressonância. De um modo geral, fenóis são mais ácidos do que amidas. 
 
10- O primeiro fator que justifica a reatividade dos compostos derivados do 
ácido carboxílico é a basicidade do grupo abandonador (grupo de saída - Y ). 
Uma base fraca ligada ao grupo acila fará com que a segunda etapa de reação 
de substituição nucleofílica ao grupo acila seja mais fácil, porque bases mais 
fracas são bases mais fáceis de serem eliminadas quando o intermediário 
tetraédrico colapsa. 
 
O segundo fator são os efeitos de ressonância. Pois quanto mais fraca for a 
basicidade de Y, menor será sua contribuição na ressonância ao híbrido de 
ressonância, como mostrado acima, e quanto menos estabilizado for o ácido 
carboxílico pela deslocalização dos elétrons, mais reativo ele será. 
 
E o terceiro fator é o efeito indutivo retirador de elétrons do grupo 
abandonador, Y. No caso dos haletos de acila, temos como grupo de saída 
 
 
um íon de halogênio, que é, naturalmente, uma base fraca. Nos anidridos de 
ácido, o grupo de saída é o ânion −𝑅𝐶𝑂𝑂−, um grupo relativamente estável e 
pouco básico. Já nos ácidos carboxílicos, a base hidroxila já é mais reativa. E 
por aí vai, passando pelo grupo de saída dos ésteres, −𝑅𝑂−, e pela amida, com 
o grupo −𝑁𝐻2. 
11 .
 
12- a) IV > I > III > II. 
Quanto mais fraca a base ligada ao grupo acila, mais fácil é formar o 
intermediário tetraédrico, o para-clorofenol é um ácido mais forte que o fenol, 
então a base conjugada do para-clorofenol é uma base mais fraca que a base 
conjugada do fenol (íon fenóxido). 
b) IV > I > III > II. 
O intermediário tetraédrico colapsa eliminando o grupo -OR do intermediário 
tetraédrico. Quanto mais fraca a basicidade do grupo -OR, mais fácil é 
eliminá-lo. Assim, a taxa de formação do intermediário tetraédrico e colapso 
do intermediário tetraédricoé diminuída pelo aumento da basicidade do grupo 
-OR. 
 
13- Um fator importante que justifica a reatividade desses compostos ante a 
reação de substituição com o etanol, é explicada pela estabilidade do grupo de 
saída. Quanto mais estável é o grupo de saída, mais reativa é a molécula, e, 
como foi abordado na questão 10, existe uma ordem de reatividade para os 
compostos derivados de ácido carboxílico. 
Haletos de acila > anidridos > ácidos carboxílicos > ésteres > amidas. 
Portanto, seguindo essa ordem de reatividade, pode-se responder essa questão 
com a seguinte ordem: 
I < IV < III< II. 
 
 
 
14- a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
15- 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
16- 
 
 
 
 
 
 
 
17. 
 
 
 
 
18- a)
 
b) O processo de limpeza envolve a remoção de gorduras pela ação dos sabões 
uma vez que os íons carboxilatos de cadeia longa não existem como íons 
individuais na solução aquosa. Em vez disso, eles se arranjam em grupos 
esféricos denominados micelas. Cada micela contém de 50 a 100 íons 
carboxilatos de cadeia longa. Uma micela lembra uma grande bola, cuja a 
cabeça polar de cada íon carboxilato e seu contra-íon ficam no lado externo 
da bola porque são atraídos pela água e a cauda fica enterrada no interior da 
bola a fim de minimizar seu contato com a água. As forças atrativas entre as 
cadeias hidrocarbônicas em água são chamadas interações hidrofóbicas. O 
sabão tem capacidade de limpeza porque moléculas apolares do óleo, que 
 
 
carregam a sujeira, se dissolvem no interior apolar da miscela e são carregadas 
com o sabão durante a lavagem. 
19.