AP5 Organica 3

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Informações da avaliação
 NATALIA VIANNA ANICETO  5107524
 20221-EaD-01/02/2022-IEN-133-60-QUIMICA ORGANICA III
 AP5 - 22/06/2022 08:00:00 (Finalizado)
 Não Agendado / 2 / A / Campus I - Duque de Caxias
Total: 7.36 / 10.00
 Legenda
 Discursiva  Objetiva
 Questão 1 | Código 37336 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
São várias as rotas sintéticas que podem partir do ácido carboxílico ou de seus derivados para a produção
de amidas, já que a base da cadeia é a mesma. Isso reforça a versatilidade dessas sínteses, que dão
origem a novas substâncias, das quais podem ser adotadas para inúmeras aplicações e nas mais diversas
áreas correlatas da química.Uma forma de converter ácido carboxílico em amida é reagi-lo com solução de
amônia em meio aquoso, formando sais de amônio, conforme figura abaixo:Em razão da baixa reatividade
do íon carboxilato perante a adição nucleofílica-eliminação, geralmente a reação não ocorre em meio
aquoso. Desta maneira, a próxima etapa necessária para produzir a amida consiste em:
Justificativa
Os ácidos carboxílicos reagem com solução de amônia em meio aquoso, formando sais de amônio, mas em
razão da baixa reatividade do íon carboxilato perante a adição nucleofílica-eliminação, geralmente a reação
não ocorre em meio aquoso. Porém, se evaporar a água e em seguida aquecer o sal seco, a desidratação
produz uma amida.
a)adicionar cloretos de acila com excesso de amônia para forçar a formação do grupamento amida.
Justificativa:
b)adicionar mais solução aquosa de amônia.
Justificativa:
c)adicionar aminas primárias para a formação do grupamento amida.
Justificativa:
 d)evaporar a água e em seguida aquecer o sal seco pois a desidratação do carboxilato de amônio
produz amida.
Justificativa:
e)neutralizar o grupamento amônio com ácido clorídrico.
Justificativa:
Alternativa marcada
d) evaporar a água e em seguida aquecer o sal seco pois a desidratação do carboxilato de amônio
produz amida.
 Questão 2 | Código 35003 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
A simbologia em química é muito importante, pois, através delas podemos nos comunicar com químicos em
todo o mundo, com base em nosso conhecimento em síntese orgânica o que significa/indica a seta abaixo?
Justificativa
A seta aberta é chamada seta retrossintética e significa que uma molécula pode ser sintetizada a partir do
seu precursor imediato por meio de alguma reação química.
a)É uma seta de equilíbrio, onde indica que os produtos estão em equilibro
Justificativa:
 b)É uma seta chamada de seta retrossintética, onde indica qual precursor de um determinado
produto.
Justificativa:
c)É uma seta de equilíbrio, onde indica que os produtos e reagentes estão em equilibro
Justificativa:
d)É uma seta de transferência de elétrons, onde indica a migração de elétrons entre um átomo e
outro.
Justificativa:
e)É uma seta de reação e indica que o reagente vai se tornar produto
Justificativa:
Alternativa marcada
b) É uma seta chamada de seta retrossintética, onde indica qual precursor de um determinado
produto.
 Questão 3 | Código 37343 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Dentre os compostos carbonilados, existem os aldeídos, um importante grupo de substâncias que atua
como intermediário na síntese de muitos agentes farmace?uticos. Eles também estão presentes em diversas
rotas biológicas e nos mais variados processos industriais. Sobre as reações de aldeídos, eles são
facilmente oxidados para produzir a?cidos carboxi?licos, mas as cetonas não, por causa da diferenc?a na
estrutura, conforme pode se observar na figura abaixo.Após a análise da diferença de estrutura entre o
aldeído e a cetona, é possível afirmar que ocorrência de oxidação no aldeído se dá pelo fato de que:
Justificativa
Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos por alguns reagentes, como o permanganato de
potássio (KMnO4), óxido de prata (Ag2O), trióxido de cromo (CrO3) em ácido aquoso, dicromato de potássio
(K2Cr2O7) e ácido nítrico (HNO3) a quente. A saída do hidrogênio do carbono carbonílico favorece a
oxidação dos aldeídos.
 a)os aldeídos tem um hidrogênio na carbonila que pode ser abstraído durante a oxidação e a
cetona não.
Justificativa:
b)os aldeídos tem o carbono da carbonila mais eletrofílico, favorecendo a oxidação.
Justificativa:
c)as cetonas não são oxidadas sob nenhuma circunstância.
Justificativa:
d)os aldeídos são oxidados facilmente devido a instabilidade da molécula, provocada pelo o
hidrogênio ligado à carbonila.
Justificativa:
e)as cetonas têm o carbono da carbonila mais impedida estericamente, o que impede a oxidação.
Justificativa:
Alternativa marcada
a) os aldeídos tem um hidrogênio na carbonila que pode ser abstraído durante a oxidação e a
cetona não.
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Justificativa
A seta aberta é chamada seta retrossintética e significa que uma molécula pode ser sintetizada a partir do
seu precursor imediato por meio de alguma reação química.
Alternativa marcada
b) É uma seta chamada de seta retrossintética, onde indica qual precursor de um determinado
produto.
 Questão 3 | Código 37343 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Dentre os compostos carbonilados, existem os aldeídos, um importante grupo de substâncias que atua
como intermediário na síntese de muitos agentes farmace?uticos. Eles também estão presentes em diversas
rotas biológicas e nos mais variados processos industriais. Sobre as reações de aldeídos, eles são
facilmente oxidados para produzir a?cidos carboxi?licos, mas as cetonas não, por causa da diferenc?a na
estrutura, conforme pode se observar na figura abaixo.Após a análise da diferença de estrutura entre o
aldeído e a cetona, é possível afirmar que ocorrência de oxidação no aldeído se dá pelo fato de que:
Justificativa
Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos por alguns reagentes, como o permanganato de
potássio (KMnO4), óxido de prata (Ag2O), trióxido de cromo (CrO3) em ácido aquoso, dicromato de potássio
(K2Cr2O7) e ácido nítrico (HNO3) a quente. A saída do hidrogênio do carbono carbonílico favorece a
oxidação dos aldeídos.
 a)os aldeídos tem um hidrogênio na carbonila que pode ser abstraído durante a oxidação e a
cetona não.
Justificativa:
b)os aldeídos tem o carbono da carbonila mais eletrofílico, favorecendo a oxidação.
Justificativa:
c)as cetonas não são oxidadas sob nenhuma circunstância.
Justificativa:
d)os aldeídos são oxidados facilmente devido a instabilidade da molécula, provocada pelo o
hidrogênio ligado à carbonila.
Justificativa:
e)as cetonas têm o carbono da carbonila mais impedida estericamente, o que impede a oxidação.
Justificativa:
Alternativa marcada
a) os aldeídos tem um hidrogênio na carbonila que pode ser abstraído durante a oxidação e a
cetona não.
 Questão 4 | Código 37332 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.00 / 0.66
Enunciado
As referências mais antigas aos sabões remontam ao início da Era Cristã. Por muito anos, os sabões foram
fabricados de maneira artesanal mediante o aquecimento de gordura animal com cinzas de madeiras. As
cinzas, de caráter alcalino, ocasionavam a reação de saponificação, formando assim o sabão. Na
atualidade, embora à primeira vista pareça simples, a fabricação de sabão requer bastante prática, uma vez
que exige certos conhecimentos técnicos e os conhecimentos em síntese orgânica, permitiram a
industrialização da produção de sabão. Para obter de sabão a partir do ácido carboxílico, é necessário obter
um éster inicialmente. Ácidos carboxílicos são convertidos diretamente em ésteres, pela reação SN2 de um
íon carboxilato com um haleto de alquila primário ou pela esterificação de Fischer. Sobre o processo de
obtenção de sabão, é correto afirmar que:
Justificativa
O principal resultado da esterificação de Fischer é a substituição de um grupo hidroxila (-OH) do ácido
carboxílico pelo grupo -OR’, oriundo de um álcool, formando um éster.O álcool deve estar em excesso e a
reação é facilitada pelo aquecimento, na presença de um catalisador como o ácido clorídrico ou ácido
sulfúrico.
 a)ésteres são facilmente formados pelo aquecimento de um ácido carboxílico em solução com
excesso de álcool, utilizando um ácido forte como catalisador. Essa reação ficou conhecida como
esterificação de Fischer.
Justificativa:
b)ésteres tem grande dificuldade em ser formados a partir de ácidos carboxílicos, mas Emil Fischer
percebeu que aquecer ácido carboxílico com álcool, de forma equimolar, com catalisadores
metálicos, ésteres podem ser sintetizados.
Justificativa:
c)o éster utilizado na reação de saponificação é derivado de uma mistura de gorduras ou óleos
(ácido graxo) com sais de ácido carboxílico.
Justificativa:
d)a esterificação de Fischer consiste numa hidrólise alcalina de um éster, que sofre reação de
substituição nucleofílica, resultando em um sal de sódio ou potássio de ácidos graxos e álcool.
Justificativa:
e)a saponificação é uma reação que ocorre entre ácidos carboxílicos, á quente, tendo um álcool
como solvente.
Justificativa:
Alternativa marcada
c) o éster utilizado na reação de saponificação é derivado de uma mistura de gorduras ou óleos
(ácido graxo) com sais de ácido carboxílico.
 Questão 5 | Código 37339 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Os herbicidas do grupo químico cloroacetamidas controlam, em pré-emergência, plantas daninhas
gramíneas em culturas como soja, feijão, cana-de-açúcar, milho, batata, amendoim, girassol, entre outras.
Ele é considerado um herbicida pois inibe a síntese de ácidos nucléicos e de proteínas das gramíneas.
Como pode-se observar na figura abaixo, o cloroacetamida, tem em sua composição o grupo amida e um
clorocloroacetamidaEssa molécula pode ser obtida:
Justificativa
Pode-se obter amidas a partir de reação de adição nucleofílica-eliminação de ésteres tratados com amônia
ou com aminas primárias e secundárias. Comparada com as reações de cloretos de acila e anidridos, a
síntese de amidas por ésteres ocorre lentamente, mas ainda é considerada útil.
a)a partir da abertura de anel de uma lactona com um grupo cloro em sua composição.
Justificativa:
b)a partir de uma substituição nucleofílica acílica de um cloreto de acila por amônia.
Justificativa:
 c)a partir de reação de adição nucleofílica-eliminação de ésteres tratados com amônia.
Justificativa:
d)a partir de uma síntese entre haletos orgânicos com aminas terciárias.
Justificativa:
e)a partir da reação de substituição do grupamento ácido por um radical alquila de um álcool.
Justificativa:
Alternativa marcada
c) a partir de reação de adição nucleofílica-eliminação de ésteres tratados com amônia.
 Questão 6 | Código 37169 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Aldeídos e cetonas estão entre os produtos mais amplamente encontrados. Na natureza, muitas substâncias
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Justificativa
O principal resultado da esterificação de Fischer é a substituição de um grupo hidroxila (-OH) do ácido
carboxílico pelo grupo -OR’, oriundo de um álcool, formando um éster. O álcool deve estar em excesso e a
reação é facilitada pelo aquecimento, na presença de um catalisador como o ácido clorídrico ou ácido
sulfúrico.
(ácido graxo) com sais de ácido carboxílico.
 Questão 5 | Código 37339 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Os herbicidas do grupo químico cloroacetamidas controlam, em pré-emergência, plantas daninhas
gramíneas em culturas como soja, feijão, cana-de-açúcar, milho, batata, amendoim, girassol, entre outras.
Ele é considerado um herbicida pois inibe a síntese de ácidos nucléicos e de proteínas das gramíneas.
Como pode-se observar na figura abaixo, o cloroacetamida, tem em sua composição o grupo amida e um
clorocloroacetamidaEssa molécula pode ser obtida:
Justificativa
Pode-se obter amidas a partir de reação de adição nucleofílica-eliminação de ésteres tratados com amônia
ou com aminas primárias e secundárias. Comparada com as reações de cloretos de acila e anidridos, a
síntese de amidas por ésteres ocorre lentamente, mas ainda é considerada útil.
a)a partir da abertura de anel de uma lactona com um grupo cloro em sua composição.
Justificativa:
b)a partir de uma substituição nucleofílica acílica de um cloreto de acila por amônia.
Justificativa:
 c)a partir de reação de adição nucleofílica-eliminação de ésteres tratados com amônia.
Justificativa:
d)a partir de uma síntese entre haletos orgânicos com aminas terciárias.
Justificativa:
e)a partir da reação de substituição do grupamento ácido por um radical alquila de um álcool.
Justificativa:
Alternativa marcada
c) a partir de reação de adição nucleofílica-eliminação de ésteres tratados com amônia.
 Questão 6 | Código 37169 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Aldeídos e cetonas estão entre os produtos mais amplamente encontrados. Na natureza, muitas substâncias
necessárias para os organismos vivos são aldeídos e cetonas, como é o caso de algumas coenzimas
importantes para diversas reações metabólicas e alguns hormônios esteroides como a hidrocortisona que
ajudam no metabolismo das gorduras, proteínas e carboidratos. A bioquímica é uma parte da química
responsáveis por estudar esses compostos e suas reações. Inclusive, é muito comum usar testes para
diferenciar aldoses e cetoses, diferentes tipos de açúcares. Esse teste é denominado Teste de Tollens. A
diferenciação se dá:
Justificativa
Teste de Tollens é um teste que permite o fácil reconhecimento do grupo funcional aldeído em substâncias.
O reagente de Tollens é uma mistura de nitrato de prata aquoso com amônia aquosa, que contém o íon
diaminprata (I) - [Ag(NH3)2]+1. Mesmo sendo um agente oxidante fraco, esse íon oxida os aldeídos a ânions
carboxilatos. Conforme a reação acontece, a prata é reduzida de +1 à prata metálica (nox = 0). Quando o
reagente de Tollens reage com uma pequena quantidade de aldeído, forma um precipitado de prata
metálica, como um espelho no fundo do tubo de ensaio.
a)Onde o aldeído é convertido em álcool, e isso pode ser observado por meio da formação de um
precipitado de cobre reduzido de cor vermelha.
Justificativa:
b)Pela reação de oxidação entre o aldeído e o óxido de cobre (II) formando o óxido de cobre (III),
um precipitado de cor vermelha.
Justificativa:
c)Onde o aldeído é oxidado em ácido carboxílico, e isso pode ser observado por meio da formação
de um precipitado de cobre reduzido de cor vermelha.
Justificativa:
d)Pela reação de redução do aldeído em álcool através do uso do reagente de Tollens, onde ocorre
a formação de um precipitado espelhado de prata.
Justificativa:
 e)Pela reação de oxidação a aldeído íon carboxilato provocada pelo íon diaminprata (I) presente no
reagente de Tollens, ocorrendo a formação de um precipitado espelhado de prata.
Justificativa:
Alternativa marcada
e) Pela reação de oxidação a aldeído íon carboxilato provocada pelo íon diaminprata (I) presente
no reagente de Tollens, ocorrendo a formação de um precipitado espelhado de prata.
 Questão 7 | Código 37328 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Uma forma de se obter aldeídos e cetonas é a partir da oxidação de álcoois utilizando o clorocromato de
piridínio como agente oxidante. Segundo Solomons, Fryhle e Snyder (2018), o clorocromato de piridínio
(PCC, na sigla em inglês) é um sal de Cr(VI) formado entre a piridina (C6H5N), o ácido clorídrico e o óxido
de cromo (VI). Quando o objetivo é converter um álcool primário em aldeído, é necessário usar o PCC em
diclorometano anidro. Isso se deve ao fato de que:
Justificativa
Nesse método de obtenção de aldeídos, a reação de oxidação de um álcool primário pode ser interrompida
na formação de aldeído, quando utilizado o PCC em diclorometano anidro, pois nessas condições os
hidratos de aldeídos estão ausentes, encerrando, assim, a oxidação e impedido a evolução da oxidação até
um ácidocarboxílico.
a)o diclorometano é um solvente mais eficiente na sua forma anidra.
Justificativa:
b)reações de oxidação não ocorrem sob hipótese nenhuma na presença de água.
Justificativa:
c)o PCC é muito mais eficiente na ausência de água.
Justificativa:
d)se houver água no diclorometano, não haverá a oxidação do álcool e sim a sua redução à
hidrocarboneto.
Justificativa:
 e)a presença de água levaria a formação de hidratos de aldeídos, que seriam oxidados a ácidos
carboxílicos.
Justificativa:
Alternativa marcada
e) a presença de água levaria a formação de hidratos de aldeídos, que seriam oxidados a ácidos
carboxílicos.
 Questão 8 | Código 37326 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.76 / 0.76
Enunciado
Muitos agentes oxidantes apresentam o cromo em sua composição, o que torna esse reagente tóxico e
menos interessante do ponto de vista de preservação do meio ambiente. Podemos citar o ácido crômico e o
dicromato de sódio ou potássio. Um outra maneira de oxidar álcoois a aldeídos e cetonas, que tem sido
amplamente utilizada em substituição aos reagentes de cromo e que usa dimetilsulfóxido, cloreto de oxalila
e a trietilamina é a: Fonte: BRUICE, 2010, p. 265
Justificativa
Por causa da toxicidade dos reagentes de cromo utilizados em algumas reações de oxidação de álcoois, a
oxidação de Swern tem sido amplamente adotada em substituição a esses mecanismos. Esse método utiliza
dimetilsulfóxido (DMSO) [(CH3)2SO], cloreto de oxalila [(COCl)2] e trietilamina como agentes oxidantes.
a)Reação de Bamford-Stevens
Justificativa:
b)Reação de Cannizzaro
Justificativa:
c)Oxidação de Leuckart-Wallach
Justificativa:
 d)Oxidação de Swern
Justificativa:
e)Reação de Wolff-Kishner
Justificativa:
Alternativa marcada
d) Oxidação de Swern
 Questão 9 | Código 34819 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Porque os aldeídos e cetonas possuem pontos de ebulição maiores que os hidrocarbonetos?
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 Questão 7 | Código 37328 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Uma forma de se obter aldeídos e cetonas é a partir da oxidação de álcoois utilizando o clorocromato de
piridínio como agente oxidante. Segundo Solomons, Fryhle e Snyder (2018), o clorocromato de piridínio
(PCC, na sigla em inglês) é um sal de Cr(VI) formado entre a piridina (C6H5N), o ácido clorídrico e o óxido
de cromo (VI). Quando o objetivo é converter um álcool primário em aldeído, é necessário usar o PCC em
diclorometano anidro. Isso se deve ao fato de que:
Justificativa
Nesse método de obtenção de aldeídos, a reação de oxidação de um álcool primário pode ser interrompida
na formação de aldeído, quando utilizado o PCC em diclorometano anidro, pois nessas condições os
hidratos de aldeídos estão ausentes, encerrando, assim, a oxidação e impedido a evolução da oxidação até
um ácido carboxílico.
a)o diclorometano é um solvente mais eficiente na sua forma anidra.
Justificativa:
b)reações de oxidação não ocorrem sob hipótese nenhuma na presença de água.
Justificativa:
c)o PCC é muito mais eficiente na ausência de água.
Justificativa:
d)se houver água no diclorometano, não haverá a oxidação do álcool e sim a sua redução à
hidrocarboneto.
Justificativa:
 e)a presença de água levaria a formação de hidratos de aldeídos, que seriam oxidados a ácidos
carboxílicos.
Justificativa:
Alternativa marcada
e) a presença de água levaria a formação de hidratos de aldeídos, que seriam oxidados a ácidos
carboxílicos.
 Questão 8 | Código 37326 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.76 / 0.76
Enunciado
Muitos agentes oxidantes apresentam o cromo em sua composição, o que torna esse reagente tóxico e
menos interessante do ponto de vista de preservação do meio ambiente. Podemos citar o ácido crômico e o
dicromato de sódio ou potássio. Um outra maneira de oxidar álcoois a aldeídos e cetonas, que tem sido
amplamente utilizada em substituição aos reagentes de cromo e que usa dimetilsulfóxido, cloreto de oxalila
e a trietilamina é a: Fonte: BRUICE, 2010, p. 265
Justificativa
Por causa da toxicidade dos reagentes de cromo utilizados em algumas reações de oxidação de álcoois, a
oxidação de Swern tem sido amplamente adotada em substituição a esses mecanismos. Esse método utiliza
dimetilsulfóxido (DMSO) [(CH3)2SO], cloreto de oxalila [(COCl)2] e trietilamina como agentes oxidantes.
a)Reação de Bamford-Stevens
Justificativa:
b)Reação de Cannizzaro
Justificativa:
c)Oxidação de Leuckart-Wallach
Justificativa:
 d)Oxidação de Swern
Justificativa:
e)Reação de Wolff-Kishner
Justificativa:
Alternativa marcada
d) Oxidação de Swern
 Questão 9 | Código 34819 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III 20202 0.66 / 0.66
Enunciado
Porque os aldeídos e cetonas possuem pontos de ebulição maiores que os hidrocarbonetos?
Justificativa
O grupo carbonila é um grupo polar; consequentemente, os aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição mais
altos do que os hidrocarbonetos de mesma massa molecular.
a)A grupo carbonila por ser um grupo polar torna as interações dos aldeídos e as cetonas mais
fracas e com isso um maior ponto de ebulição quando comprado aos hidrocarbonetos de mesma
massa molecular
Justificativa:
 b)A grupo carbonila por ser um grupo polar torna as interações dos aldeídos e as cetonas mais
fortes e com isso um maior ponto de ebulição quando comprado aos hidrocarbonetos de mesma
massa molecular
Justificativa:
c)Devido as ligações de hidrogênios entre a aldeídos e cetonas
Justificativa:
d)Devido as ligações de hidrogênios entre a carbonila e o átomo de oxigênio
Justificativa:
e)Devido as ligações de hidrogênios entre o oxigênio que possui hibridização sp2 e a metila que
possui hibridização sp3
Justificativa:
Alternativa marcada
b) A grupo carbonila por ser um grupo polar torna as interações dos aldeídos e as cetonas mais
fortes e com isso um maior ponto de ebulição quando comprado aos hidrocarbonetos de mesma
massa molecular
 Questão 10 | Código 37330 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III
20202
0.00 / 0.66
Enunciado
Os compostos carbonílicos são essenciais e estão em toda parte. Incluem a maioria das moléculas
biológicas, dos fármacos, dos compostos naturais, dos carboidratos, dos processos bioquímicos e diversos
produtos químicos sintéticos que atuam em nossa vida diária. Os compostos carbonilados sofrem diferentes
tipos de reações. Uma das reações mais comuns na síntese orgânica, que permite converter
hidrocarbonetos em ácidos carboxílicos, é a:
Justificativa
O preparo dos ácidos carboxílicos se dá, geralmente, por oxidação rigorosa de outros compostos orgânicos.
Os alcenos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos ao utilizar permanganato de potássio como agente
oxidante em uma reação a quente em meio básico.
a)Reação de redução
Justificativa:
b)Reação de esterificação.
Justificativa:
c)Reação de adição nucleofílica.
Justificativa:
d)Reação de substituição.
Justificativa:
 e)Reação de oxidação
Justificativa:
Alternativa marcada
d) Reação de substituição.
 Questão 11 | Código 37331 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III
20202
0.00 / 0.66
Enunciado
As dores e as inflamac?o?es pequenas podem ser tratadas com o uso de um medicamento da classe dos
antiflamatórios não esteriodais (AINE). Um exemplo de medicamentos dessa classe é o diclofenaco de
potássio, um derivado do ácido fenilacético. Esse AINE tem atividade analgésica, antipirética e anti-
inflamatória.Dois mecanismos são propostos para a obtenção do ácido fenilacético a partir do brometo de
benzila, conforme mostrado na figura abaixo.Métodos de obtenção do ácido fenilacético a partir do brometo
de benzila Fonte: MCMURRY, J., 2016, p.805Sobre as formas de obtenção do ácido fenilacético, é correto
afirmar que:
Justificativa
É possível preparar ácidos carboxílicos reagindo gás carbônico (CO2) com os compostos de Grignard. Essa
reação produz inicialmente carboxilatos de magnésio e sua acidificação produz o ácido carboxílico
a)o primeiro método consiste numa reduçãoda isonitrila obtida a partir do brometo de benzila.
Justificativa:
b)o segundo método consiste na obtenção do ácido a partir de uma hidrólise da nitrila obtida a
partir do brometo de benzila.
Justificativa:
c)o segundo método consiste na obtenção do ácido a partir da redução de um reagente de
Grignard obtido a partir do brometo de benzila.
Justificativa:
d)o primeiro método consiste numa carbonatação de uma nitrila obtida a partir do brometo de
benzila
Justificativa:
 e)o segundo método consiste na obtenção do ácido a partir da carbonatação de um reagente de
Grignard obtido a partir do brometo de benzila.
Justificativa:
Alternativa marcada
c) o segundo método consiste na obtenção do ácido a partir da redução de um reagente de
Grignard obtido a partir do brometo de benzila.
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tipos de reações. Uma das reações mais comuns na síntese orgânica, que permite converter
hidrocarbonetos em ácidos carboxílicos, é a:
Justificativa
O preparo dos ácidos carboxílicos se dá, geralmente, por oxidação rigorosa de outros compostos orgânicos.
Os alcenos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos ao utilizar permanganato de potássio como agente
oxidante em uma reação a quente em meio básico.
a)Reação de redução
Justificativa:
b)Reação de esterificação.
Justificativa:
c)Reação de adição nucleofílica.
Justificativa:
d)Reação de substituição.
Justificativa:
 e)Reação de oxidação
Justificativa:
Alternativa marcada
d) Reação de substituição.
 Questão 11 | Código 37331 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III
20202
0.00 / 0.66
Enunciado
As dores e as inflamac?o?es pequenas podem ser tratadas com o uso de um medicamento da classe dos
antiflamatórios não esteriodais (AINE). Um exemplo de medicamentos dessa classe é o diclofenaco de
potássio, um derivado do ácido fenilacético. Esse AINE tem atividade analgésica, antipirética e anti-
inflamatória.Dois mecanismos são propostos para a obtenção do ácido fenilacético a partir do brometo de
benzila, conforme mostrado na figura abaixo.Métodos de obtenção do ácido fenilacético a partir do brometo
de benzila Fonte: MCMURRY, J., 2016, p.805Sobre as formas de obtenção do ácido fenilacético, é correto
afirmar que:
Justificativa
É possível preparar ácidos carboxílicos reagindo gás carbônico (CO2) com os compostos de Grignard. Essa
reação produz inicialmente carboxilatos de magnésio, e sua acidificação produz o ácido carboxílico.
Compostos de Grignard podem ser preparados ao adicionar magnésio e éter dietílico à um haleto orgânico e
preparar o ácido carboxílico pela carbonatação desse reagente. Esse é o segundo método apresentado na
figura.
a)o primeiro método consiste numa redução da isonitrila obtida a partir do brometo de benzila.
Justificativa:
b)o segundo método consiste na obtenção do ácido a partir de uma hidrólise da nitrila obtida a
partir do brometo de benzila.
Justificativa:
c)o segundo método consiste na obtenção do ácido a partir da redução de um reagente de
Grignard obtido a partir do brometo de benzila.
Justificativa:
d)o primeiro método consiste numa carbonatação de uma nitrila obtida a partir do brometo de
benzila
Justificativa:
 e)o segundo método consiste na obtenção do ácido a partir da carbonatação de um reagente de
Grignard obtido a partir do brometo de benzila.
Justificativa:
Alternativa marcada
c) o segundo método consiste na obtenção do ácido a partir da redução de um reagente de
Grignard obtido a partir do brometo de benzila.
 Questão 12 | Código 37327 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III
20202
0.66 / 0.66
Enunciado
Sobre as reações de redução na química orgânica, há uma série de compostos carbonílicos (ácidos
carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas) que podem ser reduzidos a álcoois (Ver figura abaixo). Muitos são
os mecanismos e reagentes redutores utilizados nessa empreitada, como por exemplo o hidreto de alumínio
e lítio e o boroidreto de sódio. Uma reação de redução de uma molécula orgânica geralmente é
caracterizada:
Justificativa
Uma reação de redução de uma molécula orgânica geralmente é caracterizada pela formação de ligações
carbono-hidrogênio, aumento da densidade eletrônica do átomo de carbono da carbonila ou diminuição da
quantidade de oxigênio ligado ao carbono. Quando observamos a conversão de um ácido carboxílico em um
aldeído, ou de um álcool primário em um alcano, o número de oxigênio se reduz claramente. Já durante a
conversão de um aldeído para um álcool primário, o número de hidrogênios aumenta.
a)pela formação de ligações carbono-hidrogênio, aumento da quantidade de oxigênio de uma
molécula orgânica e pelo aumento da densidade eletrônica do átomo de carbono da carbonila.
Justificativa:
b)pelo aumento da quantidade de oxigênio de uma molécula orgânica e consequente formação de
ligações carbono-hidrogênio.
Justificativa:
c)pelo aumento da quantidade de oxigênio de uma molécula orgânica, perda de densidade
eletrônica pelo carbono em decorrência da ligação com um átomo mais eletronegativo (O, N ou
halogênio) e diminuição da quantidade de ligação com hidrogênio (menos eletronegativo).
Justificativa:
 d)pela formação de ligações carbono-hidrogênio, aumento da densidade eletrônica do átomo de
carbono da carbonila ou diminuição da quantidade de oxigênio ligado ao carbono.
Justificativa:
e)diminuição da quantidade de ligação do carbono com o hidrogênio e consequente perda de
densidade eletrônica do carbono em decorrência da ligação com um átomo mais eletronegativo
(O, N ou halogênio).
Justificativa:
Alternativa marcada
d) pela formação de ligações carbono-hidrogênio, aumento da densidade eletrônica do átomo de
carbono da carbonila ou diminuição da quantidade de oxigênio ligado ao carbono. Questão 13 | Código 37347 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III
20202
0.66 / 0.66
Enunciado
Os aldeídos podem sofrer aminação redutiva, que substitui o grupo carbonila por um grupo amina, utilizando
como redutor o ácido fórmico ou o formiato, seu sal, que é um redutor bem seletivo. Essa reação é
conhecida como redução de Leuckart-Wallach e é um excelente método para a obtenção de amina terciária,
conforme pode-se observar na reação global abaixo:Para que nessa aminação redutiva seja formado uma
amina terciária, é necessário que:
Justificativa
A redução de Leuckart-Wallach é um excelente método para a obtenção de uma amina terciária, usando
aldeído e uma amina secundária e ácido fórmico em excesso.
 a)o aldeído seja reagido com uma amina secundária.
Justificativa:
b)que o aldeído seja um dial.
Justificativa:
c)o aldeído seja reagido com uma amina primária.
Justificativa:
d)que o aldeído seja reagido com uma amina terciária, onde um dos radicais da amina será
substituído pelo radical do aldeído.
Justificativa:
e)que o aldeído seja reagido com o ácido fórmico e posteriormente tratado com aminas primárias.
Justificativa:
Alternativa marcada
a) o aldeído seja reagido com uma amina secundária.
 Questão 14 | Código 35005 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III
20202
0.66 / 0.66

Justificativa
Uma reação de redução de uma molécula orgânica geralmente é caracterizada pela formação de ligações
carbono-hidrogênio, aumento da densidade eletrônica do átomo de carbono da carbonila ou diminuição da
quantidade de oxigênio ligado ao carbono. Quando observamos a conversão de um ácido carboxílico em um
aldeído, ou de um álcool primário em um alcano, o número de oxigênio se reduz claramente. Já durante a
conversão de um aldeído para um álcool primário, o número de hidrogênios aumenta.
Alternativa marcada
d) pela formação de ligações carbono-hidrogênio, aumento da densidade eletrônica do átomo de
carbono da carbonila ou diminuição da quantidade de oxigênio ligado ao carbono. Questão 13 | Código 37347 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III
20202
0.66 / 0.66
Enunciado
Os aldeídos podem sofrer aminação redutiva, que substitui o grupo carbonila por um grupo amina, utilizando
como redutor o ácido fórmico ou o formiato, seu sal, que é um redutor bem seletivo. Essa reação é
conhecidacomo redução de Leuckart-Wallach e é um excelente método para a obtenção de amina terciária,
conforme pode-se observar na reação global abaixo:Para que nessa aminação redutiva seja formado uma
amina terciária, é necessário que:
Justificativa
A redução de Leuckart-Wallach é um excelente método para a obtenção de uma amina terciária, usando
aldeído e uma amina secundária e ácido fórmico em excesso.
 a)o aldeído seja reagido com uma amina secundária.
Justificativa:
b)que o aldeído seja um dial.
Justificativa:
c)o aldeído seja reagido com uma amina primária.
Justificativa:
d)que o aldeído seja reagido com uma amina terciária, onde um dos radicais da amina será
substituído pelo radical do aldeído.
Justificativa:
e)que o aldeído seja reagido com o ácido fórmico e posteriormente tratado com aminas primárias.
Justificativa:
Alternativa marcada
a) o aldeído seja reagido com uma amina secundária.
 Questão 14 | Código 35005 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III
20202
0.66 / 0.66
Enunciado
A condensação de Claisen é uma reação de formação de ligação C—C que é útil na síntese de β-
cetoésteres. Em uma condensação de Claisen, o enolato de uma molécula de éster ataca o grupo carbonila
de outra molécula de éster, resultando numa reação de substituição em acila, formando um β-cetoéster e
uma molécula de álcool. A molécula de álcool formada é proveniente do grupo alcoxila do éster. Quando a
condensação de Claisen acontece na mesma molécula, ou seja, intramolecular é uma reação conhecida
como?
Justificativa
Uma condensação de Claisen intramolecular é chamada de condensação de Dieckmann, e são uteis na
formação de anéis de 5 ou 6 membros.
a)Uma condensação de Claisen intramolecular é chamada equilibrio ceto-enólico
Justificativa:
 b)Uma condensação de Claisen intramolecular é chamada de condensação de Dieckmann.
Justificativa:
c)Uma condensação de Claisen intramolecular é chamada de efeito do par inerte
Justificativa:
d)Uma condensação de Claisen intramolecular é chamada de condensação aldolica cruzada
Justificativa:
e)Uma condensação de Claisen intramolecular é chamado de Tautomerismo
Justificativa:
Alternativa marcada
b) Uma condensação de Claisen intramolecular é chamada de condensação de Dieckmann.
 Questão 15 | Código 37329 | Disciplina: (GRD-0443) QUÍMICA ORGÂNICA III
20202
0.00 / 0.66
Enunciado
Na redução da carbonila, é importante destacar o papel da transferência do íon hidreto do metal (seja do
hidreto de lítio e alumínio ou do boroidreto de sódio) para o carbono da carbonila, pois esse íon passa a agir
como um agente nucleófilo. Os ácidos carboxílicos e ésteres são mais resistentes à reação de redução se
comparados aos aldeídos e cetonas, por isso deve-se utilizar o hidreto de alumínio e lítio pois este promove
a redução dos ácidos carboxílicos e ésteres a álcoois primários. Já na obtenção de álcool a partir da
redução de aldeídos/cetonas, basta usar o borohidreto de sódio, que é um redutor mais suave e seletivo. O
hidreto de lítio e alumínio é considerado um redutor mais forte e eficiente, sendo assim o utilizado na
redução de ácidos carboxílicos e ésteres porque:
Justificativa
Como as ligações metal-hidrogênio de hidreto de alumínio e lítio são mais polares que as ligações metal-
hidrogênio do boroidreto de sódio, isso o torna mais potente, capaz de reduzir os compostos carbonilados
mais resistentes à redução como os ácidos carboxílicos e os ésteres.
a)as ligações metal-hidrogênio de hidreto de alumínio e lítio são menos polares que as ligações
metal-hidrogênio do boroidreto de sódio.
Justificativa:
b)a carbonila de ácidos carboxílicos e ésteres só são atacados por compostos formados por metais
de lítio e alumínio.
Justificativa:
c)o hidreto de alumínio e lítio funciona melhor na presença de água.
Justificativa:
d)o intermediário tetraédrico formado pelo boroidreto de sódio muito mais simples que o formado
pelo hidreto de alumínio e lítio, o que dificultaria seu ataque à carbonila de ácidos carboxílicos e
ésteres.
Justificativa:
 e)as ligações metal-hidrogênio de hidreto de alumínio e lítio serem mais polares que as ligações
metal-hidrogênio do boroidreto de sódio.
Justificativa:
Alternativa marcada
b) a carbonila de ácidos carboxílicos e ésteres só são atacados por compostos formados por
metais de lítio e alumínio.