Resumo sobre a acidez e basicidade dos compostos orgânicos

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Resumo sobre a acidez e basicidade dos 
compostos orgânicos 
 
Ácidos Carboxílicos 
 
Um composto orgânico ( grupo carboxila ) -COOH é geralmente chamado de ácido carboxílico 
e é composto pela fórmula geral RCOOH ou com fórmula H. 
Os ácidos carboxílicos podem ser classificados de acordo com o número de grupos 
carboxílicos: aqueles que possuem um grupo carboxi são chamados de ácidos 
monocarboxilicos, aqueles que possuem dois grupos carboxilicos são chamados de ácidos 
dicarboxilicos, e aqueles que possuem três grupos carboxílicos são chamados de ácidos 
tricarboxilicos. 
 
Nomenclatura dos ácidos carboxilicos 
 
Os ácidos carboxílicos são nomeados seguindo a nomenclatura IUPAC. Em geral, os ácidos 
carboxílicos são nomeados com base no número de carbonos na cadeia contínua mais longa, 
incluindo o grupo carboxila (-COOH). O sufixo dessa cadeia de carbono é então substituído, 
já que os ácidos carboxílicos sempre terminam em "ácido-óico". Um exemplo é o CH2O2, no 
qual a cadeia de carbono contínua mais longa é um metano. O sufixo -ane é substituído, nos 
dando "ácido metanóico". 
O sistema de nomenclatura IUPAC atribui um sufixo característico a essas classes. A 
terminação -e é removida do nome da cadeia pai e é substituída pelo ácido -anóico. Como um 
grupo de ácido carboxílico deve estar sempre no final de uma cadeia de carbono, ele sempre 
recebe a posição de localização número 1 na numeração e não é necessário incluí-lo no nome. 
 
Ácidos amidas 
 
Amida é um termo geral para compostos produzidos pela condensação de ácidos carboxílicos 
e seus derivados com aminas. Fórmula geral RCONH 2 . Possui uma estrutura na qual o 
hidrogênio da amônia é substituído por um grupo acil. Também pode incluir aqueles 
produzidos a partir de ácidos inorgânicos. O método de produção inclui condensação de 
derivados de ácido carboxílico e amina, hidrólise de nitrila , aquecimento de sal de amônio de 
ácido carboxílico e reação de rearranjo de cetoxima. As amidas ácidas têm muitos cristais 
incolores e geralmente têm um alto ponto de fusão. Mostra neutralidade. É relativamente difícil 
de dissolver em água. A hidrólise produz um ácido carboxílico. A redução produz aminas. A 
amida do ácido fórmico e a formamida são solventes líquidos e orgânicos. 
 
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Ésteres 
 
O éster um composto no qual o grupo carboxila do ácido carboxílico e o grupo hidroxi-OH do 
álcool ou fenol perderam a água de uma molécula e se condensaram. 
Os ésteres de álcool podem ser feitos por desidratação e contração de ácido carboxílico e álcool 
na presença de ácidos fortes, como o ácido sulfúrico. Por exemplo, o acetato de etila pode ser 
feito com as seguintes reações de ácido acético e etanol (álcool etílico): 
O ácido carboxílico e o álcool geralmente estão naturalmente na forma de ésteres. Ésteres de 
carboxilato de baixa qualidade com pesos moleculares relativamente pequenos têm aromáticos 
e são geralmente conhecidos como componentes aromáticos em óleos essenciais vegetais. 
Além disso, o éster de glicerina, um ácido graxo de alta qualidade, está amplamente contido na 
flora e fauna como ingrediente de óleos e gorduras, e é chamado de glicerídeos. 
 
Haletos de ácidos 
 
Haleto de ácido é um termo geral para um grupo de compostos nos quais o halogênio está 
ligado a um grupo acila na forma de remoção do grupo hidroxi do oxiácido. Quando 
simplesmente chamado de "ácido haleto", muitas vezes se refere ao carboxilato de halogeneto 
(RC(=O)X). 
 
Anidridos de ácidos 
 
Anidridos de ácidos, também são chamados de ácido anidro. Na fórmula química do ácido, 
refere-se a um composto com uma fórmula química na forma de H2O perdido. Os ácidos são 
gerados em reação com a água. 
A substância anidra de ácido monocarboxílico saturado de cadeia reta até C12 é líquida e tem 
um cheiro pungente. Mais contagens de carbono são geralmente sólidos incolores e inodoros. 
Reage com água, álcool primário e secundário, amônia, aminas primária e secundária, haleto 
de hidrogênio, etc., e se torna ácidos, ésteres, amidas e halogenetos, respectivamente. Também 
reage com hidrocarbonetos aromáticos na presença de cloreto de alumínio para produzir 
cetonas aromáticas (reação de Fridel-Crafts). 
 
Sais de ácidos carboxilicos 
 
Sais de ácido carboxílico ou sais de carboxilato são compostos orgânicos que possuem um 
grupo -C(=O)O- aniônico neles. Os sais de carboxilato têm a fórmula geral M(RCOO)n, onde 
M é um metal ou um cátion como amônio. A carga negativa se desloca entre os átomos de 
oxigênio. 
 
Nitrilas 
 
Nitrilas, também chamadas de cianetos, são quaisquer de uma classe de compostos orgânicos 
com estruturas moleculares nas quais um grupo ciano (―C ≡ N) está ligado a um átomo de 
carbono (C). Os nitrilos são sólidos ou líquidos incolores com odores característicos. 
 
Ácidos graxos insaturados 
 
Os ácidos graxos insaturados são tipicamente biossintetizados por uma reação única de 
desidrogenação chamada dessaturação. A química dessa transformação é notável em sua 
seletividade. 
 
Aminas e basicidade 
 
Aminas são um termo geral para compostos nos quais os átomos de hidrogênio da amônia NH3 
são substituídos por resíduos de hidrocarbonetos R (grupo alquilado ou alilo). Dependendo do 
número de bases substituídas, ela é classificada em amina de primeira classe R-NH2, amina de 
segunda classe RR'-NH e amina de terceira classe RR'R"N.Em geral, aquele cujo grupo amino 
está ligado diretamente ao anel de benzeno é chamado de amina aromática. 
Um átomo de nitrogênio amina na molécula é chamado de monoamina, dois são chamados de 
diamina, três e quatro são chamados de triamina e tetraamina, respectivamente, e aqueles com 
dois ou mais átomos de nitrogênio amina são chamados de poliamina. 
O nome da amina é geralmente escrito por "amina" depois de inumerar a base ligada ao 
nitrogênio. Por exemplo, metilamina, difenilamina, etilenodiamina, etc. 
Basicidade das aminas 
 
As aminas são básicas porque possuem um par de elétrons não compartilhados, que podem 
compartilhar com outros átomos. Esses elétrons não compartilhados criam uma densidade de 
elétrons em torno do átomo de nitrogênio. Quanto maior a densidade eletrônica, mais básica é 
a molécula. Grupos que doam ou fornecem elétrons aumentarão a basicidade das aminas, 
enquanto os grupos que diminuem a densidade eletrônica em torno do nitrogênio diminuem a 
basicidade da molécula. 
 
Basicidade das aminas alifáticas e aromáticas 
 
As aminas são derivados alifáticos e aromáticos da amônia. As aminas, assim como a amônia, 
são bases fracas (K b = 10 -4 a 10 -6). Essa basicidade se deve ao par de elétrons não 
compartilhado no átomo de nitrogênio. 
 
Classificação e nomenclatura de aminas 
 
As aminas são classificadas como primárias, secundárias ou terciárias com base no número de 
grupos contendo carbono que estão ligados ao átomo de nitrogênio. Os compostos de amina 
que têm apenas um grupo ligado ao átomo de nitrogênio são primários, enquanto aqueles com 
dois ou três grupos ligados ao átomo de nitrogênio são secundários e terciários, 
respectivamente. 
Normalmente, você nomeia aminas nomeando o(s) grupo(s) ligado(s) ao átomo de nitrogênio 
e adicionando a palavra amina. No Sistema IUPAC, é preciso aplicar as seguintes regras para 
nomear aminas: 
1. Escolha a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono. O nome pai vem do alcano do 
mesmo número de carbonos. 
2. Mude o -e do alcano para "amina". 
3. Localize e nomeie quaisquer substituintes, tendo em mente que a cadeia está numerada longe 
do grupo de aminas. Os substitutos, que estão ligados ao átomo de nitrogênio em vez do 
carbono da cadeia, são designados por um N maiúsculo. 
 
As aminas aromáticas pertencem a famílias específicas, que atuam como moléculas parentais. 
Por exemplo, um grupo amino (—NH 2) ligado ao benzeno produz o composto original anilina. 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Introdução à química orgânica. 2.ed. São Paulo: 
Pearson Prentice Hall, 2011. 311 p.