Sintese da benzocaina 6A .1

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Universidade Estadual de Goiás – UEG
Câmpus Central – Sede: Anápolis – CET
Curso de Farmácia 
Síntese da benzocaína 
Docente: Dra. Luciana Machado
Discentes:
Gabriella Ferrão 
Jeniffer Rayane Gonçalves de Moraes 
Natália Vital da Silva Lopes 
Anápolis-GO, 2021
TEMA: Síntese da benzocaína
INTRODUÇÃO
 A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é pertencente a uma classe de compostos que possuem propriedades anestésicas é formado a partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico PABA com etanol e catálise ácida. Dentre essa classe fazem parte a cocaína, lidocaína, procaína entre outros, esses compostos possuem atividade farmacológica, contém em uma das extremidades da cadeia da molécula um grupo aromático, e na outra extremidade um grupo amino secundário ou terciário (SOLOMONS, 2000).
 Desse modo a benzocaína como demonstrado na figura 1, na qual é utilizada para o preparo de loções e pomadas para o tratamento de queimaduras solares. O reagente de partida para a preparação do ácido p-aminobenzóico (PABA), é de extrema importância nos processos biológicos, e pode ser considerado uma vitaminas para as bactérias (VOGEL, 1971).
 No combate de uma determinada bactéria através do uso de uma determinada bactéria através do uso de uma droga do tipo sulfa, que na verdade não mata a bactéria, mas sim impede o crescimento bacteriano, devido a competição entre a sulfa e o PABA, pelo sítio ativo da enzima que catalisa o ácido fólico. O PABA é muito utilizado na preparação de protetores solares, já que o composto possui capacidade de absorver o componente ultravioleta da radiação solar (SOLOMONS, 2000).
Figura 1- Benzocaína sintetizada, pode-se observar que é um sólido de coloração branca.
 
 
Fonte:http://m.chinagelpolish.com/anesthetic-powder/benzocaine-powder/pharmaceutical-grade-benzocaine-powder.html 
OBJETIVO 
 Sintetizar a benzocaína através da esterificação do ácido p-amino benzóico utilizando-se etanol, o que caracteriza uma reação de Fischer. 
METODOLOGIA 
Nesse experimento como demonstrado na figura 1 será preparada a benzocaína, a partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico com etanol e catálise ácida.
 O PABA será preparado através de uma sequência de três reações sendo a primeira delas uma acetilação da p-toluidina pelo anidrido acético, fornecendo a N-acetil-p-toluidina. A acetilação do grupo amínico tem a função de protegê-lo durante a segunda etapa: a oxidação do grupo metálico pelo permanganato de potássio,formando o ácido p-acetamidobenzóico. O grupo acético será removido através de tratamento com ácido clorídrico diluído , gerando o PABA como um sólido cristalino.
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 No esquema 1 demonstra a formação benzocaína (1), a partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico PABA (2) com etanol e catálise ácida, um hidrogênio do ácido sulfúrico protona o oxigênio da carbonila na molécula de PABA. Em seguida, um par de elétrons da hidroxila na molécula de etanol se liga ao carbono da carboxila do PABA fazendo com que se rompa a ligação π C-O da carbonila, deslocando os elétrons para o oxigênio desprotonando-o. O oxigênio com carga formal negativa do ácido sulfúrico se liga ao hidrogênio que estava protonando o oxigênio da ligação C-O-C.
 Posteriormente, um hidrogênio do ácido sulfúrico protona uma das hidroxilas fazendo com que se rompa a ligação C-O formando uma molécula de água, assim, um par de elétrons do oxigênio da outra hidroxila forma uma ligação π C-O suprindo a tetravalência do carbono e a ligação O-H se rompe e o oxigênio fica com o par de elétrons desta ligação. Enfim, originando uma molécula de benzocaína.
 Se a oxidação do grupo metila fosse executada sem a proteção do grupo amino, este também seria oxidado. O grupo acetil em 5 será removido através de tratamento com ácido clorídrico diluído, gerando o PABA como um sólido cristalino.
Esquema 1- esquema mecanístico da síntese da benzocaína. 
Tabela 1. Dados teóricos dos reagentes utilizados e dos produtos formados.
	Reagentes
	Peso molecular
	Massa(g)
	Volume(mL)
	Quant. em mols
	Densidade (g/cm3) 
	H2SO4
	98,08
	9,15
	5
	0,093
	1,83
	H2O
	18,01
	--
	---
	---
	0,99
	EtOH
	46,01
	51,28
	65
	1,114
	0,789
	Ácido p-aminobenzóico 
	137,14
	5,9
	8,08
	0,04
	1,37
	Na2CO3
	105,99
	152,4
	~60
	1,437
	2,54
	Benzocaína
	165,16
	---
	---
	---
	1,17
 A equação geral mostra que ao reagir 1 mol de C7H7NO2 (137,14 g), forma-se 1 
mol de C9H11NO2 (165,16 g). Assim, tem-se que: 
137,14 g de p-aminobenzóico ----- 165,16 g de benzocaína
5,9 g de p- aminobenzóico ------ X
 X= 7,10 g do produto 
Deste modo, realizou-se os cálculos teóricos, no qual através da equação geral apresenta um rendimento de 7,10g que é 100% do rendimento, não foram realizados os cálculos experimentais. 
CONCLUSÃO
 Conclui-se que a benzocaína é extremamente importante na indústria farmacêutica, pois possui atividade farmacológica anestésica, o produto final é um sólido branco e opaco, e que é determinado pelo ponto de fusão.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
Solomons, G.; Fryle, C. Química Orgânica, Vol. 1-2, 7 Ed., LTC: São Paulo, 2000. 
Organic Chemistry Portal. Disponível na internet. http:// www.organic-chemistry.org/ Acessada em março de 2021.
Braibante, H. T. S. Manual de Laboratório de Química Orgânica, UFSM: Santa Maria.
Vogel, A. I. Química Orgânica, Vol. 1-3, 3ª Ed, Ao Livro Técnico S. A.: Rio de Janeiro, 1971. 
Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X. Química Orgânica – Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos, 1ª Ed., Editora Guanabara: Rio de Janeiro, 1988.