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1"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A)  A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.B)  A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.C)  A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.D)  Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
2"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, analise as afirmativas a seguir:
I- Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
II- O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o ânion propionato.
III- A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos carboxílicos.
IV- Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do que a aminólise que utiliza haleto de ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso em: 4 nov. 2019.
A)  Somente a afirmativa I está correta.B)  Somente a afirmativa IV está correta.C)  As afirmativas I e II estão corretas.D)  As afirmativas III e IV estão corretas.
3"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A)  A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio.B)  Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.C)  A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários.D)  A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
4Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta.
(    ) A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das características dos grupos orgânicos presentes no éter.
(    ) Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes.
(    ) Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A)  V - V - F - F.B)  F - V - F - V.C)  V - F - V - V.D)  V - V - F - V.
5"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A)  A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.B)  A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da respectiva cetona.C)  A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.D)  A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
6A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de um intermediário.
(    ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
(    ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do carbono carbonílico.
(    ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A)  F - F - F - V.B)  V - V - F - V.C)  V - F - F - V.D)  F - V - V - F.
7Compostos carbonilados apresentam diversas características devido à presença da carbonila em sua estrutura. Uma das propriedades principais é a capacidade de formar interações, intramoleculares e intermoleculares.As interações intermoleculares, por exemplo, afetam fatores como o ponto de ebulição, que consiste na temperatura em que a substância passa do estado líquido para o estado gasoso. Nesse contexto, ordene as substâncias, apresentadas na imagem em anexo, em ordem crescente de ponto de ebulição e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A)  III - II - I.B)  I - III - II.C)  II - I - III.D)  III - I - II.
8"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. [...] Um estudo aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e os fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia" (WIDER, 2018). Sobre obtenção de aldeídos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: WIDER, M. C. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em 27 nov. 2019.
A)  Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando agentes redutores brandos.B)  A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um aldeído.C)  A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de aldeídos.D)  A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
9"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir:
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
III- Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A)  As afirmativas I e III estão corretas.B)  Somente a afirmativa I está correta.C)  As afirmativas I e II estão corretas.D)  Somente a afirmativa II está correta.
10O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
(    ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
(    ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica.
(    ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A)  V - F - F - V.B)  V - V - F - F.C)  F - V - F - V.D)  F - F - V - F.
11(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A)  O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.B)  A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.C)  A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.D)  O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
12(ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas.
É correto apenas o que se afirma em:
A)  II e IV.B)  I e II.C)  I.D)  I e III.