Nota 10. Destilação de arraste a vapor do cravo-da-india- Extração do Eugenol

Prévia do material em texto

QMC5230 – Química Orgânica Experimental I Data de realização do experimento: 11/03/2022
Extração, purificação e identificação do Eugenol, a partir do
Cravo-da-índia pela técnica de arraste a vapor.
Maria Eduarda Voigt Sarti
mariaeduardaitapema@gmail.com
Palavras Chave: purificação, destilação, extração, éster, eugenol.
Introdução
O cravo-da-índia é uma especiaria muito utilizada na
indústria de medicamentos e aromas, ademais, é
comercializado na forma de botão floral (OLIVEIRA,
2009). O óleo essencial presente no cravo-da-índia
é obtido por destilação por arraste a vapor sob baixa
pressão, essa técnica baseia-se na mistura de
líquidos imiscíveis de compostos orgânicos com
água. Na extração, o óleo e a água vaporizada se
condensam no condensador resfriado, e portanto, a
mistura é separada pela coluna fracionada, sendo
assim, é extraída a mistura dos líquidos imiscíveis
(LIMA & OLIVEIRA, 2008). A destilação de arraste a
vapor é possível devido a pressão total da mistura
de líquidos imiscíveis serem iguais à soma da
pressão de vapor dos componentes puros
individuais, (VOGEL,1981). Permite-se a fervura em
temperatura muito inferior ao ponto de ebulição de
qualquer outro componente (ENGEL, et. al., 2012).
A técnica usada para a extração líquido-líquido
consiste em um funil de separação, onde mistura-se
os solventes, com a agitação do funil, o soluto passa
para a fase que tem mais afinidade do solvente.
Assim, se separando, logo, a fase densa é
recolhida. Já para a separação sólido-líquido
consiste na passagem da solução através de um
papel filtro pregueado que separa as partículas
insolúveis (MATEUS; SARDELLA, 1995).
O teste qualitativo de Baeyer é utilizado para a
caracterização do óleo essencial. No processo,
identifica-se os grupos funcionais e altera-se a
coloração da solução, usa-se o permanganato de
potássio (KMnO4) pois este oxida a ligação dupla do
eugenol, e o cloreto de ferro (FeCl3) identifica o
grupo fenol pela complexação metálica.
Objetivos
Extrair, purificar, e identificar o eugenol através da
destilação fracionada, e assim, purificar a reação do
produto por extração líquido-líquido, e por fim secar
com rota-evaporador. Sendo assim, é possível
identificar a estrutura química por meio do teste
qualitativo. Ademais, quantizar a massa do eugenol
a partir da massa do cravo e do óleo. Determinar o
rendimento o rendimento percentual depois do
rota-evaporador.
Discussão dos Resultados
A extração do eugenol ocorre a partir da técnica de
destilação de arraste a vapor, por meio da
destilação fracionada com cravo-da-índia macerado.
Esse técnica é capaz de extrair o eugenol, abaixo
está demonstrado a Fórmula química 1, do Eugenol:
Fórmula química 1. Eugenol.
Fonte. (VOIGT, 2022).
Figura 1. Cravo-da-índia macerado.
Fonte. (VOIGT, 2022).
Neste experimento, iniciou-se com a maceração do
botão floral do cravo, após foi encontrado a massa
do cravo macerado de 10,018 g e colocado no balão
de fundo redondo com 150 mL de água. Seguindo o
procedimento, é necessário fazer a montagem dos
equipamentos da destilação fracionada, sendo
assim, depois de ligar a manta aquecedora e o
reciclador de água da coluna do condensador, basta
esperar a destilação lenta ocorrer com uma
temperatura de aproximadamente 99°C. Quando o
erlenmeyer recebe o líquido separado pela coluna
fracionada que está próximo a 50 mL, pode-se parar
o procedimento de destilação.
QMC5230 – Química Orgânica Experimental I
QMC5230 – Química Orgânica Experimental I Data de realização do experimento: 11/03/2022
Figura 2. Destilação fracionada.
Fonte. (VOIGT, 2022).
Figura 3. Destilado do Cravo-da-índia.
Fonte. (VOIGT, 2022).
A amostra destilada foi passada para um funil de
separação, na qual inseriu-se 15 mL de sal (NaCL)
saturado, para que o sal facilite a solvatação da
água e libere o eugenol. Posteriormente, é utilizado
15 mL de diclorometano para fazer a extração
líquido-líquido, que ocorre pela diferença de
solubilidade. Dessa forma, conseguimos separar a
fase sólida e a fase líquida, pelo funil de separação.
Quando adicionado o diclorometano no funil,
necessita-se fechar a torneira do funil e tampar a
abertura superior, dar uma agitação e após abrir a
torneira virada para cima, para remover a pressão
gerada na reação. Repete-se esse processo até não
possuir mais pressão no funil, assim coloca-se no
suporte do funil e agitou-se levemente para a
homogeneização das fases, agora, pode-se abrir a
torneira e remover o máximo da fase mais densa.
Depois, adiciona-se mais duas vezes 15 mL de
diclorometano, seguindo os mesmos procedimentos
de remover a pressão e separar o líquido mais
denso.
Figura 4. Separação das fases orgânicas e
aquosas..
Fonte. (VOIGT, 2022).
Em seguida, com a fase orgânica separada é
adicionado o sulfato de sódio anidro, para se
remover a água que contém na amostra, na qual as
bolhas de água se prendem na parede da vidraria,
ao adicionar o anidro e observando até todas as
bolhas sumirem, as vezes é necessário adicionar
mais Na2SO4.
Figura 5. Remoção da água da solução.
Fonte. (VOIGT, 2022).
Portanto, como temos uma mistura entre sólido e
líquido, precisamos fazer a filtração por gravidade
com um funil e papel filtro pregueado, dessa forma,
obtemos o líquido livre de água como citado
anteriormente e livre de sólidos.
Figura 6. Filtração simples da solução.
Fonte. (VOIGT, 2022).
Antes de colocar o líquido no rota-evaporador, foi
pesado o balão volumétrico vazio, em seguida
adicionado o líquido e levado para o
rota-evaporador, até que fique somente o óleo, na
qual foi pesado o balão de fundo redondo com o
óleo, dessa maneira, pode-se calcular o rendimento
da extração do óleo do cravo-da-índia. E este óleo,
passará por testes para a identificação de que o
composto seja ou não seja o eugenol.
Figura 7. Rota-evaporador.
Fonte. (VOIGT, 2022).
2
25a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ
QMC5230 – Química Orgânica Experimental I Data de realização do experimento: 11/03/2022
Figura 8. Óleo extraído do Cravo-da-índia .
Fonte. (VOIGT, 2022).
Mecanismo 1. Reação da caracterização do
Eugenol .
Fonte. (VOIGT, 2022).
Para a realização da caracterização do eugenol,
adicionou-se quase 1 cm de álcool metílico no
tubete de teste, e portanto, realizou-se o teste de
Baeyer, na qual, consiste na mudança de coloração
da solução teste de permanganato de potássio, e a
amostra fica com a coloração púrpura, quando
adicionado uma gota do óleo, a amostra teste fica
com a coloração marrom. Que indica que na
amostra possui um alceno, e este reage com o
permanganato de potássio em meio ácido, e dessa
forma, gerando a oxidação do alceno e a formação
de um diol vicinal.
Já quando realizado o teste com uma solução de
Cloreto de ferro (III), este possui uma coloração
amarela, quando adicionado uma gota do óleo, a
amostra teste fica com um coloração verde. Isso
indica que o ferro reage com o eugenol mais
facilmente do que outro álcool, devido ao fato de ele
se estabilizar mais fácil seja pela ressonância e pela
sua estrutura do eugenol.
Figura 9. Adicionado Álcool metílico para testes.
Fonte. (VOIGT, 2022).
Figura 10. Adição dos corantes.
Fonte. (VOIGT, 2022).
Figura 11. Adição do óleo para identificação.
Fonte. (VOIGT, 2022).
Para se saber o rendimento do óleo a partir do
cravo-da-índia, vamos descobrir a massa do óleo.
Como foi pesado antes o balão de fundo redondo
vazio, encontrou-se a massa de 140,091g e após o
rota-evaporador, encontrou-se a massa de 141,296g
sendo a massa do balão de fundo redondo e do
óleo. Logo, pode-se encontrar a massa do óleo.
Sendo de 1,205g de óleo extraído do cravo-da-índia.
Cálculo do rendimento percentual
Rendimento percentual:
(massa extraída (g)/ massa total (g) )*100%
Rend.%: (1,205g/ 10,018g)*100%
Rend.%: (1,205g/ 10,018g)*100%
Rend.%: 0,1203*100%
Rend.%: 12,03%
De acordo com a fórmula, encontramos um
rendimento percentual de 12,03%, que é um valor
baixo, mas satisfatórioconsiderando que o
cravo-da-índia possui uma estrutura rígida, logo,
não dissolve-se tão bem, e há possíveis perdas nos
recipientes, entre outros.
Conclusões
Por meio desse experimento foi possível utilizar o
método de destilação de arraste a vapor para a
extração, purificação e identificação do eugenol a
partir do cravo-da-índia, na qual foi empregado a
destilação fracionada para extrair o eugenol, e
impurezas. Após foi realizado a extração
líquido-líquido, e destilação simples, por fim,
usou-se o rota-evaporador. Ademais, para confirmar
a presença do eugenol aplicou-se o teste de
Baeyer, na qual se confirmou pela coloração. Logo,
o rendimento percentual foi de 12,03%. Com base
3
25a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ
QMC5230 – Química Orgânica Experimental I Data de realização do experimento: 11/03/2022
nesse valor, podemos concluir que a técnica foi
pouco eficiente. Além disso, recomenda-se
empregar outras técnicas de extração do eugenol.
Dessa forma, podemos afirmar que se trata do
produto: eugenol pelo teste de Baeyer. Então, todos
os objetivos foram alcançados e com resultados
suficientemente satisfatórios.
Referências Bibliográficas
ENGEL, RENDALL G., KRIZ, GEORGE S.,
LAMPMAN, GARY M. et al. Química orgânica
experimental: Técnicas de pequena escala. v. 1,
ed. 2, p. 52-56, Cengage Learning, 2012.
LIMA, I. L.; OLIVEIRA, C. L. F. Obtenção de óleos
essenciais de eucalipto. Revista do Instituto
Florestal, v. 25, n.2, ed. dez. 2013, p. 179-200.
Disponível em:
<https://www.infraestruturameioambiente.sp.gov.br/i
nstitutoflorestal/wp-content/uploads/sites/234/2014/0
9/RIF25-2a.pdf>.Acessado em: 18 de mar. 2022.
OLIVEIRA, ROSILENE APARECIDA de et al.
Constituintes químicos voláteis de especiarias
ricas em eugenol. Rev. bras. farmacogn. 2009,
vol.19, n.3, pág. 771-775.
SARDELLA, ANTÔNIO; MATEUS, EDEGAR: Curso
de Química: química geral. Revista Ática, v. 1, ed.
21, p. 96, São Paulo/SP – 1995.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise
orgânica qualitativa. 2. ed., p. 123-125, Rio de
Janeiro, Ao Livro Técnico S. A. 1981.
OBS: com qualquer álcool?
4
25a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ