Lab quimica farmaceutica

Prévia do material em texto

PERGUNTA 1 
1. O cloranfenicol (C11H12Cl2N2O5) é um antibiótico de amplo espectro que atua na inibição da 
síntese proteica dos micro-organismos sensíveis. Sua estrutura química é apresentada na 
figura a seguir: 
 
 
 
 
Fonte: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-
40422010000500015. Acesso em 16/04/2021 
 
Com relação à estabilidade do cloranfenicol, em solução aquosa de pH 3,0, o mecanismo de 
degradação a que ele está sujeito é: 
 
a. redução. 
 
b. pirólise. 
 
c. oxidação. 
 
d. hidrólise. 
 
e. fotólise. 
1 pontos 
PERGUNTA 2 
1. A Biotecnologia está a serviço da sociedade e caracteriza-se pela utilização de células 
microbianas, de plantas e animais para produzir alimentos, medicamentos e proteínas. Durante 
a síntese de proteínas, a ligação peptídica é formada através da reação entre o grupo carboxila 
de um aminoácido com o grupo amino de outro aminoácido, formando o grupo amida. Em 
síntese orgânica clássica, o preparo de amidas não se dá pela reação entre ácidos carboxílicos 
e aminas. O motivo pelo qual isso não ocorre é porque: 
 
a. O carbono da carbonila do ácido carboxílico não é eletrofílico o suficiente para ser 
atacado pelo grupo amino. 
 
b. O nitrogênio do grupo amino não é nucleofílico o suficiente para atacar o carbono da 
carbonila do ácido carboxílico. 
 
c. Ocorre primeiro uma reação ácido-base com protonação do grupo amino, tornando-o 
incapaz de reagir como nucleófilo. 
 
d. A molécula de água resultante da formação da ligação peptídica pode atacar a amida 
formada revertendo a reação. 
 
e. A reação precisa de um ácido forte utilizado como catalisador para ocorrer, pois a 
carbonila precisa ser protonada para sofrer o ataque do grupo amino. 
1 pontos 
PERGUNTA 3 
1. A Aspirina, como é conhecida o ácido acetilsalicílico (C9 H8 O4 ), é um fármaco que apresenta 
propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias e analgésicas. Esse fármaco pode ser sintetizado 
pela reação entre o ácido salicílico (C7 H6 O3 ) e o anidrido acético (C4 H6 O3 ), catalisada por 
um ácido. A equação a seguir representa o processo de síntese da aspirina: 
 
 
 
https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422010000500015.
https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422010000500015.
Considere, hipoteticamente, que 3 g de ácido salicílico foram misturados com 6 mL de uma 
solução de anidrido acético cuja densidade e grau de pureza são 1,2 g/mL e 80% m/m, 
respectivamente. Se o rendimento da reação química é 100%, qual a massa aproximada de 
aspirina produzida em gramas? 
 
 
a. 12 g. 
 
b. 10 g. 
 
c. 4 g. 
 
d. 2 g. 
 
e. 8 g. 
1 pontos 
PERGUNTA 4 
1. Um analgésico muito empregado atualmente é conhecido comercialmente como paracetamol, 
cuja fórmula se encontra a seguir: 
 
 
 
 
 
Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Paracetamol. Acesso em 16/04/2021 
 
Uma rota de síntese sugerida para esse composto é a reação de p-aminofenol com anidrido 
acético. Com base nas informações anteriores, podemos dizer que o paracetamol: 
 
a. apresenta isomeria ótica. 
 
b. não é uma amida. 
 
c. pode apresentar isomeria cis-trans. 
 
d. ao ser sintetizado pela rota proposta, um dos produtos é o ácido acético. 
 
e. não pode ser considerado um fenol para substituído. 
 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Paracetamol.