APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA II EXP - 2011

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APOSTILA DE QUÍMICA 
ORGÂNICA II – PRATICA DE 
LABORATÓRIO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Duque de Caxias – 2011 
 
 2 
ÍNDICE 
 
1. INTRODUÇÃO AO TRABALHO EM LABORATÓRIO 03 
1.1. Preparação para Entrar no Laboratório (Fase Pré-Laboratório) 03 
1.2. Instruções para as Aulas de Laboratório 04 
1.3. O Caderno de Laboratório 04 
1.4. Após Finalização do Experimento (Fase Pós-Laboratório) 05 
1.5. A Redação Científica: Relatório 08 
2. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 12 
2.1. Normas Básicas de Segurança no Laboratório 12 
2.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos) 14 
2.3. Acidentes Comuns em Laboratório e Primeiros Socorros 17 
3. EXPERIMENTOS 18 
3.1. AULA PRÁTICA 01 – PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 18 
3.2. AULA PRÁTICA 02 – NITRAÇÃO DA ACETANILIDA 20 
3.3. AULA PRÁTICA 03 – HIDRÓLISE DA p-NITROACETANILIDA (FORMAÇÃO 
DA p-NITROANILINA) 
22 
3.4. AULA PRÁTICA 04 – PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA 
(ISOAMILA) 
24 
3.5. AULA PRÁTICA 05 – PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA 26 
3.6. AULA PRÁTICA 06 – REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO 28 
3.7. AULA PRÁTICA 07 – PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA 30 
3.8. AULA PRÁTICA 08 – PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO E DO ÁLCOOL 
BENZÍLICO (REAÇÃO DE CANIZZARO) 
32 
3.9. AULA PRÁTICA 09 – PREPARAÇÃO DO ÁCIDO ADÍPICO 34 
3.10. AULA PRÁTICA 10 – PREPARAÇÃO DE BIODIESEL 36 
3.11. AULA PRÁTICA 11 – PREPARAÇÃO DA ASPIRINA (ÁCIDO 
ACETILSALICÍCLICO) 
38 
3.12. AULA PRÁTICA 12 – PREPARAÇÃO DO VERMELHO “MONOLITE” 40 
3.13. AULA PRÁTICA 13 – SÍNTESE TOTAL DE FENITOÍNA (5,5-
DIFENILIDANTOÍNA) A PARTIR DE BENZALDEÍDO 
42 
3.14. AULA PRÁTICA 14 – SÍNTESE DE POLÍMEROS 47 
4. FONTES BIBLIOGRÁFICAS 50 
ANEXO 1: TABELA PERIÓDICA 51 
ANEXO 2: MODELO DE RELATÓRIO 52 
 
 
 3 
1. INTRODUÇÃO AO TRABALHO EM LABORATÓRIO 
 
O Laboratório Químico é um lugar de experimentação onde os acadêmicos terão a 
oportunidade de aprender Química de um ponto de vista que nunca poderiam atingir por 
intermédio de livros, demonstrações ou filmes; é a possibilidade de alcançar maior compreensão 
da Química e a oportunidade de ver e trabalhar com as próprias mãos. Para atingir esses 
objetivos, são necessárias qualidades tais como dedicação, interesse, curiosidade, pontualidade, 
disciplina, etc. 
 
Aprender o manuseio de compostos e a manipulação de aparelhos é obviamente uma 
parte essencial à educação dos profissionais das Áreas de Ciências Exatas e Biológicas. Para 
ajudar o desenvolvimento de boas técnicas, várias sugestões são apresentadas: 
 
� Nunca começar uma experiência sem antes compreendê-la totalmente; isto significa estudar 
o experimento antes de entrar no laboratório . 
� Esmero é muito importante para uma boa técnica. Descuidar ao manusear compostos 
químicos e aparelhos, pode não somente levar a maus resultados, como também é perigoso. 
Há geralmente uma razão de como e porque cada operação é desenvolvida como descrita na 
literatura, embora a razão, a princípio, possa não ser óbvia para o estudante iniciante. 
 
O laboratório químico contém as seguintes características de segurança: 
 
• Janelas amplas que possibilitam boa ventilação do ambiente; 
• Lava-olhos e chuveiro – dispositivos para uso em emergências; 
• Extintores de incêndio próximos ao laboratório; 
• Salas anexas para aparelhagem (balanças, aparelhos para ponto fusão, dentre outros); 
• Ampla iluminação e 
• Bancadas revestidas com material que permita fácil limpeza. 
 
4.1. Preparação para Entrar no Laboratório (Fase Pr é-Laboratório) 
 
Desde o início da disciplina o aluno recebe o cronograma das aulas experimentais. A fase 
pré-laboratório tem como objetivo familiarizar o aluno com o experimento a ser realizado. Leia com 
antecedência o roteiro da aula a ser realizada, procurando compreender os objetivos e os 
procedimentos a serem adotados, e dê especial atenção às advertências em relação à segurança. 
 
 
 
 4 
4.2. Instruções para as Aulas de Laboratório 
 
O aluno deverá portar os seguintes materiais obrigatórios para freqüentar as aulas 
práticas: um guarda-pó, o Caderno de Laboratório e o roteiro do experimento a ser executada no 
dia. 
No início da aula o professor dará orientações pertinentes ao experimento da aula; é 
interessante anotar no Caderno de Laboratório estas orientações. 
Ao final da aula, descarte em recipientes adequados os resíduos e lave toda a vidraria. Em 
geral a vidraria pode ser lavado com detergente e uma escova apropriada. Enxague várias vezes 
com água da torneira, e duas ou três vezes com água destilada; não é necessário enxugar 
nenhum material, que será guardado molhado (mas não sujo). Lembre-se que este material será 
utilizada por alunos da próxima aula do Laboratório de Química 
 
4.3. O Caderno de Laboratório 
 
O Caderno de Laboratório deve conter todo o registro das atividades efetuadas no 
laboratório, numa linguagem direta e resumida, mas de forma COMPLETA. Estas notações devem 
ser realizadas, na maior parte, durante a própria aula. Os preparativos pré-laboratoriais devem ser 
feitos antes da realização do experimento, enquanto as discussões e conclusões podem ser 
registradas depois. Entretanto os dados e observações devem ser anotados durante a própria 
aula, para evitar que se percam informações armazenadas de memória. Seguindo este 
procedimento, economiza-se tempo e trabalho. 
Para um bom registro de informações observem as seguintes recomendações: 
 
• Iniciar sempre o registro com o número do experimento (ou da aula) e a data . Em seguida 
anote o título e faça um breve resumo do que será feito durante a aula, contendo os 
objetivos e os procedimentos. Eventualmente, dependendo do que for ser realizado, o 
procedimento poderá ser melhor descrito através de um fluxograma, principalmente quando 
envolver várias etapas. Nesta fase está incluída também a construção de tabelas para 
anotações dos dados experimentais. As anotações dos dados e das observações devem ser 
individuais. Habitue-se a fazer os registros à tinta, e as eventuais retificações não deverão 
ocultar as anotações incorretas. Freqüentemente os dados considerados aparentemente 
errados, podem se revelar valiosos posteriormente. 
• A análise dos dados, suas discussões e as conclusões tiradas são partes importantes do 
trabalho experimental. Nesta fase estão incluídos os cálculos, a construção de gráficos e as 
avaliações comparativas de dados obtidos pelas equipes. Desta análise são obtidas 
conclusões que respondem ao questionamento(s) inicial(ais). Lembre-se que um experimento 
é planejado para obter dados que permitam responder a alguma questão, originada pela 
 5 
simples curiosidade, por dúvidas ou polêmicas. O registro das conclusões deve ficar no 
caderno, sendo que alguns autores consideram esta parte como a mais importante do 
trabalho. 
 
4.4. Após Finalização do Experimento (Fase Pós-Labo ratório) 
 
Finalizado o experimento e com todos os materiais limpos e guardados, realize a “Tarefa 
pós-laboratório” do roteiro. Em geral esta tarefa é constituída por questões que o auxiliará na 
interpretação dos dados coletados. A tarefa pós-laboratório deverá ser feita antes da próxima aula 
no Caderno de Laboratório, pois será cobrada pelo professor. 
 
⇒ Anotação dos Dados em Experimentos de Química 
 
O registro de dados coletados no laboratório tem tanta importância quanto os 
procedimentos para a execução do experimento. As anotações no caderno de laboratório deverão 
ser úteis para consultas futuras para você ou para seus colegas, o que ocorrerá somente se forem 
feitas de forma clara, concisa e bem organizada. Habitue-se ainda a representar os dados dentro 
das normas adotadas pela comunidade científica. 
 
⇒ Anotação de Uma Grandeza Física 
 
O valor de uma grandeza física pode ser expresso como o produto de um valor numérico e 
uma unidade: grandeza física = valor numérico x unidade. A utilização de símbolos torna a 
representação bastante compacta e, uma vez que setorna um hábito, facilita muito a leitura. 
Alguns símbolos usuais para as grandezas comumentes encontradas na Química são: V – 
volume, m – massa, P – pressão, n – quantidade de matéria, T – temperatura, entre outras que 
você terá oportunidade de encontrar nas aulas práticas. 
 
Exemplos : V = 250 mL; 
m = 4,125 g; 
n = 2,5.10-5 mol. 
 
As grandezas físicas, os valores numéricos e as unidades podem ser manipuladas através 
das regras ordinárias da álgebra. Também se pode multiplicar ou dividir este quociente pelo fator 
exponencial de base 10, para simplificar o valor. 
 
Exemplo : P = 3500 mmHg = 3,5 x 103 mmHg 
 
 6 
⇒ Apresentação de Dados em Tabelas 
 
Uma tabela consiste em um arranjo retangular de células contendo dados. A localização de 
uma célula na tabela pode ser especificado pela linha (no sentido vertical) e pela coluna (no 
sentido horizontal). O exemplo a seguir demonstra como construir uma tabela. 
 
Exemplo : em 5 béqueres, identificados como A, B, C, D e E, serão misturadas soluções de iodeto 
de sódio e de nitrato de chumbo, onde se espera que ocorra a precipitação de um dos produtos. 
Deve ser construída uma tabela onde conste, para cada béquer, os seguintes dados: volume da 
solução de iodeto de sódio, volume da solução de nitrato de chumbo, quantidade de iodeto de 
sódio, quantidade de nitrato de chumbo e a massa do precipitado obtido. 
 
TABELA 1: massa de precipitado obtido pela reação entre soluções de NaI 0,50 mol L-1 e de 
Pb(NO3)2 0,50 mol L
-1 
Béquer V(NaI)/mL V[Pb(NO3)2]/mL n(NaI)/(10-3 mol) n[Pb(NO 3)2]/(10-3 mol) m(ppt)/g 
A 0,0 5,0 0,0 2,5 0,00 
B 5,0 5,0 2,5 2,5 0,58 
C 10,0 5,0 5,0 2,5 1,15 
D 15,0 5,0 7,5 2,5 1,15 
E 20,0 5,0 10,0 2,5 1,15 
 
Neste caso, pode-se organizar os dados de cada béquer em uma linha; assim, em cada 
coluna deverá constar cada um dos dados requeridos. Na primeira linha deve-se especificar o tipo 
de informação contida em cada uma das colunas. A tabela deve ser antecedida por um título que 
fornece informação necessária para permitir a sua interpretação, de forma independente e 
autosuficiente. 
 
⇒ Apresentação de Dados em Gráficos 
 
Há várias maneiras de se representar 
dados na forma de gráficos, e nesta seção será 
explicada como construir um gráfico de 
coordenadas cartesianas, ou do tipo x-y. Este tipo 
de gráfico é útil para correlacionar duas grandezas 
entre si, onde se considera que uma das 
grandezas (variável dependente) é função de uma 
outra (variável independente). 
 
 7 
Se for tomada como exemplo a tabela acima, pode-se ver que a massa do precipitado é 
função da quantidade adicionada de iodeto de sódio. Deve-se então traçar os eixos coordenados 
x e y, subdividindo-os segundo uma escala espaçada em intervalos uniformes e que representem 
valores numéricos simples, conforme o Gráfico 1. Note que a escala y, por exemplo, está 
espaçada em intervalos uniformes e com números simples, e não como: 0, 0,58 e 1,15, apesar de 
serem estes os valores da tabela. Uma vez definidas as escalas dos eixos, assinale cada ponto 
nas posições (x,y)correspondentes. Em cada eixo, além das subdivisões e dos valores numéricos, 
deverão constar também o quociente entre a grandeza e a unidade. 
Para se traçar o gráfico, deve-se ter uma expectativa do tipo de curva ou de reta que 
deveráser utilizada. No exemplo dado, devem ser traçadas duas retas, sendo que uma delas deve 
passar pela origem (0,0). Tem-se então uma figura do tipo apresentada no Gráfico 2. 
Para se saber que tipo de curva deve ser 
traçada, deve-se ter uma idéia de qual relação 
existe entre as variáveis independente e 
dependente. Para tanto, é necessário saber quais 
princípios químicos e físicos estão afetando as 
variáveis em questão. No exemplo dado, pode-se 
esperar que amassa do precipitado produzido deve 
ser proporcional à quantidade do reagente NaI 
adicionado, que resulta em uma reta ascendente. 
Entretanto, quando o outro reagente - Pb(NO3)2 - é 
totalmente consumido, não há uma produção maior 
de precipitado, por mais que se adicione NaI; por 
isso observa-se a segunda reta, de massa 
constante. 
 
⇒ Trabalho em Equipe 
 
Todos os trabalhos serão realizados por equipes de dois ou mais alunos. Compreenda, 
pois, o seu papel e colabore para que os trabalhos realizados sejam o resultado de um esforço 
conjunto. Na solução de problemas surgidos esforce-se ao máximo para resolve-los, consultando 
o professor sempre que for preciso. Procure estar presente na hora marcada para o início das 
aulas e evite saídas desnecessárias durante os trabalhos de laboratório. 
 
⇒ Relatório das Aulas Práticas 
 
É muito importante que o estudante tenha o seu caderno de laboratório para anotar todos 
os dados, observações e resultados obtidos em determinada experiência. 
 8 
Todo profissional, no exercício de sua atividade, necessita se comunicar, seja sob a forma 
escrita ou oral. A elaboração de relatórios de aulas práticas consiste num treinamento de 
comunicação. O enfoque a ser dado a um relatório não é apenas o de responder a um 
questionário ou escrever aleatoriamente sobre o trabalho realizado; deve, porém, ser encarado 
como uma comunicação sobre uma atividade prática realizada, dirigida não apenas ao professor, 
mas a qualquer leitor que se interesse pelo assunto. 
Antes de iniciar a elaboração de um relatório, é necessário pensar no assunto a ser 
relatado, analisar os aspectos importantes que devam ser abordados e planejar uma seqüência 
lógica de exposição. Com esta análise preliminar estarão sendo definidos os aspectos essenciais 
do trabalho a serem mencionados. 
 
4.5. A Redação Científica: Relatório 
 
Observações Gerais: 
 
� O tempo verbal deve ser padronizado num texto. Uma vez passado, sempre passado... 
� Tente usar a terceira pessoa e evitar “no nosso experimento”, “meus resultados” “pipetamos” 
etc.... preferir “no experimento realizado.....” , “os resultados obtidos....” 
� Defina os itens do seu relatório com clareza. Agrupe assuntos semelhantes e separe assuntos 
não relacionados. Use subitens para organizar melhor os assuntos; 
� Sempre procure numerar os itens para facilitar o acompanhamento da hierarquia dos itens (se 
a hierarquia for importante, evite marcadores); 
� Use termos técnicos; 
� Respeite a grafia corretas de nomes científicos; 
� Padronize a formatação: tamanhos e tipos de letras, tanto no texto quanto nos títulos; procure 
usar parágrafos alinhados pelas duas margens (esquerda e direita); mantenha sempre a 
mesma quantidade de espaços entre parágrafos e títulos, etc; 
� Não enfeite demais seu relatório. Ele é um texto técnico e deve ter aspecto profissional. È bom 
ter uma capa com: Nome da Instituição, nome da disciplina, título da prática (ou práticas), 
integrantes do grupo e turma. 
 
 Um texto científico deve conter no mínimo as seguintes partes: INTRODUÇÃO, 
DESENVOLVIMENTO e CONCLUSÃO. O relato por escrito, de forma ordenada e minuciosa daquilo que 
se observou no laboratório durante o experimento é denominado RELATÓRIO. Tratando-se de um 
relatório de uma disciplina experimental aconselhamos compô-lo de forma a conter os seguintes 
tópicos: 
 
 
 9 
• TÍTULO: Uma frase sucinta, indicando a idéia principal do experimento. 
• RESUMO: Descrever em um texto de poucas linhas (cinco no máximo) uma idéia geral do 
experimento efetuado, relatando rapidamente os resultados obtidos e as conclusões a que 
se chegou. 
• FUNDAMENTOS TEÓRICOS: Apresentar um pequeno resumo da teoria em que o 
experimento se baseia, correlacionando sua importância para a compreensão desse 
conteúdo. 
• OBJETIVO: Um pequeno parágrafo indicando os objetivos a que se pretende alcançar. 
• PARTE EXPERIMENTAL : Um texto, descrevendo a metodologia empregada para a 
realização do experimento. Geralmente é subdividido em duas partes: 
• Materiais e Reagentes : Um texto, apresentando a lista de materiais e reagentesutilizados no experimento, especificando o fabricante e o modelo de cada equipamento, 
assim como a procedência e o grau de pureza dos reagentes utilizados. 
• Procedimento : Um texto, descrevendo de forma detalhada e ordenada as etapas 
necessárias à realização do experimento. 
• RESULTADOS E DISCUSSÃO : Um texto, apresentando resultados na forma de dados 
coletados em laboratório e outros resultados, que possam ser calculados a partir dos 
dados. Todos os resultados devem ser apresentados na forma de tabelas, gráficos, 
equações químicas, esquemas, diagramas, imagens fotográficas ou outras figuras. Em 
seguida, apresenta-se uma discussão concisa e objetiva dos resultados, a partir das 
teorias e conhecimentos científicos prévios sobre o assunto, de modo a se chegar a 
conclusões. 
• CONCLUSÃO : Um texto, apresentando uma síntese sobre as conclusões alcançadas. 
Enumeram-se os resultados mais significativos do trabalho. Não se deve apresentar 
nenhuma conclusão que não seja fruto da discussão. 
• REFERÊNCIAS: Livros, artigos científicos e documentos citados no relatório (inclusive 
páginas da web) devem ser indicados a cada vez que forem utilizados. Recomenda-se a 
formatação das referências segundo norma da Associação Brasileira de Normas Técnicas 
(ABNT). 
 
 
⇒ Um Exemplo de Relatório 
 
Observação: O modelo de relatório que se segue, deve servir apenas como um indicativo 
sobre tópicos a serem relatados em suas descrições dos experimentos efetuados. A maneira de 
como escrever, deve seguir o estilo e a liberdade de expressão de cada grupo, para que 
possamos manter a personalidade de cada um. 
 10 
DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DO CHUMBO SÓLIDO 
 
RESUMO 
 
A densidade do chumbo sólido foi determinada, na temperatura de 303,15 K, pela razão 
entre a massa e o volume de corpos de chumbo de tamanhos variados. Obteve-se o valor 11,4 ± 
0,001 g / cm3, o qual apresenta boa concordância com o valor reportado na literatura. 
 
INTRODUÇÃO 
 
O chumbo é um elemento químico metálico, de número atômico 82, que funde na 
temperatura de 600,6 K. Seu símbolo químico é Pb. É aplicado em proteção contra radiação 
ionizante, em acumuladores (baterias), soldas, munição, além de outras. (BARBOSA, 1999) 
Densidade é a razão entre a massa e o volume de um dado corpo ou substância (vide 
Equação 1). É uma propriedade física que pode ser utilizada para identificar substâncias. Pelo fato 
dos sólidos serem bem pouco compressíveis, a densidade dos sólidos não varia muito com a 
temperatura. Já os líquidos e os gases apresentam uma variação de densidade considerável em 
função da temperatura. 
volume
massa
densidade= 
(1) 
 
OBJETIVO 
 
O objetivo deste experimento é determinar a densidade do chumbo sólido e compará-lo 
com o valor 11,35 g / cm3 apresentado na literatura. (KOTZ, 2002) 
 
PARTE EXPERIMENTAL 
 
Materiais e Reagentes 
 
Os seguintes materiais, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram utilizados 
neste experimento: 
• Proveta de vidro (capacidade: 50,0 cm3) 
• Balança semi-analítica (precisão ±0,001 g) – Fabricante: Gehaka; modelo: 
As seguintes substâncias, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram 
utilizadas neste experimento: 
• Água destilada 
• Corpos de chumbo (tamanhos variados) 
 11 
Procedimento 
 
Foram pesados três corpos de chumbo, de tamanhos variados, em uma balança semi-
analítica, anotando-se suas massas com precisão de ±0,001 g. Cada corpo de chumbo foi imerso 
em uma proveta de vidro, de capacidade igual a 50,0 cm3, contendo previamente 25,0 cm3 de 
água destilada. A seguir, anotou-se o volume de água deslocado após a imersão do corpo de 
chumbo. Todo o procedimento foi feito na temperatura ambiente do laboratório, igual a 303,15 K. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
 Os valores das massas dos corpos de chumbo e dos volumes de água deslocados após a 
imersão de cada corpo estão apresentados na Tabela 1. Assumiu-se que o volume deslocado de 
água corresponde ao volume do corpo imerso. A densidade de cada corpo de chumbo foi 
calculada, a partir dos valores medidos de massa e de volume, utilizando a Equação 1. Por fim, 
determinou-se o valor médio da densidade do chumbo e o respectivo desvio-padrão, que mede a 
precisão do resultado. O valor obtido para a densidade do chumbo é igual a 11,4 ± 0,001 g / cm3 e 
apresenta uma boa concordância com o valor da literatura 11,35 g / cm3. (KOTZ, 2002) 
 
Tabela 1. Valores das massas dos corpos de chumbo, dos volumes de água deslocados e das 
densidades calculadas. 
Corpo de Chumbo massa / g volume / cm 3 densidade / g/cm 3 
1 57,5 5,0 11,5 
2 79,8 7,0 11,4 
3 101,7 9,0 11,3 
média 11,4 
desvio-padrão ± 0,1 
 
CONCLUSÃO 
 
 A partir de medidas de massa e de volume de corpos de chumbo de tamanhos variados, 
determinou-se o valor 11,4 ± 0,001 g/cm3 para a densidade do chumbo sólido, na temperatura de 
303,15 K. Este valor apresenta uma boa concordância com o valor 11,35 g/cm3, reportado na 
literatura. 
 
 
 12 
REFERÊNCIAS 
 
BARBOSA, A. L. Dicionário de Química . AB Editora: Goiânia, 1999. p.81. 
KOTZ, J. C.; TREICHEL, Jr. P. Química e Reações Químicas . 4.ed., v.1, LTC Editora S.A.: Rio 
de Janeiro, 2002. 
 
5. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
 
5.1. Normas Básicas de Segurança no Laboratório 
 
A segurança no laboratório é uma responsabilidade que deve ser assumida por 
professores, monitores e alunos. No recinto do laboratório não é permitida brincadeiras ou atitudes 
que possam provocar danos para si ou outras pessoas. Apesar disso, os laboratórios de química 
não são necessariamente lugares perigosos embora muito dos perigos estejam associados a eles. 
Acidentes são, na maioria das vezes, causados por falta de cuidado, ignorância e desinteresse 
pelo assunto. 
Embora não seja possível enumerar todas as causas de possíveis acidentes num 
laboratório, existem alguns cuidados que são básicos e que, se observados, ajudam a evitá-los. 
 
1. É PROIBIDO comer, beber ou fumar no laboratório; 
2. Evite trabalhar sozinho no laboratório, a presença de outras pessoas será sempre uma 
valiosa ajuda em caso de acidentes; 
3. Prepare-se antes de tentar realizar os experimentos. Procure ler e entender os roteiros 
experimentais; consulte a literatura especializada. Em caso de dúvidas, discuta o assunto 
com o professor antes de tentar fazer o experimento; 
4. Utilize sempre que necessário materiais que possam garantir maior segurança no trabalho 
tais como: luvas, pinça, óculos (obrigatório) , jaleco (obrigatório) etc. Procure manter seu 
jaleco limpo. 
5. Conserve sempre limpos os equipamentos, vidrarias e sua bancada de trabalho. Evite 
derramar líquidos, mas se o fizer, limpe o local imediatamente; 
6. Gavetas e portas dos armários devem ser mantidas sempre fechadas quando não 
estiverem sendo utilizadas; 
7. Ao término do período de laboratório, lave o material utilizado, limpe sua bancada de 
trabalho, seu banco, a pia e outras áreas de uso em comum. Verifique se os equipamentos 
estão limpos e desligados e os frascos reagentes fechados; 
 13 
8. Lave suas mãos freqüentemente durante o trabalho prático, especialmente se algum 
reagente químico for respingado. Ao final do trabalho, antes de deixar o laboratório, lave as 
mãos; 
9. Antes de manusear um reagente químico qualquer, deve-se conhecer as propriedades 
químicas, físicas e toxicológicas deste, seu manuseio seguro e medidas de primeiros 
socorros em caso de acidente. Para isto deve-se consultar o Index Merck ou fichas 
toxicológicas dos produtos. 
10. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes químicos para evitar pegar o frasco 
errado. Certifique-se de que o reagente contido no frasco é exatamente o citado no roteiro 
experimental; 
11. Nunca torne a colocar no frasco, o reagente não utilizado. Não coloque objeto algum nos 
frascos de reagentes, exceto o conta-gotas de que alguns são providos; 
12. Evite contatofísico com qualquer tipo de reagente químico. Tenha cuidado ao manusear 
substâncias corrosivas como ácidos e bases - use a CAPELA; 
13. A diluição de ácidos concentrados deve ser feita adicionando-se o ácido, lentamente, com 
agitação constante, sobre a água - com essa metodologia adequada, o calor gerado no 
processo de mistura, é absorvido e dissipado no meio. NUNCA proceda ao contrário (água 
sobre o ácido). 
14. Nunca deixe frascos contendo reagentes químicos inflamáveis próximos à chama; 
15. Não deixe nenhuma substância sendo aquecida por longo tempo sem supervisão; 
16. Não jogue nenhum material sólido dentro das pias ou ralos. O material inútil (rejeito) deve 
ser descartado de maneira apropriada; 
17. Quando for testar um produto químico pelo odor, não coloque o frasco sobre o nariz. 
Desloque os vapores que se desprendem do frasco com a mão para a sua direção; 
18. Use a CAPELA para experiências que envolvem o uso ou liberação de gases tóxicos ou 
corrosivos; 
19. Não aqueça tubos de ensaio com a extremidade aberta voltada para si mesmo ou para 
alguém próximo. Sempre que possível o aquecimento deve ser feito na CAPELA; 
20. Não deixe recipientes quentes em lugares em que possam ser pegos inadvertidamente. 
Lembre-se de que o vidro quente tem a mesma aparência do vidro frio; 
21. Não pipete de maneira alguma, líquidos corrosivos ou venenosos, por sucção, com a boca. 
Procure usar sempre a “pêra de sucção” para pipetar. 
22. O bico de Bunsen deve permanecer aceso somente quando estiver sendo utilizado; 
23. Não trabalhe com material imperfeito; 
24. Em caso de acidentes, comunique o professor imediatamente. Ele deverá decidir sobre a 
gravidade do acidente e tomar as atitudes necessárias; 
 14 
25. Em caso de possuir alguma alergia, estar grávida ou em qualquer outra situação que possa 
ser afetado quando exposto a determinados reagentes químicos, comunique o professor 
logo no primeiro dia de aula; 
26. Em caso de incêndio este deverá ser abafado imediatamente com uma toalha ou, se 
necessário, com o auxilio do extintor de incêndio apropriado; 
27. Comunique o professor, monitor ou técnico sempre que notar algo anormal no laboratório; 
28. Faça apenas as experiências indicadas pelo professor. Caso deseje tentar qualquer 
modificação do roteiro experimental discuta com o professor antes de fazê-lo; 
29. No laboratório é OBRIGATÓRIO o uso do jaleco, de óculos de segurança (para quem não 
usa óculos de grau), de calça comprida e sapato fechado. Mantenha sempre o cabelo 
preso. 
 
5.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos) 
 
A finalidade destas indicações é transformar produtos químicos ativados em derivados 
inócuos para permitir o recolhimento e eliminação segura. Ao se manejar produtos químicos de 
laboratório e principalmente ao se desativar produtos químicos deve-se ter a máxima precaução, 
visto que são muitas vezes reações perigosas. Todos os trabalhos devem ser executados por 
pessoal habilitado com o uso de roupas e material de proteção adequados a cada finalidade. 
Insiste-se para que a inativação seja feita em escala reduzida, podendo-se fazer adaptações. 
As substâncias vencidas e/ou contaminadas que forem dispostas para descarte deverão 
ser conservadas em sua embalagem original, conservando todas as informações contidas nos 
rótulos. 
A metodologia a seguir deverá ser executada em todos os locais geradores de Resíduos 
de laboratório. 
 
1. Solventes orgânicos isentos de halogênios - Recipiente Coletor A . 
2. Solventes orgânicos contendo halogênios - Recipiente Coletor B . 
3. Reagentes orgânicos relativamente inertes, do ponto de vista químico, recolhidos no 
recipiente coletor A. Se contiverem halogênios no Coletor B . Resíduos sólidos no Coletor 
C. 
4. Soluções aquosas de ácidos orgânicos são neutralizadas cuidadosamente com 
bicarbonato de sódio ou hidróxido de sódio - Recipiente Coletor D . Os ácidos carboxílicos 
aromáticos são precipitados com ácido clorídrico diluído e filtrados. O precipitado é 
recolhido no Coletor C e a solução aquosa no Coletor D . 
 15 
5. Bases orgânicas e aminas na forma dissociada - Recipiente Coletor A ou B. Recomenda-
se freqüentemente, para se evitar maiores odores, a cuidadosa neutralização com ácido 
clorídrico ou sulfúrico diluído. 
6. Nitrilos e mercaptanas são oxidados por agitação por várias horas (preferivelmente à noite) 
com solução de hipoclorito de sódio. Um possível excesso de oxidante é eliminado com 
tiossulfato de sódio. A fase orgânica é recolhida no recipiente A ou B e a fase aquosa no 
recipiente D . 
7. Aldeídos hidrossolúveis são transformados com uma solução concentrada de 
hidrogenossulfito de sódio a derivados de bissulfitos. Recipiente Coletor A ou B. 
8. Compostos organometálicos, geralmente dispersos em solventes orgânicos, sensíveis a 
hidrólise, são gotejados cuidadosamente sob agitação em n-butanol na capela. Agita-se 
durante a noite e se adiciona de imediato um excesso de água. A fase orgânica é recolhida 
no Coletor A e a fase aquosa no recipiente D . 
9. Produtos cancerígenos e compostos combustíveis, classificados como tóxicos ou muito 
tóxicos - Recipiente Coletor F . 
10. Peróxidos orgânicos são destruídos e as fases orgânicas colocadas no recipiente A ou B 
e aquosa no recipiente D . 
11. Halogenetos de ácido são transformados em ésteres metílicos usando-se excesso de 
metanol. Para acelerar a reação pode-se adicionar algumas gotas de ácido clorídrico. 
Neutraliza-se com solução de hidróxido de potássio. Recipiente Coletor B. 
12. Ácidos inorgânicos são diluídos em processo normal ou em alguns casos sob agitação em 
capela adicionando-se água. A seguir neutraliza-se com solução de hidróxido de sódio. 
Recipiente Coletor D . 
13. Bases inorgânicas são diluídas como ácidos e neutralizadas com ácido sulfúrico. 
Recipiente Coletor D . 
14. Sais inorgânicos - Recipiente Coletor I. Soluções - Recipiente Coletor D . 
15. Soluções e sólidos que contém metais pesados - Recipiente Coletor E . 
16. No caso de sais de tálio, altamente tóxicos e suas soluções aquosas é necessário 
precaução especial - Recipiente Coletor E . As soluções são precipitadas com hidróxido 
de sódio (formam-se óxidos de tálio) com condições de neutralização. 
17. Compostos inorgânicos de selênio - Recipiente Coletor E . O selênio elementar pode ser 
recuperado oxidando-se os concentrados em capela com ácido nítrico concentrado. Após 
a adição de hidrogenossulfito de sódio o selênio elementar é precipitado. Recipiente 
Coletor E . 
18. No caso de berílio e sais de berílio (altamente cancerígenos) recomenda-se precauções 
especiais. Recipiente Coletor E . 
19. Compostos de urânio e tório devem ser eliminados conforme legislação especial. 
20. Resíduo inorgânico de mercúrio - Recipiente Coletor G . 
 16 
21. Resíduo inorgânico de prata- Recipiente Coletor H. 
22. Cianetos são oxidados com hipoclorito de sódio, preferencialmente à noite. O excesso de 
oxidante é destruído com tiossulfato. Recipiente Coletor D . 
23. Peróxidos inorgânicos são oxidados com bromo ou iodo e tratados com tiossulfato de 
sódio. Recipiente Coletor D . 
24. Ácido fluorídrico e soluções de fluoretos inorgânicos são tratados com carbonato de cálcio 
e filtra-se o precipitado. Sólido - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente 
Coletor D . 
25. Resíduos de halogênios inorgânicos, líquidos e sensíveis à hidrólise são agitados na 
capela em solução de ferro e deixados em repouso, durante à noite. Neutraliza-se com 
solução de hidróxido de sódio. Recipiente Coletor E . 
26. Fósforo e seus compostos são muito inflamáveis. A desativação deve ser feita em 
atmosfera de gás protetor em capela. Adiciona-se 100 mL de solução de hipoclorito de 
sódio 5% contendo 5 mL de hidróxido de sódio 50%, gota a gota. Em banho de gelo, à 
substância que se quer desativar. Os produtos de oxidação são precipitados e separados 
por sucção.Precipitado - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente Coletor D . 
27. Metais alcalinos e amidas de metais alcalinos, bem como os hidretos, decompõem-se 
explosivamente com a água. Por isso estes compostos são colocados com a máxima 
precaução em 2-propanol, em capela com tela protetora e óculos de segurança. Se a 
reação ocorrer muito lentamente pode-se acelerar com adição cuidadosa de metanol. Em 
caso de aquecimento da solução alcóolica deve-se interromper o processo de destruição 
da amostra. Obs. Nunca esfriar com gelo, água ou gelo seco. Recomenda-se deixar em 
repouso durante a noite, diluindo-se no dia seguinte com um pouco de água e 
neutralizando-se com ácido sulfúrico. Recipiente Coletor A . 
28. Os resíduos que contenham metais preciosos devem ser recolhidos no recipiente Coletor 
H para reciclagem. Solução aquosa - Recipiente Coletor D . 
29. Alquilas de alumínio são extremamente sensíveis à hidrólise. Para o manejo seguro destes 
recomenda-se o uso de seringa especial. Deve-se colocar se possível no frasco original 
ou no Recipiente Coletor F . 
30. Os produtos para limpeza quando contenham substâncias contaminantes são colocados 
no recipiente D . 
 
As informações aqui contidas foram adaptadas de publicações da SIGMA-ALDRICH. 
 
http://unigranrio.com.br/residuos/informacoes_residuos.html 
 
 
 
 17 
5.3. Acidentes Comuns em Laboratorio e Primeiro Soc orros 
 
I. QUEIMADURAS 
 
a) Causadas pelo calor - quando leves, aplicar pomada de Picrato de Butesina e, quando 
graves, devem ser cobertas com gaze esterilizada, previamente umedecida com solução 
aquosa de bicarbonato de sódio 5%. 
b) Causadas por ácidos - deve-se lavar imediatamente a região com bastante água durante 
pelo menos 5 minutos. Em seguida, tratar com solução de bicarbonato de sódio a 5% e 
lavar novamente com água. Secar o local e aplicar Merthiolate. 
c) Causadas por bases - proceder como em b, aplicando solução de ácido acético 1%. 
 
II. ÁCIDOS NOS OLHOS – Deve-ser lavar com bastante água durante aproximadamente 15 
minutos e aplicar solução de bicarbonato de sódio 1%. 
 
III. BASES NOS OLHOS – Proceder como em II e aplicar solução de ácido bórico 1%. 
 
IV. INTOXICAÇÃO POR GASES – Remover a vítima para um ambiente arejado e deixar 
descansar. Em caso de asfixia fazer respiração artificial. 
 
V. INGESTÃO DE SUBSTÂNCIAS TÓXICAS – Recomenda-se beber muita água e em 
seguida beber: 
 
a) Um copo de solução de bicarbonato de sódio 1% ou leite de magnésia, em caso de ingestão 
de ácidos; 
b) Um copo de solução de ácido cítrico ou ácido acético a 2%, em caso de ingestão de bases. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 18 
3. EXPERIMENTOS 
 
3.1. AULA PRÁTICA 1: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
NH2
(CH3CO)2O + CH3COOH
 CH3COONa
HN CH3
O
ANILINA ACETANILIDA 
 
 
OBJETIVOS 
 
• Preparar a acetanilida a partir da reação de N-acetilação da anilina com o anidrido acético. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados a partir de anidrido 
acético, ácido acético, ou com uma mistura dos dois reagentes. As aminas primárias reagem 
rapidamente com anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. O aquecimento 
prolongado e o uso em excesso de anidrido acético podem levar à formação do produto di-
acetilado. 
 
Em meados de 1886, na pesquisa de substâncias análogas ao ácido salicílico que 
combatessem a dor e a febre, a acetanilida foi utilizada, mas demonstrou ser pouco efetiva como 
antitérmico e analgésico, além de ser ligeiramente tóxica. 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Béquer Kitassato Anidrido acético (d: 1,08) 
Funil de Büchner Anilina (d: 1,02) Ácido acético (d: 1,05) 
Acetato de sódio Bastão de vidro Proveta 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Método 1: 
 
1) Em um bécher, em capela, fazer uma suspensão de 4,2g de acetato de sódio anidro, 
pulverizado, em 16,7 g de ácido acético glacial. 
2) Adicionar, agitando 15,5g de anilina e, finalmente, 18,3g de anidrido acético, em pequenas 
porções. A reação é rápida. 
3) Terminada a reação, adicionar à mistura, com agitação, 250mL de água, separando-se a 
acetanilida em palhetas cristalinas, incolores. 
4) Resfriar, filtrar em buchner, lavar com água gelada para remoção dos reagentes residuais. 
 19 
5) Secar o produto obtido ao ar ou em estufa a 50oC. 
 
Método 2: 
 
1) Em um becker de 500mL contendo 250mL de água, adicionar lentamente 9,2mL de HCl 
concentrado. Homogeneizar a solução. 
2) Adicionar sobre essa solução 10mL (10,25g) de anilina impura. Agitar o conteúdo até que toda 
a anilina adicionada esteja completamente solúvel. 
3) Adicionar sobre essa solução, aproximadamente 0,5g de carvão ativo. Aquecer suavemente 
essa suspensão (em torno de 50ºC) durante 20 minutos. 
4) Filtrar a suspensão de carvão ativo, cuidadosamente, em funil de filtração simples. Fique 
atento para que não passe carvão para água mãe. Guarde essa solução (becker 1 ). 
5) Num outro becker de 250mL, preparar uma solução contendo 16,5g de acetato de sódio 
dissolvido em 50mL de água deionizada (becker 2 ). 
6) Adicionar ao becker 1 , 12,8mL (13,8g) de anidrido acético sob agitação. Logo em seguida, 
adicione o conteúdo do becker 2 sobre essa mistura sob forte agitação. Ocorrerá a 
precipitação da acetanilida como um sólido branco. 
7) Resfriar o meio reacional a uma temperatura entre 5 e 10ºC e filtrar o conteúdo à vácuo em 
funil de buchner. 
8) Lavar o sólido obtido com água gelada e deixar secar ao ar ou em estufa a 50ºC. 
 
 
 
Reação de Confirmação: 
 
Em um tubo de ensaio, colocar alguns cristais de ac etanilida e adicionar 1mL de solução 
aquosa a 20% (v/v) de HCl. Observar a insolubilidad e do produto. Paralelamente, em outro 
tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de acetanilida; observar a 
solubilização da anilina, em contraste com comporta mento da acetanilida. 
 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1) Que tipo de reação ocorre na síntese da acetanilida? Escreva o mecanismo da reação. 
2) Sugira um outro método de síntese da acetanilida. 
3) Por que a anilina é solúvel em HCl e a acetanilida não? 
4) Que características deve apresentar um solvente para ser utilizado em recristalização? 
5) O ponto de fusão pode ser utilizado como critério de pureza para uma amostra? Explique. 
6) Calcule os rendimentos teórico e prático. 
7) Determinar o ponto de fusão do produto obtido. 
 
 20 
3.2. AULA PRÁTICA 2: NITRAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
HN CH3
O
ACETANILIDA
HN CH3
O
NO2
P-NITROACETANILIDA
HNO3, H2SO4
CH3COOH
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
• Preparar a p-nitroacetanilida, sintetizada a partir da nitração da acetanilida sob presença 
de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos 
nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um 
nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura 
sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou 
agente de nitração, NO2
+.Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de 
carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em 
questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do 
substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos 
substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas 
eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos 
substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja 
mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o 
benzeno). 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Erlenmeyer Funil de Büchner Ácido Sulfúrico P.A. 
Bastãode vidro Kitassato Ácido Nítrico P.A. 
Termômetro Tubo de ensaio Ácido acético glacial 
Béquer Gelo Cloreto de sódio 
Pipeta graduada Funil de adição 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1) Em um erlenmeyer seco de 500mL, colocar 20g de acetanilida seca e pulverizada, e 25g de 
ácido acético glacial; agitar, de modo a obter uma suspensão. Adicionar, então com agitação 
constante, 92g de H2SO4 (d = 1,84g/mL). Após a adição a mistura reacional torna-se quente e 
límpida. 
 21 
2) Resfriar essa mistura em banho de gelo e sal, de modo a baixar a temperatura do meio até a 
faixa entre 0-50C. 
3) Adicionar vagarosamente, com agitação constante, uma mistura resfriada de 15,5g de HNO3 
concentrado (d = 1,40g/mL) e 12,5g de H2SO4 (mistura sulfonítrica), contida em um funil de 
adição seco. Durante a adição, a temperatura do meio reacional deve permanecer abaixo de 
100C, de modo a garantir a mononitração. 
4) Terminada a adição, remover o erlenmeyer do banho refrigerante, e deixar em repouso, à 
temperatura ambiente, por 1 hora, agitando eventualmente, para terminar a nitração. 
5) Após esse tempo, derramar a mistura reacional sobre 250g de gelo picado e água, com 
agitação vigorosa, de modo a precipitar como finas partículas a p-nitroacetanilida formada. 
6) Deixar em repouso por 15 minutos, filtrar em büchner, e levar repetidas vezes com água 
gelada, para remover os ácidos residuais, controlando o processo com o papel de tornassol. 
7) Secar o produto obtido em estufa. 
 
 
 
Reação de Confirmação: 
 
Em um tubo de ensaio, misturar alguns cristais de p -nitro-acetanilida com 2mL de solução 
aquosa a 5%, recentemente preparada, de sulfato fer roso amoniacal. Adicionar 1 gota de 
solução aquosa a 10% (v/v) e H 2SO4 e 1mL de solução metanólica a 10% de KOH. Arrolhar o 
tubo, rapidamente, e agitar. A presença do nitroder ivado é revelada pela oxidação do 
hidróxido ferroso a férrico, verificada pela modifi cação de coloração do precipitado, que 
passa a vermelho-acastanhado no decorrer de 1 minut o. 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
 
1) Calcule os rendimentos teórico e prático. 
2) Proponha um mecanismo para a reação. 
3) Mostre quais reagentes estão em excesso. 
4) Por que durante a adição da mistura ácida a temperatura não pode passar de 100C? 
5) Por que a mistura deve ser mantida em temperatura ambiente por uma hora e não pode ser 
aquecida? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 22 
3.3. AULA PRÁTICA 3: HIDRÓLISE DA p-NITROACETANILIDA (FORMAÇÃO DA p-
NITROANILINA) 
 
N
H
O
CH3
NO2
1) H2SO4/H2O
refluxo
2) NaOH
NH2
NO2 
 
OBJETIVOS 
 
 
• Obter a p-nitroanilina através da hidrólise em meio ácido da p-nitroacetanilida. 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Balão de fundo redondo Funil de Büchner Ácido Sulfúrico P.A. 
Bastão de vidro Kitassato Água deionizada 
Condensador de refluxo Tubo de ensaio Manta aquecedora 
Béquer Gelo Mangueiras de látex 
Pipeta graduada Pérolas de vidro 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1) Em um balão de fundo redondo de 250mL adicionar 15g de p-nitroacetanilida e 80mL de uma 
solução de ácido sulfúrico 70% (não esquecer as pérolas de vidro). 
2) Conectar um condensador de refluxo e iniciar o aquecimento. Quando o refluxo for observado 
manter o meio sob refluxo por 30 minutos. 
3) Tome uma alíquota de 1mL do meio reacional num tubo de ensaio e adicione a ela 3mL de 
água deionizada. Caso seja obtida uma solução límpida, encerre o refluxo e continue o 
procedimento. Caso permaneça sólido precipitado no tubo, continue com o refluxo por mais 10 
minutos e depois repita o teste. 
4) Verter o meio reacional sobre 500mL de uma mistura de gelo picado e água, sob agitação 
vigorosa. 
5) Adicionar a essa solução (sulfato de p-nitroanilina) uma solução de NaOH 10% até pH alcalino 
para que a p-nitroanilina possa precipitar. 
6) Resfriar até 5-10ºC e filtrar a suspensão em funil de buchner. Lavar o sólido obtido com água 
gelada para retirar os resíduos formados. 
7) Recristalizar o sólido obtido em uma mistura etanol / água (1:1). 
8) Secar o produto em estufa. 
 
 23 
QUESTIONÁRIO 
 
1) Que tipo de reação ocorre nessa etapa? Escreva o mecanismo da reação. 
2) Sugira um outro método para essa etapa. 
3) Qual a massa de produto formada nessa reação? Calcule o rendimento da reação. 
4) Que características deve apresentar um solvente para ser utilizado em recristalização do 
produto formado? 
5) Qual é o ponto de fusão do produto formado? Esse método pode ser utilizado como critério 
de pureza para esse produto? Explique. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 24 
3.4. AULA PRÁTICA 4: PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPE NTILA (ISOAMILA) 
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
• Preparar o acetato de isopentila (óleo de banana) a partir da reação de esterificação de 
Fischer. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
 
A reação de alcoóis com ácidos carboxílicos e seus derivados, sob catálise ácida, é o 
método mais comum da preparação de ésteres. Os ésteres mais simples são normalmente 
preparados pela reação de um ácido carboxílico com um álcool na presença de um ácido mineral 
com catalisador. Essa reação é chamada esterificação de Fischer. A reação é reversível e, para 
alcançar um rendimento satisfatório, é necessário deslocar o equilíbrio no sentido da formação do 
éster. Para esse fim, pode-se utilizar excesso de um dos reagentes ou remover a água formada 
no meio reacional. 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Balão de fundo redondo Funil de separação Erlenmeyer 
Condensador de refluxo Bastão de vidro Álcool isopentila 
Ácido Sulfúrico P.A. Ácido acético glacial Solução de NaHCO3 5% 
Água deionizada Na2SO4 anidro Pérolas de vidro 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1) Em capela, misturar 12 mL de ácido acético glacial com 10 mL de álcool isopentílico, num 
balão de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescentar à mistura 0,5 mL de ácido 
sulfúrico concentrado (gota a gota). Adicionar então as pérolas de vidro, agitar o balão 
manualmente até completa homogeneização do conteúdo. 
2) Conectar ao balão um condensador de refluxo e iniciar o aquecimento até o refluxo. Manter o 
fefluxo por 1h. 
3) Terminado o refluxo, deixar a mistura reacional esfriar até temperatura ambiente (20-25ºC). 
4) Transferir o meio reacional para um funil de separação, lavar a mistura com 40 mL de água 
deionizada. Separar as fases e desprezar a fase aquosa. 
5) Retornar a fase orgânica para o funil e lavar com duas porções de 20 mL de bicarbonato de 
sódio 5%. 
6) Secar o éster (fase orgânica) com sulfato de sódio anidro e filtrar por gravidade. 
 25 
7) Destilar o éster, coletando o líquido que destilará em torno de 136oC, pesar a massa de 
produto destilado para calcular o rendimento. 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1) Calcule os rendimentos teórico e prático. 
2) Proponha um mecanismo para a reação. 
3) Qual a função do ácido sulfúrico. 
4) Por que se utiliza excesso de ácido acético na reação? 
5) Por que se usa NaHCO3 saturado na extração? 
6) Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja 
(acetato de n-octila). 
7) Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral de um 
óleo e um gordura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 26 
3.5. AULA PRÁTICA 5: PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUT ILA 
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
• Preparar o cloreto de t-butila a partir da reação entre o álcool t-butílico e ácido clorídrico. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
 
A reação de substituição nucleofílica (SN) é uma das mais importantes e mais estudadas 
em química. A compreensão dos mecanismos envolvidos nas reações SN permitiu grandes 
avanços para o estabelecimento da química orgânica moderna. 
 
 
 
Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações SN: 
 
Reações de substituição nucleofílica de segunda ord em (SN2): Ocorre através de um 
mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do grupoabandonador (G), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação carbono-G 
vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como na preparação 
do cloreto de n-butila (1) a partir do n-butanol (2). 
 
 
 
Reações de substituição nucleofílica de primeira or dem (SN1): Este mecanismo se desenvolve 
em três etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. Na 
primeira etapa (rápida), ocorre a protonação do oxigênio hidroxílico no álcool (3). Na segunda 
etapa (lenta), a ruptura da ligação carbono-OH2
+ no intermediário (4) fornece o carbocátion (5). Na 
“terceira etapa” (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, gerando o produto de substituição (6). 
Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátios estáveis, ilustrado 
pela preparação do cloreto de t-butila (6) a partir do t-butanol (3). 
 
CH3
H3C
OH
CH3
HCl
CH3
H3C
OH2
CH3
+
-H2O
CH3
H3C
CH3
+
CH3
H3C
Cl
CH3
3 4 5 6 
 
 
 
 27 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Funil de separação Erlenmeyer Álcool t-butílico 
Ácido clorídrico concentrado Bicarbonato de sódio a 5% Cloreto de cálcio 
Becker Proveta Pipeta 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
1) Em um Erlenmeyer de 500mL adicionar 25g de álcool t-butílico e 85mL de ácido clorídrico 
concentrado. 
2) Arrolhar o frasco e agitar vigorosamente essa mistura, eventualmente, durante 20 minutos. 
Após cada agitação, afrouxar a rolha para aliviar qualquer pressão interna. 
3) Após esse período transferir o conteúdo para um funil de decantação. Deixar a mistura em 
repouso por alguns minutos, até que as camadas estejam nitidamente separadas. 
4) Separar as fases e descartar a fase aquosa ácida. 
5) Lavar o halogeneto (fase orgânica) com 20 ml de solução de bicarbonato de sódio a 5% e, 
depois, com 20 mL de água destilada. 
6) Secar o produto (fase orgânica) com cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro. 
7) Filtrar o líquido seco por meio de um funil com papel de filtro pregueado. 
8) Destilar o produto. Recolher a fração que destilar entre 49 e 51°C. 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
 
1) Por que o haleto de alquila bruto deve ser cuidadosamente seco com cloreto de cálcio antes 
da destilação? 
2) Água e cloreto de metileno são imiscíveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles formam 
duas camadas. Como você poderia proceder experimentalmente para distinguir a camada 
aquosa da camada orgânica? Suponha que você não disponha dos valores das densidade 
destas substâncias. 
3) Tanto o 2-pentanol quanto o 3-pentanol, quando tratados com HCl concentrado, produzem 
misturas de 2-cloropentano e 3-cloropentano. Explique estas observações, e apresente os 
dois mecanismos de reação envolvidos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 28 
3.6. AULA PRÁTICA 6: REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO 
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
• O Objetivo deste experimento é a preparação do sabão a partir da reação de 
saponificação. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
Esta reação de hidrólise é chamada de Reação de Saponificação, uma vez que a hidrólise 
de um tipo especial de éster, que são as gorduras, produz sabões. Nos triglicerídeos mistos, o 
glicerol pode estar esterificado com dois ou três ácidos diferentes. As graxas diferem dos óleos e 
das gorduras por não serem ésteres de glicerol. Um sabão tem fórmula R-CO-ONa, em que R é 
uma cadeia carbônica contendo 12 a 18 átomos de carbono. A característica estrutural mais 
importante de um sabão é que uma das extremidades é altamente polar (iônica), enquanto a outra 
á apolar. Portanto, a extremidade polar confere solubilidade em água (hidrofílica) e a extremidade 
apolar é insolúvel em água (hidrofóbica ou lipofílica). 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Balão de fundo redondo Condensador de refluxo Funil de büchner 
Béquer Manta de aquecimento Kitassato 
Cloreto de sódio Vidro de relógio Álcool etílico 
Sebo Hidróxido de sódio 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1) Em um becker pequeno, preparar uma solução de 5g de NaOH em uma quantidade mínima 
de água e completar o volume a 76mL com etanol. 
2) Em um balão de 250mL, introduzir 5,0g de sebo e adicionar a solução de NaOH preparada 
acima. 
3) Adaptar ao balão um condensador de Alling e colocar o sistema em refluxo por 30 minutos ou 
até que todo sebo tenha sido hidrolisado. 
4) Terminado o refluxo, concentrar a mistura reacional pela remoção do etanol por destilação 
simples. 
 29 
5) Tratar o resíduo com 50mL de água (testar o pH da solução com papel indicador universal). 
6) Transferir a solução resultante para um becher de 250mL. Adicionar sobre a solução um 
volume igual de solução saturada de NaCl (35g/100mL). O sabão é então filtrado em funil de 
buchner e deixado ao ar para que o teor de água diminua. 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1) Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos (funções) que 
se formam? 
2) Qual a diferença entre sabão e detergente? 
3) Qual a diferença entre óleo e gordura? 
4) O que é um detergente biodegradável? 
5) Como se dar a ação da limpeza do sabão? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 30 
3.7. AULA PRÁTICA 7: PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA 
 
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
 
• O Objetivo deste experimento é a preparação da dibenzalacetona a partir da reação de 
condensação aldólica mista. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
A condensação aldólica é um dos métodos mais usados na formação de novas ligações 
carbono-carbono. Esse processo envolve a adição de um carbono nucleofílico à um grupo 
carbonílico. A reação de condensação aldólica envolve a autocondensação de uma cetona ou um 
aldeído catalisada por um ácido ou uma base. Sob certas condições experimentais, o produto 
formado, ou seja, a beta-hidróxi cetona (aldol), pode sofrer uma desidratação, levando, assim, ao 
produto de condensação aldólica. 
 
A reação também pode ocorrer entre dois compostos carbonílicos diferentes, e, neste caso 
específico, essa reação é denominada reação de condensação aldólica mista. O mecanismo da 
reação catalisada por base envolve a formação do íon enolato, seguindo-se a adição deste na 
carbonila do aldeído ou cetona. 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Erlenmeyer Papel de filtro Kitassato 
Béquer Funil de büchner Benzaldeído 
Acetona Álcool etílico Hidróxido de sódio (solução 10%) 
Ácido acético 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
1) Em um erlenmeyer de 125 mL, colocar 3,0 mL (3,2 g: 0,030 mols) de benzaldeído, 1,0 mL 
(0,80g; 0,014 mols) de acetona, e 25 mL de álcool etílico 95%. 
2) Adicionar, em seguida, 30 mL de uma solução de NaOH 10% e agitar manualmente o 
erlenmeyer durante 15-20 minutos. O produto desejado precipitará no meio reacional como um 
sólido amarelo. 
 31 
3) Filtrar o precipitado num funil de Büchner, sob vácuo. Esse material sólido contém um pouco 
de hidróxido de sódio. Para eliminá-lo, lavar o precipitado com três porções de água destilada 
gelada. 
4) Deixar o sólido secar totalmente em estufa. 
5) Pesar a massa de produto seco obtido. 
6) Determinar o rendimento e o ponto de fusão do material obtido e comparar com a literatura. 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1) Proponha um mecanismo para a reação? 
2) Se a estequeometria da reação fosse 1:1, seria possível obter a dibenzalacetona? Explique 
por quê. 
3) Se fossem utilizados nessa reação 5g de benzaldeído e 3g de acetona, e supondo-se um 
rendimento de 80%, qual seria a massa de dibenzalacetona obtida? 
4) Nesta reação, forma-se mais trans-trans-dibenzalacetona do que o isômero cis-cis. Revendo 
os conceitos de estabilidade configuracional de alcenos, tente explicar o resultado obtido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 32 
3.8. AULA PRÁTICA 8: PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO E DO ÁLCOOL BENZÍLICO 
(REAÇÃO DE CANIZZARO) 
 
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
• O objetivo deste experimento é a preparação do ácido benzóico e do álcool benzílico a 
partir da reação de Cannizzaro. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
Os aldeídos aromáticos e outrosaldeídos sem hidrogênios alfa à carbonila, sob ação de 
soluções concentradas aquosas ou alcoólicas de bases fortes, sofrem auto-oxidação e auto-
redução simultâneas, fornecendo o álcool e o sal do ácido carboxílico correspondente, Essa 
reação é conhecida como reação de Cannizzaro. 
 
 
 
MATERIAIS E REGENTES 
 
Erlenmeyer Funil de büchner Benzaldeído 
Béquer Kitassato Hidróxido de potássio 
Ácido clorídrico Éter etílico 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1) Em um erlenmeyer de 250 mL, dissolver cerca de 27g de KOH em 25 mL de água destilada, 
esfriando a solução se necessário. 
2) Ao erlenmeyer com a solução alcalina, adicionar 30g (29 mL) de benzaldeído puro 
(recentemente destilado): tampar com uma rolha e agitar vigorosamente a mistura, até que 
haja a formação de uma espessa emulsão. 
3) Deixar em repouso por um tempo em frasco enrolhado. 
4) Adicionar água destilada em quantidade suficiente (100 mL) para dissolver o benzoato de 
potássio. 
5) Transferir o líquido para o funil de separação. Lavar o erlenmeyer com cerca de 30 mL de éter 
etílico e adicionar esta à solução contida no funil de separação. Tampar o funil e agitar para 
extrair totalmente o álcool benzílico com o éter. 
6) Separar as fases (camada inferior da solução aquosa). 
 33 
7) Retornar a fase aquosa para o funil e efetuar mais duas extrações (2x25 mL) com éter para 
extrair todo o álcool benzílico. 
8) Guardar a solução etérea. 
9) Adicionar a solução aquosa que restou da extração uma mistura de 80 mL de HCl 
concentrado, 80 mL de água destilada e um pouco de gelo picado. Filtrar à vácuo o ácido 
benzóico precipitado e lavar com um pouco de água gelada. 
10) Secar o sólido obtido em estufa. 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1) O hidróxido de potássio é um catalisador ou um reagennte na reação de Cannizzaro? 
Explique. 
2) O ácido benzóico é um sólido incolor, se, ao isolar os cristais, eles se apresentassem 
ligeiramente amarelados ou escurecidos, como você faria para descolori-los no processo de 
recristalização? 
3) Por que foi necessário acidificar a solução aquosa com HCl para poder, assim, isolar o ácido 
benzóico? Escreva a reação que ocorreu. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 34 
3.9. AULA PRÁTICA 9: PREPARAÇÃO DO ÁCIDO ADÍPICO 
 
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
• O objetivo deste experimento é a preparação do ácido adípico a partir da reação de 
oxidação da cicloexanona. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
As cetonas são substâncias relativamente estáveis, em condições brandas, frente a 
agentes oxidantes. Uma das únicas exceções a essa afirmação é a oxidação de cetonas cíclicas a 
lactonas efetuadas por perácidos. Nesta prática, a cicloexanona será convertida em sua forma 
enólica utilizando-se hidróxido de potássio como base. Uma vez formado, o enolato se 
comportaria como um alceno (olefina), sofrendo uma reação de hidroxilação com permanganato 
de potássio e gerando um intermediário cíclico contendo manganês, que seria decomposto 
oxidativamente dando origem ao ácido adípico. 
 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Balão de fundo redondo Kitassato funil de büchner Cicloexanona 
Termômetro Papel indicador universal Água destilada 
Permanganato de potássio Hidróxido de potássio 10% Bissulfito de sódio, NaHSO3 
Ácido clorídrico concentrado 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
1) Em um balão de fundo redondo de 500 mL, adicionar 25 mL de água destilada. Cicloexanona 
(5,0g; 51 mmols) e permanganato de potássio (15,2g; 96,5 mmols). Em seguida, verificar a 
temperatura da mistura com o auxílio de um termômetro. 
2) Adicionar 1 mL de uma solução de NaOH 10%. Observar se houver um aumento na 
temperatura. Caso a temperatura continue aumentando, ao atingir 450C, refrigerar o balão 
num banho de gelo. 
3) Quando a temperatura começar a diminuir naturalmente, aquecer o balão levemente (banho 
Maria ou manta elétrica) até que a oxidação seja completada (60 minutos). 
4) Após esse período, filtrar a mistura a vácuo, lavando o precipitado retido no funil com água 
destilada. 
 35 
5) Retornar o filtrado ao balão de fundo redondo e destilar a água até que o volume da solução 
seja de 30-40 mL. 
6) Acidificar a solução concentrada, quando ainda estiver quente, com HCl concentrado (essa 
adição de HCl deve ser feita na capela) até que se atinja um pH 1-2, adicionar em seguida 
mais 10 mL de ácido em excesso e deixe cristalizar. 
7) Filtrar os cristais obtidos num büchner e lavar com água gelada. 
8) Secar o produto obtido em estufa ou dessecador. 
 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
 
1) Baseando-se na química de alcenos, sugira um mecanismo para esta reação. 
2) Por que o excesso de permanganato pode ser eliminado, adicionando-se pequenas 
quantidades de bissulfito de sódio? 
3) Descreva uma outra metodologia, utilizando o cicloexeno, para a obtenção do ácido adípico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 36 
3.10. AULA PRÁTICA 10: PREPARAÇÃO DE BIODIESEL 
 
 
 
 
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
 
• O objetivo deste experimento é a preparação do biodiesel a partir de óleo de fritura. 
 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
 
Combustíveis alternativos para motores e geradores a diesel têm-se tornado muito 
importante devidos a dois fatores: a) diminuição das reservas de petróleo, b) conseqüências 
ambientais causadas pelos gases de exaustão de máquinas movidas a combustíveis do petróleo. 
Sua principal vantagem é a menor poluição, em comparação aos combustíveis derivados do 
petróleo. 
 
Biodiesel é o nome dado a ésteres alquílicos de ácidos graxos desde que atendam certos 
parâmetros de qualidade. O biodiesel é biodegradável e não tóxico, sendo também mais seguro do 
que o diesel de petróleo. Ele é constituído de carbono neutro, ou seja, o gás carbônico gerado pela 
queima do biodiesel é reabsorvido pelas oleoginosas e, combinado com a energia solar, realimenta 
o ciclo, neutralizando suas emissões. Com isso, o biodiesel pode substituir o diesel, como o álcool já 
faz com a gasolina. 
 
Tradicionalmente o biodiesel é produzido através das reações de transesterificação de 
triglicerídeos, usando geralmente catalisadores alcalinos. Transesterificação é o processo de 
transformação de um éster carboxílco em outro, através da troca dos grupos RO- presentes no 
éster original, por outro grupo de baixo peso molecular (metil ou etil) proveniente de um álcool na 
presença de catalisador, para dar origem à glicerina e a mono-alquil ésteres (biodiesel). 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
 
Funil de separação Óleo de fritura Metanol 
Béquer Hidróxido de sódio Tripé 
Tela de amianto Bico de Bunsen Bastão de vidro 
Termômetro Água deionizada 
 
 
 
 37 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
1) Em um béquer de 250 mL, colocar 100 mL de óleo de fritura, seguido da adição de 25 mL 
solução preparada anteriormente (dissolver 1g de NaOH numa quantidade mínima de água e 
completar até o volume 25mL com álcool metílico). 
2) Em seguida, aquecer a mistura reacional até que a temperatura de reação atinja por volta de 
550C. 
3) Agitar o meio reacional nessa temperatura por 60 minutos. 
4) Após esse período transfira a mistura reacional para um funil de separação. 
5) Deixar em repouso até completa separação das duas fases (isso pode demorar um bom 
tempo). 
6) Separar o líquido de coloração mais escura (GLICERINA) que fica na parte inferior do funil. O 
líquido de coloração mais clara é constituído, basicamente, de biodiesel. 
 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
 
1) Por que na preparação do biodiesel, adicionamos uma quantidade mínima de hidróxido de 
sódio? 
2) Qual seria o produto da reação se utilizasse-mos o etanol no lugar álcool metílico? 
3) Por que o NaOH deve ser solubilizado primeiro na água antes de adicionar-mos álcool 
metílico? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 38 
3.11. AULA PRÁTICA 11: PREPARAÇÃO DA ASPIRINA (ÁCID O ACETILSALICÍCLICO) 
 
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
 
• O objetivo deste experimento é a preparação da aspirina a partirda reação de acetilação 
do ácido salisílico com o anidrido acético. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
Os analgésicos são substâncias que aliviam a dor sem causar uma inconsciência 
significativa. Em 1853, foi descoberto que, trocando-se o átomo de hidrogênio no grupo hidroxila (-
OH) por um grupo acetila (-COCH3), há um enfraquecimento da acidez do grupo carboxílico (-
COOH). Em 1893, um químico da firma Bayer na Alemanha descobriu uma forma de síntese do 
ácido acetil-salicílico. 
 
Os compostos orgânicos contendo um grupo OH ligado diretamente a um anel benzênico 
são conhecidos como fenóis. Já os anidridos são compostos que possuem a estrutura geral: 
RCOOCOR’ em que R e R’ podem ser grupos alquila ou anéis benzênicos. 
 
Do ponto de vista químico, os anidridos são reagentes importantes para a transformação 
de alcoóis e fenóis em ésteres. Na preparação industrial da aspirina, o anidrido acético é utilizado 
para converter o ácido salicílico em ácido acetil-salicílico (AAS). 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Funil de büchner Kitassato Banho maria 
Bomba de vácuo Erlenmeyer Béquer 
Ácido salicílico Anidrido acético Ácido sulfúrico 
 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
1) Pesar, com exatidão, cerca de 2g de ácido salicílico e transfir para um erlenmeyer de 50 mL. 
2) Adicionar, lentamente, sobre o ácido salicílico 5 mL de anidrido acético. 
3) Em seguida, adicionar cuidadosamente, 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado à mistura. 
4) Agitar suavemente, e colocar o erlenmeyer em banho-maria. 
 39 
5) Aquecer essa mistura reacional durante aproximadamente 15 minutos, com ocasional agitação 
manual. 
6) Em seguida, adicionar cuidadosamente ao erlenmeyer da reação 2 mL de água destilada, 
agitando-o por alguns minutos até que não seja mais possível perceber formação de vapores. 
7) Retirar o erlenmeyer do banho-maria, adicionar 20 mL de água destilada e deixar em repouso 
sobre a bancada enquanto se formam os cristais de aspirina. 
8) Filtrar a vácuo e lavar os cristais com água destilada gelada. 
9) Secar o produto obtido ao ar. 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
 
1) Calcular o rendimento da reação. 
2) Escrever o mecanismo da reação. 
3) Classificar o(s) mecanismo(s) da(s) reação(ões). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 40 
3.12. AULA PRÁTICA 12: PREPARAÇÃO DO VERMELHO “MONO LITE” 
 
NH2
NO2
OH
2)
1) HCl; NaNO2
NN
HO
 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
 
• O objetivo deste experimento é a preparação do vermelho monolite a partir da reação de 
diazotação da p-nitro-anilina, seguido da adição do beta-naftol. 
 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
 
A denominação corante azo (ou azo-compostos ) refere-se a compostos químicos que 
carregam o grupo funcional R-N=N-R', em que R e R podem ser tanto uma arila ou alquila. O 
grupo N=N é chamado de grupamento azo . Muitos dos derivados mais estáveis contêm duas ou 
mais arilas devido ao deslocamento de elétrons. É por causa desse deslocamento que muitos 
azo-compostos possuem sua coloração típica, sendo, então, usados como tinturas. 
 
Os corantes azo constituem a classe mais importante de substâncias que promovem cor. 
Os corantes são solúveis no meio em que vão ser utilizados, já o pigmento é geralmente insolúvel 
(partícula sólida colorida). Dentre os azocompostos (-N=N-), existem os alifáticos, que quando 
aquecidos podem formar iniciadores de polímeros, e os aromáticos, que são os azocorantes, 
estáveis, como o alaranjado de metila e o vermelho de monolite. 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
 
Funil de büchner Kitassato Béquer 
Bomba de vácuo Banho maria Água destilada 
Beta-naftol Nitrito de sódio Ácido clorídrico 
p-nitroanilina 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
1) Em um béquer de 250mL, adicionar 6,9g de p-nitroanilina, 15 mL de água e 17,6g (15 mL) de 
HCl concentrado. 
2) Aquecer essa mistura até dissolução. 
3) Resfriar a mistura reacional até a temperatura ambiente e adicionar 40g de gelo picado. 
 41 
4) Em seguida, adicionar uma solução de 3,5g de NaNO2 em 7 mL de água, lentamente e com 
agitação (usar banho de gelo durante a adição) . 
5) Deixar em repouso por 10 minutos, em banho de gelo e verificar o final da diazotação pelo 
aparecimento de cor azul intensa ao colocar uma gota da solução em papel de amido iodetado 
(Prepará-lo imergindo tiras de papel de filtro em s uspensão bastante diluída de amido 
em água fervente, à qual se adiciona um cristal de KI). 
6) Filtrar a solução através de papel de filtro pregueado. 
7) Dissolver, em outro béquer, 7,2g de beta-naftol em 200 mL de álcool etílico e manter a solução 
à temperatura aproximada de 50C. 
8) Transferir a solução resfriada para um funil de adição e gotejar lentamente sobre a solução de 
cloridrato de p-nitroanilina, contida no béquer, agitando continuamente e mantendo a mistura 
reacional a cerca de 50C, com o auxílio de banho de gelo e sal grosso. 
9) Após a adição, agitar ocasionalmente a mistura por cerca de 15 minutos e filtrar o corante 
hidroxiazóico formado, através de papel de filtro, em büchner. 
10) Lavar com água e secar o produto obtido ao ar. 
 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
 
1) Sugerir um mecanismo para a reação. 
2) Explicar o aparecimento da cor azul no papel de amido iodetado. 
3) Por quê se utiliza sal misturado com gelo quando se quer obter temperaturas abaixo de 00C. 
 
4.Qual é o produto de decomposição do cloreto de p-nitrobenzenodiazônico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 42 
3.13. AULA PRÁTICA13: SÍNTESE TOTAL DE FENITOÍNA (5 ,5-DIFENILIDANTOÍNA) A 
PARTIR DE BENZALDEÍDO 
 
 
 
OBJETIVOS 
 
• Obter por meio de procedimentos de síntese orgânica o fármaco Fenitoína a partir do 
benzaldeído. 
• Trabalhar com os alunos o conceito de síntese total de substâncias orgânicas através de 
um procedimento em etapas. 
 
 
 
INTRODUÇÃO 
 
 
 A Fenitoína é um fármaco anticonvulsivante utilizado em terapêutica desde o inicio do 
século XX. Este fármaco pode ser obtido basicamente por dois processos muito bem descritos na 
literatura. A rota escolhida para essa prática baseia-se numa adaptação da rota desenvolvida por 
BILTZ (Ber. , 41, 1931, 1908. Ber. , 44, 411, 1911). 
 
 Essa rota de síntese é bastante adequada para cumprir os objetivos previstos. Utiliza 
reagentes, equipamentos e vidrarias comuns em qualquer laboratório de química orgânica e, é 
dividida em três etapas que serão efetuadas em aulas consecutivas (o produto obtido numa aula 
será a matéria-prima para a próxima aula). 
 
Partiremos do benzaldeído (I) como matéria-prima para a preparação de benzoína (II) 
através de uma reação conhecida como condensação aciloínica. Em seguida a benzoína formada 
será oxidada a benzilo (III) pela utilização de uma solução contendo um sal de cobre (Cu+2). 
Posteriormente, o benzilo será condensado com uréia (IV) em meio básico aquoso para formação 
da fenitoína sódica ou potássica (básica), a qual pode ser purificada por tratamento com carvão 
ativo e, posteriormente, transformada em fenitoína (V), que finalmente será recristalizada para 
gerar o produto final (ver no esquema abaixo). 
 
 
 
ESQUEMA: ROTA SINTÉTICA PARA OBTENÇÃO DA FENITOÍNA 
 
O
H
EtOH/H2O
refluxo
KCNcat.
O
OH
NH4NO3
CuSO4 2%
AcOH
refluxo
O
O
(I) (II) (III)
URÉIA
NaOH 10%
refluxo
N
N
O
O
H
H3O
+
N
N
O
O
H
H
(V) sal de fenitoína
(hidrossolúvel) 
 43 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
1ª Etapa: Síntese da benzoína a partir de benzaldeíd o (condensação aciloínica) 
 
 
O
H EtOH/H2O
KCNcat.
O
OH
Benzaldeído (I) Benzoína (II) 
 
 
 
1) Num balão monotubulado de fundo redondo de 125,0 mL com agitador magnético adicionar 
10,0 mL de benzaldeído recentemente destilado, 15,0 mL de etanol e iniciar a agitação. 
2) Num becker de 50,0 mL pesar cuidadosamente 0,5 g de cianeto de potássio (Muito cuidado, 
cianeto é venenoso!). Dissolver esse sal em 12,0 mL de água deionizada e adicionar essa 
solução sobre o conteúdo do balão sob agitação. O resíduo presente no becker deve ser 
tratado com soluçãode hipoclorito de sódio 5 – 10% (para eliminar resíduos de cianeto) antes 
de ser lavado. 
3) Conectar um condensador de refluxo ao balão e iniciar o aquecimento até que o refluxo seja 
evidenciado. Manter sob refluxo por 40 minutos. Após esse tempo retirar o aquecimento e 
deixar esfriar. Obs.: Durante o resfriamento pode ser formada uma g rande quantidade de 
sólido dificultando a agitação. Caso isso aconteça, utilize um bastão de vidro para 
homogeneização do conteúdo. 
4) Resfrie o meio reacional até 5ºC e filtre o conteúdo à vácuo em funil de buchner. Lavar o 
sólido obtido, no próprio buchner, com 10,0 mL de uma mistura de EtOH/H2O (6:4) gelada. 
Deixar drenar bem no funil. 
5) Transferir o sólido obtido para um vidro de relógio e secar em estufa até a próxima aula. 
 
Importante! Tratar a água-mãe da filtração com solu ção de hipoclorito de sódio antes do 
descarte. 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
 
1) Qual a massa de benzoína obtida no experimento? Calcule o rendimento molar obtido no 
processo. 
 44 
2) Determine o ponto de fusão do sólido obtido e compare com o valor descrito na literatura para 
a benzoína. Qual a diferença percentual entre o valor medido e o da literatura? 
3) Como o hipoclorito destrói os resíduos de cianeto? Escreva as reações envolvidas. Cite outros 
métodos de tratamento capazes de eliminar esses resíduos. 
4) Escreva um mecanismo para a reação efetuada. 
 
 
 
2ª Etapa: Síntese do benzilo a partir da benzoína (o xidação com íon cúprico – Cu 2+) 
 
 
O
OH
AcOH
NH4NO3
CuSO4 . 5 H2O
O
O
Refluxo 
 
 
 
1) Num balão monotubulado de fundo redondo de 125,0 mL com agitador magnético adicionar 
4,0g de benzoína obtida na aula anterior, 2,0g de nitrato de amônio (NH4NO3), 12,0 mL de 
ácido acético glacial (CH3CO2H) e 3,0 mL de uma solução de sulfato e cobre II 2% (CuSO4). 
2) Conectar um condensador de refluxo ao balão e iniciar a agitação e o aquecimento até que o 
refluxo seja atingido. Manter o meio reacional sob refluxo durante 50 minutos. 
3) Após esse tempo verter o meio reacional sobre uma mistura de água e gelo picado, sob 
agitação. 
4) Filtrar o sólido obtido em funil de buchner e lavar o produto obtido com água gelada. 
5) Transferir o produto para um vidro de relógio e secar em estufa até a próxima aula. 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
 
1) Qual a massa de benzilo obtida no experimento? Calcule o rendimento molar obtido no 
processo. 
2) Determine o ponto de fusão do sólido obtido e compare com o valor descrito na literatura para 
o benzilo. Qual a diferença percentual entre o valor medido e o da literatura? 
3) Escreva um mecanismo razoável para essa reação discutindo o papel do íon Cu2+ para o 
processo. 
4) Indique uma outra metodologia capaz de oxidar a benzoína a benzilo e compare-a com a que 
vocês efetuaram em laboratório. 
 
 
 45 
 
3ª Etapa: Condensação entre benzilo e uréia (Formaçã o do sistema Hidantoínico) 
 
 
H2O/NaOH
Uréia (IV)
O
O
Benzilo (III)
H2N NH2
O
+
Refluxo
N
N
O
O
H
Sal sódico da Fenitoína 
(5,5-difenil-hidantoína) 
 
 
Transformação de fenitoína sódica (solúvel em água) em fenitoína (insolúvel em água): 
 
N
N
O
O
H
Sal sódico da Fenitoína 
(5,5-difenil-hidantoína)
H3O
+
N
N
O
O
H
H
 FENITOÍNA (V)
(5,5-difenil-hidantoína) 
 
 
 
1) Num balão monotubulado de fundo redondo de 125,0 mL com agitador magnético adicionar 
1,0g de benzilo obtido na aula anterior, 0,7g de uréia e 20,0 mL de solução de NaOH 10%. 
2) Conectar um condensador de refluxo ao balão e iniciar a agitação e o aquecimento até que o 
refluxo seja atingido. Manter o meio reacional sob refluxo e forte agitação durante 1 hora. Após 
esse tempo retire o aquecimento. 
3) Adicionar uma pequena porção de carvão ativo (no máximo 100mg) ao meio reacional e deixar 
sob agitação durante 20 minutos. 
4) Filtrar essa suspensão com papel de filtro em um funil simples. Cuidado para que não passe 
carvão ativo nessa filtração. 
5) Adicionar uma solução de HCl 10% a água-mãe até pH 3 - 4. 
6) Resfriar até aproximadamente 10ºC e filtrar o produto obtido em funil de buchner. Lavar o 
produto com água gelada para retirar o excesso de sal presente. 
7) Recristalizar o produto obtido em etanol. 
8) Transferir o produto recristalizado para um vidro de relógio e secar em estufa até a próxima 
aula. 
 46 
 
 
 
QUESTIONÁRIO 
 
 
1) Qual a massa de Fenitoína obtida no experimento? Calcule o rendimento molar obtido no 
processo. 
2) Determine o ponto de fusão do sólido obtido (em aparelho de Fischer-Johns) e compare com o 
valor descrito na literatura para a fenitoína. Qual a diferença percentual entre o valor medido e 
o da literatura? 
3) Escreva um mecanismo razoável para essa reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 47 
3.14. AULA PRÁTICA 14: SÍNTESE DE POLÍMEROS 
 
 
OBJETIVOS 
 
 
• O objetivo deste experimento é sintetizar os polímeros de condensação: nylon, poliéster 
(linear e reticulado) e resina formol-formaldeído (baquelite), avaliando a solubilidade destes 
polímeros em diferentes solventes. 
 
 
FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
 
 
Poliéster: O poliéster linear e o reticulado são exemplos de polímeros de condensação. O 
poliéster linear é preparado a como mostrado na reação abaixo. 
 
 
Figura 1: reação de obtenção de poliéster linear 
 
Caso exista mais do que dois grupos funcionais nos monômeros, as cadeias poliméricas 
podem se ligar uma nas outras (reticulação) formando uma rede tridimensional. Tais estruturas 
são normalmente mais rígidas do que as estruturas lineares, sendo classificadas como polímeros 
termorrígidos . Estes materiais são úteis na fabricação de tintas e vernizes. A reação de obtenção 
deste polímero é mostrada abaixo: 
 
 
Figura 2 : reação de obtenção de poliéster ramificado. 
 
 48 
Poliamida (nylon): A reação de um ácido dicarboxílico, ou um de seus derivados com uma 
diamina leva a uma poliamida linear, através de uma reação de condensação (figura 3). 
Comercialmente, o nylon 6-6 (chamado assim, pois cada monômero tem 6 carbonos) é obtido a 
partir do ácido adípico e hexametilenodiamina. Neste experimento será usado o cloreto de 
adipoíla ao invés do ácido adípico. 
 
 
Figura 3: Reação de obtenção de uma poliamida (Nylon-6,6) 
 
 
Resina Fenol-Formaldeído: O primeiro polímero sintético foi obtido a partir de fenol e 
formaldeído em 1909. Seu inventor, um químico belga, Leo Baekland, chamou o produto de 
baquelite. Este polímero é formado através de uma reação de condensação, na qual uma 
molécula de água é eliminada (figura 4). 
 
OH
H
HH
O
+
OH
H
+
- H2O
OH
CH2
n 
Figura 4: Reação de obtenção da resina Fenol-Formaldeído 
 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
i) Síntese do Poliéster: 
 
1) Pesar 2g de anidrido Ftálico e 0,1g de acetato de sódio em dois tubos de ensaios. 
2) Em um dos tubos adicionar 0,8 mL de etileno glicol e no outro, 0,8 mL de glicerol. 
3) Aquecer levemente os tubos em um bico de Bunsen, até a solução ferver (água é eliminada 
durante a esterificação) e continuar o aquecimento por mais 5 min. 
4) Retirar os tubos do aquecimento e esperar que os tubos atinjam a temperatura ambiente. 
5) Comparar a cor, a viscosidade e resistência ao impacto dos dois polímeros. 
6) Retirar uma amostra de cada polímero e testar a solubilidade em água, etanol e clorofórmio. 
 
 
 49 
ii) Síntese da poliamida (nylon): 
 
1) Preparar, em um béquer de 50 mL, uma solução aquosa 5% de hexametilenodiamina, a partir 
de hexametilenodiamina 85%. 
2) Adicionar a essa solução 10 gotas de NaOH 20%. 
3) Adicionar cuidadosamente, com auxílio de um bastão de vidro, 10 mL de uma solução 5% de 
cloreto de adipoíla em cicloexano, permitindo que a solução adicionada escorra pelas 
paredes do béquer . Os líquidos não se misturam, observando-se a formação de duas fases. 
O nylon se forma no ponto de contato entre as fases. 
4) Usando um fio de cobre, desgrude cuidadosamente o filme de nylon