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Lista de Exercícios - PLANEJAMENTO DE FÁRMACOS 
Curso: Farmácia (5° Semestre) 
1- Para que uma substância seja considerada um medicamento pela Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária (Anvisa), é necessário que passe por testes clínicos para comprovação de sua eficácia e segurança. 
Avalie as afirmações a seguir, a respeito das etapas de pesquisa clínica para a aprovação de um 
medicamento. 
I. A realização de testes pré-clínicos e clínicos é um pré-requisito para que qualquer substância tenha 
registro na Anvisa como medicamento. 
II. O estudo de coorte é o delineamento de pesquisa clínica indicado para certificar a eficácia e a 
segurança de um medicamento. 
III. A retirada de um medicamento do mercado pode ocorrer em decorrência da farmacovigilância, na 
fase IV da pesquisa clínica, mesmo que ele já tenha registro na Anvisa e sua comercialização tenha sido 
anteriormente autorizada. 
IV. A fase III da pesquisa clínica é caracterizada como um estudo de grande porte, multicêntrico, 
necessária para a comprovação da eficácia e da segurança de um medicamento. 
É correto apenas o que se afirma em 
a) I e IV. 
b) II e III. 
c) II e IV. 
d) I, II e III. 
e) I, III e IV. 
 
2- A anfotericina B é um antifúngico empregado há mais de 60 anos no tratamento de micoses 
sistêmicas. Trata-se de uma molécula que possui uma característica físico-química particular: presença de um 
heptaeno do carbono 20 ao 33, conforme pode ser visto na figura abaixo. Essa característica a torna bastante 
hidrofóbica e, portanto, para ser empregada na terapia clínica, é necessário desenvolver uma solução micelar, 
o que representa um desafio para a indústria farmacêutica. 
 
Com objetivo de aumentar a solubilidade dessa molécula em meio aquoso, foram desenvolvidos 
derivados da anfotericina B por meio da sustituição de grupamentos químicos, representados por R1 e R2 nos 
esquemas abaixo. 
 
Considerando as substituições R1 e R2 na molécula de anfotericina B, avalie as afirmações a seguir. 
I. A N-acilação da anfotericina B elimina seu caráter anfótero e produz a N-acetil anfotericina B, que, com 
a ionização do grupo carboxílico no carbono 16, torna-se aniônica e solúvel em água. 
II. Quando o grupo carboxílico do carbono 16 é esterificado produz-se o éster metílico da anfotericina B, 
molécula que, em meio ácido, apresenta caráter catiônico e solubilidade em água. 
III. Mudanças estruturais para modificação da solubilidade podem fazer com que a molécula perca sua 
atividade biológica se os grupamentos alterados forem responsáveis pela interação fármaco-receptor. 
É correto o que se afirma em 
a) I, apenas 
b) II, apenas 
c) I e III, apenas 
d) II e III, apenas 
e) I, II e III 
 
3- A malária é uma doença infecciosa de distribuição predominante nas regiões tropicais e subtropicais, 
causada por protozoários do gênero Plasmodium. É caracterizada por febre alta acompanhada de 
calafrios, suores e cefaleia, que ocorrem em padrões cíclicos, a depender da espécie do parasito 
infectante, sendo a infecção causada pelo P. falciparum, a qual apresenta a forma clínica mais grave. O 
tratamento preconizado pelo Ministério da Saúde para a infecção causada pelo P. falciparum é uma 
combinação de artemeter e lumefantrina, porém, durante muito tempo a quinina foi utilizada como 
principal medicamento antimalárico. 
A quinina pode ser obtida a partir da casca do caule da quina (Cinchona) por extração em meio aquoso 
e ácido, porém, junto com a quinina inúmeras outras substâncias também são extraídas. A separação da 
quinina e outros alcalóides das demais substâncias hidrossolúveis presentes no extrato pode ser 
realizada por partição através da sua transformação em uma forma de menor solubilidade em água. Este 
procedimento permite que a adição de um solvente hidrofóbico ao extrato concentre a quinina na sua 
forma menos hidrossolúvel. 
 
Considerando o esquema acima e o processo de extração e pré-purificação da quinina, avalie as 
afirmações que se seguem. 
I. A água é o solvente de escolha para a extração da forma 1 da quinina. 
II. O éter etílico pode ser utilizado como solvente no processo de partição. 
III. A forma 1 da quinina pode ser convertida na forma 2 por meio da adição de HCl diluído. 
IV. A forma 2 da quinina pode ser convertida na forma 1 por meio da adição de NaOH diluído. 
É correto apenas o que se afirma em 
a) I e II 
b) I e IV 
c) II e III 
d) I, III e IV 
e) II, III e IV 
 
4- O pró-fármaco do antipsicótico Flufenazina (estrutura abaixo) tem um longo período de ação quando 
administrado por injeção intramuscular, mas não quando é administrado por injeção intravenosa. Sugira 
o porquê 
 
 
Considere a estrutura abaixo para responder as questões 5 e 6 
 
5- A morfina se liga fortemente aos receptores opióides no cérebro para produzir analgesia. Estudos in vitro 
mostram que o sal quaternário da morfina também se liga fortemente ao receptor. No entanto, o composto 
é inativo in vivo quando injetado por via intravenosa. Explique. 
 
6- O grupo fenol da morfina é importante na ligação com os receptores opioides, causando analgesia. A 
codeína tem a mesma estrutura da morfina, mas o grupo fenol está como um éter metílico. Como 
resultado, a codeína se liga fracamente aos receptores opióides e não mostra atividade analgésica. No 
entanto, quando é tomado in vivo, mostra propriedades analgésicas úteis. Explique como isso pode 
ocorrer. 
 
 
 
7- O pKa da histamina é 5,74, com base nessa informação, calcule a porcentagem de substância ionizado 
e não ionizado em pH 7,4 
 
 
8- O ácido salicílico é absorvido de forma mais eficaz no estômago (pH ~1) do que no intestino (pH ~ 7), 
enquanto a quinina é absorvida de forma mais eficaz nos intestinos do que no estômago. Explique essas 
observações. 
 
 
9- Observe a imagem abaixo, a qual ilustra a interação entre a molécula de adrenalina e o receptor b-
adrenérgico. Indique os prováveis tipos de interações destados em A, B, C e D. 
 
 
10- O hormônio adrenalina interage com proteínas localizadas na superfície das células e não atravessa a 
membrana celular. No entanto, moléculas esteróides maiores, como a estrona, cruzam membranas 
celulares e interagem com proteínas localizadas no núcleo da célula. Por que uma molécula grande de 
esteróide é capaz de atravessa a membrana celular enquanto uma molécula menor, como adrenalina não 
pode? 
 
11- O diclofenaco (estrutura abaixo) possui pKa igual a 4. Calcule a porcentagem da forma ionizada e não 
ionizada no estômago (pH ~1) e no intestino (pH ~7). Em seguida, indique o provável local de maior 
absorção desse fármaco.