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Atividade contextualizada
Química Orgânica
Curso de Farmacia
Caty Janne Rebouças de oliveira - 01449656
Mossoró-RN
2022
Assunto
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- O composto propoxifeno;
 Quais funções orgânicas e os tipos de ligações na molécula do propoxifeno;
 Enantiômeros e sua utilização na medicina;
 Método de separação 
https://es.wikipedia.org/wiki/Dextropropoxifeno
Estrutura química e nomenclatura
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(2S,3R)-(+)-dextropropoxifeno
O Medicamento comercial apresenta nome de Darvon®
O composto: (2R,3S)-(-)-levopropoxifeno
E tem nome comercial de Novrad®
PROPOXIFENO
Lima, V. L. E. Química Nova, 20 (6), 1997
PROPOXIFENO
O dextropropoxifeno é um analgésico sintético que apresenta propriedades típicas da família dos opióides. É um pó cristalino branco ou levemente amarelo. Sendo cinco vezes menos potente que a morfina
É comercializado em combinação com analgésicos de baixo efeito, como o paracetamol, e é indicado para doenças de intensidade moderada a grave.
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Funções orgânicas na molécula do propoxifeno
Funções orgânicas -  é um agrupamento de substâncias que apresentam propriedades semelhantes.
Podem ser: hidrocarbonetos aromáticos
	Compostos nitrogenados: aminas, amidas e nitrilas
	Compostos orgânicos oxigenados: aldeidos, cetonas, ácidos carboxílicos, álcoois, ester e éteres
Dentre outras...
Na estrutura química do propoxifeno 
temos as seguintes funções:
 - Amina terciaria
 Éster
 aneis aromáticos 
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Tipos de ligações químicas no propoxifeno
Ligações duplas C=C no anel aromático
Ligações duplas C=O da carbonila do éster
E ligação C-O
Ligações simple C-C, C-O e C-N
Na química orgânica os compostos podem fazer ligações covalente do tipo simple C-C, dupla C=C e até tripla C≡C
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Enantiômeros e sua utilização na medicina
Moléculas quirais (que tem um carbono com diferentes grupos ligados) e sua imagem especular não sobreponível, são denominados de enantiômeros
Já os diastereoisomeros são molécula com mais de um centro quiral, e em que não possui imagem especular do outro, que não são enantiômeros.
Bruice, Paula Yurkanis. Química orgânica: volume 2. 4. ed. São. Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 
Imagem: https://clubedaquimica.com/2020/06/14/os-enantiomeros
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Enantiômeros e sua utilização na medicina
(2S,3R)-(+)-dextropropoxifeno
(2R,3S)-(-)-levopropoxifeno
Estes dois compostos são enantiômeros
	O que tem configuração (+) dextropropoxifeno possui atividade analgésica e o (-) levopropoxifeno é um eficaz antitussígeno, uma atividade diferente de analgésico. Por isso, cada composto puro, R ou S, pode ter sua atividade biológica particular.
Lima, V. L. E. Química Nova, 20 (6), 1997.
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Enantiômeros e sua utilização na medicina
Lima, V. L. E. Química Nova, 20 (6), 1997.
https://stringfixer.com/tags/anfetamina
Exemplos de alguns fármacos com diferentes configuração e seu efeito
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Métodos de separação
Uma das técnicas mais utilizadas para separar compostos orgânicos em mistura para obter uma composto puro é a cromatografia.
Essa técnica é baseada na migração dos compostos da mistura, os quais apresentam diferentes interações através de duas fases, a fase fixa (ex. Sílica, SiO2) e a fase móvel (solventes).
https://www.ufjf.br/quimica/files/2018/08/Cromatografia
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Métodos de separação
Estes equipamentos ou métodos possuem a alta sensibilidade analítica, no isolamento de pequenas quantidades do composto puro suficiente para estudos pré-clínicos.
Quando temos misturas de estereoisômeros utilizamos métodos mais robustoscomo a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE ou HPLC) o qual utilizamos coluna cromatográficas quirais que irá interagir com um dos enantiômeros, em diferentes tempos de retenção e assim, ocorrer a separação.
https://www2.ufjf.br/centralbio/laboratorio/equipamentos/hplc/
https://www.ufjf.br/quimica/files/2018/08/Cromatografia
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Referências bibliográficas
Bruice, Paula Yurkanis. Química orgânica: volume 2. 4. ed. São. Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 
Lima, V. L. E. os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem. Química Nova, 20 (6), 1997.
https://www.ufjf.br/quimica/files/2018/08/Cromatografia.pdf acessado em 07/06/2022