Química Orgânica Propoxifeno

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Contextualizada Química Orgânica
PROPOXIFENO 
 
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Funções orgânicas presentes na molécula de Propoxifeno e o tipo de ligação que ocorre entre os átomos nesta molécula 
O propoxifeno pertence à família das drogas opioides e é um fármaco que tem um efeito analgésico muito poderoso.
O metabolismo do Propoxifeno é hepático. E a principal via de metabolismo do citocromo CYP3A4 é mediada por N-desmetilação de norpropoxyphene, que é excretada pelos rins.
Em 48 horas, em torno de 20% a 25% da dose administrada de propoxifeno é expelida pela urina.
Propoxifeno é um analgésico narcótico estruturalmente relacionados com metadona, somente o dextropropoxifeno tem um efeito analgésico e o levopropoxifeno exerce um efeito antitussígeno.
O propoxifeno é uma molécula pequena.
os principais grupos funcionais na molécula do propoxifeno são o Aromático, Amina terciária e éster.
Aromático que são hidrocarbonetos formados exclusivamente por átomos e hidrogênio, apresentam uma estrutura básica sendo anel ou núcleo aromático, composta por cadeia fechada e seis anéis, tem ligação dupla e entre os carbonos e os hidrogênios as ligações são simples. 
Éster são conjuntos que possuem no meio de sua estrutura, uma carbolina substituída por uma cadeia carbônica de um lado (R) e um oxigênio ligado a outra cadeia carbônica de outro, e ligações duplas entre os átomos de carbono e oxigênio da carbonila .
A amina terciária são grupamentos orgânicos nitrogenados decorrentes da amônia, são tidas como básicas, logo contam com um par de elétrons livres que conseguem se ligar a um cátion por meio de uma ligação covalente dativa, as ligações correntes entre os átomos de carbono são simples (saturadas) e duplas (insaturadas). 
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Grupos funcionais na molécula do Propoxifeno
Èster: É formado pela transferência do hidrogênio existente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo orgânico.
Amina terciária: É formada pela substituição dos três hidrogênios da amônia por três radicais orgânicos.
Aromático: São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio.
	Grupo Funcional	Nomenclatura	Exemplo
	Éster	Cadeia do lado da carbonila + infixo + “oato” + de + cadeia do lado do oxigênio + “ila”	
	Amina Terciária	N + radical menor (prefixo +il) + radical maior (com sufixo indicando tipo de ligação) + amina	
	Aromático 	Nome do substituinte + benzeno
	
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Fórmula estrutural Propoxifeno
Informações científicas
Fórmula Química: C22H29NO2
Nomenclatura (1S,2R)-1-benzyl-3-(dimethylamino)-2methyl-1-phenylpropyl propionate
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Enantiômeros e sua utilização na área médica 
Os Enantiômeros são moléculas espelho uma da outra e que não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação.
Propoxifeno é uma substância sintética que tem ação analgésico (tiram a dor) e anti-inflamatório e tem efeito hipnótico (dão sono), o enantiômeros (+)-(2S, 3R) tem propriedade analgésica, enquanto o seu isômero óptico (-)-(2R, 3S) possui propriedade antitussígena (sedativo da tosse).
Os benefícios na utilização na área médica é o seu maior índice terapêutico, efeito analgésico muito alto, tem uso comum para alívio da dor leve a moderada, são usados para amenizar a dor como pré-anestésicos e antidiarréicos para aliviar a tosse e para cólicas biliar, uretral e renal.
A semi-vida é de 6-12h. A preparação farmacêutica do propoxifeno pode ser em ampolas ou comprimidos, são usados pela boca (via oral) quando apresentado na forma de comprimidos ou cápsulas, ou ainda são usados por injeção intravenosa ou intramuscular.
As formas de injetáveis são de uso restrito hospitalar. 
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 Figura 1. melhorcomsaude.com.br
Procedimento adotado pelo químico ao se deparar com a necessidade de separação de uma mistura contendo os dois enantiômeros
O processo de separar dois enantiômeros de uma mistura racémica dá-se o nome de resolução. Esse procedimento é um dos mais usuais, ele possui atualmente dois métodos principais,a recristalização diastereoisomérica e por resinas estereosseletivas.
Outra técnica atualmente muito utilizada para a resolução de misturas racémicas é a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), que bombeia o solvente liquido pressurizado com uma mistura através de uma coluna preenchida com algum material solvente.
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Referências Bibliográficas
https://www.indice.eu/pt/medicamentos/DCI/propoxifeno/informacao-geral 28/01/2022 acesso em 12/05/2022
PAIVA, A, P, O fenômeno da Quirilidade. Disponível em: https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARAN/o-fenomeno-da-quiralidade-artigo.pdf acesso em 16/05/2022 
REZENDE, R, L, O. Separação dos enantiômeros do cetoprofeno e do fenoprofeno por CLAE em fase estacionária. Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9139/tde-04022009-195023/publico/RezendeRLO.pdf São Paulo 2008, acesso em 11/05/2022
SILVÉRIO, V,A. Separação, obtenção e utilização de enantiômeros puros no controle estereoespecífico de qualidade de medicamentos contendo bisoprolol, Disponível em: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9139/tde-08032013-162959/publico/Dissertacao_Vivian_Alves_Silverio04_12-_2011.pdf São Paulo 2011, acesso em 13/05/2022