Avaliação II - Individual - Química Orgânica II

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29/06/2022 13:24 Avaliação II - Individual
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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:739985)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 49240704
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 8/2
Nota 8,00
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a 
alternativa CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois
secundários.
B Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
C A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
D Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que 
apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química 
orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta 
uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve 
reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, 
avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico 
(HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática. 
PORQUE
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de 
proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
B A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
C A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
D As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir: 
I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-
O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. 
II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da 
formação de carbocátion estável. 
III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do 
respectivo ácido carboxílico. 
IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-
Cr, sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
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acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A Somente a afirmativa III está correta.
B Somente a afirmativa I está correta.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D As afirmativas III e IV estão corretas.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: 
I- Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção. 
II- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo como nitrogênio ou oxigênio. 
III- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
aumenta. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas II e III estão corretas.
D Somente a afirmativa I está correta.
Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um 
átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes 
naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como 
alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na 
imagem em anexo, analise as afirmativas seguir: 
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF. 
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio. 
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e II estão corretas.
B Somente a afirmativa I está correta.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. [...] Os vários tipos de bisfenol, 
também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. [...] O bisfenol A, 
um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens 
alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos, latas de conserva, [...] Após estudos 
comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos 
restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a 
estrutura a seguir, que mostra a estrutura do bisfenol A, avalie as asserções a seguir e a relação 
proposta entre elas: 
 
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. 
PORQUE
II- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: Conheça os tipos de bisfenol e seus riscos. 2019. Disponível em: 
https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em 12 set. 2019.
A As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da
primeira.
C A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
D A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
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As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos 
orgânicos. Alguns fármacoscomo morfina, atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua 
estrutura. A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se 
destaca na síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da 
adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da 
amina formada a partir da reação a seguir:
A dimetilamina.
B N-metil-1-etanamina.
C dietilamina.
D N-etil-2-propanamina.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com 
o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, analise as afirmativas a seguir: 
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio. 
II- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa a posição orto em substituição aromática 
eletrofílica. 
III- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico 
com a perda de água. 
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na 
substituição eletrofílica. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e III estão corretas.
B Somente a afirmativa III está correta.
C Somente a afirmativa II está correta.
D As afirmativas II e IV estão corretas.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: 
I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito 
indutivo. 
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são 
capazes de doar elétrons ao anel. 
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito 
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
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IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende 
das características eletrônicas deste. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas II e IV estão corretas.
B As afirmativas I, III e IV estão corretas.
C As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D As afirmativas I e II estão corretas.
O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de 
ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno 
(DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração 
de tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações 
de compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas: 
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática 
eletrofílica. 
PORQUE
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
D A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
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