relatorio organica 5 (1)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO 
 CAMPOS UNIVERSITÁRIO DE SINOP 
 INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 
 CURSO: FARMÁCIA 
 DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA DIBENZALACETONA 
 
 
 
 ADRIELLY BENDLER RODRIGUES 
 ANANDA GABRIELA ZIMMERMANN PREDIGER 
 
 
 
 PROF DR LUISA DEL CARMEN BARRETT REINA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 JUNHO,2021 
OBJETIVO 
O objetivo desse experimento é a síntese de um composto orgânico, elaboração 
e purificação da dibenzalacetona sintetizada por recristalização. 
 
MATERIAIS E MÉTODOS 
 
∙ Béquer de 100 ml (4) e 250 ml(1) 
∙ Proveta de 25ml (3) e 5ml 
∙ Barra magnética 
∙ Agitador magnético 
∙ Bastão de vidro (2) 
∙ Termometro 
∙ Funil de Buchner (2) 
∙ Kitazato (2) 
∙ Trompa d´água 
∙ Papel de filtro (2) 
∙ Mufa 
∙ Garra 
∙ Suporte Universal 
∙ Pisseta com água 
∙ Papel tornassol vermelho 
∙ Espátula (2) 
∙ Balança analítica 
∙ Dessecador 
∙ Chapa aquecedora 
∙ Luva 
∙ Vidro de relógio 
∙ Erlenmayer 
 
REAGENTES 
 
∙ Acetona 
∙ Benzaldeído 
∙ NaOH P.A. 
∙ Etanol P.A. 
∙ Dibenzalacetona 
 
PROCEDIMENTOS 
 
Primeira parte: síntese de um composto orgânico. 
Com a bancada já pronta, foi pego um béquer de 250ml e despejado 25ml de 
água e depois 2,8g de hidróxido de sódio e dissolvido. Após isso adicionou-se 20ml de 
etanol P.A. e a solução foi posta em uma caixa de isopor com gelo até que chegasse a 
temperatura de 20 graus. Em um béquer de 50ml foi adicionado 3,0ml de benzaldeído e 
1,0ml de acetona e agitado até que se homogeneizassem. Quando a solução do béquer de 
250ml atingiu a temperatura de 20 graus foi posta nela um agitador magnético e posta 
sobre o agitador, em uma agitação constante adicionou-se a mistura de acetona-
benzaldeído vagarosamente (figura 1). Essa agitação foi realizada por 30 minutos e a cada 
5 minutos era medido a temperatura que não poderia ultrapassar 25 graus. Feito isso, foi 
realizado a filtração a vácuo do sólido amarelo lavando com bastante água destilada para 
eliminar o excesso de NaOH.e com uma pequena quantidade desse filtrado testamos com 
o papel tornassol. O sólido amarelo foi transferido para um béquer limpo e seco de 100 
ml e levado até a dessecadora (figura 2). 
 
Segunda parte: purificação da dibenzalacetona sintetizada por recristalização. 
Com os materiais necessários já postos sobre a bancada, pegamos o béquer na 
dessecadora que continha o sólido amarelo e transferiu-se para um erlenmayer de 125ml, 
foi adicionado 15ml de etanol e aquecido durante alguns minutos até que todo o sólido se 
dissolvesse. Após isso, essa vidraria foi posta sobre a bancada sobre um papel 
adstringente para evitar o choque de temperatura com a bancada fria (figura 3), esperando 
alguns minutos até que se formassem alguns cristais. Logo depois filtrou-se os cristais 
com o sistema a vácuo lavando com água gelada e então em um béquer de 100ml esse 
filtrado foi transferido e pesado a sua massa. E por fim, levado a dessecadora para que na 
próxima semana pesasse os cristais secos (figura 4). 
 
 
 Figura 1 Figura 2 
 
 
 
 Figura 3 Figura 4 
 
 
RESULTADO E DISCUSSAO 
Na primeira parte do experimento foi feito a síntese da dibenzalacetona através 
de uma condensação aldólica. Entende-se por condensação aldólica uma reação química 
onde há a formação de um íon enolato e sua subseqüente reação com uma molécula de 
aldeído ou cetona, originando compostos denominados aldóis. Os aldóis têm tendência a 
se desidratar espontaneamente, formando aldeídos ou cetonas estabilizados por 
ressonância. 
Para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, 
é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha a 
possibilidade de formar um íon enolato em meio básico (é o que ocorre com o 
benzaldeído, tendo em vista que o composto não possui hidrogênios enolizáveis). A 
reação entre o benzaldeído e a acetona resulta em moléculas debenzalacetona, este 
composto possui hidrogêniosenolizáveis que se condensam com os hidrogênios de outra 
molécula de benzaldeído dando origem a uma molécula de dibenzalacetona. 
Na segunda parte do experimento realizou-se a purificação da dibenzalacetona 
sintetizada por recristalização. A purificação de compostos cristalinos impuros é 
geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. 
Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que 
pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. 
A dibenzalacetona sintetizada é solúvel em etanol quente, mas pouco solúvel em 
etanol frio. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, 
dissolvendo-o na menor quantidade possível de etanol quente e deixando resfriar a 
solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em etanol frio. 
 
CONCLUSÃO 
De acordo com o experimento realizado, a síntese da dibenzalacetona a partir do 
benzaldeído foi bem sucedida. Sendo obtido um rendimento de 33,91%. Assim, foi 
possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as 
análises necessárias e aumentando os conhecimentos acerca das técnicas e teorias 
utilizadas, atingindo o objetivo da aula prática. 
Obteve-se no experimento 1,17 g das 3,45 g do rendimento teórico. Assim, de 
acordo com o desenvolvimento dos raciocínios, o rendimento da reação foi de 33,91%, 
resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: Ao transferir a mistura reacional do 
balão de fundo redondo para o funil de Büchner durante a filtração a vácuo, pois parte da 
solução ficou retida nas paredes do balão. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na 
filtração a vácuo, pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco 
Kitasato. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica 
Experimental. 2. ed. Porto Alegre: Bookman, 2009. 
 
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 7. ed. (ou 8. ed.). Rio de Janeiro: Livros 
Técnicos e Científicos, 2001 (ou 2006). v.1 e 2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANEXO 
 
 Questões: 
1 – É recomendado utilizar uma quantidade mínima de solvente, para garantir uma 
solução saturada a quente provocando a quebra das ligações com as impurezas 
garantindo-se maior quantidade de cristais livres das impurezas dissolvidos em solução. 
Pois quanto menor a quantidade de solvente, menos solvatado vai ser a amostra e 
consequentemente a obtenção de cristais será menor. 
 
2- O resfriamento, durante o processo de recristalização, deves ser feito lentamente para 
que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de 
cristais grandes e puros. 
 
3 – É realizado o teste com papel de tornassol. 
 
4- 
COMPOSTO
ORGANICO 
MASSA 
MOLAR 
PONTO DE 
FUSAO/EBULIÇAO 
DENSIDADE SOLUBILIDAD
E (AGUA) 
Acetona 58,08g/mol PE 56,1 ◦C 0,791 (20 ◦C) Solúvel 
Benzaldeido 106,12g/mol PE 179 ◦C 1,042 (20 ◦C) 6,95 g/mol (25◦C) 
Etanol 46,07g/mol PE 78,3 ◦C 0,790 (20 ◦C) Solúvel 
 
5- 2C7H6O + C3H6O -------- C17H14O + 2H2O*transformar ml em g 
D x ml 
1,042 x 3= 3,126g C7H6O 
0,791 x 1= 0,791g C3H6O 
 
*calcular números de mols 
N=m/MM 
N= 3,126/106,12= 0,0294 
N= 0,791/58,08= 0,0136 
 
 
2 66mol C7H6O --------------- 1mol C3H6O 
0,0294 -----------------------x 
X= 0,0147 
 
Acetona – reagente limitante 
Benzaldeido- reagente em excesso 
 
6- 2 mol C7H6O --------------- 1 mol C17H14O 
 212,24 g/mol ----------------------234,29 g/mol 
 3,126g ------------------------------- X 
 X= 3,45g 
 
49,13g - 47,96g = 1,17g 
 
3,45g ---------------- 100% 
1,17g ----------------- X 
X= 33,91% de rendimento