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UNIVERSIDADE CATÓLICA DE SANTOS Curso de Farmácia RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA DESENVOLVIMENTO DE FÁRMACOS SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA MENTONA Santos 30 de Maio de 2022 Relatório da aula prática de desenvolvimento de fármacos solicitado pelo professor: Antonio Jose Calixto de Souza. Realizado pelos alunos: Alanis Lira de Oliveira; Daianne Soares Martins; Luma Martins da Silva; Natalya Vicente Chiarella Thaiane Domingues dos Santos. Sumário 1. INTRODUÇÃO .............................................................................................................. 3 2. OBJETIVOS .................................................................................................................. 4 3. MATERIAIS E MÉTODOS ............................................................................................ 4 3.1 Vidrarias: .................................................................................................................... 4 3.2 Materiais: ................................................................................................................... 4 3.3 Reagentes: ................................................................................................................. 5 3.4 Métodos e procedimentos .......................................................................................... 5 4. DESENHO DO PROCESSO ......................................................................................... 6 5. TOXICOLOGIA DAS SUBSTÂNCIAS UTILIZADAS ..................................................... 6 5.1 Acetona ...................................................................................................................... 6 5.2 Mentol ........................................................................................................................ 7 5.3 Dicromato de potássio ............................................................................................... 7 5.4 Ácido sulfúrico ............................................................................................................ 8 5.5 Éter etílico .................................................................................................................. 8 5.6 Cloreto de cálcio anidro ................................................................................................. 9 6. RESULTADOS E DISCUSSÕES .................................................................................. 9 7. CONCLUSÃO................................................................................................................ 9 8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................................ 10 1. INTRODUÇÃO O presente trabalho resulta da análise e discussão teórica de uma aula prática experimental denominada síntese e purificação da mentona, que foi realizada na Universidade Católica de Santos, no município de Santos, no dia dezessete de maio, terça- feira, os alunos do 5º semestre do curso de Farmácia foram conduzidos ao laboratório da disciplina Desenvolvimentos de Fármacos juntamente com o professor Antonio Jose Calixto de Souza para a realização da prática em que teve como objetivo a técnica da síntese e purificação da mentona, por oxidação do mentol com dicromato de potássio, realizando a apresentação da síntese de uma cetona por oxidação de um álcool secundário e verificando as condições técnicas da oxidação com compostos de cromo, além de abordar a utilização na extração o solvente éter etílico, como forma de separação dos produtos que foi formado durante a aula prática em particular do composto orgânico formado, a cetona, assim correlacionando a realização da prática e sua formação e seu mecanismo da ação da substância formada de acordo com o que foi aprendido nas aulas teóricas apresentada pelo professor. Mas afinal vamos conhecer um pouco mais sobre a mentona ? A mentona é um fármaco responsável pela sensação de alerta estar na maior parte de óleo essências contidas, ajuda assim no aumento de concentração e a capacidade de memorização, estimulante, revitalizante e energética. Já o mentol seu precursor é um hepatoestimulante e colagogo, ajudando no tratamento de digestões lentas e difíceis e sintomatologias como náuseas, vômitos. Além disso o mentol e a mentona são substâncias utilizadas para diversos tipos de tratamento de patologias e tem seu uso em colaboração com palntas medicinais. (Terrafor aromaterapia, 2016). K2Cr207 H2SO4 2. OBJETIVOS Realizar o uso da sintetização, purificação e identificação de sólidos orgânicos na caracterização dos produtos formados assim como observar e discutir a importância deste fármaco no qual produzimos, além de observações pós-produção como ponto de fusão e cálculo de rendimento. 3. MATERIAIS E MÉTODOS 3.1 Vidrarias: → Béquer 100ml → Béquer 250ml → Bastão de vidro → Cuba de vidro → Erlenmeyer 250ml → Funil de separação → Funil liso → Proveta 10ml → Proveta 25ml 3.2 Materiais: → Argola para funil → Algodão → Bacia plástica → Bico de Bunsen → Espátula de metal → Gelo → Fósforo → Pinça metálica → Papel de filtro → Teflon → Tripé → Tela de amianto → Suporte Universal 3.3 Reagentes: → Acetona (Princípio ativo) 100g → Mentol 100g → Dicromato de potássio 100g → Ácido sulfúrico (Princípio ativo) 100ml → Éter etílico 300ml → Cloreto de cálcio anidro 20g 3.4 Métodos e procedimentos Primeiramente em um Erlenmeyer de 250ml, foi colocado 50ml de água destilada, com o sistema de aquecimento já previamente pronto, enquanto adicionava a água foi adicionado aos poucos também sobre agitação e aquecimento do meio reacional 5,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, em seguida após o aquecimento foi deixado resfriar de forma moderada, e acrescentado aos poucos sob agitação 10g de dicromato de potássio; Na segunda etapa em um béquer de 250 ml previamente tarado, foi pesado 9 g de mentol; em que foi transferido junto da solução oxidante do erlenmeyer para um agitado magnético com aquecimento, junto do peixinho. Já com o mecanismo de aquecimento montado foi aquecido a solução de forma brandamente até temperatura em média de 70ºC e adicionado o mentol em três porções com intervalos de 5 minutos em cada adição da porção sob agitação, foi deixado a solução em aquecimento por 10 minutos, até a temperatura máxima de 75ºC, isso tudo é realizado para que ocorro a formação reacional através do aquecimento de entropia do sistema e das moléculas reacionais; Terceiramente, foi deixado a solução esfriar em temperatura ambiente e em seguida na capela, o material foi transferido para um funil de decantação e adicionado 20ml de éter etílico. Em que foi realizado nesta etapa a extração da mentona do resíduo contido nas paredes do erlenmeyer, com mais 10ml de éter e transferido o resíduo para o funil. Efetuar novamente a extração da mentona, agitando o funil de decantação e liberando a pressão interna do vidro; Quartamente foi separado a camada inferior da superior contida no funil e a parte inferior foi descartada em local adequado para que não houvesse contaminação de resíduo ao meio ambiente, e a camada superior foi transferida para um béquer seco previamente já pronto, contendo aproximadamente 2,0 g de cloreto de cálcio anidro. Posteriormente já com o sistema de filtragem pronta e montado o material foi filtrado em papel pregueado.E em seguida extraído o excesso de éter na chapa aquecedora, sempre na capela pois e forte o cheiro dos reagentes, por último após todas as realizações foi medido o volume total, pesado o material final do produto e efetuado a purificação final da mentona pelo sistema já montado por nós alunos a destilação a vácuo. 4. DESENHO DO PROCESSO 5. TOXICOLOGIA DAS SUBSTÂNCIAS UTILIZADAS Apresentação da toxidade de substâncias utilizadas durante a aula prática de acordo com cada artigo lido e pesquisado sobre a substância determinada, representação sua toxidade ao humano. 5.1 Acetona A acetona é uma substância que apresenta em sua toxicidade e perigo vapores liberados que são considerados inflamáveis, ao entrar em contato com está substância por inalação ela pode ocasionar irritação da mucosa, já em altas concentrações os vapores desta substância inalado pode ter efeito narcótico e anestésico, podendo provocar dores de cabeça, vertigens, náuseas, sonolência, mal-estar e perda de consciência, e concentrações mais altas ainda pode ocasionar até mesmo o coma. A sua aspiração pode também causas pneumonite até a morte. Já a ingestão deste reagente pode ocasionar problemas como gastrointestinais, dor de cabeça, náuseas, vômitos, narcose e até coma, em contato com a pele ela pode ocasionar ressecamento do tecido e provocar irritações e dermatites, já em contato com os olhos pode levar a irritação, conjuntivite e queimadura química do mesmo. A níveis ambientas o seu contato com o ar realiza a redução de concentração do oxigênio, tornando o ambiente asfixiante e extremamente explosivo, a acetona é degradante fotoquimicamente formando radicais de hidroxila, na água ele se torna prejudicial a flora e a fauna, além de ser biodegradado de forma lenta, no solo poderá contaminar o lençol freático. (Quimidol, 2007) 5.2 Mentol O mentol é uma substância química classificado de categoria 2 em sua toxicidade podendo levar a agressão e irritação no tecido da pele, se ingerido pode causar náuseas, vômitos além de espasmos gástrico, vertigem, ataxia, cansaço, depressão respiratória e perigo da formação da metahemoglobina, nos olhos prova irritação ligeira, informações ambientais não foram totalmente encontradas, mas sabe-se que é substância contaminante. (Multchemie, 2012) 5.3 Dicromato de potássio O Dicromato de potássio é uma substância que a certos níveis de contato com humanos ou ambiente ele é extremamente tóxico. Podendo provocar queimaduras. Pode causar cancro. Pode causar alterações genéticas hereditárias. Muito tóxico para os organismos aquáticos, podendo causar efeitos nefastos a longo prazo no ambiente aquático. Favorece a inflamação de matérias combustíveis. Pode causar sensibilização por inalação e em contacto com a pele. Pode comprometer a fertilidade. Risco durante a gravidez com efeitos adversos na descendência. Muito tóxico por inalação. Tóxico por ingestão. Tóxico: risco de efeitos graves para a saúde em caso de exposição prolongada por inalação. Nocivo em contacto com a pele. (Sigma Aldrich, 2011) 5.4 Ácido sulfúrico O Ácido sulfúrico é uma substância extremamente tóxica em contato com o homem ou com o meio ambiente, em contato agudo pode causar complicações gástricas e corrosão das membranas mucosas da boca, garganta e esôfago, desenvolvimento de gastrite, edema de glote, hemorragia gástrica, vômito, náusea e dor. Um colapso circulatório pode ocorrer e causar insuficiência renal com produção escassa de urina, lesões no fígado e no coração, aumentando a velocidade do pulso e levar a morte. Em contato com a pele pode ocasionar severas queimaduras e destruição do tecido, aparentando vermelhidão, dor, escurecimento e ressecamento até necrose. Em contato ocular pode levar a irritação, conjuntivite, lesão na córnea e perda total da visão. Em órgãos possui afinidade por desenvolvimento de bronco-constrição que dificulta a respiração e provoca mudanças na função pulmonar e a sua exposição prolongada ao produto favorece o desenvolvimento de bronquite, dores no peito, cicatrizes na pele, córnea e na orofaringe, pigmentação e erosão dos dentes. Já em contato com o meio ambiente pode levar a alteração de pH de cursos na água além de ser extremamente perigoso e tóxico para organismos aquáticos. (Gotaquímica, 2015) 5.5 Éter etílico O Éter etílico é uma substância tóxica relativamente moderada compara ao ácido sulfúrico apresentado e utilizado na aula, sua toxicidade apresenta ser uma substância narcótica, em inalações do mesmo pode causar irritação das vias áreas respiratórias, sonolência, edemas nas vias. Em contato com a pele pode levar a irritação, nos olhos pode causar irritação e perigo de opacificação da córnea, caso essa substância seja ingerida, pode causar náuseas, lesões pulmonares, vômitos e um quadro clínico semelhante a de uma pneumonia. Após absorvido no organismo é notado sintomatologias como salivação, euforia, ataxia, embriagues, colapso, desmaio e até mesmo coma ou parada respiratória, seu contato a longa exposição pode causar perturbações do sistema nervoso central e paralisia. Em contato com o meio ambiente no meio aquoso a substância e possível ser vista em flutuação superficial, porém não chega a níveis de alteração do meio. (Alphatec, 2013) 5.6 Cloreto de cálcio anidro O cloreto de cálcio de anidro é uma substância que em contato com o homem ou ao meio ambiente pode expor a certos tipos de toxicidades, entre elas em contato com a pele pode ocasionar irritação loca, se inalado pode ocasionar irritação das vias respiratórias, em contato com olho irritação leve e a sua ingestão pode ocasionar queixas gastrointestinais. Em contato com o meio ambiente é altamente tóxico para animais marinhos e contaminante ao solo. (Alphatec, 2017) 6. RESULTADOS E DISCUSSÕES Durante a aula prática foi possível obter o produto e notar informações de alterações ocorrida na aula, com a alteração de cor e cheiro até obter a mentona, cálculos utilizados do produto final na proveta foi de 3,99 com 4,2ml e o peso da proveta mais o material de 21,70g. sua densidade foi de 0,95 g/cm³ se baseando na referência durante a prática com o professor de 0,894 g/cm³, seu ponto de fusão caiu com a primeira gota a uma temperatura de 130°C, ressonância magnética BMNH1 7. CONCLUSÃO Através da aula prática lecionada pelo professor Antonio, e através de experimentos e a utilização da aula teórica e teoria do mecanismo reacional de oxidação de um álcool secundário, foi possível fazer e realizar a síntese e purificação da mentona. Dentre os erros ocasionados na aula prática pode ter gerado problemas de rendimento na reação para o produto como perdas durante a lavagem e nas trocas de recipientes. Tirando os erros mecânicos e humanos, o rendimento pode ser afetado também pela qualidade dos reagentes envolvidos durante a prática ou por contaminação cruzada caso tenha ocorrido de forma despercebida. Com isso concluímos que o nosso resultado com peso de rendimento do produto obtido foi de 21,70g com um ponto de fusão 130ºC e densidade de 0,95 g/cm³. Concluímos também que a aula prática foi extremamente fundamental e enriquecedora para aprofundar mais ainda o conhecimento sobre o conteúdo teórico já obtido em aula. 8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Alphatec. (03 de Julho de 2013). Alphatec - FISPQ Éter etílico. Acesso em 30 de Maio de 2022, disponível em Alphatec - FISPQ Éter etílico: https://controllabpr.com.br/files/fispq/15097102420FISPQ_ETER_ETILICO_PA.pdf Alphatec. (05 de Maio de 2017). Alphatec - Cloreto de cálcio anidro. Acesso em 30 de Maio de 2022, disponível em Alphatec - Cloreto de cálcio anidro: https://controllabpr.com.br/files/fispq/15238851583FISPQ_CLORETO_DE_CALCIO _ANIDRO.pdf Gotaquímica. (06 de Abril de 2015). Gotaquímica FISPQ Ácido sulfúrico. Acesso em 30 de Maio de 2002, disponível em Gotaquímica FISPQ Ácido sulfúrico:https://gotaquimica.com.br/wp-content/uploads/2021/05/ACIDO-SULFURICO- 98.pdf Multchemie. (08 de Fevereiro de 2012). Multchemie FISPQ Mentol. Acesso em 30 de Maio de 2022, disponível em Multchemie FISPQ Mentol: https://www.multichemie.com.br/pdfs/mentol.pdf Quimidol. (01 de Novembro de 2007). Quimidol - FISPQ Acetona. Acesso em 30 de Maio de 2022, disponível em Quimidol - FISPQ Acetona: https://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Acetona.pdf Sigma Aldrich. (24 de Janeiro de 2011). Sigma Aldrich FISPQ Dicromato de potássio. Acesso em 30 de Maio de 2022, disponível em Sigma Aldrich FISPQ Dicromato de potássio: https://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Dicromato%20de%20potassio.pdf Terrafor aromaterapia. (13 de Julho de 2016). Terrafor aromaterapia. Acesso em 30 de Maio de 2022, disponível em Terrafor aromaterapia: https://terra-flor.com/blog/oleo- essencial-da- concentracao/#:~:text=A%20mentona%20%C3%A9%20respons%C3%A1vel%20p ela,Estimulante%2C%20revitalizante%20e%20energ%C3%A9tico.
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