Analise de Compostos Orgânicos word

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Departamento de Química Orgânica 
	IQ-UFBA 	 	 	2016.1 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 Título: Princípios de Análise Orgânica 	 
 	Data: 24 de Janeiro de 2017	 
 Autor: Eduardo Rimon Santos do Prado	 
 
 
1. Introdução 
 
A análise orgânica é a área da química que envolve a identificação de substâncias por meio de processos físicos e químicos. O trabalho em laboratório de química orgânica não consiste apenas de preparações sintéticas. Após a síntese de uma espécie química deve-se identificar o produto obtido através de suas características físicas e químicas. 
A identificação completa de uma substância inclui as seguintes etapas: a) Análise imediata: Caracteriza a amostra como uma substância pura ou mistura. 
Posteriormente se realiza a separação e purificação se for o caso. b) Identificação das propriedades físicas: estado físico (sólido, líquido, gasoso), cor, odor, índice de refração, densidade, rotação óptica, ponto de fusão, ponto de ebulição. c) Determinação da solubilidade: Fornece indícios de quais grupos funcionais estão presentes em uma amostra desconhecida. d) Testes para grupos funcionais: Reações químicas realizadas para caracterização/identificação de grupos funcionais presentes em uma substância. e) Análise elementar: Determina qualitativa ou quantitativamente a presença dos elementos que compõem uma substância orgânica. f) Preparo de derivados: Através do preparo de um ou mais derivados conhecidos da substância que se está analisando, pode-se chegar à conclusão sobre a identidade do composto em questão. g) Análise instrumental: Métodos cromatográficos: cromatografia em fase gasosa (CG) e cromatografia líquida (CL). Métodos espectrométricos: ultravioleta (UV), infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN), espectrometria de massas (EM). 
 
2. Parte experimental 
 
2.1.Resumo do experimento e Fluxograma 
 
A análise orgânica realizada se resume a um conjunto de técnicas que tem como objetivo fazer a caracterização de substâncias de forma generalizada primeiramente em grupos, e em seguida detalhando, ao passo que se encontre mais informações sobre elas. Inicialmente com uma análise imediata, observando e anotando as principais características das amostras analisadas (estado físico, cor e odor), em seguida a determinação da solubilidade do composto, onde acompanha uma serie de grupos de substâncias que possuem diferentes características de solubilidade, restringindo bastante as opções; a análise de grupos funcionais segue os resultados obtidos nas series , com os grupos de solubilidade conhecidos, fazendo-se uma em que se adiciona certos compostos reagindo esses ou não, nos dando informações sobre os grupos funcionais presentes na amostras; então nos direcionamos para a análise das propriedades físicas, determinação de temperatura de fusão para as amostras sólidas e índice de refração para as amostras líquidas, valores que são únicos para todos os compostos. E com os dados coletados finalizamos a análise com a observação do espectro infravermelho das amostras que nos mostra com clareza os grupos funcionais presentes e a possível estrutura do composto. 
 
Figura 1: Serie de identificação dos grupos de solubilidade 
 
 
 
 
 
 
 
 
Em um tubo de ensaio 
seco, adicionar 0,2 mL 
(5
 gotas) da 
amostra 
líquida e em outro tubo, 
,1 g do sólido;
0
 
Testar e observar a 
solubilidade nos diversos 
solventes ou soluções de 
acordo com o esquema 
sumário de classificação 
pela solubilidade;
 
Anotar se a amostra é 
solúvel ou insolúvel;
 
A partir dos resultados 
obtidos identificar o 
grupo de solubilidade 
ao qual pertence a 
amostra
 
Prosseguir os testes 
químicos para 
identificação do grupo 
funcional;
 
Para cada teste químico, 
observar atentamente e 
registrar qualquer 
mudança de coloração, 
separação de fases, etc.
 
Anotar se é positivo ou 
negativo.
 
 
 
 
2.2. Desenho da aparelhagem 
 
 
Figura 2 : Aparelho do ponto de fusão. Figura 3 : Refratômetro 
 
 
2.3. Materiais 
 
a) Reagentes e solventes (substâncias químicas) 
 
Ácido sulfúrico; 
Bicarbonato de sódio; 
Hidróxido de sódio 
Cloreto férrico 
Permanganato de potássio 
Etanol 
2,4-dinitrofenilhidrazina 
Nitrato de prata 
Hidróxido de amônio 
Ácido clorídrico 
Ácido fosfórico 
Éter 
Água 
 
b) Vidraria  Tubos de ensaio; 
 Provetas. 
 
 c) Materiais diversos 
Espátula; 
Algodão; 
Galeria para tubos de ensaio. 
 
 d) Equipamentos 
Refratômetro 
Aparelho do Ponto de Fusão. 
 
2.4. Tabela de propriedades físicas 
 
	Substância 
	MM 
	d 
g/mL 
	Tf 
oC 
	Te oC 
	Permanganato de potássio 
	158,0
3 
	2,7 
	240,0
0 
	- 
	Hidróxido de sódio 
 
	33,99 
	2,13 
	318,0 0 
	1,388 
	Bicarbonato de sódio 
 
	84,00 
	2,159 
	270,0 0 
	- 
	Ácido sulfúrico 
	98,07 
	1,84 
	10,36 
	 101,00 
	Cloreto férrico 
	270,3 
	2,80 
	306,0
0 
	 315,00 
	Etanol 
	46,06 
	0,789 
	−114,
3 
	 78,40 
	2,4-dinitrofenilhidrazina 
	198,1 4 
	680,0 
	202,0 0 
	- 
	Hidróxido de amônio 
	35,04 
	0,90 
	-57,50 
	37,70 
	Ácido clorídrico 
	36,46 
	1,18 
	-
114,8
0 
	 -85,03 
	Ácido fosfórico 
	98,00 
	1,88 
	42,35 
	 158,00 
	Éter etílico 
	74,12 
	0,710 
	-116,3 
	 34,6 
	Água 
	18,01 
	1,000 
	0,0 
	 100,0 
 
2.6. Tabela de propriedade toxicológicas. 
 
	Substância 
	Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
	Hidróxido de sódio (NaOH) 
 
	Após a inalação: queimadura das mucosas Depois do contato com a 
pele: queimaduras Depois do contato com os olhos: queimaduras graves. Perigo de cegueira. Após a ingestão: queimaduras graves no trato gastrointestinal, com perigo de perfurações. 
	Bicarbonato de sódio (NaHCO3) 
	Ingestão: Em doses elevadas causa distúrbios gastrintestinais. Inalação: Causa tato respiratório superior, exercendo efeito irritante intenso e dano celular pela ação cáustica alcalina, somente quando o produto estiver com altas concentrações de pó. 
	Ácido sulfúrico (H2SO4) 
	Corrosivo 
	Cloreto férrico 
	Irritante e corrosivo. Inalação dos vapores irrita os olhos, nariz e garganta. Irritante para a pele. Prolongado contato com os olhos pode causar descoloração na conjuntiva. 
	 
Etanol 
	Líquido inflamável. Causa irritação no trato respiratório e no trato digestivo. Pode causar depressão no sistema nervoso central. Pode causar problemas no fígado, rim e coração. 
Órgão alvo: rins, coração, fígado e sistema nervoso central. 
		Permanganato 	de 
potássio 
	Homens expostos a poeiras de manganês apresentaram uma diminuição da fertilidade. A intoxicação crônica por manganês envolve basicamente o sistema nervoso central. Os sintomas precoces incluem langor, sonolência e fraqueza nas pernas. 
	2,4-dinitrofenilhidrazina 
	Essa substância não é classificada como perigosa pela ONU. Quando em pó, em caso de vazamento pode causar irritação nas mucosas nasais. 
	Hidróxido de amônio 
	Corrosivo e tóxico. Pode causar corrosão do esôfago e pode haver peritonite. Causa irritação ao trato respiratório. 
 
	Ácido clorídrico 
	Este produto causa severas queimaduras às membranas da boca, esôfago e estômago. Irritação severa da via respiratória superior, resultando em tosse, sensação de engasgo e de queimaduras da garganta. 
	Ácido fosfórico 
	Toxicidade aguda. O vapor do ácido fosfórico é corrosivo, irritante para os olhos, pele, membranas mucosas e trato respiratório superior. Soluções concentradas são moderadamente tóxicas quanto à ingestão e contato com a pele. 
	Éter etílico 
	Irritante quando inalado, ingerido, em contato com pele e olhos. Dano hepático na exposição crônica. 
 
 
3. Resultados e discussão3.1.Observações 
 
As amostras utilizadas nas análises foram: Amostra sólida 1 (PAO-S2), Amostra sólida 2 (PAO-S6), Amostra líquida 1 (PAO-L1) e Amostra líquida 2;(PAO-L4). Dentre elas iremos discutir apenas as amostras sólida 2 (PAO-S6) e a líquida 2;(PAO-L4). 
 
A primeira amostra utilizada foi a amostra sólida 2 (PAO-S6) (figura 4 ), que nas características organolépticas pode-se identificar como sendo uma amostra no seu estado sólido, sem nenhum odor característico de cor amarelo brilhante. 
Seguindo o esquema sumário do teste de classificação por solubilidade o primeiro passo feito foi a análise de solubilidade onde colocamos a amostra sólida em aproximadamente 5ml de água destilada, e observou-se que era insolúvel formando assim uma mistura bifásica no tubo de ensaio onde foi inserido a amostra na (figura 
5). 
 
	 	
Figura 4: amostra sólida PAO-S6 Figura 5: amostra S6 insolúvel em água 
 
Em seguida adicionamos em um tubo de ensaio 5ml de uma solução básica (NAOH 5%) e uma porção da amostra utilizada, na qual observamos que não houve solubilização (figura 6), sendo assim demos continuidade ao teste, colocando agora como solvente uma solução ácida (HCL 5%), mostrando novamente a insolubilidade deste composto.(figura 7) 
Figura 6 : insolúvel em NaOH 5% Figura 7 : insolúvel em HCl 5% 
 
Como o composto não foi solúvel na solução ácida, partimos então para a solubilização com um ácido concentrado de (H2SO4 96%), onde não ocorreu a solubilização (figura 8) terminando assim os testes de classificação por solubilidade no grupo de solubilização l. 
 
Figura 8 : insolúvel em H2SO4 96% 
 
No grupo I em que foi identificado o composto nos direciona a pensar que a amostra esta inserida em um desses grupos funcionais > Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados. A partir dessas informações podemos realizar alguns testes para grupos funcionais como os testes: 
Teste com bromo em tetracloreto de carbono (o qual não utilizamos, porque não tinha o reagente disponível) 
Teste com permanganato de potássio (Teste de Bayer): (figura 9) 
 
 
 
Figura 9 : Reação de oxidação na presença de permanganato de potássio 
 
O teste utilizado foi o Teste de Bayer, que usa como seu principal reagente o permanganato de potássio, onde este reage com compostos insaturados na molécula ou portadores de grupos oxidáveis, ocorrendo a mudança da coloração do reativo. 
No teste com a amostra sólida (PAO-S6) ocorreu a mudança de coloração, nos direcionando a crer que o composto analisado obtém na sua estrutura química insaturações ou grupos oxidáveis. 
Ao analisar o ponto de fusão (propriedade física) da substância, observamos o valor de 122 ºC. 
Ao fazer a última análise utilizando a técnica do infravermelho, o espectro IV nos levou a determinar realmente a identificação da amostra. (figura 10) 
 
 
 Figura 10 : Espectro IV para a substância sólida (PAO-S6) 
Ao analisar o espectro IV, observamos a presença de uma banda fraca no comprimento de onda 3083 cm-1 que se refere a compostos aromáticos/benzeno, e um comprimento de onda forte de 1673 cm-1 característico das cetonas com insaturação na α-carbonila. 
 Ao reunir todas as informações concluímos que a amostra analisada é a dibenzalacetona (1,5-difenil-1,4- pentadien-3-ona)(figura 11) 
 
 
Figura 11 Fórmula molecular (dibenzalacetona) 
 
 
Figura 11.1 Reação da dibenzalacetona no Teste de Bayer 
 
Ao observar a sua fórmula molecular, analisamos a presença de dois grupos aromáticos na molécula, como identificada no espectro IV, vemos também a presença de uma carbonila α-insaturada, como também identificada no espectro IV, representando a cetona da molécula. A insolubilização nas soluções aquosas é explicada por o composto ser altamente apolar; a reação positiva do Teste de Bayer é explicada por sua estrutura possuir os grupos aromáticos, onde nesta reação o permanganato oxida as duplas reações retirando a dupla ligação e desfazendo assim o anel aromático. 
As discrepâncias nos pontos de fusão encontrados se comparados ao encontrado na literatura podem ser explicados pela impureza da amostra. 
Cujo suas características são: é um sólido de coloração amarelo cristalino, insolúvel em água pouco solúvel em etanol e solúvel em acetona e clorofórmio, com sua propriedade física (ponto de fusão) aproximadamente 110º- 111ºC. 
 
A segunda amostra a ser testada foi a amostra de código PAO-2016.1 L1 (figura 12). A análise imediata mostrou ser um líquido incolor de odor forte e característico, meio adocicado. Seguindo o esquema sumário do teste de classificação por solubilidade o primeiro passo feito foi a análise de solubilidade. O teste de solubilidade inicial com 5ml de água mostrou que o composto era insolúvel (figura 13). 
 
 	 
Fig.12 (PAO-L1) Fig.13 (Solubilidade em água) 
 
Em outro tudo de ensaio adicionamos 5ml de uma solução básica (NaOH 5%) 
(figura 14) e 4 gotas da amostra, na qual observamos que não houve solubilização (figura 15) sendo assim demos continuidade ao teste, colocando agora como solvente uma solução ácida (HCl 5%)(figura 16) mostrando novamente a insolubilidade. (figura 17) 
 
 	 
Fig.14 Solução NaOH 5% Fig. 15 Insolubilidade em NaoH 
 
 	 
Fig. 16 Solução HCl 5% Fig. 17 Insolubilidade em HCl 
 
Como o composto não foi solúvel na solução ácida, partimos então para a solubilização com um ácido concentrado de (H2SO4 96%) (figura 18), onde ocorreu a solubilização (figura 19). 
 
 	 
Fig.18 H2SO4 96% Fig. 19 Solubilização em H2SO4 96% 
 
Com a solubilização do composto em H2SO4 96% o próximo passo foi a solubilização em H3PO4 (figura 20), onde não ocorreu a solubilização (figura 21) e então finalizando assim os teste de classificação por solubilidade no grupo de solubilização N2. 
 
No grupo N2 em que foi identificado o composto nos direciona a pensar que a amostra esta inserida em um desses grupos funcionais: Alceno, Alcino, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas. Porém de acordo com o resultado proposto pelo professor em sala de aula não está de acordo, pois esse quinto teste deveria ser solúvel em H3PO4, logo a amostra deve conter: (N1) Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e esteres contendo somente um grupo funcional e números de átomos de C entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de C; époxidos 
A partir dessas informações podemos realizar o teste para grupos funcionais: 
 
Teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH): 
 
 
Aldeidos e cetonas reagem com hidrazinas, formando as hidrazonas correspondentes, as quais são sólidos insolúveis; 
Em um tubo de ensaio foi colocado 4 gotas da amostra em 1ml de etanol e adicionado 1,5ml da solução de 2,4-DNFH. Foi agitado e deixado a solução em repouso por alguns minutos, havendo o aparecimento do precipitado, indicando que houve a reação. 
 
Ao analisar o índice de refração (propriedade física) da substância, observamos o valor de 1,537. 
Ao fazer a última análise utilizando a técnica do infravermelho, o espectro IV nos levou a determinar realmente a identificação da amostra. (figura 20) 
 
Figura 20. : Espectro para a substância Líquida (PAO-20126.1L1) 
 
 
A análise do espectro IV observa-se uma banda fraca no comprimento de 3086 cm-1, mostrando as ligações sp2 C-H, a banda média no comprimento de 2738 e 2820 cm-1, próprias dos aldeídosC-H, e a banda forte no comprimento de onda 1450 e 1600 cm-1, dos C=C insaturados do anel aromático. 
Ao reunir todas as informações concluímos que a amostra analisada é o benzaldeido Figura 21. 
 
Figura 21: Formula molecular (benzaldeido) 
 
Figura 22. Teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) 
 
Ao observar a sua formula molecular, analisamos a presença de um anel aromático 
(presença de ligações carbônicas insaturadas), a presença do grupo de aldeído RCHO, como identificado no espectro IV. A reação positiva para o teste com 2,4-DNFH é explicado pela presença do aldeído que reage com a hidrazina, onde há formação de hidazonas. O índice de refração na literatura se mostra um pouco diferente do observado (IRliteratura=1,5339/ IRobservado=1,537), podendo ser explicado pela presença de impurezas na amostra. 
 
4. Bibliografia. 
 
 
 
Análise 	orgânica. 	<<https://www.google.com.br/webhp?hl=pt-BR#hl=pt BR&q=analise+organica.>> Acesso em 20-08-16.