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_Relatório Nitração do fenol

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UNIVERSIDADE LUTERANA DO BRASIL - ULBRA
TÉCNICAS DE ANÁLISE E SÍNTESE
NITRAÇÃO DO FENOL E PURIFICAÇÃO DOS COMPONENTES ATRAVÉS DE
CROMATOGRAFIA EM COLUNA
Caroline de Mello 
Ellen Berndt
Canoas, 20 de junho de 2022
RESUMO
A nitração do Fenol é uma reação de substituição eletrofílica de anéis aromáticos, tem por objetivo a obtenção dos compostos Orto-Nitrofenol e Para-Nitrofenol e a purificação dos mesmos através da cromatografia em coluna. Realizando a técnica obtivemos 19mL de produto impuro que continha frações de Orto-Nitrofenol e Para-Nitrofenol, através da purificação identificamos cada composto qualitativamente.
INTRODUÇÃO
Através da nitração do fenol tem-se a formação de dois isômeros, sendo eles o orto-nitrofenol e o para-nitrofenol, sendo ela uma reação de substituição eletrofílica de anéis aromáticos. Realizando-se o método é possível compreender o efeito ativante e dirigente de grupos substituintes doadores de elétrons, nas posições orto e para em anel aromático, os produtos são purificados através de cromatografia em coluna, identificados e comparados por cromatografia em camada delgada com padrões de RF. (Artigo Nitração do fenol, procedimento em escala semi-micro, e purificação dos componentes através de cromatografia em coluna, utilizando areia como adsorvente, 2008).
Trabalhando-se com temperatura baixa é possível, em tempo curto, obter uma mistura de orto e para-nitrofenol, que são separados por coluna com sílica gel, para avaliar este procedimento são coletadas frações e realizando testes em cromatografia em camada delgada, usando padrões.
A ativação do anel ocorre pelo efeito de ressonância do grupo hidroxila, que diminui a energia de formação do estado de transição, pelo aumento da densidade eletrônica do anel benzênico e pelo momento dipolar do fenol, assim o oxigênio cede seus elétrons, que entram em ressonância com o sistema pi do benzeno.
Este procedimento é favorecido por baixas temperaturas, assim aumenta-se o rendimento e não ocorre a formação de subprodutos indesejados, isso porque a reação é bem exotérmica, ou seja, torna-se indispensável o controle de temperatura do meio reacional. 
MATERIAIS E MÉTODOS:
· MATERIAIS
· Algodão
· Banho de gelo
· Banho Maria
· Béquer
· Coluna de vidro
· Erlenmeyer
· Espátula
· Funil de separação
· Papel de filtro
· Pinça/ garra para coluna de vidro
· Pipeta volumétrica 1mL,5mL
· Proveta
· Rota vapor
· Suporte para funil de separação
· Suporte universal de haste com base metálica
· Tubo de ensaio
· Balança analítica
· Pipeta Pasteur
· Bastão de vidro
· Placas cromatográficas de sílica gel
· Câmara de iodo
· REAGENTES
· Acetato de Etila 99,5% P.A (CH3COOC2H5)
· Água destilada
· Carvão Granulado P.A
· Diclorometano P.A (CH2Cl2)
· Fenol P.A (C6H5OH)
· Hexano P.A (C6H14)
· Sílica gel para cromatografia
· Solução de Ácido Nítrico aquoso 1:1 (HNO3 aq) 
· PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Com auxílio de papel de filtro foi pesado 1g de Fenol transferido para um tubo de ensaio e dissolvido com 1 ml de água destilada gelada, a solução foi resfriada em um banho de gelo. 
Após foi adicionado gota a gota em aproximadamente 10 minutos 6 ml de ácido nítrico aquoso 1:1, o tubo de ensaio foi mantido no banho de gelo durante este processo, o banho de gelo foi utilizado com a finalidade de diminuir a velocidade da reação. A mistura formada foi vertida para um erlenmeyer contendo 20 ml de água destilada gelada, neste momento ocorreu a separação do produto bruto da reação que é um óleo viscoso escuro. 
A mistura foi transferida para um funil de separação onde foi extraída com 2X10 ml de Diclorometano (Solvente extrator). 
A fase orgânica foi tratada com 0,8g de carvão granulado, foi aquecido em banho maria até fervura e feito uma filtração simples a quente. Após foi evaporado o solvente utilizando o Rotavapor.
A purificação do produto foi feita utilizando cromatografia em coluna, a mesma foi montada na seguinte ordem chumaço de algodão, sílica gel, pedaço de papel filtro, chumaço de algodão, produto bruto usado como solvente uma mistura de Hexano e Acetato de Etila (75:25).
Para monitorar a saída dos isômeros da coluna (CC) foram retiradas frações de aproximadamente 10mL em tubo de ensaio e aplicadas estas amostras em placas cromatográficas de sílica gel, juntamente com os padrões orto e para-nitrofenol, desenvolvidas em uma cuba contendo uma mistura de n-hexano:acetato de etila, assim foi possível visualizar qual isômero continha em cada fração da coluna cromatográfica.
· FLUXOGRAMA
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Obtivemos 19mL de produto bruto impuro da reação este identificado por ser um óleo viscoso de cor marrom escuro. Nesta fase de produto impuro tínhamos juntos os dois compostos Orto-Nitrofenol e Para-Nitrofenol.
 Para princípio de comparação dos resultados obtidos, calculamos o valor de RF do composto Orto e do composto Para comercial.
· Cálculo de RF composto orto: 
 
· Cálculo de RF composto para: 
 
Para purificação do composto utilizamos a cromatografia em coluna tivemos algumas dificuldades, levou muito tempo para que pudéssemos recolher os compostos purificados, recolhemos 6 frações de aproximadamente 10mL. Observa-se que o composto com maior afinidade com o solvente é o isômero orto que sai primeiro na coluna.
Na primeira fração recolhemos um composto transparente onde identificamos ser somente o solvente extrator. 
Na segunda fração recolhemos um composto de cor amarelo claro, através da cromatografia em camada delgada e posterior cálculo de RF confirmamos a presença somente do composto orto.
Figura 1: CCD fração 2
 
O cálculo de RF para o composto obtido na fração 2 foi exatamente o mesmo que obtivemos para o composto orto comercial, assim confirmamos que na fração 2 obtivemos o composto orto. A fração 3 foi exatamente igual à fração 2.
Na quarta fração a coloração amarela ficou mais clara, através da cromatografia em camada delgada e posterior cálculo de RF confirmamos que não era mais possível ter a presença do composto orto, possivelmente estaria sendo recolhido o composto para, o mesmo apresenta certa coloração quase transparente o que impossibilitou a confirmação pela cromatografia de camada delgada, nesta técnica só conseguimos concluir que o composto orto não estava mais presente.
Figura 2: CCD fração 4
Retiramos mais duas frações identificados como 5 e 6 as mesmas, mantiveram a tonalidade de amarelo claro mas a intensidade do amarelo foi diminuindo, assim afirmamos os mesmos resultados da fração 4.
Figura 3: CCD fração 6 
· Cálculo de rendimento 
Através do procedimento foi possível obter 19mL de produto, sendo ele uma mistura dos dois isômeros, assim não é possível calcular ao certo o rendimento da reação ou quanto teria sido formado de cada composto. Nos testes com CCD foi possível observar as frações dos isômeros que vão sendo separados na coluna por afinidade com o solvente.
 
 
CONCLUSÃO
Em virtude dos aspectos levantados neste relatório, a nitração do fenol e a purificação dos isômeros formados por cromatografia em coluna mostrou-se um bom experimento, pois demonstra com simplicidade as forças dirigentes em uma reação de substituição eletrofílica de anéis aromáticos, explicando na prática o material teórico visto nas disciplinas de orgânica. Tudo isso foi possível avaliar, mesmo obtendo um produto bruto e ir separando-o em pequenas frações.
REFERÊNCIAS
Sites:
http://www.prac.ufpb.br/anais/xenex_xienid/xi_enid/monitoriapet/ANAIS/Area4/4CCENDQMT07.pdf
Livros:
SOLOMONS & FRYHLE, Química Orgânica volume 1. 8. Ed., São Paulo: Editora LTC, 2006.