Relatório Síntese da p-nitroacetanilida

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Universidade Católica do Salvador
Disciplina: Química Orgânica II
Alunos: Adila Maria, Amanda Carmo, Jorge Luis, Raianne Borges.
PRÁTICA: Síntese da p-nitroacetanilida.
Os hidrocarbonetos aromáticos são conhecidos
como arenos e as reações mais características
que estes compostos podem sofrer são
conhecidas como substituição eletrofílica
aromática. As reações de substituição aromática
eletrofílica permitem a introdução de uma ampla
variedade de grupos funcionais em anéis
aromáticos e, portanto, podem ser usadas para
sintetizar muitos compostos importantes em
nossas vidas, como produtos farmacêuticos,
pesticidas, têxteis e corantes alimentares. As
reações de substituição aromática eletrofílica
mais conhecidas são: halogenação,
sulfonação,alquilação de Frield-Crafts, acilação
de Frield-Crafts e nitração.
Materiais: chapa de aquecimento e agitação
magnética, bomba de vácuo, suporte universal,
mufla, agitação magnético, determinador de
ponto de fusão, termômetro, béquer, manta de
aquecimento, funil de separação, erlenmeyer,
balão de fundo redondo, béquer, kitassato,
bastão de vidro.
Reagentes: água destilada; acetanilida; anidrido
acético; ácido nítrico; ácido sulfúrico; álcool
etílico.
Experimento I:
1) A um béquer seco de 50mL, adicionar
aproximadamente 2,5g (anotar todos os dígitos)
de acetanilida seca e pulverizada. A seguir,
adicionar 3,0mL de ácido acético glacial, e agitar
com um bastão de vidro para obter uma
suspensão.
2) Adicionar, sob agitação constante 6,25mL de
H2SO4 concentrado (a mistura tornar-se-á quente
e límpida).
3) Resfriar a mistura reacional em banho de gelo
triturado e sal até que a temperatura chegue a
0-2ºC (A temperatura deve ser medida com o
termômetro imerso na solução).
4) Adicionar à solução, ainda imersa em banho
de gelo, lentamente e com agitação constante,
2,3mL (1,4mL de HNO3 concentrado e 0,9mL de
H2SO4 concentrado) da mistura nitrante resfriada
(mantida em um tubo de ensaio imerso no banho
de gelo) já preparada previamente.
5) Terminada a adição, deixar a mistura reacional
em repouso a temperatura ambiente por 20
minutos.
6) A um béquer de 100 mL, adicionar 25g de gelo
picado. Sobre o gelo, adicionar a mistura
reacional com agitação vigorosa com bastão de
vidro. Haverá a precipitação do produto.
7) Deixar em repouso por 5 minutos e filtrar à
vácuo.
8) Lavar o filtrado várias vezes com pequenas
porções de água gelada até que o pH da água
adicionada for igual ao pH da água recolhida no
kitassato, isto é, até que o pH da água recolhida
esteja entre 6-7 (600-800mL), um indicativo que
impurezas ácidas não mais estão presentes no
sólido.
Experimento II: Recristalização da
p-nitro-acetanilida
9) Dissolver o sólido (obtido na semana anterior)
em álcool etílico (~30 ml) em ebulição (utilize
uma placa de aquecimento para aquecer o
álcool).
10) Caso haja alguma impureza insolúvel, filtrar a
solução quente em um funil aquecido instantes
antes com a chapa de aquecimento, e recolher o
filtrado em um béquer de 50mL.
11) Deixar em repouso até que a
p-nitro-acetanilida recristalize.
12) Filtrar os cristais em funil de Büchner,
lavando com pequena quantidade de álcool
etílico gelado. Escorrer bem e secar ao ar ou em
estufa a 100ºC por 5 minutos.
13) Pesar o produto seco e calcular o rendimento
obtido na reação.
Por ser uma reação de substituição eletrofílica
aromática, a síntese da p-nitroacetanilida possui
o eletrófilo como íon nitrônio (NO2+). Sua equação
de reação de substituição é dada por:
Para isso, é dividida em três etapas:
1ª etapa - Formação do íon nitrônio: O ácido
nítrico recebe um próton de um ácido mais forte,
o ácido sulfúrico.
2ª etapa - Reação do eletrófilo NO2 com a
acetanilida: Nessa etapa, há a presença da
molécula de acetanilida o acetamido, conhecido
por ser um ativante moderado por ter seu par de
elétrons envolvidos em ressonância com a dupla
ligação da carbonila.
3ª etapa: Formação da p-nitroacetanilida: O
íon arênio perde um próton para uma base de
Lewis e transforma-se na p-nitroacetanilida. O
ácido sulfúrico (catalisador) é regenerado.
➤ CÁLCULOS
MM da acetanilida: 135,17g
MM p-nitroacetanilida: 180,17g
Para reagir a quantidade certa de acetanilida
teria que ser pesada:
1 mol —------ 135,17g
0,02 mol —--- X
X= 2,70g de acetanilida
➤ RENDIMENTO
A relação é de 1 mol de acetanilida que forma 1
mol de p-nitroacetanilida então:
135,17g de acetanilida -------- 180,17g de
p-nitroacetanilida
2,50 de acetanilida ----------------X
X= 3,33g de p-nitroacetanilida (rendimento
teórico).
● Impurezas
3,33g de p-nitroacetanilida —-- 100%
(3,33 - 0,6469)g de p-nitroacetanilida —- x
x= 80,57%
● Rendimento
100% - 80,57%= 19,42% (rendimento baixo)
Por meio deste experimento, foi possível
observar e sintetizar uma reação de substituição
eletrofílica aromática,observando o mecanismo e
as etapas envolvidas. Foi possível também,
comprovar que nitração da acetanilida ocorre por
uma reação de substituição eletrofílica aromática
formando p-nitroacetanilida, utilizando ácido
acético, ácido sulfúrico e ácido nítrico.
O rendimento da reação ficou baixo,
correspondendo a 19,42% no nosso
experimento, devido às perdas do produto
durante as várias etapas realizadas.
Alexandre dos Santos Machado
A discussão vale a parte de maior ponto em um relatório.Aqui utiliza-se o entendimento do estudante com base na teoria de forma a demonstrar as soluções e explicações dos resultados obtidos no experimento. Veja a apostila de relatório na parte de laboratório