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Orgânica 
Experimental:
Extração
Prof. Dr. Jonas Santos
16/02/2022
Extração
 No final do século 19, antes do desenvolvimento da síntese 
orgânica, os compostos orgânicos de interesse para o 
homem (corantes, medicamentos, ...) eram extraídos de 
fontes naturais (vegetais ou animais). Os produtos naturais 
continuam sendo de grande importância em química 
orgânica, sendo usados no desenvolvimento de fármacos, na 
fabricação de perfumes, etc... e métodos de extração 
continuam sendo muito usados. Na escolha de um método 
extrativo, deve-se avaliar a eficiência, a estabilidade das 
substâncias extraídas, a disponibilidade dos meios e o custo 
do processo escolhido, considerando a finalidade do extrato 
que se quer preparar
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Extrações
 transferência de solutos de uma fase líquida ou sólida 
para um solvente líquido
 Pode ser:
 Líquido-liquido
 sólido- líquido
 supercrítica: um processo de extração líquida no qual se 
empregam fluídos comprimidos ao invés de solventes usuais 
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Fatores 
importantes 
nas extrações:
 Interações intermoleculares
 Área de contato
 Aquecimento – em alguns casos
 Uso de solvente quimicamente ativo
 Importante quando se deseja extrair/separar uma
mistura onde os componentes possuem diferentes
propriedades (acidez/basicidade)
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Emulsão –
suspensão 
coloidal de um 
líquido em 
outro
 Algumas técnicas para quebrar uma emulsão:
 Repouso
 Se um dos solventes for água – adicionar sol. NaCl saturada
 Se o volume total for menor que 13mL – transferir para uma 
centrífuga
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 A extração a partir de 
várias pequenas porções 
do solvente 2 é sempre 
melhor do que uma 
única a partir de volume 
equivalente.
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 Características desejáveis: 
 (i) não combinar quimicamente com o soluto;
 (ii) deve ter ação rápida;
 (iii) ter alta capacidade de absorção de água; 
 (iv) não dissolver no solvente;
 (v) ser econômico;
 (vi) não catalisar outras reações (polimerização, autoxidação, 
condensação, solvólise, etc)
 Secantes por tipo de líquido:
 Alcoóis: K2CO3, CaSO4, MgSO4, CaO
 Haletos de alquila e arila: CaCl2, Na2SO4, CaSO4, MgSO4, P2O5 
 Hidrocarbonetos, éteres: CaCl2, Na2SO4, CaSO4, MgSO4, P2O5
 Aldeídos: Na2SO4, CaSO4, MgSO4
 Cetonas: Na2SO4, CaSO4, MgSO4, K2CO3
 Ácidos orgânicos: Na2SO4, CaSO4, MgSO4
 Bases orgânicas: NaOH, KOH, CaO, BaO
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Técnicas de 
extração
 Maceração: extração da matéria prima vegetal é 
realizada em recipiente fechado, em temperatura 
ambiente, durante um período prolongado (horas ou 
dias), sob agitação ocasional e sem renovação do 
líquido extrator (processo estático).
 Infusão: permanência, durante certo tempo, do 
material vegetal em água fervente, num recipiente 
tampado.
 Decocção: manter o material vegetal em contato, 
durante certo tempo, com um solvente (normalmente 
água) em ebulição
 Percolação: um processo dinâmico, onde se faz o 
arrastamento do princípio ativo pela passagem 
contínua do líquido extrator
 Arraste de vapor
 Extração contínua líquido-sólido (Soxhlet)
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Extração líquido-líquido
 A Extração Líquido-Líquido (ELL), também conhecida 
como extração por solvente ou partição, é um método 
utilizado para separar um ou mais compostos específicos 
de uma mistura heterogênea. Esta técnica se baseia na 
diferença de solubilidade de dois líquidos, presente numa 
mesma solução, ou seja, é um processo de separação que 
objetiva a extração de uma substância presente em uma 
fase líquida misturada à outra fase líquida.
 A fase da água é chamada de fase aquosa, a fase do 
solvente é chamada fase orgânica.
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Extração 
líquido-líquido
 Se dois compostos forem ambos solúveis em um solvente
orgânico e insolúveis na água, estes compostos podem ainda ser
separados através de uma extração ácido-básica se um deles
puder ser convertido para um sal solúvel em água. Nesse caso a
fase aquosa poderá conter uma base (NaOH, NaHCO3, K2CO3,
....) para a remoção de compostos ácidos da fase orgânica ou um
ácido (HCl) para a remoção de compostos básicos da fase
orgânica. A proporção do composto em cada fase dependerá do
seu pKa e do pH do meio.
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Aplicação
 Remoção de um composto orgânico de uma solução quando a 
destilação não é possível (composto sólido ou instável ao calor).
 "Lavagem" de uma solução de um soluto orgânico em um solvente 
orgânico para retirar impurezas inorgânicas ou orgânicas solúveis 
em água.
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Extração sólido-líquido
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Extração sob refluxo
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Extração 
Quimicamente 
Ativa (ácido-
base)
 É possível mudar as características de solubilidade de um 
composto? Como?
 A maioria dos compostos orgânicos é mais solúvel em solventes 
orgânicos do que em água, normalmente o coeficiente de partição 
K > 4
 Contudo, algumas classes específicas de compostos orgânicos 
podem ser alteradas quimicamente para se tornarem mais 
solúveis em água.
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Extração 
Quimicamente Ativa 
(ácido-base)
 Que tipos de compostos orgânicos podem ser 
feitos solúveis em água? Os ácidos e as bases 
orgânicas
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 Ácidos carboxílicos (pKa = 3 a 4)
 5% de solução aquosa de NaOH. O NaOH é uma base inorgânica forte.
 também pode reagir com fracas bases inorgânicas (solução aquosa de 
NaHCO3
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 Vamos tentar um exemplo de problema.
 Aqui temos uma mistura de ácido benzóico e naftaleno dissolvidos 
em diclorometano.
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 Pode usar uma 
solução aquosa de 
NaOH 5% ou uma 
solução saturada de 
NaHCO3, para 
extrair o ácido 
benzóico como uma 
forma de sal.
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 Aqui temos uma mistura de ácido benzóico e p-metoxifenol, 
dissolvidos em diclorometano.
 Você quer separar esses dois compostos. O que você pode fazer?
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2/16/2022
2/16/2022
Extração em funil de 
separação
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Extração em funil 
de separação
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Extração 
líquido-líquido
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Vantagens
• Processo normalmente 
realizado à temperatura 
ambiente
• Possibilidade de uso de 
diversos solventes
• Baixo custo de investimento
Desvantagens
• Processo lento, tedioso e 
trabalhoso
• Alto consumo de solventes 
orgânicos
• Para obter o produto A 
(puro) é necessário eliminar 
o composto C, por 
evaporação, destilação, etc.
Arraste a vapor
 Os óleos essenciais são isolados na maioria das vezes através de 
destilação por arraste a vapor. Neste procedimento, o vapor passa 
através do material da planta, vaporiza o óleo essencial que é 
então condensado juntamente com o vapor através de um 
recipiente refrigerado e recolhido em um outro recipiente
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Arraste a vapor
 Aparelhagem para 
destilação por arraste de 
vapor externo
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Arraste a vapor
 Aparelhagem para 
destilação por arraste de 
vapor interno
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Soxhlet
 o processo de extração contínua sólido-líquido extrai-se 
o(s) composto(s) a serem estudados de um sistema sólido 
(por exemplo, uma planta), usando-se um solvente que 
dissolve seletivamente o(s) composto(s) desejado, 
deixando para trás o sólido insolúvel indesejado.
16/02/2022
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Extração 
Soxhlet
16/02/2022
Vantagens
• Extração contínua
• Possibilidade de uso 
de diversos solventes 
voláteis
• Baixo custo de 
investimento
Desvantagens
• Processo lento, 
tedioso e trabalhoso
• Alto consumo de 
solventes orgânicos
• Só pode ser utilizado 
para amostras sólidas
Coeficiente de 
distribuição 
(Coeficiente de 
partição – Kp)
 KD = razão entre as concentrações do soluto em cada 
solvente
 Conhecendo o KD de um composto dado em um 
sistema de solventes dado, pode ser prever qual 
proporção será extraída.
 Exemplo: a solubilidade do composto A em água é de 
0,600 g / 100 mL da água e de 12,6 g / 100 mL em éter 
etílico.
 𝐷
[ ]é
[ ]á
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Coeficiente de 
distribuição 
(Coeficiente de 
partição – Kp)
 Exemplo: a solubilidade do composto A em água é de 
0,600 g / 100 mL da água e de 12,6g / 100 mL em éter 
etílico.
 𝐷
[ ]é
[ ]á
 𝐷
,
,
 A maior parte do composto A será encontrado na fase 
orgânica.
 Extrair uma mistura com diversas (geralmente três) 
parcelas pequenas do solvente é mais eficiente do que 
extrair com uma parcela grande do solvente.
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Coeficiente de 
distribuição 
(Coeficiente de 
partição – Kp)
 A uma determinada temperatura, a razão de 
concentrações de um soluto em cada solvente é uma 
constante. Essa razão é chamada de Coeficiente de 
distribuição, K.
 quando solvente1 e solvente2 são líquidos imiscíveis. 
Por convenção o solvente orgânico é o [1] e a água é o 
[2]
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1º Caso) Extração de 
5,0g de soluto em 
100mL de água por 
uma porção de 150mL 
de éter
 Total extraído: 4,69 g
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2º Caso) Extração de 5,0g 
de soluto em 100mL de 
água por três porções de 
50mL de éter cada
 Total extraído: 4,98g
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Eugenol
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Informações fisico-químicas
Ponto de ebulição 252 °C (1013 hPa)
Densidade 1.065 g/cm3 (25 °C)
Ponto de fulgor 124 °C
Ponto de fusão -9.2 °C
Pressão de vapor 0.04 hPa (25 °C)
Solubilidade 2.46 g/l
O papel tornassol azul, 
em presença de uma 
solução ácida, muda da 
cor azul para a 
vermelha.
O papel tornassol 
vermelho, em contato 
com uma base, muda 
da cor vermelha para a 
azul.
O papel neutro, em 
contato com ácidos, 
torna-se vermelho; em 
contato com bases, 
torna-se azul.
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