Prova de Química Orgânica

Prévia do material em texto

IMPORTANTE
Data limite para aplicação 
desta prova: 17/06/2023 
UNIP EAD 
Código da Prova: 123566815413
Curso: FARMÁCIA
Série: 2 Tipo: Substitutiva
Aluno: 0613888 - PAULO ROBERTO GUEDES DA SILVA FILHO
I - Questões objetivas – valendo 10 pontos 
Gerada em: 12/06/2023 às 11h27
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Instruções para a realização da prova:
1. Leia as questões com atenção.
2. Confira seu nome e RA e verifique se o caderno de questão e folha de respostas correspondem à sua disciplina.
3. Faça as marcações primeiro no caderno de questões e depois repasse para a folha de respostas.
4. Serão consideradas somente as marcações feitas na folha de respostas.
5. Não se esqueça de assinar a folha de respostas.
6. Utilize caneta preta para preencher a folha de respostas.
7. Preencha todo o espaço da bolha referente à alternativa escolhida, a caneta, conforme instruções: não rasure, não 
preencha X, não ultrapasse os limites para preenchimento.
8. Preste atenção para não deixar nenhuma questão sem assinalar.
9. Só assinale uma alternativa por questão.
10. Não se esqueça de responder às questões discursivas, quando houver, e de entregar a folha de respostas para o tutor 
do polo presencial, devidamente assinada.
11. Não é permitido consulta a nenhum material durante a prova, exceto quando indicado o uso do material de apoio.
12. Lembre-se de confirmar sua presença através da assinatura digital (login e senha).
Boa prova!
------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Questões de múltipla escolha
Disciplina: 740360 - QUIMICA ORGANICA E EXPERIMENTAL
Questão 1: Considere o hidrocarboneto de cadeia fechada representado a seguir por sua fórmula estrutural, e 
assinale a alternativa que contém o nome correto do referido hidrocarboneto.
A) 4-secbutil-2,3-dimetil ciclo hexeno.
B) 2,3-metil-4-secbutil ciclo hexeno.
C) 2,3-dimetil-4-secbutil ciclo hexeno.
D) 2,3-dimetil-1-secbutil ciclo hex-3-eno.
E) 1,6-dimetil-5-secbutil ciclo hexeno.
Mobile User
Questão 2: Dados os seguintes compostos orgânicos representados por suas estruturas, assinale a alternativa 
correta, após a análise das estruturas de cada um dos compostos.
I. (CH3)2C=CCl2.
II. CH3ClC=CClCH3.
III. (CH3)2C=CClCH3.
IV. CH3FC=CClCH3.
A) Os compostos I e II apresentam isomeria geométrica.
B) Os compostos II e III apresentam isomeria geométrica.
C) O composto III é o único que apresenta isomeria geométrica.
D) Os compostos II e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
E) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
Questão 3: O Tamiflu® [fosfato de oseltamivir, etil (3R,4R,5S)-5-amino-4-acetamido-3-(pentan-3-iloxi)ciclo hex-1-
eno-1-carboxilato] é um medicamento indicado para o tratamento da gripe, e apresenta maior eficácia quando 
administrado ao paciente dois dias após os primeiros sintomas, pois impede a disseminação do vírus no organismo 
do paciente. Esse medicamento apresenta eficácia na prevenção e tratamento da influenza tipo A e influenza tipo B. 
Efeitos colaterais associados ao uso desse medicamento são náuseas, vômitos, diarreia, dor abdominal e cefaleia.
ANTUNES, M.V., GRIEBELER, B.E.F., LINDEN.R. Determinação rápida de oseltamivir em cápsulas por 
cromatografia líquida de ultraeficiência com detector por arranjo de diodos. Quím. Nova vol.34 
N.7. São Paulo. 2011.
A seguir está representada a fórmula estrutural do Tamiflu®. Analise a estrutura do medicamento e assinale a 
alternativa que contém os grupos funcionais presentes em sua estrutura.
A) Éster, éter, amina e amida.
B) Éster, éter, cetona e amina.
C) Fenol, éter, amina e amida.
D) Éter, ácido carboxílico, amina e amida.
E) Éster, cetona, ácido carboxílico e amina.
Questão 4: A di-hidroxilação consiste numa reação realizada na presença de agente oxidante que provoca uma 
quebra na dupla ligação do alceno seguida da ligação de grupos hidroxilas (OH) nos dois carbonos da dupla ligação 
formando um diol. Considere a reação de di-hidroxilação do 2-metil pent-2-eno, assinale a alternativa que apresenta 
o produto formado nessa reação:
A) 2-metil pentan-2,3-diol.
B) 2-metil pentan-2,2-diol.
C) 4-metil pentan-3,3-diol.
D) 4-metil pentan-3-diol.
E) 4-metil pentan-2-diol.
Questão 5: Considere os compostos aromáticos representados a seguir:
Sobre a estrutura desses três compostos são feitas as seguintes afirmativas:
I. Os três compostos apresentam a função fenol e a função amina.
II. Os três compostos são isômeros ópticos.
III. Os três compostos são isômeros de posição
IV. Os três compostos não podem ser analisados por espectrofotometria no infravermelho por serem líquidos e 
totalmente imiscíveis em água.
A) Apenas as afirmativas I e II estão corretas.
B) Apenas as afirmativas II e III estão corretas.
C) Apenas as afirmativas I e IV estão corretas.
D) Apenas as afirmativas I e III estão corretas.
E) Apenas as afirmativas II e IV estão corretas.
Questão 6: Considere as afirmativas a seguir referentes às propriedades químicas e físicas dos hidrocarbonetos e 
assinale a alternativa correta.
I. A solubilidade em água dos hidrocarbonetos é alta e aumenta à medida que aumenta o número de carbonos na 
cadeia.
II. O ponto de ebulição dos hidrocarbonetos de cadeia linear aumenta com o aumento do número de carbonos na 
cadeia.
III. O butano apresenta os mesmos pontos de ebulição e de fusão que o metilpropano.
A) Apenas a afirmativa I está correta.
B) Apenas a afirmativa II está correta.
C) Apenas a afirmativa III está correta.
D) Apenas as afirmativas I e II estão corretas.
E) Apenas as afirmativas I e II estão corretas.
Questão 7: Considere o composto representado a seguir e assinale a alternativa que apresenta o nome oficial do 
referido composto.
A) Ácido 5-etil-4-metil-6-propil octanoico.
B) Ácido 4-metil-5-etil-6- propil octanoico.
C) Ácido 4-etil-5-metil-3-propil octanoico.
D) Ácido 5-metil-4-etil-3-isopropil octanoico.
E) Ácido 3-isopropil-4-etil-5-metil octanoico.
Questão 8: Os hidrocarbonetos aromáticos são formados por átomos de carbono e hidrogênio e apresentam um 
anel aromático ou anel benzênico. Pelo fato da eletronegatividade do carbono e do hidrogênio serem muito 
próximas, esses compostos são essencialmente apolares. Considere o composto aromático representado a seguir e 
assinale a alternativa que apresenta o nome correto do composto.
A) 1-isopropil-3,4-dimetil benzeno.
B) 4-isopropil-4,5-dimetil benzeno.
C) 4-isopropil-1,2-dimetil benzeno.
D) 1,2-dimetil 4-isopropil benzeno.
E) 1,2-dimetil 5-isopropil benzeno.
Questão 9: Considere as afirmações a seguir, referentes às propriedades dos hidrocarbonetos de cadeia aberta.
I. O ponto de ebulição do alcanos e dos alcenos aumenta com o aumento da cadeia carbônica, devido ao aumento 
das interações intermoleculares fracas do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
II. Os alcanos e o alcenos apresentam ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio e esses compostos possuem 
baixa solubilidade em água pois são muito apolares, pois o carbono e o hidrogênio têm eletronegatividades muito 
próximas.
III. Os alcanos e os alcenos são mais densos que a água, como a gasolina, o petróleo e a parafina.
A) Apena a afirmativa II está correta.
B) Apena a afirmativa III está correta.
C) Apenas as afirmativas I e II estão corretas.
D) Apenas as afirmativas II e III estão corretas.
E) Apenas as afirmativas I e III estão corretas.
Questão 10: A levodopa, ou ácido (S)-2-amino-3-(3,4-diidróxifenil) propanoico, é um medicamento utilizado para 
tratamento da Doença de Parkinson, preferencialmente quando a doença está no estágio intermediário para 
pacientes que apresentam idades superiores a 65 anos de idade, entretanto não é recomendada para pacientes mais 
jovens devido ao risco de desenvolvimento de discinesias graves de incapacitantes.
Ferraz H.B. Tratamento da Doença de Parkinson. Rev. Neurociências 7(1): 
06-12, 1999
A fórmula estrutural da levodopaestá representada a seguir:
Com relação à estrutura desse medicamento, assinale a alternativa correta.
A) Por apresentar o grupo fenol, a levodopa apresenta caráter básico, reagindo com ácido formando sal é água 
sendo, portanto altamente solúvel em água.
B) O grupo amina presente na molécula de levodopa apresenta comportamento ácido e se ioniza em água liberando 
íons hidrônio.
C) O grupo carboxila presente na molécula de levodopa apresenta o grupo OH indicando que esse grupo tem 
características básicas.
D) O grupo amina presente na molécula de levodopa apresenta caráter básico e o grupo carboxila apresenta caráter 
ácido.
E) Por apresentar grupo amina de caráter básico e forte e grupo carboxila de caráter ácido e forte, a molécula de 
levodopa pode ser classificada como uma molécula de caráter neutro.