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CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL FERNANDA RUIZ RUOTOLO KAREN CRYSTYNA ANTUNES DO PRADO ANÁLISE ORGÂNICA Relatório técnico apresentado como requisito para avaliação parcial da disciplina de Orgânica do Curso Técnico em Química. Orientador: Profª Claudenize P. S. Leal. CURITIBA 2022 CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL 1. INTRODUÇÃO A análise qualitativa é responsável por definir os elementos químicos que compõem uma determinada molécula e sua proporção, através desse procedimento é possível determinar as fórmulas brutas dos compostos orgânicos e identifica-los. Compostos orgânicos são moléculas formadas por átomos de carbono ligados por meio de ligações covalentes entre si. Os elementos comumente encontrados nos compostos orgânicos são: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo e halogênios e os menos comuns como, fósforo, arsênio, antimônio, mercúrio, também podem estar presentes em suas composições. As análises de propriedades Organolépticas determinam as particularidades dos materiais ou substância que são identificadas pelos sentidos humanos sendo eles: tato, olfato, paladar, visão e audição. Nas análises orgânicas destacam-se a utilização da homogeneidade, estado físico da substância, cor e o odor. As misturas homogêneas e heterogêneas são aqueles tipos de misturas que apresentam uma mais ou fases visíveis a olho nu, ou seja, sem a utilização de equipamentos para tal visualização. As misturas homogêneas podem apresentar o estado físico sólido, líquida ou gasosa onde os elementos que a compõem a substância estão distribuídos de maneira uniforme ao longo dessa mistura. Para a identificação da cor utilizamos o sentido da visão, e ocorre através da frequência de onda luminosa refletida por uma matéria. Para o odor, ou popularmente conhecido como cheiro ou catinga (quando se trata de um cheiro ruim) é tudo aquilo que pode ser definido pelas células olfativas. As substâncias que tem odor recebem o nome de odorantes, enquanto as que não têm cheiro são denominadas inodoras. Solubilidade é a capacidade de misturar moléculas de soluto e moléculas de solvente, podendo assim ocorrer três processos: separação de moléculas de soluto, separação de moléculas de solvente e a ligação entre moléculas de soluto e solvente. Denomina-se soluto, todos os compostos químicos que se dissolvem em outra substância. O solvente é a substância na qual o soluto será dissolvido para formação de um novo produto. A dissolução química é o processo de dispersão do soluto em um solvente, dando a origem a uma solução ou mistura homogênea. Um princípio comum em solubilidade é: “semelhante dissolve semelhante”. Isso quer dizer que um soluto CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL polar tende a se dissolver em um solvente polar. O mesmo é verdadeiro para substâncias apolares. As propriedades físicas mais comuns utilizadas para identificação das substâncias são o ponto de ebulição e ponto de fusão. O ponto de ebulição é a temperatura em que a substância altera o seu estado físico, Mudando o estado líquido para o estado gasoso. Variáveis como pressão atmosférica, altitude, composição e massa da substância influenciam no processo de mudança de estado físico. Já o ponto de fusão é a transformação física da matéria do seu estado sólido para o estado líquido. Esse processo ocorre quando a matéria é submetida a uma determinada pressão, que recebe calor (energia) e sua temperatura alcança um valor. O ensaio de Lassaigne consiste em fundir a substância orgânica com excesso de sódio metálico e é utilizado para a identificação de nitrogênio (N), enxofre (S), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I) nas substâncias. 2. OBJETIVO Esse relatório tem como objetivo apresentar as análises qualitativas realizadas em compostos orgânicos, para identificação e caracterização dos mesmos. 3. MATERIAIS E METODOS 3.1. Analise organoléptica 3.1.1. Materiais e reagentes Álcool etílico; Álcool metílico; Aldeído benzoico; Alfa-naftol; Colher de sopa; Difenilamina; Espátula com colher; Hexano; Ureia; Vidro relógio. CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL 3.1.2 Método • Adicionar em uma colher uma pequena quantidade da amostra que será analisada. • Com o auxílio do bico de Bunsen a amostra deve ser aquecida. • Levar a amostra até a altura do nariz, mantendo um distancia de aproximadamente 15 cm. • Movimentar a amostra suavemente, gerando uma corrente de ar direcionadas ao olfato para verificar o odor característico da amostra. • Na sequencia analisar a cor e a textura da amostra. • Os resultados devem ser anotados. • Seguir o mesmo procedimento para todas as amostras que serão analisadas. 3.2. Teste de ignição 3.2.1. Materiais e reagentes Álcool Etílico; Aldeio Benzoico; Álcool Metílico; Alfa Naftol; Bico de Bunsen; Colher; Difenilanina; Hexano. 3.2.2. Métodos • Levar a amostra para aquecimento em um bico de Bunsen. • Após aquecimento, observar e anotar as mudanças nas características do composto para obter a identificação do composto. 3.3. Determinação da Solubilidade 3.3.1. Materiais e Reagentes Ácido clorídrico 5%; Ácido sulfúrico 96%; CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL Água deionizada; Álcool etílico; Álcool metílico; Aldeído benzoico; Alfa naftol; Diclorometano; Difenilamina; Hexano; Hidróxido de sódio 10%; Papel tornassol; Pipeta Pasteur; Tubo de ensaio; Tolueno; Ureia. 3.3.2. Métodos • Em um tubo de ensaio adicionar aproximadamente 0,1g para amostras sólidas ou 0,2ml para amostras liquidas. • Adicionar junto a amostra 1,5ml do solvente a ser testado e agitar o tubo de ensaio. • Após finalizar a agitação observar o comportamento da mistura, para amostras que houver dissolução total o composto é considerado solúvel. • Testar os solventes na sequencia indicada na imagem I. CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL Imagem I – Diagrama para determinação de solubilidade Fonte: Apostila Análise Orgânica - Ceep 2022 3.4. Determinação do Ponto de Ebulição 3.4.1. Materiais e Reagentes Bico de Bunsen; Butanol; Elástico; Fósforo; Isopropanol; Óleo de cozinha; Piça; Pipeta; Pipeta Pasteur; Propanona; Suporte com garras; Termômetro; Tubo de ensaio; Tubo Capilar; CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL Tubo de Thiele. 3.4.2. Métodos • E um tubo de ensaio adicionar o reagente que será determinado o ponto de ebulição. • Transferir o reagente para o tubo capilar, uma das extremidades deve estar fechada e a outra deve permanecer aberta e voltada para baixo em contato com o liquido. • Um termômetro deve ser acoplado junto ao tubo capilar, a ponta inferior termômetro deve atingir aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio • O termômetro deve ser mergulhado no banho de glicerina presente na altura alça do Tubo de Thiele. • A glicerina deve ser aquecida no bico de Bunsen lentamente e as temperaturas atingidas pelo mercúrio devem ser controladas. • Após visualizar um colar de bolhas sair pela extremidade aberta do tubo capilar, anotar a temperatura pois essa será a temperatura de ebulição da substância. 3.5. Determinação do Ponto de Fusão 3.5.1. Materiais e Reagentes Ácido Benzoico; Ácido Salicílico; Bico de Bunsen; Cadinho; Elástico; Espátula;Fósforo; Óleo de cozinha; Pinça; Pipeta; Pipeta Pasteur; Suporte com garras; CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL Termômetro; Tubo de caneta; Tubo de ensaio; Tubo Capilar; Tubo de Thiele. 3.5.2. Métodos • Utilizar um tubo capilar com uma das extremidades fechada e a outra deve permanecer aberta. • Com utilização de um cadinho o composto o qual será determinado o ponto de fusão deve ser triturado, até obtenção de uma amostra de 1cm de altura do fundo do tubo capilar. • Um termômetro deve ser acoplado junto ao tubo capilar, a ponta inferior termômetro deve atingir aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. • O termômetro deve ser mergulhado no banho de glicerina presente na altura alça do Tubo de Thiele. • A glicerina deve ser aquecida no bico de Bunsen lentamente e as temperaturas atingidas pelo mercúrio devem ser controladas. • Quando a substância mudar o seu estado físico para liquido na fusão total, a temperatura deve ser anotada, pois essa será a temperatura de fusão da substância. 3.6. Licor de Lassaigne 3.6.1. Materiais e Reagentes Ácido acético glacial; Ácido Nítrico 50%; Ácido Sulfúrico 5%; Becker; Bico de Bunsen; Faca; CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL Fósforo; Luva; Pinça de madeira; Pinça metálica; Pipeta; Solução de Acetato de Chumbo; Solução de Nitrato; Tubo de Ensaio. 3.6.2. Métodos • Com utilização de luvas e auxílio de uma faca cortar uma pequena amostra de sódio metálico. Cuidados devem ser tomados para o manuseio do sódio metálico, pois o mesmo reage com a umidade natural do ar. • Adicionar aproximadamente 0,1 g da amostra de sódio metálico em um tubo de ensaio e aquecer o tubo em chama baixa e depois lentamente em chama alta, durante aproximadamente 60 segundos ou até queimar toda a amostra e o sódio metálico. • Após queima total da amostra, o tubo de ensaio deve ser quebrado em um béquer com aproximadamente 20mL de água destilada. • Caso o filtrado não seja transparente o mesmo deve ser descartado e todo o processo anterior deve ser realizado novamente. • Após o procedimento inicial as amostras serão utilizadas para determinação de Nitrogênio, Enxofre e Halogênios. Determinação de Nitrogênio • Para determinação de nitrogênio deve adicionar aproximadamente 3,0mL do licor de Lassaigne em um tubo de ensaio grande. • Com auxílio de uma espátula adicionar uma pintada de sulfato ferroso ao tubo de ensaio. • Levar a amostra para aquecimento no bico de Bunsen com agitação, até obtenção da fervura da amostra. CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL • Com o tubo quente, adicionar a amostra Ácido Sulfúrico 5% até dissolução do precipitado escuro. • A coloração azul (azul-da-Prússia) indica a presença de Nitrogênio. Determinação de Enxofre • Para determinação de Enxofre adicionar aproximadamente 3,0mL do licor de Lassaigne em um tubo de ensaio grande. • Adicionar ao licor 3mL de ácido acético glacial e 4 gotas de solução de acetato de chumbo. • A presença de enxofre na amostra é indicada através da formação de um precipitado preto (PbS). Determinação de Halogênios Parte A: • Adicionar 3mL do licor de Lassaigne em um tubo de ensaio. • Adicionar ao licor de Lassaigne 3mL de HNO3 50% e 3 gotas de solução de nitrato de prata. • Observar a formação de precipitado conforme orientação abaixo: CARACTERISTICA ELEMENTO Precipitado branco que “escurece” na luz Cloro Precipitado cor amarela (amarelo pálido Iodo Precipitado amarelo (branco amarelado) Bromo Parte B: Para o licor que obteve o precipitado de coloração amarela continuar conforme procedimento abaixo: • Adicionar 2mL do licor Lassaigne em um tubo de ensaio. • Adicionar ao licor de Lassaigne 3mL de ácido Sulfúrico 5%; e 1mL de Tetracloreto de carbono. • Com o auxílio de uma pipeta acrescentar água de cloro e manter a agitação. • Observar a coloração e anotar o resultado, conforme orientação abaixo: CARACTERISTICA ELEMENTO Incolor cloro Púrpura iodo Castanha bromo CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL 4. RESULTADO E DICUSSÕES 4.1. Teste de ignição e análise organoléptica Para iniciar a identificação dos compostos orgânicos foi necessário a realização da análise organoléptica nos compostos, que ocorre através dos sentidos humanos sendo eles: tato, olfato, paladar, visão e audição. Na sequência foi realizado o teste de ignição ou teste da chama que é um importante método para a identificação de composto orgânicos após aquecimento. Na análise realizada em laboratório, obtivemos resultados diversos para os diferentes tipos de compostos orgânicos, podendo ser de cadeia aromáticas, oxigenadas e nitrogenadas. Tabela I - Comparativo para teste de ignição Compostos aromáticos Queimam com chama amarela e fumaça preta fuliginosa Compostos alifáticos inferiores Queimam com chama amarela produzindo fumaça Compostos contendo oxigênio Queimam com chama azulada que se torna mais clara à medida que aumenta a proporção de oxigênio no composto Compostos halogenados Queimam com chama fuliginosa Compostos contendo nitrogênio Produzem fumaça branca e explosiva (fagulhas); 4.1.1. Álcool Etílico FORMULA QUÍMICA FORMULA ESTRUTURAL C2H6O O álcool etílico, tem por característica não possuir coloração (incolor), odor característico de álcool e possui estado físico líquido. Durante a queima do álcool etílico, a chama apresentou coloração azulada e ficou mais clara na medida que houve o aumento na proporção de oxigênio no composto, não houve a presença de fumaça e sem fuligem, o odor durante a queima é característico de álcool. Composto com oxigênio. CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL 4.1.2. Álcool Metílico FORMULA QUÍMICA FORMULA ESTRUTURAL CH4O O álcool metílico, tem por característica não possuir coloração (incolor), odor característico de álcool e possui estado físico líquido. Durante a queima do álcool metílico, a chama apresentou coloração azulada e ficou mais clara na medida que houve o aumento na proporção de oxigênio no composto, não houve a presença de fumaça e sem fuligem, o odor durante a queima é característico de álcool. Composto com oxigênio. 4.1.3. Aldeído Benzoico FORMULA QUÍMICA FORMULA ESTRUTURAL C7H6O O aldeído benzoico não possuir coloração (incolor), odor adocicado e possui estado físico líquido. Durante a queima do aldeído benzoico, a chama apresentou coloração amarela, formação de fumaça preta fuliginosa com odor forte, caracterizando a presença de compostos aromático. 4.1.4. α- Naftol FORMULA QUÍMICA FORMULA ESTRUTURAL C10H8O α- Naftol, tem por característica coloração branca mais é comercialmente vendido colorido (lilás) e possui estado físico solido. Durante a queima do α- Naftol, a chama apresentou coloração amarelada e ocorreu a presença de fumaça preta fuliginosa, caracterizando a presença de compostos aromático. CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL 4.1.5. Difenilamina FORMULA QUÍMICA FORMULA ESTRUTURAL C12H11N A difenilamina, tem por característica coloração marrom claro, odor característico, podendo ser encontrado no estado físico liquido ou solido. Durante a queima difenilamina, a chama apresentou coloração amarela, formação de fumaça preta fuliginosa com odor forte, caracterizando a presença de compostos aromático. 4.1.6. Hexano FORMULA QUÍMICA FORMULA ESTRUTURAL C 6 H 14 O hexano, não possuir coloração (incolor), odor característico e possui estado físico líquido. Durante a queima do hexano, a chama apresentou coloração amarela e ocorreu a formação de fumaça, caracterizando a presença de compostos alifáticos. 4.1.7. Ureia FORMULA QUÍMICA FORMULA ESTRUTURAL (NH2)2CO A ureia possuicoloração branca, odor característico(catinga) e possui estado físico sólido cristalino. Durante a queima da ureia não houve a presença de chama, somente de fumaça, fagulhas e intensificou o odor, caracterizando a presença de compostos com nitrogênio. https://es.wikipedia.org/wiki/Carbono https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno https://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrog%C3%AAnio https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono https://pt.wikipedia.org/wiki/Oxig%C3%AAnio CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL 4.2. Determinação da Solubilidade Foi possível analisar o comportamento de cada composto em contato com diferentes tipos de solventes, analisando qual solvente o composto apresentaria maior solubilidade. Para a determinação dos grupos de solubilidade foi utilizado o diagrama, apresentado na imagem I deste relatório. Tabela II - Resultados analise de solubilidade RESULTADO ANALISE DE SOLUBILIDADE REAGENTES DIFENILANINA ÁLCOOL METILICO ÁLCOOL ETILICO UREIA ALFA NAFTOL ALDEIDO BENZÓICO HEXANO TOLUENO DICLOROME TANO H2O Insolúvel Solúvel Solúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel ÉTER *** Solúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel *** *** *** *** NaOH 5% Insolúvel *** *** *** *** Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel NaHCO3 5% *** *** *** *** *** *** *** *** *** HCl 5% *** *** *** *** Insolúvel *** Insolúvel Insolúvel *** H2SO4 96% Solúvel *** *** *** Solúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel H3PO4 85% *** *** *** *** Insolúvel Insolúvel *** *** *** HCl 5% Insolúvel *** *** *** *** Insolúvel *** *** *** PH *** Indiferente Indiferente *** *** *** *** *** *** RESULTADOS Grupo MN Grupo S1 Grupo S1 Grupo S2 Grupo N2 Grupo N2 Grupo I Grupo I Grupo I Tabela III – Classificação grupos de Solubilidade RESULTADO ANALISE DE SOLUBILIDADE Grupo AS Ácidos monocarboxílicos com cinco ou menos átomos de carbono; ácidos arenossulfônicos. Grupo SB Aminas monofuncionais com seis ou menos átomos de carbono. Grupo S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas com cinco ou menos átomos de carbono. Grupo S2 Sais orgânicos (RCO2Na, RSO3Na, RNH3Cl); aminoácidos; compostos polihidroxilados; carboidratos; ácidos polibásicos. Grupo A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono; fenóis desativados (grupo eletrofílico na posição orto e/ou para); ß-dicetonas. Grupo A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono; ß-dicetonas; sulfonamidas; nitrocompostos com α- hidrogênio. Grupo B Aminas alifáticas com oito ou mais átomos de carbono; anilinas; alguns oxiéteres. Grupo MN - Diversos compostos neutros com nitrogênio ou enxofre e mais de cinco átomos de carbono (amidas, sulfetos, etc); hidrocarbonetos insaturados, aromáticos ativados. Grupo N (N1/N2) Álcoois, aldeídos, éteres, cetonas cíclicas e acíclicas, ésteres monofuncionais, todos com mais de cinco átomos de carbono; alcenos, alcinos, aromáticos ativados. Grupo I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, halogenetos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos sem grupo ativante. CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL 4.3. Determinação o Ponto de Ebulição e Fusão Em todos os testes realizados para a verificação do ponto de fusão e ebulição, nenhum os compostos atenderam os parâmetros estabelecidos. O não atendimento ao parâmetro pode ter ocorrido devido a mal conservação dos compostos, compostos impuros, compostos contaminados e tempo de guarda dos compostos analisados. RESULTADO AMOSTRA LÍQUIDA COMPOSTO REFERÊNCIA PONTO DE FUSÃO ÁLCOOL BUTANÓICO 117°C - 118°C 112 °C ÁLCOOL ISOPROPANOL 82,5°C 92°C PROPANONA 56,5°C 65 °C RESULTADO AMOSTRA SÓLIDA COMPOSTO REFERÊNCIA TEMPERATURA INICIAL TEMPERATURA FINAL ÁCIDO BENZÓICO 122,4°C 155 ºC 125 ºC ÁCIDO SALICÍLICO 157°C - 159°C 131 ºC 155 ºC α- NAFTAL 96°C 81 ºC 97 ºC 4.4. Licor de Lassaigne AMOSTRA 1 Composto contendo nitrogênio - Ao final da analise identificamos um composto com a coloração azul Prússia indicando assim a presença de nitrogênio na amostra. AMOSTRA 2 Composto contendo Enxofre – Ao final da analise identificamos um composto com um precipitado preto indicando assim a presença de enxofre na amostra. AMOSTRA 3 Para analise elementar de halogêneos foi retirada três alíquotas, na primeira seguimos passo a passo do procedimento e identificamos que continha cloro na amostra, pois a mesma ficou com a coloração branca formando precipitado. Na segunda formou uma coloração amarelo (pálido), mas não sabendo distinguir se era uma amostra com presença de iodo ou bromo, sendo então necessário continuar a análise. CEEP – CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL Para identificar melhor qual das duas substâncias estavam presentes em cada amostra foi preciso adicionar água clorada em constante agitação, ficando assim, o iodo com a púrpura e o bromo com a coloração castanha conforme apresentado na imagem II. Imagem II – Resultado analise halogêneos 5. CONCLUSÃO Todas as análises apresentadas nesse relatório, são muito importantes, pois através delas podemos identificar compostos através de eliminação e até reconhecer um composto desconhecido. Sempre mantendo atenção durante as análises, para não errar na interpretação e utilizando todos os equipamentos de segurança necessários para evitar acidentes, pois todos composto não identificado caracteriza um risco. 6. REFERÊNCIA Apostila Análise Orgânica - Ceep 2022. https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/farmacia/analise-elementar- qualitativa/37267 Acesso em: 19/09/2022. https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-solubilidade.htm Acesso em: 19/09/2022. Vogel, Química Orgânica qualitativa, Editora: Universidade de S.Paulo/1971 Vol 3. Apostila Análise Orgânica - Ceep 2022. https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-solubilidade.htm
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