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RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS: FARMACOGNOSIA PURA AULA 01 PAP’s: PAPS - 1289; 1290; 1291; 1293; 1294 DADOS DO (A) ALUNO (A): NOME: JOÃO MICHAEL DE ARAÚJO LIMA MATRÍCULA:04044167 CURSO: FARMÁCIA POLO:UNAMA SANTARÉM TEMA DE AULA: PESQUISA E IDENTIFICAÇÃO DE ALCALÓIDES LAB-PAP-1289 RELATÓRIO: 1. Descreva de forma objetiva, qual foi o tipo de extração realizada na aula para pesquisa e identificação de alcalóides, abordando as espécies vegetais e as partes utilizadas. Com embasamento na literatura cientifica, é possível identificar o grupo dos alcaloides é caracterizado por substâncias nitrogenadas, na maioria das vezes de origem vegetal que possui efeito farmacológico. Compostos esses são encontrados em vegetais na forma combinada de ácidos orgânicos, são insolúveis em meio aquoso e solúveis em solventes. Para extração dos compostos alcaloides utiliza-se as partes das folhas e flores das plantas, é característico das plantas alcaloides o gosto amargo pois são bastantes alcalinos. Como não realizamos a pratica para extrair o alcaloide buscamos na literatura cientifica com é realizada a extração desses compostos, utilizando o Peumus boldus comumente conhecido como boldo Chile na literatura e possível utilizar vários métodos para extração conforme afirma Simirgiotis e Hirschmann (2010) eles desenvolveram um método simples para análise qualitativa de polifenóis encontrados em folhas do P. boldus. Neste método, utilizou-se a cromatografia líquida de alta eficiência acoplada ao detector de arranjo de diodos (HPLCDAD) e espectrometria de massas com ionização por eletro pulverização (HPLC-MSN). RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 2. Com base em seus conhecimentos sobre a estrutura dos alcalóides, descreva qual o objetivo em se adicionar H2SO4 (ácido sulfúrico) no meio de extração? Explique: Por ser um ácido forte também é corrosivo ele possui um altor poder oxidante e desidratante muito forte, sendo capaz de carbonizar compostos orgânicos, facilitando a extração e identificação dos compostos alcaloides com resultado e possível identificar a turvação ou precipitação do composto. 3. O reagente de Dragendorff é muito conhecido na farmacognosia para pesquisa e identificação de alcalóides. Explique qual o fundamento dessa reação com os alcalóides. O reagente de Dragendorff é um teste colorimétricos para a detecção de alcalóides, compostos e aminas terciárias levando em consideração determinada amostra. Na presença destes compostos, dá-se a for uma solução de iodeto de bismuto e potássio. O nitrato de bismuto reage com iodeto de potássio em solução ácida mação de precipitados alaranjados, cuja cor varia de acordo com o tipo de composto. Bi(NO3)3 + 4 KI → K[BiI4] + 3 KNO3 A detecção é feita por simples adição do reagente de Dragendorff à amostra. Em condições ácidas, as aminas terciárias ficam no seu estado protonado e a adição do reagente leva à formação de um precipitado corado, entre [BiI4]– e [HNR3]+. O sal precipita, permitindo a detecção destes compostos. No entanto, caso as concentrações de aminas terciárias e quaternárias for muito baixa, não se observa a formação do precipitado, podendo interferir com a interpretação do resultado. 4. Busque na literatura científica uma molécula de algum alcalóide e desenhe ou represente em seu relatório, identificando com o nome dessa molécula e indicando o grupo amina. A boldina é o alcalóide majoritário encontrado tanto nas folhas como nas cascas do boldo. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 Figura 1. Molécula Boldina, grupo amina N-CH3 TEMA DE AULA: PESQUISA E CARACTERIZAÇÃO DAS CUMARINAS: LAB- PAP-1290 RELATÓRIO: 1. Faça um texto explicativo sobre a atuação da radiação ultravioleta para a pesquisa e identificação das cumarinas. Que tipo de reação acontece? Visualmente, o que se observa na amostra positiva para cumarinas? Na pratica entendemos na aplicação como a radiação ultravioleta é importante para identificar a presença de cumarinas nas amostras, por serem metabolitos secundários elas estão disponíveis em algumas plantas na forma de glicosídeos por sua vez a radiação ultravioleta durante o desenvolvimento da planta tem efeito produção de metabolitos secundários. Para a identificação da presença de cumarinas é utilizado protocolos onde é aplicado gota de solução metanólica do extrato bruto metanólico em um papel de filtro. Observa-se sob luz UV para análise da presença ou ausência de fluorescência. Em seguida adiciona-se uma gota de hidróxido de potássio (10%) sobre a amostra, a qual fora analisada novamente na câmara de UV para identificação de fluorescência. Na literatura cientifica a fluorescência azul na mancha indica a presença de cumarina (FAINTANIN 2016) ou seja, a amostra e positiva. 2. Relate o processo de microssublimação, utilizado na aula para pesquisa de cumarinas. Na teoria utilizando dados de pesquisa biobibliográfica o processo de microssublimação consiste em aquecer em chapa-quente, durante cerca de 10 min, o pó da droga vegetal escolhida pode ser a Guaco e Mikania guaco em uma câmara de microssublimação. Depois dissolve-se o sublimado obtido com 0,5 ml de metanol. E lançado 5 gotas concentrando-se num único ponto, de modo a obter duas manchas de 1 cm de diâmetro em uma folha de papel filtro e seque-a; junte depois de seco, uma gota de solução alcoólica de hidróxido de potássio ou sódio 10% e seca-la. Logo então cobrir uma das RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 machas com papel preto e exponha-las às radiações ultravioletas, a macha exposta vai adquirindo fluorescência verde o que confere reação positiva para presença de cumarinas. TEMA DE AULA: PESQUISA DE FLAVONOIDES: LAB-PAP-1291 RELATÓRIO: 1. Para a reação de Shinoda, explique qual a função do clorofórmio durante o processo de identificação? E qual a finalidade de se retirar a clorofila do meio? Durante a reação de Shinoda para identificação dos flavonoides e necessário o uso do clorofórmio para eliminação dos pigmentos de clorofila encontrado nos cloroplastos, onde apresenta em grande quantidade principalmente nas folhagens. Esse método e utilizado para tirar o pigmento esverdeado da folha e deixar ele neutro livre para que os flavonoides sejam identificados, é visível a coloração vermelha e quanto mais intensa for a coloração maior é a concentração de flavonoides. 2. Faça uma tabela que apresente seus resultados na identificação de antocianidinas. Na tabela deverá constar informações sobre: Identificação de Antocianidinas Resultado Carqueja Positivo Coloração Vermelha intensa Grupo flavonoide Flavona- Antocianinas 3. Explique a influência do pH do meio, para a reação observada. A maioria dos compostos orgânicos tem muita sensibilidade a mudanças de pH, sua coloração pode variar nas modificações que a molécula sofrera no meio a qual ela vai ser inserida seja ela o meio ácido ou meio básico, no caso das antocianinas ela possui a cor RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 vermelho intenso no valor de pH baixo, a medida que o pH aumenta a coloração passa a ser violeta. TEMA DE AULA: PESQUISA DE SAPONINAS: LAB-PAP-1293 RELATÓRIO: 1. Descreva a espécie ou as espécies / drogas vegetais utilizadas nessa prática. São compostos bio orgânicos que estão presentes em diversas plantas e alimentos, como feijão, vagem, ervilhas, carqueja, erva mate e entre outras. Em nossa práticafoi utilizada a droga vegetal da planta Peumus boldus comumente conhecida como boldo do chile 2. Visualmente, qual a característica observada para comprovação da presença de saponinas nas amostras? É possível observar a formação de espuma por agitação da amostra com a solução que contém a droga vegetal. Espera-se 15 minutos caso a espuma não desapareça é indicativo que há presença de saponinas na amostra ou seja, a espuma e a comprovação de saponinas. 3. Na sua opinião, por qual motivo a técnica extrativa utilizada foi a decocção? Em que se baseia esse método de extração? Qual a relação entre esse método de extração e a pesquisa das saponinas? O método de decocção foi utilizado por ser um método seguro, simples onde ele utiliza a temperatura e água como solvente para extração de compostos orgânicos da amostra vegetal, a relação com esse método de extração está vinculada pela diminuição da tensão superficial do líquido e devido sua capacidade de gerar espuma e por serem tensoativas, ou seja, são capazes de promover misturas. 4. Analise a seguinte afirmação: “As saponinas são heterosídeos”. A afirmação está errada ou está correta? Justifique! RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 Afirmação correta, de acordo com pesquisa cientificas na literatura as saponinas são heterosídeos com uma estrutura anfifílica, com classificação em saponinas esteroidais e triterpênicas. Essa característica determina a propriedade de redução da tensão superficial da água e suas ações detergentes e emulsificante (SCHENKEL et al., 2001). RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 TEMA DE AULA: PESQUISA DE HETEROSÍDEOS CARDIOATIVOS: LAB-PAP- 1294 RELATÓRIO: 1. Descreva o que são heterosídeos cardioativos, e traga pelo menos um exemplo, dessas moléculas. Em nossa aula foi apresentado de forma teórica sobre o conceito e o modelo de heterosídeos cardioativos que atuam no miocárdio e possuem uma poderosa ação, usado no tratamento de insuficiência cardíaca congestiva essas drogas possuem em sua composição princípios ativos cardiotônicos, como exemplo estrofanto que é obtido das sementes de Strophantus kombe oliver conhecida como oliva , rizomas e podemos citar também as raízes dessecadas de Convallaria majalis L comumente conhecida como lírio-do-brejo. Na figura abaixo temos a molécula estrofantina um glicosídeo cardenolídeo usado para tratar doenças cardíacas. Figura 2. Molécula estrofantina RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 2. Represente em forma de desenho um “núcleo esteroidal”, que está presente na estrutura de um heterosídeo cardioativo. Na figura temos a apresentação de um heterosídeos cardioativos destacando o núcleo esteroidal presente nas moléculas. Figura 3. Molécula Digoxina 3. Qual / quais das reações utilizadas no seu experimento? Descreve como procedeu, e os resultados visuais obtidos, seguido de sua conclusão. Para a pratica do experimento foi utilizada várias técnicas para identificação e pesquisa de heterosideos mais e necessário primeiramente a extração da droga vegetal para identificar a presença de ativos cardiotônicos na amostra. As reações foram de Liebermann-Buchard com objetivo de identificar o fenantreno, outra reação que foi realizada foi a de Kedde para Identificação do anel lactônico presente na amostra juntamente com a reação de Keller-Kiliani para identificar o açúcar na solução. Foi utilizada a parte das folhas da planta Nerium oleander comumente conhecida como espirradeira. Observou-se a mudança de coloração na solução identificando a presença dos metabolitos na amostra. Foi realizada uma pequena tabela para melhor compreensão. RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 Experimento Coloração Metabolitos cardiotônicos Liebermann-Buchard Azul ou Verde núcleo esteroidal, vermelha ou rosa núcleo terpênico. Reagente sim Kedde Castanho avermelhado ou vermelho-violeta Reagente Keller-Kiliani Formação do anel no tom vermelhado acastanhado mais reação + reação da fase acética de azul esverdeado. Reagente RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 Referências ARAÚJO, Júlio M. A. Química de Alimentos. Universidade Federal de Viçosa. 1995 BOBBIO, Florinda O; Bobbio, Paulo A. Manual de Laboratório de Química de Alimentos. São Paulo. Livraria Varela. 1995. COSTA, Aloísio F. Farmacognosia, vol. 2, 1978. Disponível em http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/flavonoides_e_antocianinos.html Acesso em 10 de agosto de 2022 NOLLA; D.; SEVERO, B.M.A; MIGOTA, A.M. Plantas medicinais, 2 ed., Editora da Universidade de Passo Fundo, Passo Fundo, 2005 PETRUĽOVÁ, V.; DUČAIOVÁ, Z.; REPČÁK, M.. Short‐term UV‐B Dose Stimulates Production of Protective Metabolites in Matricaria chamomilla Leaves. Photochemistry and photobiology, v. 90, n. 5, p. 1061-1068, 2014. ROBBERS, James E. SPEEDIE, Marilyn K. TYLER, Varro E. Farmacognosia e Biotecnologia Ed. Premier,1997 http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/drogas_cardioativas.html SIMIRGIOTIS, M. J; SCHMEDA-HIRSCHMANN, G. Direct identification of phenolic constituents in Boldo Folium (Peumus boldus Mol.) infusions by high- performance liquid chromatography with diode array detection and electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Chromatography A, v. 1217, n. 4, p. 443-449, 2010. SIMEÕES, CM.: SCHENKEL, EP.: GOSMANN, G, MELO, J.C.P. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6ª Ed. Porto Alegre: Ed da UFRGS/ Florionópolis: Ed. Da UFSC, 2007.1104p. https://profluiscarloscarvalho.comunidades.net/alcaloides Acesso em 20 de agosto de 2022 https://profluiscarloscarvalho.comunidades.net/alcaloides RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS - EaD AULA 01 DATA: 04/09/2021 VERSÃO:01 Y. Shah: Estrofantina - um glicosídeo cardíaco especial. (PDF) Em: Revista de Medicina Complementar. 2, 2011, pp. 48-51. Disponível em https://artigos.wiki/blog/de/G-Strophanthin Acesso em 20 de agosto de 2022 https://www.fciencias.com/2015/11/05/teste-de-dragendorff-laboratorio-online/ Acesso em 20 de agosto de 2022 http://www.sbfgnosia.org.br ;Acesso em 20 de agosto de 2022 https://eventos.ifc.edu.br/sepe/wp-content/uploads/sites/22/2016/08/EFEITO-DE- N%C3%8DVEIS-DE-RADIA%C3%87%C3%83O-ULTRAVIOLETA-SOBRE-A- PRODU%C3%87%C3%83O-DE-CUMARINA-EM-GUACO-MIKANIA-GLOMERATA- SPRENG gnosia.org.br/Ensino/drogas_com_alcaloides_isoquinolicos.html Acesso em 20 de agosto de 2022 http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/cumarinas.html; Acesso em 20 de agosto de 2022 http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/saponinas.html ; Acesso em 20 de agosto de 2022 https://www.fciencias.com/2015/11/05/teste-de-dragendorff-laboratorio-online/ http://www.sbfgnosia.org.br/ http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/cumarinas.html http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/saponinas.html
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