Pre teste Síntese da 4

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Pres teste Síntese da 4-Nitroanilina
1. 
Uma das formas de obtenção da p-nitroanilina é a partir da hidrólise ácida da p-nitroacetanilida com água e ácido sulfúrico sob aquecimento, formando um sal de amônio quaternário que, com adição de solução aquosa de hidróxido de sódio, será liberado, dando origem à p-nitroanilina e alguns sais como subproduto. 
Levando em consideração o exposto, marque a alternativa que traz a explicação da adição da solução de NaOH ao meio reacional para precipitação da p-nitroanilina. 
Resposta incorreta.
A. 
Com a adição do hidróxido de sódio, o meio vai ficar com o pH mais elevado, favorecendo a precipitação da p-nitroanilina. 
O pH não se relaciona com a adição do hidróxido de sódio.
Resposta incorreta.
B. 
Com a adição do hidróxido de sódio, o meio vai ficar com o pH mais baixo, favorecendo a precipitação da p-nitroanilina.
O pH não se relaciona com a adição do hidróxido de sódio e, teoricamente, o meio ficaria mais básico (pH elevado).
Você acertou!
C. 
Ao colocar hidróxido de sódio na mistura reacional, a hidroxila ataca o hidrogênio ligado à amina e ao bissulfato, formando uma molécula de água.
Dessa forma, conforme a alternativa, o par de elétrons da ligação H–O se liga ao sódio, formando o bissulfato de sódio, e o par de elétrons da ligação N–H migra para a amina, formando a p-nitroanilina.
2. 
Os materiais utilizados na síntese de nitrocompostos podem trazer riscos à saúde do homem e ao meio ambiente. 
Nesse contexto, quanto à toxicidade dos reagentes utilizados na síntese da p-nitroanilina, marque a alternativa correta.
Resposta incorreta.
A. 
Acetanilida: não causa nem traz danos comprovados.
A acetanilida é nociva por exposição aguda e apresenta riscos se inalada, ingerida ou em contato com a pele.
Você acertou!
B. 
P-nitroacetanilida: é irritante e pode ser prejudicial se ingerida, inalada ou absorvida pela pele.
A p-nitroacetanilida é irritante e são necessárias precauções quanto a seu manuseio.
Resposta incorreta.
C. 
Hidróxido de sódio: por ser básico, não é um reagente corrosivo.
É corrosivo e pode ser fatal se ingerido. É perigoso se inalado e provoca queimaduras em qualquer área de contato.
3. 
A reação direta com a anilina não favorece a nitração direta para obtenção da p-nitroanilina. Por isso, a utilização de acetanilida e p-nitroacetanilida é preferível. 
Quanto à reação envolvida na obtenção da p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida, marque a alternativa correta.
Resposta incorreta.
A. 
Ao colocar hidróxido de sódio na mistura reacional, a hidroxila ataca o hidrogênio ligado à amida. 
A hidroxila ataca o hidrogênio ligado ao grupo amina.
Você acertou!
B. 
Inicialmente, o par de elétrons da amina ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico, formando o íon bissulfato.
Em seguida, um par de elétrons do oxigênio de uma molécula de água ataca o carbono da carbonila, fazendo com que os elétrons da ligação π da carbonila migrem para o oxigênio, mantendo a tetravalência do carbono.
Resposta incorreta.
C. 
O par de elétrons da amida ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico, formando o íon bissulfato.
O par de elétrons da amina se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico.
4. 
Soluções ácidas ou básicas são muito utilizadas em algumas reações químicas, seja como produtos reacionais ou para mudar o pH do meio. 
Levando isso em consideração, qual das alternativas traz a explicação da adição de ácido sulfúrico no processo de nitração da acetanilida?
Resposta incorreta.
A. 
Nitrocompostos em ácido sulfúrico não se dissolvem facilmente, dificultando a reação. 
Os nitrocompostos se dissolvem mais facilmente em ácido sulfúrico concentrado.
Resposta incorreta.
B. 
Uma alternativa melhor ao ácido sulfúrico é a utilização do hidróxido de sódio.
A diminuição do pH favorece a nitração da acetanilida e não o contrário.
Você acertou!
C. 
Aumenta a velocidade da reação, uma vez que o ácido nítrico se dissocia, formando o íon nitrônio e uma molécula de água.
O meio ácido aumenta a velocidade da nitração, diminuindo o pH, e a velocidade da reação é aprimorada. 
5. 
É necessário ter atenção especial para três fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração: agitação, solubilidade e temperatura. 
Em relação à temperatura, marque a alternativa correta relacionada à importância de seu controle na reação de nitração. 
Resposta incorreta.
A. 
A temperatura não influencia na reação. 
Temperaturas elevadas podem formar produtos indesejados.
Resposta incorreta.
B. 
Baixas temperaturas podem ocasionar a formação de produtos multinitrados. 
Baixas temperaturas (0-2°C) favorecem a formação da 4-nitroacetanilida. 
Você acertou!
C. 
Uma temperatura elevada pode ocasionar a formação de produtos multinitrados. 
A temperatura deve ser controlada. Assim, durante a adição da mistura ácida, não pode passar de 10ºC, para um melhor rendimento.