Pos teste Síntese do Ácido Acetilsalicílico

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Pos teste Síntese do Ácido Acetilsalicílico
1. 
A aspirina ou ácido acetilsalicílico é, talvez, o analgésico e antipirético mais comumente usado em todo o mundo, estando em uso clínico há mais de 100 anos. A aspirina pode ser preparada pela reação de ácido salicílico e anidrido acético na presença de um catalisador ácido.
Considerando as características estruturais do ácido acetilsalicílico, marque a alternativa que descreve corretamente duas funções orgânicas presentes nessa molécula.
Resposta correta.
A. 
Ácido carboxílico e éster;
Na molécula de ácido acetilsalicílico, observa-se a presença de uma carboxila referente à função orgânica ácidos carboxílicos, ligada a um anel aromático, e uma carboxila referente a um éster.
Resposta incorreta.
B. 
Hidrocarbonetos aromáticos e álcool;
Por apresentar átomos como oxigênio e cadeias heterogêneas, o ácido acetilsalicílico não pode ser considerado um hidrocarboneto. Também não se observa o grupo hidroxila nessa molécula.
Você não acertou!
C. 
Ácido carboxílico e álcool.
Pode ser vista uma carboxila referente ao ácido carboxílico, porém a hidroxila característica dos álcoois não está presente.
2. 
A solubilidade dos compostos orgânicos é um tema de grande importância na química e de interesse em diversas áreas, como materiais, fármacos e meio ambiente. Muitos trabalhos discutem a solubilidade dessas espécies em termos de suas propriedades, como o tipo predominante de ligação química, estrutura molecular, polaridade e interações intermoleculares.
De acordo com o exposto, marque a alternativa que apresenta informações verdadeiras sobre a solubilidade dos compostos orgânicos e dos fatores que a afetam.
Resposta incorreta.
A. 
Somente os compostos orgânicos polares podem se dissolver em solventes como o hexano;
O hexano é um solvente apolar. Solventes apolares não são indicados para dissolver substâncias polares, pois apresentam fraca força intermolecular.
Resposta incorreta.
B. 
A presença de grupos oxigenados, como a carboxila, torna a substância mais solúvel em solventes apolares. Com isso, a solubilidade em água aumenta;
Os grupos oxigenados são polares, e sua presença pode indicar que o composto apresenta solubilidade em solventes polares como a água.
Você acertou!
C. 
Os compostos orgânicos tendem a se dissolver bem em solventes com propriedades e polaridade semelhantes às deles. Esse princípio é frequentemente referido como "semelhante dissolve semelhante".
Esse princípio significa que as moléculas polares geralmente se dissolvem bem em solventes polares, e as moléculas não polares geralmente se dissolvem em solventes não polares.
3. 
A síntese da aspirina é classificada como uma reação de esterificação. O ácido salicílico é tratado com anidrido acético, um derivado do ácido, causando uma reação química que transforma o grupo hidroxila do ácido salicílico em um grupo éster. Esse processo produz aspirina e ácido acético, que é considerado um subproduto dessa reação. Pequenas quantidades de ácido sulfúrico quase sempre são usadas como catalisador. Esse método é comumente empregado em laboratórios de ensino de graduação.
A síntese da aspirina é um exemplo de como a química pode ser utilizada na produção de medicamentos de interesse. Considere as informações presentes no texto e marque a opção que descreve informações sobre o mecanismo dessa reação.
Resposta incorreta.
A. 
A reação de síntese da aspirina pode ser conduzida em meio básico, e o rendimento obtido será maior;
A reação é catalisada em meio ácido, e a presença de uma base removeria os prótons do meio, reduzindo o rendimento da reação.
Você acertou!
B. 
Na reação de esterificação, ocorre um ataque nucleofílico no carbono do ácido carboxílico, com posterior saída de uma molécula de ácido acético;
Na reação de esterificação, o átomo de carbono da carbonila apresenta natureza eletrofílica. Dessa forma, o oxigênio da hidroxila ou do fenol atua como nucleofílico. Posteriormente, ocorre a saída de uma molécula de ácido acético.
Resposta incorreta.
C. 
A reação de síntese da aspirina pode ser realizada à temperatura ambiente, possibilitando obter satisfatório rendimento.
A reação de síntese da aspirina ocorre sob condições de aquecimento brandas, tem temperaturas mais baixas e o rendimento provavelmente é inferior.
4. 
A aspirina pode ser produzida pela reação de ácido salicílico com ácido acético na presença de um catalisador ácido. O grupo fenol no ácido salicílico forma um éster com o grupo carboxila no ácido acético. No entanto, essa reação é lenta e tem um rendimento relativamente baixo. Considere a reação de síntese da aspirina a seguir:
C7H6O3 + C4H6O3 ⇌ C9H8O4 + C2H4O2
Massas atômicas: C = 12u; H = 1u; O = 16u.
Um estudante realizou a síntese de aspirina utilizando anidrido acético em excesso e 3 g de ácido salicílico. Seu rendimento foi de 70%. Considerando as informações presentes no texto e a reação química, assinale a alternativa correta.
Resposta incorreta.
A. 
Em sua reação, o estudante obteve um total de 2,1 g de aspirina;
Ao realizar os cálculos de forma apropriada, constata-se que o estudante obteve 2,74 g de aspirina.
Você não acertou!
B. 
Na reação, considerando um rendimento de 100%, seria consumido 1,5 g de anidrido acético, e o restante teria sido desperdiçado;
Considerando o consumo de 3 g de ácido salicílico e um rendimento de 100%, nessa reação seriam consumidos 2,2 g de anidrido acético, e o restante seria desperdiçado.
Resposta correta.
C. 
Em sua reação, o estudante obteve um total de 2,7 g de produto.
Para determinar a massa obtida, primeiramente deve ser encontrada a massa molecular do reagente limitante (no caso, o ácido salicílico: 138 g/mol) e do ácido acetilsalicílico (180 g/mol). Como a reação é de 1 mol de ácido salicílico para 1 mol de ácido acetilsalicílico, é feita a regra de 3 para verificar um rendimento de 100%.
C7H6O3 + C4H6O3 ⇌ C9H8O4 + C2H4O2
138 g de C7H6O3 ------ 180 g de C9H8O4
3 g de C7H6O3 ------- x
x = 3,91 g
Dessa forma, a reação, se tivesse rendimento de 100%, produziria 3,91 g. Mas, como o rendimento foi de 70%, tem-se uma massa de ácido acetilsalicílico de 2,74 g.
5. 
O princípio por trás da recristalização é que a quantidade de soluto que pode ser dissolvida por um solvente aumenta com a temperatura. Na recristalização, uma solução é criada pela dissolução de um soluto em um solvente no ponto de ebulição ou próximo a ele. Nessa alta temperatura, o soluto tem uma solubilidade aumentada no solvente, então uma quantidade muito menor de solvente quente é necessária, comparando com quando o solvente está em temperatura ambiente.
Considere as características dos solventes apropriados para serem empregados na recristalização e assinale a alternativa correta.
Resposta correta.
A. 
O solvente deve ser quimicamente inerte, ou seja, não deve reagir com a substância;
O solvente não deve reagir com a substância de interesse, pois isso levaria a uma perda de material e a baixos rendimentos.
Você não acertou!
B. 
O solvente deve ter um ponto de ebulição relativamente alto, permitindo que seja facilmente removido da substância recristalizada;
O ponto de ebulição do solvente deve ser baixo, para que possa ser removido da substância recristalizada mais facilmente.
Resposta incorreta.
C. 
O solvente não deve solubilizar mais facilmente as impurezas do que a substância.
O solvente deve solubilizar preferencialmente as impurezas à substância.