Síntese e caracterização do Iodofórmio

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Síntese e Caracterização do 
Iodofórmio
Professor: José Maurício dos Santos Filho
Disciplina: Química Orgânica (Turma I1)
Alunos:
Gabriella Gusmão 
Luis Henrique 
Maira Vitória 
Rodrigo Kleber 
Resumo
Esta prática consiste na síntese e caracterização do Iodofórmio,
a partir da reação da propanona em meio contendo hipoclorito
de sódio, água e iodeto de potássio. Em seguida, o produto foi
separado por meio de filtração a vácuo e teve seu rendimento e
ponto de fusão verificados.
Palavras chaves: Iodofórmio; reação do halofórmio; acetona.
Introdução
O iodofórmio foi descoberto por Serullaz em 1822. É um composto
com alto teor de iodo (96%), sob a forma de cristais hexagonais
brilhantes, de cor amarela. A síntese do iodofórmio a partir da reação
do iodo com a propanona, em meio alcalino, constitui um exemplo de
reação halofórmica. Quando as metil cetonas reagem com os
halogênios na presença de base, as halogenações múltiplas sempre
ocorrem no carbono do grupo metila. Essas halogenações ocorrem
em decorrência da introdução do primeiro halogênio que, altamente
eletronegativo, torna os demais hidrogênios do carbono do grupo
metila mais ácidos, facilitando a sua retirada.
Materiais e reagentes
• Água destilada;
• Acetona;
• Iodeto de potássio;
• Hipoclorito de sódio;
• Hexano;
• Balança;
• Banho de Gelo;
• Bastão de vidro;
• Béquer.
Procedimentos
► Primeiro, pesar 0,7503g de iodeto de potássio em um béquer de 100mL e
dissolver em 12,5mL de água destilada;
► Em seguida, adicionar 0,5 mL de acetona (d=0,79 g/mL) à solução de iodeto de
potássio e agitar com um bastão de vidro;
► Juntar, lentamente e com agitação, 4,5 mL de uma solução de hipoclorito de
sódio a 9,6% em massa (d = 1,0g/mL).
► Observar a formação de um precipitado amarelo.
► Deixar a mistura em repouso em banho de gelo durante 10 minutos, em seguida,
filtrar a vácuo. Lavar os cristais três vezes com água gelada e deixar secar por
alguns minutos sob sucção.
► Verificar a pureza do produto, por cromatografia em camada fina (CCF) usando
hexano como eluente
► Verificar o ponto de fusão.
Resultados e discussão
A síntese e purificação do iodofórmio é resultante da oxidação da acetona, já
que ao se tratar a cetona na presença de solução aquosa de hidróxido de
sódio, ocorre a formação do iodofórmio. Observado na seguinte equação:
Esquema 1: Equação de obtenção do iodofórmio
Resultados e discussão
Placa cromatográfica
A análise cromatográfica de uma amostra do produto
mostrou o resultado dado na figura ao lado.
Observando-se o comportamento das amostras na
placa, pode-se concluir que não há presença de
impurezas.
Eluente: Hexano - CH3(CH₂)₄CH₃
Rf 1 = 3,5/ 6,1= 0,57
O ponto de fusão ficou entre 120°C - 123°C
(Literatura: 119°C)
Obtivemos o rendimento de 20,23%
Conclusão
Conclui-se, que o experimento foi conduzido muito 
bem, com um elevado grau de precisão, e com 
valores obtidos próximos do esperado, e a 
cromatografia em camada fina não revelou nenhuma 
impureza. O ponto de fusão ficou um pouco acima do 
esperado, visto que, na literatura se espera outro 
valor, entretanto, o ponto de fusão obtido encontra-se 
dentro do parâmetro. 
Referências bibliográficas
BOTH, Luiz. Glossário de Química Orgânica. CEFETMT, 2006.]
CHAVES , M.H. Análise de extratos de plantas por CCD: uma 
metodologia aplicada à disciplina “Química Orgânica” . Química Nova na 
Escola, v. 2 0, n. 5, pag .560-562, 1997.