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Questão 1/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Considere o trecho do texto: 
“As adições a ligações múltiplas ocorrem na ausência de catalisadores, enquanto que a substituição em anel aromático pode necessitar de catálise por ácido de Lewis, em caso de anéis aromáticos pouco ativados. As substituições em cadeias laterais ocorrem na presença de luz ultravioleta ou calor, condições necessárias ao rompimento homolítico da molécula de halogênio”.
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 29.
Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica, sobre os reagentes de partida e as reações de halogenação, assinale a alternativa que relaciona corretamente as colunas a seguir.
 
1) Síntese do iodeto de metila
2) Síntese do iodobenzeno
3) Síntese do 2-clorobutano
4) Síntese do bromobutano
 
(   ) metanol
(   ) fenilamina
(   ) 1-butanol
(   ) 2-butanol
Nota: 10.0
	
	A
	1 – 3 – 2 – 4  
	
	B
	1 – 2 – 4 – 3  
Você acertou!
A sequência correta é 1 – 2 – 4 – 3.
Metanol, conhecido como álcool metílico, é utilizado na síntese do iodeto de metila
(livro-base, p. 30)
Fenilamina, conhecida como anilina, é utilizada na síntese de iodobenzeno
(livro-base, p. 36)
2-butanol é utilizado na síntese de 2-clorobutano
(livro-base, p. 32)
1-butanol, conhecido como álcool butílico, é utilizado na síntese de bromobutano
”. (livro-base, p. 34)
	
	C
	2 – 4 – 1 – 3
	
	D
	4 – 1 – 2 – 3
	
	E
	3 – 4 – 2 – 1
Questão 2/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Observe a imagem:
Fonte: Foto de Autor Desconhecido está licenciado em CC BY-SA-NC.
Considerando a figura, que nos mostra o resultado de uma análise obtida em aparelho de espectroscopia de absorção na região do infravermelho médio com transformada e Fourier (FTIR), e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre essa técnica de análise, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em vibrações dos átomos.
	
	B
	Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em transições dos elétrons de valência.
	
	C
	Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em vibrações moleculares.
Você acertou!
“Espectroscopia na de Absorção na Região do Infravermelho Médio com Transformada de Fourier (molecular: vibrações moleculares)”. (texto-base, p. 5)
	
	D
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em transições de spin nuclear.
	
	E
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em fragmentações.
Questão 3/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Questão de Laboratório de Experimentos Interdisciplinares (LEPI)
Leia o fragmento de texto:
A alcalinidade total é dada pela somatória das diferentes formas de alcalinidades existentes, ou seja, é a concentração de hidróxidos, carbonatos e bicarbonatos, expressa em termos de carbonato de sódio.
Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão.
Considerando o fragmento de texto e a Videoaula LEPI sobre Determinação da Alcalinidade da água da Aula 01 (11/08/2022, bloco 1) sobre a alcalinidade total, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base, utiliza-se como indicador a fenolftaleína que proporciona uma coloração rósea à amostra.
	
	B
	Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base, utiliza-se como indicador o verde de bromocresol, que proporciona uma coloração azul à amostra.
Você acertou!
Esta é a alternativa correta. De acordo com a aula LEPI do dia 11/08/2022, bloco 1, instante 23min43s', foi indicado que na metodologia analítica utilizada para a determinação da alcalinidade total por titulação ácido-base é empregado o indicador verde de bromocresol, que quando adicionado na amostra contribui para uma coloração azul. E a titulação com ácido sulfúrico é finalizada quando ocorre uma mudança na coloração para amarelo.
	
	C
	Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base, o indicador utilizado é o azul de bromotimol, que proporciona uma coloração amarela à amostra.
	
	D
	Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base se utiliza como indicador o papel tornassol.
	
	E
	Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base, o verde de bromasol, que proporciona uma coloração verde à amostra, é utilizado como indicador.
Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Leia a seguinte citação:
“Podem ser citadas cinco técnicas cromatográficas de largo uso em laboratórios analíticos, considerando-se os mecanismos de separação: Cromatografia de Exclusão por Tamanho, Cromatografia Iônica, Cromatografia Líquida de Partição, Cromatografia Gasosa de Partição e Cromatografia de Camada Delgada, sendo frequentemente utilizadas na quantificação de analitos diversos, tanto para fins de obtenção de um resultado que expresse somente a concentração (ex.: X mg.L-1, X mol.L-1, X mg.kg-1), quanto para a determinação de isotermas de sorção para a observação mais refinada da interação entre analito e matriz”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: VAZ JUNIOR, Silvio. Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis. Circular Técnica (Embrapa Agroenergia). Brasília, 1ª ed, n. 03, p. 1-7, dez., 2010. p. 2-3. https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/25397/1/CIT-03.pdf. Acesso em: 19 jun. 2019.
Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis, sobre as técnicas de cromatografia mais aplicadas, leia as seguintes afirmativas.
 I. A cromatografia gasosa de partição é utilizada para separação e identificação de compostos orgânicos que evaporam com facilidade.
II. Pela técnica de cromatografia em permeação em gel é possível determinar o tamanho e a distribuição de partículas em uma amostra.
III. É possível, por meio da cromatografia iônica, separar e identificar apenas íons de espécies inorgânicas.
IV. A técnica de cromatografia líquida de partição separa e identifica compostos que, na maioria das vezes, são insolúveis em água.
V. A cromatografia em camada delgada é muito utilizada em casos em que é difícil a preparação e análise da amostra.
Está correto apenas o que se afirma em:
Nota: 10.0
	
	A
	I, III e V
	
	B
	I, II e V
Você acertou!
As afirmações I, II e V são verdadeiras, pois as cromatografias “Gasosa (de partição): Separação e identificação de compostos orgânicos voláteis e gases inorgânicos”; “Líquida (de partição): Separação e identificação de compostos orgânicos, inorgânicos e biológicos, moleculares e iônicos, na maioria dos casos solúveis em água”; “Camada Delgada: Separação e identificação de compostos orgânicos, inorgânicos, biológicos, poliméricos e quirais e em casos que a preparação da amostra é difícil, indesejável ou impossível”; “Iônica: Separação e identificação de íons e de espécies ionizáveis orgânicos e inorgânicos”; “Exclusão por Tamanho (ou Permeação em Gel): Determinação de concentração, tamanho e distribuição de partículas”. (texto-base, p. 3)
	
	C
	III, IV e V
	
	D
	I, III e IV
	
	E
	II, III e IV
Questão 5/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Atente para a citação:
 “As halogenações situam-se em dois grupos principais de reações: adições e substituições. Mecanisticamente, podem ocorrer por processo iônico (adição a ligações múltiplas e substituição em anel aromático) ou através de radicais livres (substituição em cadeias alifáticas)”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 16.
 
Considerando estas informaçõese os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica, sobre as reações de halogenação, leia as afirmativas a seguir e depois assinale com V as afirmativas verdadeiras e com F as afirmativas falsas.
I.( ) Um catalisador ácido de Lewis é utilizado nas halogenações de anel aromático .
II. ( ) A reação de halogenação de anel aromático é facilitada por grupos ativadores.
III. (   ) Quando na presença de luz ultravioleta, a halogenação ocorre por vias radicalares.
IV. ( ) Na ausência de luz e com baixas temperaturas cadeias laterais são halogenadas.
 
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
Nota: 10.0
	
	A
	V – V – V – V.
	
	B
	V – F – F – F.
	
	C
	V – F – V – F.
	
	D
	V – V – V – F.
Você acertou!
Afirmação I é verdadeira: “A halogenação direta do núcleo aromático é muito facilitada pela presença de ácidos de Lewis”. (livro-base, p. 29)
Afirmação II é verdadeira: “Os grupos ativadores do núcleo aromático (aminas e fenóis) facilitam bastante a reação”. (livro-base, p. 29)
Afirmação III é verdadeira: “As substituições em cadeias laterais ocorrem em presença de luz ultravioleta ou calor, condições necessárias ao rompimento homolítico da molécula de halogênio”. (livro-base, p.29)
Afirmação IV é falsa: “A reação deve ser conduzida em ausência de luz direta e em temperatura reduzida, para reprimir a halogenação em cadeias laterais”. (livro-base, p. 29)
	
	E
	V – V – F –  V.
Questão 6/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Questão de Laboratório de Experimentos Interdisciplinares (LEPI)
Leia o fragmento de texto:
A dosagem do dióxido de carbono (CO2) em água é importante uma vez que águas com excesso de CO2 livre podem corroer tubulações metálicas por meio da reação com tubos de fibrocimentos.
Fonte: texto elaborado pelo autor da questão.
Considerando o fragmento de texto e a Videoaula LEPI sobre Determinação de gás carbônico livre da Aula 03 (11/08/2022, bloco 3) sobre a determinação do gás carbônico livre, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	A determinação de gás carbônico livre não pode ser realizada por titulação ácido-base.
	
	B
	A determinação de gás carbônico livre ocorre por titulação com ácido sulfúrico (H2SO4).
	
	C
	A determinação de gás carbônico livre ocorre por titulação com hidróxido de sódio (NaOH).
Você acertou!
Esta é a alternativa correta. De acordo com a aula LEPI do dia 11/08/2022, bloco 3, instante 01h56min43s, foi indicado que o procedimento de determinação de gás carbônico livre ocorre com titulação ácido-base de hidróxido de sódio (NaOH) utilizando o indicador de fenolftaleína.
	
	D
	A determinação de gás carbônico livre ocorre por titulação utilizando como indicador o verde de bromocresol.
	
	E
	A determinação de gás carbônico livre ocorre por titulação com ácido clorídrico (HCl).
Questão 7/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Leia a passagem de texto:
 “Nas técnicas espectroscópicas tem-se a resposta analítica vinda da interação do analito, orgânico ou inorgânico, com a radiação eletromagnética em diferentes comprimentos de onda”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: VAZ JUNIOR, Silvio. Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis. Circular Técnica (Embrapa Agroenergia). Brasília, n. 03, p. 1-7, dez., 2010. p. 4. https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/25397/1/CIT-03.pdf. Acesso em: 19 jun. 2019.
Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre as técnicas espectroscópicas, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	As matrizes analisadas são estritamente líquidas, pois respondem aos efeitos de absorção da radiação usada.
	
	B
	São divididas em técnicas atômicas e moleculares, e todas apresentam os mesmos usos em termos de aplicação e nível de detecção.
	
	C
	Os métodos de preparação para tais análises são os mesmos, baseados em dissolução, filtração e ajuste de pH.
	
	D
	São métodos que se dividem em determinações quantitativas e qualitativas realizadas nas matrizes analíticas.
Você acertou!
De acordo com a tabela 3 (livro-base, p. 5), os tipos de uso englobam determinações qualitativas e quantitativas em diversos métodos.
	
	E
	Diversas são as técnicas espectroscópicas existentes, sendo uma técnica molecular a difração de raios X.
Questão 8/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Leia o seguinte fragmento de texto:
 “A sulfonação direta é uma das reações mais características dos compostos aromáticos. Os ácidos sulfônicos obtidos apresentam grande solubilidade em água, o que permite observar o final das sulfonações. É extremamente comum encontrar-se o grupo SO3H ou SO3Na introduzido em corantes e medicamentos com a finalidade de torná-los solúveis em água”.
 Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 50.
 
Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica, sobre os processos de sulfonação, leia as seguintes proposições.
 
I. Pelo método analítico da cristalização é possível separar e purificar ácidos sulfônicos.
II. Trata-se se um processo de síntese irreversível e permanente.
III. O óleum, ácido sulfúrico fumegante, é o agente de sulfonação mais utilizado.
IV. É possível confirmar a formação de xileno-sulfonatos por meio do método da fusão alcalina.
V. O óleum, ácido sulfúrico fumegante, é obtido pela adição de CaSO4 ao ácido sulfúrico.
Estão corretas apenas as afirmativas:
Nota: 10.0
	
	A
	I, III e V
	
	B
	I, II e III
	
	C
	III, IV e V 
	
	D
	I, III e IV
	
	E
	III e IV
Você acertou!
As afirmações III e IV são verdadeiras.
“O agente de sulfonação mais utilizados é o óleum (ácido sulfúrico fumegante). O óleum é uma solução de anidrido sulfúrico (SO3) em ácido sulfúrico. O anidrido sulfúrico reage com a água formada durante a sulfonação, impedindo a diluição do ácido”. (livro-base, p. 50)
“Proceder à fusão alcalina do xileno-sulfonato de sódio, e verificar a formação de sulfito de sódio e de xilenóis aos produtos de reação”. (livro-base, p. 54)
Questão 9/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Leia o extrato de texto:
 “A cromatografia é um método analítico baseado na separação de analitos de acordo com suas solubilidades em determinados solventes”.
Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão.
Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre as aplicações das técnicas cromatográficas, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	Técnicas de cromatografia gasosa podem ser utilizadas em análises de ânions e cátions em efluentes e águas.
	
	B
	O processo de cromatografia iônica pode ser utilizado para analisar materiais poliméricos orgânicos e inorgânicos.
	
	C
	A cromatografia de camada delgada nos permite analisar resíduos em água ambientais e impurezas em fármacos.
Você acertou!
“Técnica Cromatográfica em Camada Delgada: Aplicações - Análises ambientais de resíduos em águas. Análise de impurezas em fármacos. Análise de compostos biomédicos e análise de alimentos”. (texto-base, p.3)
	
	D
	A técnica de cromatografia de exclusão por tamanho é aplicada em análises farmacêuticas, clínicas e forenses.
	
	E
	Análises de narcóticos e agrotóxicos são geralmente feitas por meio de cromatografia iônica.
 
Questão 10/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Observe a figura:
Considerando a figura, que nos mostra uma análise de metais pesados realizada com a técnica de absorção atômica, e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre essa técnica de análise, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	Trata-se deuma técnica de análise atômica, baseada em transições eletrônicas.
Você acertou!
“Absorção Atômica (atômica: transições eletrônicas)”. (texto-base, p. 5)
	
	B
	Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em transições dos elétrons de valência.
	
	C
	Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em vibrações moleculares.
	
	D
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em transições de spin nuclear.
	
	E
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em fragmentações.

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