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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO Campus Universitário do Araguaia – CUA Instituto de Ciências Exatas e da Terra/ICET Licenciatura em Química IDENTIFICAÇÃO QUALITATIVA DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS (ANTRAQUINONAS, TANINOS, FLAVONOIDES) Annielly Fernanda de Sousa Silva Guiomara Lima Laís Moraes Brito Lucimaria Pontal do Araguaia – MT Agosto de 2017 UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO Campus Universitário do Araguaia – CUA Instituto de Ciências Exatas e da Terra/ICET Licenciatura Plena em Química IDENTIFICAÇÃO QUALITATIVA DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS (ANTRAQUINONAS, TANINOS, FLAVONOIDES) Trabalho apresentado como requisito parcial para aprovação na disciplina de Química dos Produtos Naturais, ministrada pelo Professor Ricardo Stefani. Pontal do Araguaia – MT Abril de 2017 1. INTRODUÇÃO As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno: Estrutura fundamental das antraquinonas Os derivados antraquinônicos são frequentemente compostos alaranjados, algumas vezes observados in situ, como nos raios parenquimáticos do ruibarbo e cáscara-sagrada. São geralmente solúveis em água quente ou álcool diluído. Podem estar presentes nos fármacos na forma livre ou na forma de glicosídeo, isto é, na qual uma molécula de açúcar está ligada nas formas de O- e C-glicosídeo, em várias posições. O teste de Bornträger é frequentemente usado para detecção de antraquinonas livres, onde coloração rósea, vermelha ou violeta é desenvolvida em meio básico. Esta prática tem por objetivo verificar a presença ou ausência de taninos, flavonoides e antraquinonas secundários em diversas amostras vegetais. 2. MATERIAIS E MÉTODOS 2.1. MATERIAIS · Cascara Sagrada · Ruibarbo · Chá Preto 2.2. MÉTODOS 2.2.3 – IDENTIFICAÇÃO DE TANINOS Fez-se a pulverização das drogas vegetais, em seguida foram devidamente pesadas cerca de 5,269g de ruibarbo, 5,004g de chá-mate e 5,014g de casca sagrada em balança analítica. Após a pesagem, transferiu-se a massa de cada droga para béqueres devidamente rotulados e adicionou-se 100 mL de água destilada e levou-se para a chapa aquecedora para a preparação de um decocto, aguardou-se cerca de 10 minutos, após este período os béqueres foram retirados da chapa aquecedora deixando-os esfriar a temperatura ambiente, após o resfriamento filtrou-se cada uma das soluções, foi distribuído o filtrado em 4 tubos de ensaios identificados para cada uma das amostras para a realização dos testes de identificação. 2.2.4 – IDENTIFICAÇÃO DE FLAVONÓIDES Fez-se a pulverização das drogas vegetais, em seguida foram devidamente pesadas cerca de 1,001 g de ruibarbo, 1,054g de casca sagrada e 1,014 g de chá-mate. Em seguida transferiu-se a massa para béqueres e adicionou-se cerca de 10 mL de etanol 70% em cada um, em seguida, levou-se os recipientes para banho-maria, até observar fervura, depois de retirar-se os béqueres fez-se a filtragem para a realização dos testes de identificação. 2.2.5 – IDENTIFICAÇÃO DE ANTRAQUINONAS Colocou-se uma pequena quantidade da droga em um tubo de ensaio e adicionou-se cerca de 5 mL de hidróxido de amônio 10%. 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO Após realizarmos as reações foram obtidos os seguintes resultados: Tabela 1 – Resultado dos experimentos Reações Plantas Gelatina Cloreto Férrico Acetato de Chumbo Shinoda Bornträger direta Positivo Cascara Sagrada Formação de precipitado Cor Azul Formação de precipitado branco Cor rósea Cor rósea -Taninos -Taninos hidrolisáveis - Flavonoides - Antraquinonas Chá-Mate Não houve formação de precipitado Inconclusivo Não houve formação de precipitado Incolor Amarelo Ruibarbo Não houve formação de precipitado Inconclusivo Não houve formação de precipitado Incolor Cor rósea - Antraquinonas 3.1 – IDENTIFICAÇÃO DE TANINOS A reação com o cloreto férrico baseia-se na mudança de cor, pela reação dos taninos com este reagente. O resultado é positivo para taninos hidrolisáveis em caso do desenvolvimento de coloração azul, e positivo para taninos condensados em caso de formação de coloração verde. 3.2 – IDENTIFICAÇÃO DE FLAVONÓIDES 3.3 – IDENTIFICAÇÃO DE ANTRAQUINONAS O teste direto de Bornträger para a droga vegetal da Cáscara Sagrada indicou reação positiva para antraquinonas, com a formação da coloração vermelha após adição de aproximadamente 5 mL de hidróxido de amônio (NH4OH a 10%) na amostra. O meio da reação é apolar e, por isso, ela é direcionada para caracterização de agliconas antraquinônicas. A exposição do vegetal em meio alcalino forma fenolatos, que devido ao deslocamento para um comprimento de onda maior da banda de absorção (deslocamento batocrômico), exibem a coloração vermelha (SOUZA, 2016). 4. TRATAMENTO DOS RESÍDUOS 5. CONCLUSÃO 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente. 2ª Ed. Porto Alegre: Bookman, 2001. 2. BACCAN, Nivaldo. ANDRADE, João Carlos de. Química analítica quantitativa elementar. 3ª Ed. São Paulo: Blucher , 2001 3. SKOOG, D.A. et al. Princípios de Química Analítica, 1ª Ed., Thomson, São Paulo, 2006 4. SOUZA, G. O.; Curso de Derivados Antraquinônicos. Universidade Federal do Amazonas: Manaus, 2016. 5. VOGEL, A. I.;Química Analítica Qualitativa. 5ª Edição. São Paulo, SP: Editora MestreJou, 1981. O O
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