Prática 2 - SÍNTESE DA ASPIRINA

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Relatório Prática 2 de Química Orgânica
Acadêmico (a): Sabrina Gonçalves da Silva 
Título: SÍNTESE DA ASPIRINA 
Objetivos: Obter a Aspirina (Ácido Acetilsalicílico), que é um cristal de cor branca, a partir do Ácido Salicílico e do Anidrido Acético. A reação acontecerá na presença de ácido sulfúrico que atua como catalisador.
Introdução: 
A aspirina (ou ácido acetilsalicílico) é um dos mais populares agentes medicinais usados atualmente. Ela age como analgésico, antipirético e anti-inflamatório.
 A história da aspirina começou há mais de dois séculos quando descobriu-se que o extrato do salgueiro aliviava a febre e reduzia os sintomas do reumatismo agudo. Alguns anos mais tarde foi isolado e identificado o ingrediente ativo deste extrato: o ácido salicílico. A utilização do ácido puro como medicamento mostrou-se inviável devido a irritação que produzia nas mucosas, assim foi testado o sal sódico que, embora não provocasse irritação possuía um sabor intragável.
 Somente no final do século passado (1893), Felix Hofmann, um químico da Bayer alemã sintetizou o ácido acetilsalicílico que possui as mesmas propriedades medicinais do ácido salicílico sem no entanto apresentar sabor desagradável ou irritação das mucosas. O ácido salicílico é um composto bifuncional que pode sofrer dois tipos de esterificação reagindo como ácido ou como álcool, dependendo do
reagente empregado. Na presença de anidrido acético é formado o ácido acetilsalicílico (aspirina) enquanto que na presença de metanol o produto é o salicilato de metila.
Materiais e Reagentes
 Materiais Utilizados
· Becker de 250 e 100 ml
· Bastão de vidro
· Kitassato de 250 e 100 ml
· Espátula
· Pipeta de Pasteur
· Funil de Buchner
· Proveta de 25 e 10 ml
· Papel de filtro
Reagentes Utilizados
· Ácido salicílico (C7H6O3)
· Ácido sulfúrico (H2SO4)
· Anidrido acético (C4H6O3)
Procedimentos:
 Pesar em béquer de 100 mL, cerca de 3,0 g de ácido salicílico, adicionar 6 mL de 
anidrido acético e juntar 6 gotas de H2SO4 concentrado. CUIDADO: Anidrido acético e ácido sulfúrico causam graves queimaduras. Aqueça o béquer em banho-maria, a 50-60o durante 10 minutos, agitando a mistura de vez em quando, com um bastão de vidro. Remover o béquer do banho-maria e adicionar 30 mL de água destilada. Deixar o béquer esfriar ao ar para que se formem os cristais. Se os cristais demorarem a surgir, resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do produto. Filtrar sob sucção utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de água gelada.
 Para realizar a síntese do ácido acetilsalicilico, é necessário ter em conta as condições em que tal é feito, pois estas afectam significativamente o rendimento final. O rendimento é calculado pela razão entre quantidade de produto obtida experimentalmente e a quantidade obtida teoricamente. Portanto, o valor do rendimento nunca poderá exceder os 100%, pois como é óbvio, a quantidade de produto obtida nunca é superior à que deveriamos obter. Este facto deve-se às perdas ao efectuar-se o aquecimento e a filtração, assim como à possivel ocorrência de reacções paralelas, má atmosfera de trabalho e até mesmo a má condição do material.
Registo de Medições
Massa dos cristais e do filtro
Mfiltro= 2,19g
Mcristais= 3,39g
Massa total de C5H4COOHCOCH3 = 5, 58g
Cálculos
Determinação da quantidade prevista do ácido salicílico
mAS= 3,0g
Vanidrido=6 ml
Mas=1,38 g/mol
Nas= mAS / Mas 
Nas= 3g / 1,38 g/mol 
Nas= 0,02 mol
Determinação do reagente limitante
1 mol AS → 1 mol AAS
0,2 mol AS → x
x= 0,2 mol de AAS
Maas= 180,17 g/mol
Naas= mAAS / Maas 
0,02 mol = mAAS / 180,17 g/mol 
mAAS = 3,6 g
Rendimento
r= q. real / q. prevista × 100
r= 3,39 / 3,6 × 100
r= 90%
Conclusão
Através dos experimentos, relata-se fenômenos químicos e físicos de um fármaco muito utilizado pela sociedade mundial, em destaque para os cristais brancos obtidos, característicos da aspirina, além de poder ser observada a coloração amarelada, indicando a presença de impurezas na substância. Entretanto, em muitos processos experimentais com utilização de ácido acético, promove-se um forte cheiro natural do mesmo, sendo necessário sua total evaporação para fins de purificação e comercialização.
ROTEIRO DE ESTUDO
DISCIPLINA: Química Orgânica
PROFESSORA: Vera Lúcia Cavalcante Rodrigues TURMAS: A e B
Tema : SÍNTESE DA ASPIRINA
1. Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?
Reação de acetilação de fenóis ou reação de substituição cíclica.
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional. A reação de acetilação do ácido salicílico, ocorre através do ataque nucleofílico do grupo OHfenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.
2. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
O ácido sulfúrico atua como catalisador de superfície. O catalisador tem a função de baixar energia de ativação, fazendo com que a velocidade da reação se processe mais rapidamente. Assim o ácido Sulfúrico é utilizado para retirar um hidrogênio do intermediário químico formado.
3. Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um valor real?
O ponto de fusão encontrado na amostra foi de 129 °C. Já o valor esperado era de 136 °C. Ocorre a diferença, pois nos reagentes utilizados podem conter impurezas, que aumentam ou diminuem o ponto de fusão, mas sempre ficando próximo do real. E também as técnicas que foram utilizadas para determinar o ponto de fusão na amostra, não são muito exatas.
4. Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina® ser mais solúvel em água do que o ácido acetilsalicílico.
O ácido acetilsalicílico não é muito solúvel em água devido o grupo funcional ácido carboxílico que é visto como polar.
5. Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos colaterais.
Realiza a inibição irreversível da atividade das isoenzimas cicloxigenase – COX 1 (plaquetas, estômago e rim) e COX 2 (SNC, traqueia, rim, células endoteliais, testículos, ovários etc), que propiciam a transformação do ácido araquidônico em prostaglandina H2, que é o precursor imediato das Prostaglandinas: D2, E2, F2a, I2 e do tromboxano A2 (TXA2), ocorrendo bloqueio da produção de tromboxano A2. Esta inibição decorre da acetilação da molécula da serina.
Efeitos colaterais: Distúrbios do trato gastrintestinal superior e inferior: dispepsia, dor abdominal e gastrintestinal, raramente inflamação e úlcera gastrintestinal c/ ou sem hemorragia e perfuração etc
6. A aspirina é considerada um analgésico médio. Sua indicação é recomendada para quais sintomas ? Indicada para: o alívio sintomático de dores de intensidade leve a moderada, como dor de cabeça, dor de dente, dor de garganta, dor menstrual, dor muscular, dor nas articulações, dor nas costas, dor da artrite; o alívio sintomático da dor e da febre nos resfriados ou gripes.