Lista de exercícios de reações orgânicas

Prévia do material em texto

Lista de exercícios de reações orgânicas 
1.O corretivo líquido (popularmente conhecido como liquid paper, branquinho ou errorex) é um 
material escolar usado por muitos alunos para esconder erros passados ou escritos a tinta, 
geralmente adaptados para o papel. Também existe a fita corretiva! O corretivo pode ser 
encontrado em mini-pote, caneta ou em fita. Muitos destes corretivos contêm diclorometano 
como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é: 
a) (C2H2)Cℓ2 
b) CH2Cℓ2 
c) C2Cℓ2 
d) C2H2Cℓ2 
e) CH3CH2Cℓ 
 
2. As propriedades inseticidas do diclorodifeniltricloroetano (DDT) foram descobertas em 1939 
pelo entomologista suíço Paul Müller, o que lhe valeu posteriormente o Prêmio Nobel da Medicina 
devido ao uso do DDT no combate à malária. O DDT foi utilizado na Segunda Guerra Mundial 
para prevenção de tifo em soldados, que o utilizavam na pele para combate a piolhos. 
Posteriormente foi usado na agropecuária, no Brasil e no mundo, dado seu baixo preço e elevada 
eficiência. A produção em grande escala iniciou-se em 1945, e foi muito utilizado na agricultura 
como pesticida, por cerca de 25 a 30 anos. Tanta foi a quantidade que se estimou que cada 
cidadão norte-americano ingeriu, através dos alimentos, uma média de 0,28 mg por dia em 
19505. Outra função para seu uso foi em programas de controle de doenças tropicais, inclusive 
no Brasil, como malária e leishmaniose visceral. Observando a sua fórmula estrutural a seguir, 
assinale alternativa indica a sua fórmula molecular correta. 
 
 
a) C15H12Cℓ5 
b) C14H13Cℓ5 
c) C14H22Cℓ5 
d) C14H16Cℓ5 
 e) C14H9Cℓ5 
 
3.O clorofórmio (Triclorometano) é um líquido claro, volátil e com odor característico, usado como 
solvente em vários produtos (vernizes, ceras, gorduras, óleos, graxas), agente de limpeza a seco, 
anestésico, em extintores de incêndio, intermediário na fabricação de corantes e agrotóxicos, 
fumigante para grãos e na fabricação de hidroclorofluorcarbonos (HCFC). Atualmente alguns 
países proíbem o uso de clorofórmio como anestésico e em determinados medicamentos e 
cosméticos. O Clorofórmio tem fórmula A e pertence à função orgânica B. Para completar 
corretamente essa afirmação, deve-se substituir A e B, respectivamente, por: 
 
 A B 
a) CHCℓ3 Haleto de alquila 
b) C2HCℓ3 Haleto de acila 
c) CH3COH Aldeído 
d) C6H3Cℓ3 Haleto de arila 
e) CCℓ3COOH Ácido carboxílico 
 
4. Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa que apresenta somente haletos 
secundários. 
 
 
a) 1, 2, e 5. 
b) 1, 2 e 3 
c) 2, 3 e 5 
d) 1, 4 e 5. 
e) 2, 3, 4 e 5 
 
5.O gosto amargo da cerveja se deve ao mirceno, substância proveniente das folhas de lúpulo 
que é adicionada à bebida durante sua fabricação. 
Em relação à estrutura desse composto, é correto afirmar que possui 
a) fórmula molecular C9H12. 
b) dois carbonos assimétricos. 
c) três ligações pi e vinte sigma. 
d) cadeia carbônica linear e saturada. 
e) três carbonos híbridos sp3 e seis sp2. 
 
6. Classifique cada um dos haletos de alquila vistos a seguir como primário, secundário, terciário. 
 
 
 
7. Indique o nucleófilo, o substrato e o grupo de saída em cada caso. 
 
8. Ordene os carbocátions vistos a seguir por estabilidade crescente: 
 
 
 
 
9. Ordene os carbocátions a seguir por estabilidade crescente: 
 
 
 
10. Distribua os brometos de alquila vistos a seguir em ordem decrescente de reatividade (do mais 
rápido para o mais lento) como um substrato em uma reação SN2. 
 
11. Qual dos seguintes haletos de alquila é o que mais provavelmente sofre substituição através 
de um mecanismo SN1? 
 
12. Analise as informações seguintes: 
 
I. Substrato primário e secundário 
II. Substrato terciário 
III. Nucleófilo forte/polarizável e sem impedimento estérico 
IV. Etapa determinante da velocidade de uma reação bimolecular 
V. Formação de ligação concertada 
VI. Formação de uma mistura racêmica 
VII. Inversão de estereoquímica 
VIII. Etapa determinante da velocidade de uma reação unimolecular 
Com base em seus conhecimentos, assinale a alternativa que apresenta somente fatores que 
favorecem a reação SN2. 
 
a) I II III IV V VI 
b) I III IV VI VII VIII 
c) I III IV V VII 
d) II III IV V VI VII 
e) III IV V VI VII VIII 
 
13. Analise as informações seguintes: 
 
I. Substrato primário e secundário 
II. Substrato terciário 
III. Nucleófilo forte/polarizável e sem impedimento estérico 
IV. Etapa determinante da velocidade de uma reação bimolecular 
V. Formação de ligação concertada 
VI. Formação de uma mistura racêmica 
VII. Solvente prótico auxilia a ionização do GS 
VIII. Etapa determinante da velocidade de uma reação unimolecular 
Com base em seus conhecimentos, assinale a alternativa que apresenta somente fatores que 
favorecem a reação SN1. 
 
a) I II III IV V VI 
b) II VI VII VIII 
c) I III IV V VII 
d) II III IV V VI VII 
e) III IV V VI VII VIII 
 
14. Usando a regra de Zaitsev, preveja qual será o produto principal da seguinte reação: 
 
 
 
 
 
 
15.Sua tarefa é a síntese vista a seguir. Que base você empregaria para maximizar o 
rendimento deste alqueno específico? 
 
 
. 
 
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 
 
16. Usando a regra de Hofmann, preveja qual será o produto principal da seguinte reação: 
 
 
 
 
 
 
17. Observe a reação de substituição nucleofílica seguinte. 
 
 
Analise as proposições a seguir 
 
I. O nucleófilo é o íon hidróxido, este leva seu par de elétrons por trás, para o carbono que 
está mais positivo, devido ao cloro ser um halogênio eletronegativo puxa os elétrons da ligação 
carbono-halogênio em sua direção. 
II. No estado de transição, a ligação carbono oxigênio está sendo parcialmente formada, 
enquanto a ligação entre carbono e cloro está sendo parcialmente rompida. 
III. No final da reação a ligação entre oxigênio e carbono está formada e o grupo abandonador, 
abandonou o carbono, formando o íon cloreto. 
IV. Nós produto não há inversão de configuração tetraédrica do carbono. 
V. Trata-se de uma reação E2. 
VI. A velocidade da reação depende da concentração do haleto de alquila e do nucleófilo; 
VII. A velocidade da reação com determinado nucleófilo diminui com o aumento do tamanho 
dos haletos de alquila. 
Marque a alternativa com a ordem correta das afirmativas. 
a) F F F V V F V 
b) F F V F V F V 
c) F V V V F V F 
d) V V F F V V F 
e) V V V F F V V 
 
18.Observe a reação de substituição nucleofílica seguinte. 
 
Analise as proposições a seguir. 
 
I. A molécula de água atua como um ácido de Bronsted-Lowry aceitando um próton 
proveniente do íon terc-butiloxônico. 
II. A partida do grupo de saída (auxiliada pela ligação de hidrogênio com a água) leva ao 
carbocátion. 
III. Na etapa 2, ocorre o ataque nucleofílico ao carbocátion por trás e pela frente. 
IV. O resultado é uma mistura racêmica de álcoois protonado. 
V. A concentração do nucleófilo influencia na velocidade na qual a substituição nucleofílica 
ocorre. 
VI. O mecanismo ocorre em uma única etapa. 
VII. Neste tipo de reação pode ocorrer rearranjo do carbocátion. 
 
 
a) F F V V F V F 
b) F F F F V V V 
c) F V V V F F V 
d) V V F V F V F 
e) V F V F F F V 
 
19. Observe a reação seguinte. 
 
Analise as proposições a seguir. 
 
I. É uma reação cinética de primeira ordem. 
II. Na etapa lenta produz o carbocátion terciário relativamente estável e um haleto. 
III. O mecanismo para esta reação ocorre em uma única etapa. 
IV. A velocidade da reação depende da concentração do substrato e da base. 
V. Quando empregadas as bases fortes, se pequena, o produto é Zaitsev; se volumosas, o 
produto é de Hofmann. 
a) V F F V V 
b) V V F F F 
c) V V V F V 
d) V VF F V 
e) F F V V F 
 
20. Observe a reação seguinte. 
 
 
I. É uma reação cinética de primeira ordem. 
II. Na etapa lenta produz o carbocátion secundário relativamente estável e um haleto. 
III. O mecanismo para esta reação ocorre em uma única etapa. 
IV. A velocidade da reação depende da concentração do substrato e da base. 
V. Quando empregadas as bases fortes, se pequena, o produto é Zaitsev; se volumosas, o 
produto é de Hofmann. 
a) F F V V F 
b) F F V F F 
c) F V V V F 
d) V V F F V 
e) V F V F V 
 
21. Com base em seus conhecimentos sobre as condições para aromaticidade, sinalize os 
compostos aromático abaixo. 
 
22. Complete o quadro a seguir com os produtos e o tipo da SEAr.