APOSTILA_QOE_2022_VERSO_ALUNO

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2018 
2 
 
 ÍNDICE 
 
CALENDÁRIO ACADÊMICO 2022 – 3ºQ .................................................................................. 3 
CRONOGRAMA - 3º. QUADRIMESTRE DE 2022 ..................................................................... 4 
AVALIAÇÃO ................................................................................................................................. 5 
OBJETIVOS DA DISCIPLINA ....................................................................................................... 6 
INFORMAÇÕES IMPORTANTES................................................................................................ 7 
SEGURANÇA ............................................................................................................................... 9 
NORMAS DE TRABALHO ......................................................................................................... 10 
BIBLIOGRAFIA .......................................................................................................................... 11 
BREVE FUNDAMENTO TEÓRICO DE ALGUMAS TÉCNICAS EXPERIMENTAIS .................. 12 
RECRISTALIZAÇÃO ........................................................................................................... 12 
REFLUXO ........................................................................................................................... 13 
DESTILAÇÃO ..................................................................................................................... 14 
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA .................................................................. 19 
EXPERIMENTO 1 – EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE ........................................................................ 21 
EXPERIMENTO 2 – EXTRAÇÃO DO EUGENOL ...................................................................... 28 
EXPERIMENTO 3 – NITRAÇÃO DO EUGENOL ...................................................................... 31 
EXPERIMENTO 4 – REDUÇÃO SELETIVA DO GRUPO NITRO .............................................. 34 
EXPERIMENTO 4 – REAÇÃO DE DIELS-ALDER ...................................................................... 38 
EXPERIMENTO 5 – REDUÇÃO DA DUPLA LIGAÇÃO DO ADUTO DE DIELS-ALDER, SÍNTESE 
DA NORCANTARIDINA ............................................................................................................ 41 
EXPERIMENTO 6 - REAÇÃO DE ACOPLAMENTO ENTRE OS COMPOSTOS 3 E 7 ....... Erro! 
Indicador não definido. 
 
Professores (2022) 
Alvaro Takeo Omori (alvaro.omori@ufabc.edu.br) 
Celio Fernando Figueiredo Angolini (celio.fernando@ufabc.edu.br) 
3 
 
 
4 
 
CALENDÁRIO ACADÊMICO 2022 – 3ºQ 
 
 
 
 
 
 
 
 
DIAS E LOCAIS DAS AULAS - 3ºQ – 2022 
TURMA A1 (19:00 ~23:00) L405-3 
 
 
 
5 
CRONOGRAMA - 3º. QUADRIMESTRE DE 2022 
 
§Somente em caso de falta justificada, como descrito no Art 2º da Resolução CONSEPE UFABC número 
181, de 23 de outubro de 2014. Esta prova substitutiva será realizada somente para a avaliação final, 
não sendo permitida a reposição das aulas práticas. 
 
SEMANA ATIVIDADES CONCEITOS 
ENVOLVIDOS 
PRÉ-ATIVIDADES 
1 VI SEMANA DA QUÍMICA (NÃO HAVERÁ AULA) – ASSISTIR VÍDEO DA 
APRESENTAÇÃO DA DISCIPLINA E FUNDAMENTOS TEÓRICOS 
2 Experimento 1: Extração 
Ácido-base 
Extração líquido-
líquido, pKa, 
solubilidade 
Pesquisa sobre técnicas básicas de 
laboratório de Química Orgânica e 
estudo do experimento 
3 Experimento 2: Extração do 
Eugenol 
Destilação por arraste 
a vapor 
Pesquisa sobre técnicas básicas de 
laboratório de Química Orgânica e 
estudo do experimento 
4 FERIADO (12/10) 
5 Experimento 3: Nitração do 
Eugenol 
Reações em anéis 
aromáticos Estudo do Experimento 3 
6 Experimento 4: Redução 
usando cabelo (p.1) 
Métodos de reações de 
redução de grupo nitro 
Estudo do Experimento 4 
7 FERIADO (02/11) 
8 Experimento 4: Redução 
usando cabelo (p.2) 
Métodos de reações de 
redução de grupo nitro 
Estudo do Experimento 4 
9 Experimento 5: Reação de 
Diels-Alder 
Reações de cicloadição Estudo do Experimento 5 
10 Experimento 6: Redução da 
dupla ligação do aduto de D-A 
Reações de redução de 
alcenos Estudo do Experimento 6 
11 DISCUSSÃO DOS EXPERIMENTOS 1 A 7 + ENTREGA E CORREÇÃO DE RELATÓRIOS 
12 Avaliação Geral 
Todos os assuntos 
discutidos e estudados 
na disciplina 
Estudar conceitos envolvidos nos 
experimentos 1 a 7 e parte teórica. 
13 Avaliação Substitutiva 
Estudar conceitos envolvidos nos 
experimentos 1 a 6 e parte teórica 
6 
 AVALIAÇÃO 
 
 
 
 
 
 
50%
AVALIAÇÃ
O GERAL
30% 
MÉDIA DOS
QUESTIONÁRIOS
20% 
CADERNO DE 
LABORATÓRIO E 
TRABALHO 
INDIVIDUAL
CONCEITO
FINAL DE
Q.Org.Exp
7 
OBJETIVOS DA DISCIPLINA 
 
Ementa: Segurança em laboratório, montagem de aparelhagens, técnicas de 
purificação, identificação de compostos orgânicos, controle e tratamento de resíduos. 
 
 A principal finalidade da disciplina é vivenciar e aprender as técnicas necessárias 
para lidar com produtos químicos orgânicos, buscando habilidade e conhecimento em 
reações orgânicas que originam novos produtos de interesse. É importante demonstrar 
e entender que a Química Orgânica permeia a vida de todos, em virtude de seus muitos 
usos comuns como, por exemplo, medicamentos, alimentos, plásticos e perfumes. 
 Alguns aspectos importantes podem ser destacados para o desenvolvimento 
adequado da disciplina: 
1) Registrar os dados cuidadosamente; 
2) Registrar observações relevantes; 
3) Utilizar o tempo de maneira efetiva; 
4) Avaliar a eficiência do método experimental; 
5) Planejar o isolamento e purificação da substância que será preparada; 
6) Trabalhar com segurança; 
7) Resolver problemas, propor modificações ou novos procedimentos e pensar como 
químico. 
 
 
8 
INFORMAÇÕES IMPORTANTES 
 
AVALIAÇÃO DOS EXPERIMENTOS 
1. Caderno de laboratório: Cada aluno deverá ter um CADERNO DE LABORATÓRIO 
exclusivo para a disciplina, onde deverão constar todas as informações necessárias para 
a execução e compreensão do experimento a ser realizado. Antes do dia do experimento, 
deverá ser previamente elaborada por cada aluno, e registrada no CADERNO DE 
LABORATÓRIO, a sequência de atividades que serão desenvolvidas. O registro deverá 
conter os seguintes itens: 
a) Título do experimento e data 
b) Procedimento e figura(s) da aparelhagem 
c) Propriedades físicas (em uma Tabela) dos principais reagentes e produtos. 
d) Características dos principais reagentes e produtos 
e) Reações utilizadas e mecanismos 
f) Estequiometria e rendimento teórico 
g) Esquema do procedimento (diagrama de blocos/fluxograma) 
h) Referências bibliográficas 
 
 O caderno de laboratório será verificado aleatoriamente, antes de cada 
experimento, e receberá uma nota (20%) que juntamente com a nota do relatório (80%) 
comporá a nota correspondente ao experimento desenvolvido. As notas do caderno 
serão avaliadas no final da disciplina. 
 O aluno só poderá executar o experimento se, no início da aula, apresentar o 
CADERNO DE LABORATÓRIO contendo os itens obrigatórios solicitados. Caso contrário, o 
aluno será convidado a se retirar do laboratório, ficando com falta apenas no dia em 
questão. 
 
2.Relatórios: cada grupo terá que entregar ao todo 4 relatórios 
- 1º relatório: Experimento 1 (até o dia 12/10) 
- 2º relatório: Experimentos 2, 3 e 4 (até o dia 02/11) 
- 3º relatório: Experimentos 5 e 6 (até o dia 23/11) 
- 4º relatório: Experimento 7 (até o dia 30/11) 
 No relatório deverão constar obrigatoriamente, e na sequência indicada abaixo, os 
seguintes itens: 
a) Título do experimento, nomes e RAs dos autores 
b) Resumo (Descrição sumária dos resultados obtidos, com a finalidade de dar uma ideia global do que 
foi feito sem ser necessária a leitura de todo o relatório. (10 linhas no máximo). 
9 
c) Enunciado do problema Contextualizar a relevância do tema abordado. (máximo de ½ página). 
d) Resultados e discussão (Considerações experimentais e teóricassobre o experimento realizado, 
equações, mecanismos, rendimento, pureza e caracterização dos compostos obtidos, análise 
espectroscópica, comparações com a literatura, mencionando no texto a bibliografia consultada 
(citações).) 
e) Conclusões Parágrafo destacando os aspectos mais relevantes do experimento, resultados das 
reações e/ou caracterização das substâncias obtidas. (15 linhas no máximo). 
f) Parte experimental Descrição precisa dos procedimentos utilizados, informando todos os dados 
importantes como quantidades de reagentes e solventes, tempo e temperatura das reações, métodos 
de extração, purificação e identificação dos produtos obtidos, propriedades químicas e propriedades 
físicas. (Obs.: O procedimento deve ser descrito de tal forma que qualquer pessoa minimamente 
experiente possa reproduzi-lo). 
g)Referências bibliográficas Lista de livros ou obras de referência e artigos de revistas utilizados na 
confecção do relatório: deve ser apresentada de acordo com as normas internacionais (preferência da 
ACS – American Chemical Society). 
h) Anexos Espectros, figuras e esquemas considerados importantes para o esclarecimento da 
discussão, devidamente numerados e com legendas explicativas. 
 
 O aluno que faltar a um experimento terá nota zero no dia em que esteve ausente 
no laboratório. Enviar via pdf via Classroom da disciplina. 
 
3. Avaliação (07/12) e frequência: Na avaliação do desempenho do aluno na disciplina 
serão considerados as notas dos relatórios, testes e provas. Média dos relatórios (MR); 
Caderno; Prova (P); Média final (MF). 
 
Média final = [(CADERNOx2) + (MRx3) + (Px5)] / 10 = MF 
 
 
AVISOS: 
1) O ALUNO NÃO PODERÁ REALIZAR O EXPERIMENTO SEM O ESTUDO PRÉVIO DO 
MESMO; 
2) TOLERÂNCIA PARA ATRASO: 15 MINUTOS; Sendo que cada minuto de atraso é um 
minuto a menos para realização do teste. 
3) FREQUÊNCIA MÍNIMA: 75%; 
4) NÃO HAVERÁ REPOSIÇÃO DE EXPERIMENTO. 
 
10 
SEGURANÇA 
 
 Leia integralmente o Guia de Segurança, Experimentos e Atividades da disciplina de 
Base Experimental das Ciências. 
 
11 
 NORMAS DE TRABALHO 
 
 
 
 
12 
 BIBLIOGRAFIA 
 
Bibliografia Básica 
1. Zubrick, J.W. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica. 6a ed. LTC. 
2005. 
2. COLLINS, C. H; Braga, G., Bonato, P. S. Fundamentos de cromatografia. Editora da 
Unicamp. 2006 
3. GILBERT, J.C. et al. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale 
Approach. 5a ed. Cengage Learning. 2010. 960p. 
 
Bibliografia Complementar 
1. PAVIA, D.L. Introduction to organic laboratory techniques: a microcale approach. 4a ed. 
Spain: Brooks/Cole. 2007. 
2. ARMAREGO, W. L. F.; CHAI, C. Purification of laboratory chemicals. 6a.ed. Burlington, 
USA: Elsevier: Butterworth-Heinemann. 2009. 
3.PADIA, A.B. Making the Connections 2: A How-To Guide for Organic Chemistry Lab 
Techniques. 2a ed. Hayden-McNeil Publishing. 2011. 210p 
Informações técnicas 
(propriedades físicas, toxicidade, preço, nomenclatura) 
1. CRC Handbook of Chemistry and Physics 
2. Sigma-Aldrich – www.sigmaaldrich.com 
3. IUPAC Gold Book - http://goldbook.iupac.org/ 
Bases de Dados/Referências/Desenho 
1. The Web os Science (www.isiknowledge.com) 
2. SciELO - Scientific Electronic Library Online (www.scielo.org) 
3. Sciencedirect (www.sciencedirect.com) 
4. American Chemical Society (www.pubs.acs.org) 
5. Royal Society of Chemistry (www.rsc.org) 
 
 LISTA DE APLICATIVOS PARA DESENHAR ESTRUTURAS: 
https://en.wikipedia.org/wiki/Molecule_editor 
 
PORTAL DE SITES DE QUÍMICA ORGÂNICA (VALE A PENA ACESSAR): 
https://organicchemistrydata.org/ 
 
http://goldbook.iupac.org/
http://www.isiknowledge.com/
http://www.scielo.org/
http://www.sciencedirect.com/
http://www.pubs.acs.org/
http://www.rsc.org/
https://en.wikipedia.org/wiki/Molecule_editor
https://organicchemistrydata.org/
13 
BREVE FUNDAMENTO TEÓRICO DE ALGUMAS 
TÉCNICAS EXPERIMENTAIS 
 
 Para que uma reação orgânica seja bem sucedida, o químico precisar estar 
familiarizado com uma variedade de técnicas de laboratório. Mostraremos neste curso 
algumas delas. 
 
RECRISTALIZAÇÃO 
 Na maioria dos experimentos, o produto desejado é isolado sempre na forma 
impura. Se este produto é sólido, o método mais comum de purificação é via cristalização. 
Em geral, a técnica envolve a dissolução do material a ser cristalizado com o mínimo de 
solvente a quente e seguido do lento esfriamento da solução. O material dissolvido tem 
a solubilidade diminuída a temperaturas mais baixas e vai se separar da solução à medida 
que é resfriada. Este fenômeno é chamado de cristalização se a germinação é 
relativamente lenta e seletiva ou precipitação se o processo é rápido e não-seletivo. 
Como as impurezas estão em quantidades muitos menores que o do composto a ser 
cristalizado, a maior parte das impurezas se mantém dissolvida no solvente mesmo 
quando é resfriado. Assim, a substância purificada pode ser separada do solvente e das 
impurezas por filtração. 
 O solvente apropriado para a recristalização deve ser capaz de solubilizar o 
produto sólido a quente e ter pouca solubilidade em temperaturas baixas. E também 
dever solubilizar as impurezas em qualquer temperatura. 
 Os passos para a cristalização estão representados na figura 1. 
 
 
14 
 
Figura 1 – Etapas para recristalização 
 
REFLUXO 
 Existem reações em que é desejado o aquecimento da mistura reacional (solvente 
orgânica + reagentes) para fornecer energia necessária para a completa transformação. 
Para evitar que o solvente seja perdido por evaporação é necessário a utilização de um 
condensador de refluxo conectado ao frasco de reação (figura 2). 
Além do condensador é necessário uma correta escolha do solvente, que deve ter as 
seguintes características: 
- Capaz de dissolver os reagentes na temperatura de ebulição; 
15 
- A temperatura de ebulição deve ser elevada o suficiente para que a reação ocorra; 
 
Figura 2 – Montagem básica para refluxo 
 
 
DESTILAÇÃO 
 Este método de separação (ou purificação) de líquidos por vaporização e 
condensação é uma das mais antigas utilizadas pelo homem. Os principais tipos de 
destilação e suas aplicações estão a seguir. 
Simples: deve ser utilizado para separar líquidos (ponto de ebulição ABAIXO de 150 ºC, a 
1 atm) de impurezas não voláteis ou de outro líquido que tenha ponto de ebulição de pelo 
menos 25 ºC acima do líquido desejado (figura 3). 
Destilação à pressão reduzida: deve ser utilizado para separar líquidos (ponto de ebulição 
ACIMA de 150 ºC, a 1 atm) de impurezas não voláteis ou de outro líquido que tenha ponto 
de ebulição de pelo menos 25 ºC acima do líquido desejado. A aparelhagem para a 
destilação à vácuo é similar ao da destilação simples, com exceção do uso do vácuo (figura 
4). 
Destilação Fracionada: deve ser utilizado para separar misturas de líquidos com pontos 
de ebulição próximos, com menos de 25 ºC de diferença. A aparelhagem é similar da 
destilação simples, com exceção da coluna de Vigreux (figura 5). 
Condensador 
de refluxo 
Banho de óleo 
Chapa de 
aquecimento 
com agitação 
16 
 
Figura 3 – Aparelhagem para destilação simples 
 
 
 
 
Figura 4 – Aparelhagem para destilação a vácuo. 
 
 
Condensador 
Termômetro 
Adaptador em L 
com saída lateral 
Frasco 
Coletor 
Adaptador de 3 vias 
Condensador 
Termômetro 
Adaptador em L 
com saída lateral, 
para aplicar o 
vácuo 
Frasco Coletor 
Coluna Vigreux 
17 
 
 
 
Figura 5 – Aparelhagem para destilação fracionada 
 
 Existem outras colunas que são utilizadas para destilação fracionada, algumas 
contendo materiais empacotados (bolas de vidro, pedaços de cerâmica e até palha de 
aço) com a mesma finalidade da coluna Vigreux. O aumento da área superficial da coluna 
faz com que haja uma maior troca de calor com o vapor e a superfície da coluna, isso 
confere uma separação mais eficaz dos componentes do que uma coluna comum. 
 
Destilação por Arraste a Vapor: as destilações simples, fracionada ouà pressão reduzida 
são técnicas aplicadas apenas para misturas miscíveis. Misturas não miscíveis também 
podem ser destiladas, com resultado diferente. A mistura de líquidos imiscíveis irá entrar 
em ebulição numa temperatura inferior aos pontos de ebulição dos líquidos puros. Se 
uma dessas fases imiscíveis é o vapor de água, o processo é chamado de destilação por 
arraste a vapor. A aparelhagem está representada na figura 6, abaixo. 
 
Condensador 
Termômetro 
Adaptador em L 
com saída lateral 
Frasco Coletor 
Coluna Vigreux 
Chapa de 
aquecimento 
com agitação 
18 
 
 
Figura 6 – Aparelhagem para destilação por arraste a vapor 
 Esta técnica é útil no processamento e isolamento de óleos essenciais e resinas, e 
possui a vantagem de ser seletiva, pois apenas substâncias insolúveis em água e voláteis 
com o vapor são destiladas. 
 
 Destilação Azeotrópica (remoção de água usando Dean-Stark): 
 A reação de esterificação pode ser representada no esquema abaixo: 
 
 Para alcoóis primários reagindo com ácidos carboxílicos desimpedidos, o Keq  4. 
Isso significa que em no equilíbrio, o rendimento teórico do éster é abaixo de 70%. Para 
deslocarmos o equilíbrio a favor dos produtos, podemos diminuir a concentração de um 
dos produtos. Isso pode ser feito no laboratório, removendo a água do sistema reacional 
como um azeótropo (mistura binária água-solvente orgânico de ponto de ebulição 
constante). A aparelhagem para a destilação com remoção de água está representada na 
figura 7 abaixo. 
Condensador 
Termômetro 
Adaptador 
em L com 
saída lateral 
Proveta 
Kitassato 
 
Tubo de vidro 
aberto 
19 
 
Figura 7 – Aparelhagem para destilação azeotrópica 
 
 O acessório Dean-Stark possui um braço graduado com torneira onde o vapor 
condensado é acumulado. Na mistura binária, a água é mais densa e com o decorrer da 
reação há a separação das duas fases. Tão logo a quantidade teórica de água é coletada 
neste braço graduado, a reação é finalizada e o produto conterá grande quantidade do 
éster. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Condensador 
Dean-Stark 
Banho de óleo 
Chapa de aquecimento 
com agitação 
20 
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA 
 Do inglês Thin Layer Chromatography, é mais conhecido pela abreviação TLC. É 
usado na identificação de compostos e análise qualitativa de pureza. Como toda 
separação cromatográfica, a mistura é separada através da interação de duas fases 
(móvel e estacionária). O adsorvente, comumente a Sílica Gel, geralmente é suportado 
em vidro ou em folhas de alumínio e junto pode estar presente um material fluorescente 
que pode auxiliar na visualização (com luz ultravioleta, por exemplo). A aplicação das 
amostras está ilustrada na figura 8. 
 
 
Figura 8 – Representação de um TLC 
Legenda: 
SM = material de partida, distância percorrida pelo 
substrato 
pdts = amostra da reação 
S = distância percorrida pela fase móvel (solvente) 
P = distância percorrida do possível produto 
co-spot = mistura SM + pdts 
Rf = distância percorrida do composto / S 
 O processo de separação depende das diferenças de quão forte os componentes 
da mistura estão adsorvidas na fase estacionária e quão solúveis eles são na fase móvel. 
Essas diferenças dependem basicamente nas polaridades relativas dos componentes. 
Aplicações do TLC: 
- Determinar o número de componentes da mistura 
- Identificação de substâncias baseados no Rf 
-Monitoramento de reação 
- Pureza 
-Determinar condições para separação cromatográfica em coluna 
- Para monitorar separações cromatográficas 
 
21 
 
 
22 
EXPERIMENTO 1 – EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE 
 
Introdução 
A separação de uma dada substância, presente em uma mistura, pelo contato com 
um solvente que preferencialmente dissolve o material desejado se chama extração. A 
extração de uma substância de uma fase líquida para uma outra é um processo de 
equilíbrio determinado pelas solubilidades da substância (soluto) nos dois solventes. A 
razão das concentrações nas duas fases em equilíbrio (kd = C1/C2) é chamada coeficiente 
de distribuição e é uma constante de equilíbrio com um valor característico para uma 
substância (soluto) em um par de solventes imiscíveis a uma dada temperatura. Em uma 
extração quimicamente ativa, uma substância é modificada quimicamente para mudar 
seu coeficiente de distribuição em um par de solventes. 
Materiais e Reagentes 
- Mistura de reagentes (1,5 mL de anilina; 1,0 g 
naftaleno; 1,0 g -naftol e 1,0 g ácido benzoico). 
- 3x Erlenmeyer (250 ml) 
- Acetato de etila (100 ml) 
- 2x Funil separação (250 ml) ou (1 de 250ml e 1 
125ml) 
- Funil analítico 
- Solução HCl (10%) em água (60 ml) 
- Solução NaOH (30%) em água (20 mL) 
- Papel indicador de pH 
- Papel filtro (6 unidades) 
- Balão de fundo redondo (250 mL) 
- HCl concentrado 
- Funil buchner , Kitassato e alonga; 
- Banho de Gelo 
- Solução NaOH (10%) (60 mL) 
- Placas cromatográficas de gel de sílica, sob 
suporte de alumínio (6 X 10 cm2) 
- Solução Acetato:hexano (70:30) para CCD (5 ml) 
- Sulfato de magnésio ou de sódio anidro 
- Câmara de revelação com luz UV 
- Cubas cromatográficas 
 - Rotaevaporador rotativo 
- Argola e suporte universal
- Solução aquosa de NaHCO3 10% (60 mL) 
 
Objetivos 
Separação e purificação de compostos orgânicos através do uso de solventes reativos. 
Conceitos envolvidos 
a) Acidez/Basicidade de compostos orgânicos: Utilizar as diferenças de pka das 
substâncias orgânicas para alterar seu coeficiente de distribuição em um par de 
solventes. 
b) Extração/Coeficiente de Distribuição: Extrair com um solvente (3 x 20 mL), por 
exemplo, significa extrair três vezes utilizando 20 mL de solvente cada vez. Note que, 
23 
 
 
considerando o coeficiente de distribuição, essa extração é mais eficiente do que se fosse 
de uma só vez utilizando 60 mL do solvente. 
c) Densidade dos solventes: Geralmente o solvente de maior densidade constitui a fase 
inferior, sendo o primeiro a ser retirado do funil de separação. Em química orgânica, estão 
nessa classe de solventes (maior densidade) os organoclorados (clorofórmio, 
diclorometano e tetracloreto de carbono). Esses são os mais usuais e todos têm 
densidade maior do que a densidade da água (1). Assim, em uma extração, eles estão 
sempre na fase inferior. Consultar a tabela de densidade no Handbook. Esse dado 
também está disponível no Catálogo de algumas empresas que comercializam reagentes 
químicos (Aldrich, Sigma, Fluka, Merck, etc). 
d) Agentes secantes: Normalmente duas ou três pontas espátulas (tipo cânula) de 
Na2SO4 (sulfato de sódio) anidro é a quantidade suficiente para remover a água que fica 
nos solventes orgânicas quando fazemos uma partição com a água. 
Em química orgânica, todas as vezes que fazemos uma extração envolvendo água 
e um solvente orgânico, sempre vai haver a passagem de pequenas quantidades de água 
para o solvente. Se o solvente for evaporado diretamente, sem passar pela etapa de 
secagem, vamos ficar com o nosso produto cheio de água, já que esse solvente tem um 
ponto de ebulição maior do que a média dos solventes orgânicos mais utilizados. 
Para evitarmos isso, antes de evaporarmos o solvente orgânico utilizado em uma 
extração, a água presente no solvente deve ser removida com a ajuda de um agente 
dessecante. O mais comum é o Na2SO4 (sulfato de sódio) anidro. Esse sólido perde água 
quando seco em estufa. Em contato com um solvente orgânico, contendo uma pequena 
quantidade de água, ele recupera a água na sua rede cristalina e dessa maneira seca o 
solvente orgânico. 
É muito fácil observar quando a quantidade de agente secante é suficiente. 
Normalmente o solvente orgânico contendo água fica levemente turvo. A proporção que 
adicionamos o agente de secagem e agitamos a solução, vamos observar que a solução 
fica mais límpida e o sólido se aglomera. Adicionamos quantidade suficiente de agente de 
secagem para ter uma solução bem límpida (três ouquatro pontas de uma espátula tipo 
cânula). 
 
e) Análise cromatográfica 
 
24 
 
 
Procedimento Experimental 
A mistura que você recebeu contem 1,5 mL de anilina (kb = 4,2 x 10-10) e 1,0 g das 
seguintes substâncias: naftaleno (neutro), -naftol (ka + 10-10) e ácido benzoico (ka = 6,1 x 
10-5). As estruturas dessas substâncias são apresentadas abaixo (Figura 1). 
 
Figura 1 - Substâncias utilizadas no experimento de extração com solvente reativo. 
 
Dissolva todo o conteúdo do frasco em um Erlenmeyer contendo 60 mL de acetato 
de etila e transfira quantitativamente esta solução para um funil de separação de 250 mL 
(com o auxílio de um funil analítico). Lave o frasco com 10 mL de acetato de etila para 
dissolver e transferir o resíduo de amostra que tenha ficado no erlenmeyer, para o funil 
de separação. Extraia, em seguida, com as soluções aquosas na ordem descrita, 
mantendo sempre a solução orgânica no funil. 
Perguntas: 
1) Qual é a densidade do acetato de etila (use um Handbook para obter essa informação)? 
Resposta: 
2) Partindo da premissa que o acetato de etila é imiscível em água. Em uma mistura 
acetato de etila: água, quem será a fase superior e quem será a fase inferior? 
Resposta: 
 
1) Extração da anilina: Extraia a solução orgânica inicial com uma solução de HCl 10% (3 
x 20 mL), combine as duas extrações. CUIDADO: Lembre-se sempre de abrir a torneira do 
funil após cada agitação para aliviar a pressão interna, posicionando a abertura do funil 
para cima, conforme mostrado abaixo (ver Figura 2). 
 
25 
 
 
 
Figura 2 - Operações de agitação e alivio de pressão em funil de separação e 
decantação. 
Porque utilizamos HCl para extrair a anilina? 
Resposta: 
 
Escreva uma equação que explique o que ocorre. A anilina passa para a fase aquosa? 
Porque? 
Resposta: 
 
Guarde a solução orgânica no funil para prosseguir o experimento de extração. 
Item 2: Neutralizar as frações aquosas ácidas (3 extrações) com solução de NaOH 30% até 
pH 7-8. Transfira essa solução neutralizada para outro funil de separação (com auxílio de 
um funil analítico) e extraia essa fração aquosa neutralizada com acetato de etila (20 mL). 
Separe a fase orgânica em um erlenmeyer. 
Pergunta: Qual será a fase orgânica? 
Resposta: 
Porque foi necessário neutralizar a solução ácida antes de extrairmos? 
Resposta: 
Repita a operação de extração da fase aquosa com mais 20 mL de acetato de etila. 
Combine as fases orgânicas. Seque as fases orgânicas reunidas com Na2SO4, filtre para 
um balão previamente pesado, utilizando um funil analítico e papel pregueado (ou um 
chumaço de algodão) e evapore o solvente em um rotaevaporador rotativo. Pesar o 
produto obtido para determinar a percentagem de produto recuperado. 
26 
 
 
Que cálculos você deve fazer para determinar essa percentagem de recuperação? 
Resposta: 
 
2) Extração do ácido benzoico: Extraia a solução orgânica original (guardada no funil de 
separação) com uma solução aquosa de NaHCO3 10% (3 x 20 mL). CUIDADO: lembre-se 
de abrir a torneira para aliviar a pressão que agora será maior, devido ao desprendimento 
de CO2. Recolha a fase aquosa em um erlenmeyer e mantenha a fase orgânica no funil 
para fazer as outras extrações. 
Escreva a equação da reação do ácido carboxílico com NaHCO3 para explicar o 
desprendimento de CO2. 
Resposta: 
 
Após juntar as três fases aquosas, neutralize-as utilizando uma solução de HCl 
concentrado, agitando cuidadosamente até o pH do meio atingir um valor entre 3-4. Pode 
haver um intenso desprendimento de CO2. Atenção: Cuidado ao manusear a solução 
concentrada de HCl. Isso deve ser feito sob a capela e com luva. 
Coletar o precipitado formado, através da filtração a vácuo utilizando um funil de 
Büchner (Figura 3) (e papel de filtro adequado). Lave os cristais com água fria. Seque os 
cristais entre papéis de filtro e pese o produto obtido. Calcule a percentagem de material 
recuperado. 
 
 
 
 
 
 
Figura 3. Funil de Büchner. 
 
3) Extração do -Naftol: Extraia a solução orgânica original com solução aquosa de 
NaOH 10% (3 x 20 mL). Guarde a solução orgânica original para prosseguir a extração no 
item 4. 
27 
 
 
Porque utilizamos NaOH para extrair o -naftol? 
Resposta: 
 
Junte as frações aquosas básicas em um erlenmeyer. Neutralize esta solução final 
com HCl concentrado, que deve ser adicionado em pequenas porções. O precipitado 
formado deve ser coletado através de uma filtração a vácuo utilizando um funil de 
Büchner. Lavar o precipitado com água fria. Seque os cristais entre papéis de filtro e pese 
o produto obtido. Calcule a percentagem de material recuperado. 
 
4) Recuperação do naftaleno: Lave com água destilada a solução orgânica original (2 x 
20 mL). Separe as fases e recolha a solução orgânica em um erlenmeyer e seque com 
Na2SO4 anidro. Filtre, com a ajuda de um papel pregueado ou então com um chumaço de 
algodão, a solução para dentro de um balão de fundo redondo previamente pesado e 
evapore o solvente orgânico em um evaporador rotatório. Pese o produto obtido para 
calcular a percentagem de produto recuperado. 
Separe amostras das substâncias que você separou para obtenção dos espectros de IV e 
para a análise por Cromatografia em Camada Delgada (CCD). (vide Erro! Fonte de 
referência não encontrada.) 
 
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29 
 
 
EXPERIMENTO 2 – EXTRAÇÃO DO EUGENOL 
 
 
 
 
 
Introdução 
O Cravo da Índia (Syzygium aromaticum) é uma especiaria oriental amplamente 
utilizada na culinária e possui ações terapêuticas. Na época das grandes navegações teve 
uma participação muito importante na história da civilização. Sua composição é 
caracterizada pela presença de um propenilfenol, largamente preponderante, o eugenol. 
O teor desta substância no óleo essencial varia entre 70-85%, majoritariamente na forma 
livre e uma parte na forma de acetato de eugenila. O eugenol é acompanhado de uma 
dezena de substâncias terpênicas, alifáticas, aromáticas e heterocíclicas; salienta-se a 
presença de cerca de 10% de cariofileno. 
Neste experimento será isolado o eugenol do óleo de cravo (Eugenia caryophyllata), 
pela técnica de destilação por arraste a vapor. Uma vez obtido o eugenol, deve-se separá-
lo da solução aquosa através de extrações com diclorometano. Traços de água presentes 
no solvente deverão ser retirados com a ajuda de um sal dessecante (sulfato de sódio ou 
magnésio). 
 
Materiais e Reagentes 
- Cravo comercial (50 g); - Proveta; 
- Balões de fundo redondo 250 mL ou de 500 mL; 
- Manta de aquecimento; 
- Pedras de porcelana; 
- Garra, mufa, argola e suporte universal; 
- Chapa de agitação com aquecimento para a 
geração de vapor; 
- Condensador; 
- Tubo com saída lateral; 
- Kitassato; 
- Rolhas; 
- Adaptador com saída lateral; 
- Termômetro; 
- Tubo com junta em L; 
- Funil de Separação de 250 mL; 
- Erlenmeyer de 250 mL ou maior (2); 
- Evaporador rotativo; 
- Funil de vidro; 
- Papel de filtro; 
- Diclorometano; 
- Sulfato de magnésio anidro. 
30 
 
 
- Mangueiras; 
Procedimento 
Monte a aparelhagem conforme a Figura 6. 
 Coloque 50 g de cravos num balão de fundo redondo e adicione 150 mL de água. 
Inicie o aquecimento de modo a ter uma velocidade de destilação lenta, mas constante. 
Durante a destilação continue a adicionar vapor através do tubo de saída lateral, numa 
velocidade que mantenha o nível original de água no frasco de destilação. Continue a 
destilação até coletar 100 mL do destilado. Transfira o destilado no funil de separação e 
extraia com duas porções de diclorometano (10 mL). Separe as camadas e despreze a 
fase aquosa (superior ou inferior?). Seque a fase orgânica com sulfato de magnésio anidro. 
Filtre a mistura em papel pregueado (diretamente em um balão de fundo redondo 
previamente pesado), lave com uma pequena porção de CH2Cl2 e, em seguida, retire o 
solvente no evaporador rotativo. 
 
Atividade 
 Proponha uma maneira adequada de descartar os resíduosgerados. 
 
Questões de Verificação 
1. Qual é a diferença entre a Lei de Raoult aplicada à líquidos miscíveis (experiência da 
destilação fracionada) e pressão total de vapor em uma mistura de líquidos imiscíveis? 
2. Qual a vantagem de uma destilação a vapor? Qual é o princípio do fenômeno de arraste 
a vapor? 
3. Como você faria para comprovar a existência do eugenol no destilado? 
4. Desenhe outros exemplos de aparelhagens para extração de óleos essenciais e mostre 
o funcionamento. 
5. Apresente três aplicações do eugenol em síntese orgânica. 
 
31 
 
 
 
 
 
32 
 
 
EXPERIMENTO 3 – NITRAÇÃO DO EUGENOL 
 
 
Introdução 
 A reação de nitração de compostos aromáticos é o método mais importante para 
a introdução de um grupo nitrogenado ao anel aromático. Os produtos nitro-aromáticos 
são de grande interesse em diversas aplicações industriais e, além disso, podem ser 
transformados em outros derivados como, por exemplo, os derivados amino 
correspondentes. O nitro-eugenol é de considerável importância, pois apresenta 
propriedades biológicas (antibacteriana e anti-oxidante) e, através de modificações 
estruturais, possibilita dar origem a novas moléculas de interesse para a pesquisa 
científica. 
 
Materiais e Reagentes 
- Eugenol (3,0 g); 
- Ácido acético (50 mL); 
- Ácido nítrico 70%; 
- Éter dietílico; 
- Solução saturada de NaCl; 
- Solução tampão fosfato (pH= 7); 
- Sulfato de magnésio anidro; 
 
- Balões de fundo redondo de 100 mL; 
- Barra de agitação magnética; 
- Funil de Separação de 250 mL 
- Erlenmeyers de 250 mL 
- Evaporador rotativo 
- Funil de vidro 
- Papel de filtro 
 
Procedimento 
 A uma solução de eugenol (aproximadamente 3,0 g do eugenol extraído na aula 
anterior) em ácido acético (50 mL) em banho de gelo, adiciona-se ácido nítrico 70% (1,5 
mL) gota a gota. A mistura reacional foi mantida sob agitação durante 30 minutos. Após 
o período, a mistura deve ser extraída com éter dietílico (2 x 20 mL), a fase orgânica lavada 
com solução saturada de cloreto de sódio e com solução tampão fosfato (pH = 7). Em 
seguida, a fase orgânica deve ser secada com sulfato de magnésio anidro, filtrada e 
concentrada em evaporador rotativo. 
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Atividade 
 Proponha uma maneira adequada de descartar os resíduos gerados. 
 
Questões de Verificação 
1. De acordo com as possibilidades de reações com anéis aromáticos, a nitração pertence 
a qual tipo de reação? Mostre detalhadamente o mecanismo da reação realizada. 
2. Qual a influência dos substituintes do anel aromático para a inserção preferencial do 
grupo nitro na posição indicada do produto? 
3. Indique o produto formado na nitração de cada um dos seguintes compostos: benzeno, 
tolueno, clorobenzeno e ácido benzóico. 
 
34 
 
 
 
 
 
35 
 
 
EXPERIMENTO 4 – REDUÇÃO DE NITROAROMÁTICOS COM CABELO 
Pré-aula: trazer cabelo (pref. do sexo feminino) cortado (aprox. 2 g), lavado com água e 
seco 
 
 
Introdução 
 A reação de redução do grupo nitro para a preparação de derivados de anilina é 
uma parte importante e bem-sucedida da indústria de corantes. O método mais 
comumente utilizado envolve o ferro metálico e ácido clorídrico, no entanto, outros 
métodos interessantes foram publicados, como este utilizando cabelo e boroidreto de 
sódio. Para constatar a metodologia, faremos três reações em paralelo. 
 
Materiais e Reagentes (P.1 e P.2) 
- Cabelo (aprox. 4 g) 
- Nitro-eugenol (10 mmol); 
- Boroidreto de sódio (50 mmol); 
- Etanol; 
- Água destilada; 
- Hidróxido de sódio; 
- Solução saturada de NaCl; 
- Acetato de etila (3 x 10 mL) 
- Sulfato de sódio anidro; 
- 3 Vials com tampa de 10 mL; 
- 3 plaquinhas de CCD (4 x 4 cm) 
- Cuba para CCD 
- Silica-flash para cromatografia 
- Banho de óleo; 
- Condensador de bolas 
- Barra de agitação magnética pequeno; 
- Funil de Separação de 25 mL 
- Erlenmeyers de 25 mL e 50 mL (2x); 
- Béquer de 100 mL 
- Evaporador rotativo 
- Funil de vidro 
- Papel de filtro, algodão 
- Chapa de aquecimento com agitação; 
- Garra, mufa, argola e suporte universal; 
- Hexano 
- Coluna (fina) para cromatografia 
 
Procedimento 
 Preparação do cabelo: coletar aproximadamente 4 g de cabelo, lavar com água 
destilada e secar sob pressão reduzida. 
36 
 
 
Reação: (VIAL 1) No vial de 10 mL foram adicionados uma solução aquosa de NaOH 
(3,7 mmol em 3 mL de H2O) e 1 g do cabelo humano. Agita-se a 50 °C até dissolver o 
cabelo. Depois, foram adicionados o nitroareno (0,4 mmol), NaBH4 (0,8 mmol, 30 mg) e 
EtOH (0,75 mL). A mistura é tampada e agitada novamente a 50°C até o término da reação 
(aprox. 12 h). 
(VIAL 2): Repetir o procedimento do VIAL 1 sem cabelo 
(VIAL 3): Repetir o procedimento do VIAL 1 sem NaBH4 
(VIAL PROFESSOR): Irá fazer o procedimento usando NaBH4 com Carvão ativado ou 
Pd/C 
Antes do término da aula é feito uma análise de CCD (fazer 4 pontos: MP, VIAL 1, 
VIAL 2, VIAL 3). 
Pt. 2: No final da reação, a mistura reacional foi lavada com acetato de etila (3×5 
mL) e a fase orgânica foi separada e secada com sulfato de sódio anidro. É feito uma 
purificação por cromatografia em coluna. 
CROMATOGRAFIA EM COLUNA: prenda a coluna com auxílio de uma garra, mufa 
e suporte universal. Coloque um algodão no final da coluna para evitar vazamento de 
sílica. Insira a sílica seca com auxílio de um funil até 2/3 da coluna. Verta a coluna em um 
Erlenmeyer e despeje a sílica. Faça uma suspensão com a mistura de solvente apropriada 
(Hex: AcOEt) e transfira de volta para a coluna. Não esqueça de deixar um Erlenmeyer 
embaixo da saída. 
Quando o nível do solvente estiver próximo à superfície da sílica, transfira o 
material a ser purificado (esta parte deverá ser feita junto com o professor). Use o mínimo 
de solvente necessário para a transferência. Se necessário, faça a técnica de adsorção em 
sílica. 
Colete frações em tubos e após coletar aprox. 10~15 tubos com solvente, faça um 
CCD para localizar as frações contendo o produto principal. Colete estes tubos em um 
balão de fundo redondo e evapore o solvente no rotaevaporador. Secar a amostra e 
pesar. 
 
 
 
37 
 
 
 Questões de Verificação 
1. Quais os tipos de condensadores existentes em um laboratório de química orgânica? 
Qual a aplicação de cada um deles? 
2. Busque outras 2 metodologias poderiam ser utilizadas para reduzir compostos 
nitroaromáticos a anilinas (cite as referências), 
3. Neste experimento foi utilizado um agente dessecante diferente daquele utilizado nos 
outros experimentos realizados anteriormente. Quais as principais diferenças entre estes 
dois sais em relação ao seu uso como agentes dessecantes? 
4. Determine o rendimento isolado da reação. 
5. Procure uma referência de uma aplicação do produto obtido no experimento 
 
 
 
38 
 
 
 
 
 
39 
 
 
EXPERIMENTO 4 – REAÇÃO DE DIELS-ALDER 
 
 
Introdução 
 A reação de Diels-Alder é certamente uma das reações mais estudadas em química 
orgânica sintética devido à facilidade com que ligações C-C e anéis de seis membros 
podem ser formados, além de apresentar uma economia de átomos de 100%. É dita uma 
reação pericíclica de cicloadição [4+2] entre um dieno conjugado com quatro elétrons π 
e um segundo componente alceno com dois elétrons π, chamado de dienófilo, em uma 
reação concertada. A cicloadição se procede numa única etapa, sem intermediários, por 
um único estado de transição e ocorre a formação de duas ligações químicas covalentes 
σ. Apesar de sua antiga descoberta (1928), a reação de Diels-Alder é alvo constante de 
estudos buscando um entendimento melhor de seu mecanismo, aliando cálculos 
computacionais aos resultados experimentais. 
 
Materiais e Reagentes 
- Anidrido maleico 5 (2,4 g); 
- Furano (2,0 mL); 
- Erlenmeyer de 250 mL com tampa; 
- Éter dietílico anidro; 
- Balões de fundo redondo 125 mL; 
- Barra de agitação magnética; 
- Chapa de aquecimento com agitação; 
- Garra, mufa, argola e suporte universal;- Banho de óleo; 
- Condensador; 
- Tubo com saída lateral; 
- Bastão de vidro; 
- Kitassato; 
- Funil de Buchner; 
- Papel de filtro; 
- Acetato de etila; 
- Proveta. 
 
Procedimento 
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 Para esta reação é importante que o éter etílico a ser utilizado como solvente 
esteja anidro. Portanto, a primeira etapa deste procedimento é a secagem e destilação 
do éter etílico. 
 Transfira 50 mL de éter etílico previamente tratado para um balão de fundo 
redondo de 125mL e monte o sistema de destilação conforme a Figura 3. Realize a 
destilação com cuidado (o éter etílico é extremamente inflamável!). 
Adicione 2,4 g de anidrido maleico a um frasco de erlenmeyer de 250 mL. 
Utilizando uma proveta, meça 20 mL de éter dietílico anidro e acrescente o solvente ao 
sólido. Dissolva o sólido aquecendo suavemente a mistura até atingir a ebulição, em uma 
placa de aquecimento (algumas partículas permanecerão sem ser dissolvidas). Deixe a 
mistura esfriar à temperatura ambiente e, então, adicione 2,0 mL de furano ao 
erlenmeyer. Em seguida, tampe o frasco, envolva com parafilm a tampa (ou rolha) e o 
frasco, para reduzir a evaporação. Mantenha o frasco em local determinado pelo 
professor durante 7 dias (próxima aula). 
 Os produtos de Diels-Alder devem se precipitar da solução de éter dietílico em 
repouso. Tente quebrar o sólido com auxílio de um bastão e filtre a mistura à vácuo para 
coletar o sólido. Poderá ser obtida maior quantidade do produto, se necessário, 
despejando-se o filtrado em um balão de fundo redondo e, em seguida, removendo-se o 
solvente em um evaporador rotatório. Purifique o aduto de Diels-Alder por recristalização 
em acetato de etila e determine o ponto de fusão. 
 
Atividade 
 Proponha uma maneira adequada de descartar os resíduos gerados. 
 
Questões de Verificação 
1. Neste tipo de reação, dois produtos são possíveis: o produto endo e o exo. Desenhe as 
estruturas para os dois produtos e explique os fatores que estão relacionados à formação 
de cada um. 
2. O isopreno (C5H8), quando colocado sob condições apropriadas, pode sofrer uma 
dimerização através de uma reação de Diels-Alder. O produto formado é um terpeno 
natural encontrado em frutas cítricas. Mostre a reação completa. 
 
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EXPERIMENTO 5 – REDUÇÃO DA DUPLA LIGAÇÃO DO ADUTO DE 
DIELS-ALDER, SÍNTESE DA NORCANTARIDINA 
 
 
Introdução 
 Os adutos de Diels-Alder obtidos na forma de anidridos biciclos são importantes 
intermediários para a síntese de compostos com grande interesse farmacológico. A 
hidrogenação catalítica é o método mais usado para a redução da dupla ligação do biciclo, 
no entanto, a propriedade inflamável do gás hidrogênio torna este método perigoso. A 
proposta de uma condição reacional mais simples e segura será realizada no laboratório, 
empregando o cicloexeno como agente de transferência de hidrogênio na presença do 
catalisador de paládio suportado em carvão ativado. 
 
Materiais e Reagentes 
- Anidrido tricíclico 6 (2 g); 
- Cicloexeno; 
- Paládio em Carvão 10%; 
- Frasco Schott de 100 mL 
- Erlenmeyer de 250 mL; 
- Etanol anidro; 
 
- Bastão de vidro; 
- Kitassato; 
- Funil de Buchner; 
- Papel de filtro; 
- Acetato de etila; 
- Proveta. 
Procedimento 
 Em um Frasco Schott de 100 mL, adicione o triciclo 6 e 30 mL de solvente etanol. 
Em seguida, adicione o cicloexeno (2 mL) e 60 mg do catalisador de paládio (10% Pd/C). A 
mistura deverá ser mantida sob aquecimento durante 24 horas em estufa a 80 ºC e em 
repouso a temperatura ambiente até a semana seguinte. Após o período, o catalisador 
deve ser filtrado e o solvente removido em evaporador rotativo. O resíduo obtido será 
purificado por recristalização em benzeno. 
 
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Atividade 
 Proponha uma maneira adequada de descartar os resíduos gerados. 
 
Questões de Verificação 
1. Qual é a função do Paládio em carvão 10% nesta reação de hidrogenação? Poderia ser 
utilizado Paládio puro? Justifique. 
2. Além do cicloexeno, que outros reagentes podem ser utilizados como fonte de 
hidrogênio em reações de hidrogenação como esta realizada neste experimento? 
 
 
 
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TABELAS (pKa, Infravermelho, RMN) 
1. Acidez de moléculas orgânicas 
 
 
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2. Tabela Infravermelho 
 
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3. Tabela RMN 1H 
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4. Tabela RMN 13C