Propoxifeno: Composição Química e Isomeria

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PROPOXIFENO
PROPRIEDADES E FUNÇÕES 
O Propoxifeno é um medicamento utilizado para o alivio de dor leve a moderada, possui alto efeito 
anestésico, causando o efeito de sonolência aos pacientes, ele se ligam em receptores fora e 
dentro do sistema nervoso central. 
O medicamento possui vários efeitos adversos com náuseas, vômitos, tontura, sedação erupções 
cutâneas entre outros. Assim como outros medicamentos da família das drogas opioides, o 
propoxifeno provoca dependência.
Esse medicamento é metabolizado principalmente no fígado, é mais comercializado em capsulas 
reagindo com o ácido acetilsalicílico, sendo a dose com intervalo de 4 horas.
O Propoxifeno possui a fórmula química C22H29NO2, sendo que a ligação que ocorre entre os 
átomos dessa molécula é a ligação covalente, ou seja, neste caso entre o hidrogênio e compostos 
ametais sendo eles o carbono e o oxigênio. Essa ligação se caracteriza pelo compartilhamento de 
um ou mais eletros entre átomos, ao observar a molécula é possível identificar a presença de 
ligações simples e ligações duplas. Os anéis aromáticos presentes na molécula são compostos 
apolares, enquanto a amina é um composto polar , já o éster possui maior massa apolar e menor 
massa polar. 
Uso e Ligações 
As funções orgânicas presentes na molécula de propoxifeno são o éster, amina e dois anéis 
aromáticos, podendo ser representado de ambas as formas vistas na imagem.
Anéis aromáticos ou benzenos: Possem ligações duplas 
alternadas e devido a troca de posição das duplas, pode 
também ser representada por um círculo no centro, 
indicando a rotação das duplas ligações. O benzeno possui 
uso controlado por ser um agente toxico, podendo causar 
enjoos, irritação na pele e até mesmo câncer.
Éster: Identificado pelo grupo R’-COO-R’ e formados pela 
reação entre álcool e um acido carboxílico, pode ser 
utilizado como aromatizante artificial ou para reduzir a 
perda de água.
Aminas: Sendo o composto do meio o nitrogênio, a função 
é formada pela substituição dos hidrogênios por carbonos, 
que nesse caso são três substituições formando uma 
amina terciária.
Funções Orgânicas
Isomeria
Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular.
Isomeria espacial ou estereoisemeria é quando os átomos possuem a mesma sequencia mas 
diferente arranjo espacial. Pode ser dividida em enantiômeros (óptica)e 
diastereoisomeros(geométrica).
Isomeria óptica é quando a luz polarizada, direcionada em um único plano, desviam para sentidos 
contrários (horário e anti-horário). Caracterizada por moléculas que apresentam assimetria, 
normalmente identificadas pela presença do carbono quiral.
Mistura racêmica é aquela de um composto com atividade óptica, podendo ser visualizada pelo 
polarímetro, formada por moléculas dextrogiras(R), isto é, que podem desviar o plano da luz 
polarizada para a direita, e levogiras(S), que são capazes de desviar o plano da luz polarizada para a 
esquerda.
O enantiômero (+)-(2S, 3R)-propoxifeno tem propriedade analgésica,
enquanto o seu isômero óptico (-)-(2R, 3S)-propoxifeno possui
propriedade antitussígena (Magoon et al., 2002). 
Levopropoxyphene(R)
l(-) Anti-horário 
50%
Dextropropoxyphene(S)
d(+) Horário 
50%
Separação de Enantiômeros
(Resolução)
Técnica de cromatografia: Realizar uma reação química produzindo diasteroisômeros, reagindo 
dextrogiras com ácido carboxílico e levogiras também com ácido carboxílico, formando assim dois 
diasteroisômeros que possuem características físicas diferentes, podendo ser separadas por 
técnicas usuais.
Logo depois ambos diasteroisômeros são submetidos a hidrólise os transformado separadamente 
em dois álcoois respectivos e novamente dois ácidos carboxílicos respectivos, resultando em quatro 
substâncias separadas, sendo que cada diasteroisômeros gerou um álcool e um acido carboxílico.
Cromatografia em coluna: É utilizado um absorvente sólido quiral onde passará a substância e 
ficará retido um dos enantiômeros encanto o outro de menor retenção passará pelo absorvente, 
assim separando ambos os enantiômeros.
Síntese assimétrica: Um regente pró-quiral que após reação química, é transformado em um 
reagente quiral, o ambiente quiral onde acontece a reação pode diferenciar os enantiômeros.
Resolução cinética: Baseado na velocidade diferentes da reação dos enantiômeros na presença 
de um catalizador quiral, resultando em compostos de funções orgânicas diferentes, com rendimento 
de 50% para cada enantiômeros.
Links de pesquisa: 
https://www.youtube.com/watch?v=zRggv75T7B4
https://www.todamateria.com.br/amina/
https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-ester.htm
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/esteres.htm#
https://www.youtube.com/watch?v=0HvobYM_-JU
https://www.youtube.com/watch?v=CFm6P-9lhWw
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/benzeno.htm
https://www.msdmanuals.com/pt-br/casa/assuntos-especiais/drogas-recreativas-e-
entorpecentes/opioides
https://www.indice.eu/pt/medicamentos/DCI/propoxifeno/informacao-cientifica
https://repositorio.unesp.br/bitstream/handle/11449/121022/santosmb_tcc_bauru.pdf?sequence=1
https://www.medicinanet.com.br/conteudos/medicamentos/1133/propoxifeno_%20_acido_acetilsalicilico.
htm
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/mistura-racemica.htm
https://en.wikipedia.org/wiki/Levopropoxyphene
https://en.wikipedia.org/wiki/Dextropropoxyphene
https://www.youtube.com/watch?v=FJ_I2a4tgRg
https://www.youtube.com/watch?v=1GDODByiWXc
https://melhorcomsaude.com.br/propoxifeno/
https://www.youtube.com/watch?v=zRggv75T7B4
https://www.todamateria.com.br/amina/
https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-ester.htm
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/esteres.htm
https://www.youtube.com/watch?v=0HvobYM_-JU
https://www.youtube.com/watch?v=CFm6P-9lhWw
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/benzeno.htm
https://www.msdmanuals.com/pt-br/casa/assuntos-especiais/drogas-recreativas-e-entorpecentes/opioides
https://repositorio.unesp.br/bitstream/handle/11449/121022/santosmb_tcc_bauru.pdf?sequence=1
https://repositorio.unesp.br/bitstream/handle/11449/121022/santosmb_tcc_bauru.pdf?sequence=1
https://www.medicinanet.com.br/conteudos/medicamentos/1133/propoxifeno_%20_acido_acetilsalicilico.htm
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/mistura-racemica.htm
https://en.wikipedia.org/wiki/Levopropoxyphene
https://en.wikipedia.org/wiki/Dextropropoxyphene
https://www.youtube.com/watch?v=FJ_I2a4tgRg
https://www.youtube.com/watch?v=1GDODByiWXc
https://melhorcomsaude.com.br/propoxifeno/