RELATÓRIO - OBTENÇÃO DO ACETATO DE ISOAMILA

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DA PARAÍBA 
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA INDUSTRIAL 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROFESSOR: JOSÉ ARIMATEIA NOBREGA 
ALUNO: ALLAN FIGUEIRÊDO LEITE 
 
 
 
 
OBTENÇÃO DO ACETATO DE ISOAMILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
CAMPINA GRANDE – PB 
2022 
SUMÁRIO 
 
1. INTRODUÇÃO ........................................................................................................ 1 
2. OBJETIVO ................................................................................................................ 2 
3. MATERIAIS E MÉTODOS ..................................................................................... 3 
3.1 MATERIAIS ........................................................................................................... 3 
3.2 MÉTODOS ............................................................................................................. 4 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ............................................................................ 7 
5. CONCLUSÃO .......................................................................................................... 8 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS ...................................................................... 9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. INTRODUÇÃO 
 
Os ésteres são substâncias orgânicas muito encontradas na natureza, essas substâncias 
desempenham papel importante na indústria farmacêutica, de perfumes, cosméticos, 
polímeros, e estão presentes na composição de diversos produtos alimentícios para realçar 
ou imitar sabores e aromas (OLIVEIRA, 2014). 
A reação de esterificação, onde um álcool reage com um ácido carboxílico é chamada 
de esterificação de Fischer e foi descoberta em 1895 (COSTA et al., 2004). 
O grupo funcional éster pode ser sintetizado por vários métodos. A abordagem mais 
simples é Esterificação de Fisher. Por este método, ésteres são produzidos por refluxo de 
um ácido carboxílico e um álcool na presença de um catalisador ácido concentrado. Para 
explorar o Le Chatelier's princípio e deslocar a posição do equilíbrio para a direita, 
adicionamos um excesso de um dos os reagentes à mistura de reação. (mecanismo 
simplificado 1). 
 
Figura 1: Mecanismo simplificado da reação de esterificação da síntese do acetato de isoamilico. 
Naturalmente, escolhemos o reagente menos caro, que neste caso, é o ácido 
carboxílico. O mecanismo de reação envolve protonação do grupo carboxila, ataque 
nucleofílico pela hidroxila, transferência de prótons e perda de água seguida pela perda 
do ácido catalisador para produzir o éster. o processo é controlado termodinamicamente 
produzindo o produto éster mais estável. 
Normalmente, apenas álcoois primários e secundários são usados no método de 
Fisher, pois os álcoois terciários são propensos a eliminação. 
 
 
 
 
 
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2. OBJETIVO 
 
O objetivo do experimento é a obtenção do acetato de isoamila, através de uma reação 
de esterificação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1 MATERIAIS 
 
• Ácido acético ; 
• Sol. de bicarbonato de sódio a 5%; 
• Argola de ferro; 
• Ácido sulfúrico concentrado; 
• Balão de fundo redondo de 250 mL; 
• Condensador; 
• Álcool isoamílico; 
• Pedrinhas de porcelana; 
• Proveta de 25 mL; 
• Béquer de 100 mL; 
• Funil de separação; 
• Pipeta de 5 mL; 
• Manta elétrica; 
• Suporte universal; 
• Termômetro; 
• Sulfato de sódio anidrido 
• Proveta; 
• Pipetador; 
• Espátula. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3.2 MÉTODOS 
 
1. Checou-se sua estequiometria da reação de cada componente. Então temos: 
𝜌 = 
𝒎
𝒗
 (Eq. 1) 
 Para o Ácido acético (𝜌 = 1,05 g/mL) ;(MM = 60,05 g/mol), temos: 
m = 𝜌 . v 
m = 1,05 g/mL . 7 mL 
m = 7,35 g 
 
 Agora, para a Álcool isoamílico (𝜌 = 0,81 g/mL) ;(MM = 88,15 g/mol), temos: 
m = 𝜌 . v 
m = 0,81 g/mL. 6,2 mL 
m = 5,022 g 
 
 Agora, para o Ácido sulfúrico (m= 0,22 g) ;(MM = 98,079 g/mol), temos: 
 
88,15 g/mol Acetona → 98,079 g/mol Hidróxido de sódio 
0,22 g → X 
x = 0,24 g 
 
ou seja, o valor de 7 mL de Ácido acético corresponde a 2 equivalente molares, significa 
o que o mesmo está em excesso. 
2. Colocou-se 6,2 mL de álcool, 7 mL de ácido acético e 0,25 mL do ácido sulfúrico 
em um balão de fundo redondo contendo em seu interior 5 esferas de porcelana; 
3. Homogeneizou-se a solução e em seguida levou-se para um aquecimento dentro 
de uma bacia contendo glicerina, conforme Figura 2; 
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Figura 2: Aparelho de refluxo com exclusão de umidade. 
 
4. Acompanhou-se a temperatura da reação para que não ocorresse erro no 
procedimento. Procedimento de aquecimento por volta de 10 à 15 minutos a uma 
temperatura 120 °C; 
5. Colocou-se a solução para resfriamento por volta de 5 minutos em uma bacia 
contendo água; 
6. Lavou-se o balão com um pouco de água para arraste do produto; 
7. Efetuou-se a separação da água do acetato; 
8. Colocou-se em um Becker o acetato e adicionou-se o secante (Sulfato de sódio 
anidrido), para retirar a água ainda presente; 
9. Colocou-se um chumaço de algodão no funil e realizou-se a filtragem; 
10. Calculou-se a massa teórica e prática do experimento, seguido de seu respectivo 
rendimento; 
 Para os valores teóricos, temos: 
 
88,15 g/mol (C5H12O) → 130,19 g/mol de (C7H14O2) 
5 g → x g 
x = 7,38 g de C7H14O2 
 
 Prático, temos: 
 
m = 7,32 g do precipitado (C7H14O2) 
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 Rendimento, temos: 
Re = 
𝐱 𝐩𝐫á𝐭𝐢𝐜𝒐
𝐱 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝒐
 𝒙 𝟏𝟎𝟎% (Eq. 2) 
 
Re = 
7,32
7,38
 x 100% 
 
Re = 99,18% de C7H14O2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
O mecanismo proveniente da obtenção do acetato de isoamila pode ser observado na 
Figura 3. 
 
Figura 3: Mecanismo da reação de esterificação da síntese do acetato de isoamilico. 
 No mecanismo, o princípio de Le Chatelier é utilizado, onde se aumenta a quantidade 
de reagente para direcionar a reação aos produtos ou retira-se a água formada, ou seja, a 
quantidade de reagentes foi aumentada. O H2SO4 é utilizado nessa reação como 
catalisador e age protonando o oxigênio da carbonila, transformando o ácido acético em 
um bom eletrófilo e transformando um grupo abandonador ruim em bom. 
 Finalizando o experimento, obteve-se uma alíquota de 7,32 mL de acetato de isoamila, 
e após a realização dos cálculos, determinou-se o seu rendimento foi de 99,18%, que é 
considerado um excelente resultado. 
 
 
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5. CONCLUSÃO 
 
 
Acetato de isoamila é um belo éster com odor de frutas, como muitos ésteres de baixo 
peso molecular. Por este motivo é utilizado na indústria de essências e fragrâncias. Apesar 
do odor agradável dos ésteres, eles raramente são usados em perfumes que são aplicados 
ao corpo. Geralmente, são usados hidrocarbonetos, cetonas e éteres de origem natural. 
Existe uma justificativa química para tal. Os ésteres são instáveis junto à transpiração, 
sofrem hidrólise, originando ácidos orgânicos de odor desagradável. 
Logo, a realização deste experimento, foi possível sintetizar o acetato de isoamila e 
revisar o mecanismo das reações de esterificação, tendo em vista que a síntese ocorreu 
por esse tipo de reação. O resultado do experimento foi positivo, obtendo-se um 
rendimento de 99,18 % na reação realizada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS 
 
Apostila de Química Orgânica Experimental; 
COSTA, T. S.; et al.; Confirmando a Esterilização de Fisher por Meio de Aromas. 
Química Nova na Escola. n. 19, 2004. 
OLIVEIRA, C. A. et al. Síntese de ésteres de aromas de frutas: um experimento para 
cursos de graduação dentro de um dos princípios da química verde. Revista virtual de 
química, 2014.