Avaliação I - Individual ORGANICA 2

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29/12/2022 13:02 Avaliação I - Individual
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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:771476)
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Prova 58343969
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 7/3
Nota 7,00
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) realizou, a partir da década de 
1920, diversas reuniões que levaram à definição da nomenclatura IUPAC. A nomenclatura IUPAC 
segue algumas regras criadas a fim de sistematizar a nomenclatura oficial de substâncias químicas. 
Considerando o éter apresentado na imagem, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a 
nomenclatura para esse composto:
A 3-pentoxi-metano.
B 2-metoxi-3-metilpentano.
C 3-metoxi-2-metilpentano.
D 3-metoxipentano.
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser 
substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção 
de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de 
substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com 
relação à influência do substrato nessas reações, assinale a alternativa CORRETA:
A A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta
mais substituintes.
B O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma
reação do tipo SN2 (bimolecular).
C A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato
apresentar substituintes mais volumosos.
D A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
Éteres cíclicos de cinco ou seis membros são pouco reativos, assim como os éteres alifáticos. Um 
indício disso é que o dioxano (anel de seis membros) e o THF (anel de cinco membros) são 
comumente utilizados como solventes devido, justamente, as suas baixas reatividades químicas. 
Entretanto, existe uma classe especial dentro dos éteres cíclicos que apresentarem alta reatividade, 
caracterizados por um anel formado por apenas três átomos: um de oxigênio e dois de carbono. 
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Sobre o nome dado aos éteres cíclicos altamente reativos, assinale a alternativa CORRETA: 
A Éteres. 
B Epóxidos.
C Éteres Coroa.
D Carbonos.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e 
aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de 
acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, avalie as asserções a 
seguir e a relação proposta entre elas:
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa estabilidade 
relativa.
PORQUE
II- Possui grupos ligados ao carbono com carga positiva que possibilitam a estabilização dessa carga. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I.
B A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
C A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
D A asserção I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono 
sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de 
roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à 
estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, analise as sentenças a seguir: 
I- A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
II- O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
III- A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e II estão corretas.
B Somente a sentenças II está correta.
C As sentenças II e III estão corretas.
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D Somente a sentenças I está correta.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o 
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um 
problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de 
ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de 
aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é 
substituído por um halogênio.
PORQUE
II- Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 
nov. 2019.
A A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
B A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
C As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na 
natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que 
potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos 
conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o 
caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta.
( ) A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo 
das características dos grupos orgânicos presentes no éter.
( ) Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de 
ebulição maiores do que os alcanos correspondentes.
( ) Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar 
ligação de hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B V - F - V - V.
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C V - V - F - F.
D F - V - F - V.
"Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) [...] foi um químico muito habilidoso e prolífico. Um 
químico orgânico pesquisando na literatura invariavelmente encontrará alguns dos trabalhos de 
Claisen. Suas realizações incluem trabalhos sobre a acilação de compostos carbonílicos, o rearranjo 
de alila, a preparação de ácidos cinâmicos, a síntese de derivados de pirazol e isoxazol e a preparação 
de derivados hidroximetileno de ésteres acetoacéticos e malônicos" (SURREY, 1961). Sobre o 
rearranjo de Claisen, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O rearranjo de Claisen envolve a formação de um estado de transição e de um intermediário.
( ) A reorganização dos átomos após aquecimento promove a estabilização da espécie formada.
( ) O rearranjo de Claisen promove a formação de um produto final contendo uma carbonila 
(ligação C=O).( ) No rearranjo de Claisen, ocorre a formação de um alilfenol a partir de um alil fenil éter.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: SURREY, A. Name reactions in Organic Chemistry. 2. ed. Nova York: Elsevier, 1961.
A F - V - F - V.
B F - F - V - V.
C V - V - F - V.
D V - F - F - F.
Reações químicas de substâncias orgânicas podem proceder de diversas maneiras, dependendo 
de fatores envolvidos na reação, como substrato, solvente e grupos de saída e substituinte. Com base 
no conhecimento das reações de substâncias, contendo um átomo ou um grupo mais eletronegativo 
ligado a um átomo de carbono sp3, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Substituição nucleofílica unimolecular.
II- Substituição nucleofílica bimolecular.
III- Eliminação unimolecular.
IV- Eliminação bimolecular.
( ) A velocidade da reação de troca de grupos é dependente do substrato e do nucleófilo.
( ) A troca de em grupo por outro no substrato ocorre via formação de carbocátion.
( ) A ligação dupla começa a se formar quando o nucleófilo ataca o substrato.
( ) A formação da ligação dupla C=C ocorre em duas etapas, sob influência do substrato.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A II - I - IV - III.
B III - II - IV - I.
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C II - I - III - IV.
D I - II - IV - III.
As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de 
grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações 
promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações 
de oxidação e redução, assinale a alternativa CORRETA:
A Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada
após uma reação, ocorre uma oxidação.
B A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de
carbono, envolvido na reação.
C Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação
aumenta.
D Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo,
ocorrendo a formação de ligações C-H.
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