Relatorio II - Org (1)

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Disciplina: Química Orgânica II 
Turma: FM-141 Profs.: Cleber 
Bonfim e Gabriel R. 
Obtenção do cloreto de terc-butila (2-cloro-2-metilpropano) 
Priscila Diniz da Silva 
 
INTRODUÇÃO 
Nessa prática realizou-se a obtenção do cloreto de 
terc-butila (C4H9Cl) a partir do álcool terc-butanol 
(C4H10O), cuja estruturas estão presentes na figura 1, 
e ácido clorídrico concentrado 37% (HCl 37%). Com 
base nos conhecimentos obtidos, o cloreto de terc-
butila é sintetizado a partir da reação Sn1 
(substituição nucleofílica unimolecular) utilizando, 
como reagente, o HCl. Esse tipo de reação ocorre 
uma vez que o OH, provindo do álcool, é um péssimo 
grupo de saída. Sendo assim, ele não consegue sair 
facilmente, precisando então formar um carbocátion 
para, então, conseguir deslocar-se em forma de OH-, 
enquanto o Cl-, originado do HCl, se ligará a esse 
carbono (do álcool terc-butílico) com carga positiva, 
formando o 
2-cloro-2-metil-propano. Em relação à reação Sn1 
observa-se, a presença de duas etapas: a primeira é 
a quebra do carbono com seu grupo de saída (etapa 
mais lenta da reação pois requer uma maior 
quantidade de energia) e a segunda é a formação do 
carbocátion (surgido com a quebra de ligação) para, 
então, o nucleófilo conseguir se ligar à molécula. 
Além disso, há a necessidade de se utilizar o método 
de extração descontínua e múltipla para ter como 
retirar esse composto da mistura feita a partir da 
adição do HCl 37% com o terc-butanol, realizados no 
início do experimento. Resumindo a técnica 
mencionada anteriormente, a extração é um método 
de separação. Dessa forma, extrai-se um 
componente de uma mistura por meio de um solvente 
(preferencialmente imiscíveis e que formem duas 
camadas separadas). Após as separações de fases, 
a filtração é um processo muito importante a se fazer. 
Logo, essa etapa também foi realizada nesta prática. 
Executou-se uma filtração simples, com um funil de 
vidro e um pequeno pedaço de algodão em seu 
interior para que, ao colocar a 
mistura obtida após as extrações, possa retirar 
qualquer impureza do produto. Desse modo, ao final, 
pode-se observar a extração do cloreto de t-butila. 
 
Figura 1. Estruturas do cloreto de terc-butila e do álcool terc-
butanol, respectivamente. 
OBJETIVO 
Manutenção e montagem de equipamento para as 
técnicas de extração (equipamento da figura 2) e 
filtração (equipamento da figura 3); sintetizar o cloreto 
de terc-butila (C4H9Cl) através do álcool terc-butanol 
(C4H10O) e ácido clorídrico concentrado 37% (HCl 
37%); aprender a calcular o rendimento da reação. 
 
Figura 2. Equipamento utilizado para a técnica da extração 
descontínua e múltipla, contendo funil de separação, argola e 
erlenmeyer (faltando, apenas, o suporte universal). 
Imagem 3. Equipamento utilizado para a técnica de filtração 
simples, contendo o funil de vidro com um pequeno pedaço de 
algodão em seu interior, argola, proveta e o suporte universal. 
METODOLOGIA 
Materiais: ampola de decantação (funil de 
separação), funil de vidro, proveta (25ml), 
Erlenmeyer (125ml), argola, suporte universal, 
algodão, bécher. 
Primeiramente, adicionou-se 17,5ml de ácido 
clorídrico concentrado 37% (HCl 37%) a um 
Erlenmeyer de 125ml e, junto dele, 6ml do álcool terc-
butanol. Em seguida utilizou-se uma rolha para 
tampar o frasco e ocorreu a agitação do mesmo, 
ocasionalmente, a cada 20 minutos. Passado os 
minutos, colocou-se a mistura em repouso até 
observar a formação de duas fases no 
meio reacional. 
Na sequência, a mistura feita do processo anterior 
foi levada para o funil de separação e, após a 
agitação e verificação de fases distintas, desprezou-
se a camada aquosa. Com a fase orgânica contida na 
ampola, acrescentou-se 10ml de água e, novamente, 
a fase aquosa foi retirada. Posteriormente, o mesmo 
processo foi realizado com 10ml de bicarbonato de 
sódio 5% e, mais uma vez, com 10ml de água 
destilada. Seguidamente, o produto obtido com todas 
as separações (fase orgânica) foi transferido para um 
novo erlenmeyer de 50ml. Nesse frasco, uma 
pequena quantidade de sulfato de sódio anidro (mais 
ou menos 2g) foi adicionado ao produto. Adiante, 
filtrou-se o líquido formado a partir dessa adição 
diretamente a uma proveta, para que o volume de 
produto fosse anotado. Ao terminar as observações 
e cálculo do rendimento, as vidrarias foram lavadas e 
a fase orgânica foi devidamente colocada no frasco 
indicado na capela, enquanto a fase aquosa foi 
descartada. 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Inicialmente, ao colocar 17,5ml de ácido clorídrico 
concentrado 37% e 6ml do álcool terc-butanol 
observou-se uma coloração esverdeada dentro do 
frasco de Erlenmeyer. Essa cor, provavelmente, pode 
ter aparecido pelo fato da vidraria não estar 
corretamente limpa uma vez que as substâncias 
colocadas em seu interior são incolores. Porém, ao 
final, não influenciou no resultado obtido no 
procedimento. Em seguida, o frasco foi arrolhado 
levemente e agitado por 20 minutos. Essa agitação é 
importante para que a reação aconteça e fique 
homogeneizada. Como mencionado na introdução, 
na síntese do cloreto de terc-butila (esquema 1) 
ocorre por meio da reação de substituição 
nucleofílica Sn1 (primeira ordem) tendo, como 
reagente responsável por esta transformação, o HCl 
37%. Em vista disso, pode-se enumerar as etapas 
realizadas durante essa reação. Em primeiro lugar, 
para que o grupo de saída (OH) saia, é necessário 
que um par de elétrons livres do oxigênio pegue 
hidrogênio do HCl (protonação). Para que esta etapa 
se realize, é necessário um alto nível de energia 
sendo, então, a etapa mais lenta da reação. Após a 
protonação do oxigênio (ficando, por consequência, 
com carga positiva), surgiu uma molécula de água (o 
átomo de oxigênio passou a ter dois hidrogênios). 
Como a água é uma base fraca, sua saída é fácil. Por 
conta disso, o carbono terciário quebra sua ligação 
com a água, ficando com carga positiva. Com isso, o 
Cl-, provindo da quebra do HCl, se liga à este 
carbocátion (por ter elétron livres para doar) 
formando, assim, o cloreto de terc-butila. 
Esquema 1. Síntese do cloreto de terc-butila a partir do álcool terc-
butanol e HCl 37%, como reagente. 
Passados os 20 minutos separados para a reação, 
a mistura homogênea e incolor foi levada ao funil de 
separação e promoveu-se agitação, para ter o 
isolamento e a continuação (pois as moléculas não 
reagem de uma vez) dessa reação. Assim que a 
agitação cessou, notou-se a formação de duas fases. 
Isso aconteceu uma vez que o terc-butanol é solúvel 
em água provinda do ácido clorídrico concentrado, 
logo formará uma fase aquosa e, além disso, a 
mistura é imiscível Atentou-se ao fato da fase 
orgânica (FO, cloreto de terc-butila) estar acima da 
fase aquosa (FA) ácida. Como a fase aquosa possui 
densidade 1 (levando em conta a presença de água) 
e a fase orgânica é 0,84-1, a FO ficará em cima por 
ter menor densidade. Recolhida a FA, adicionou-se 
10ml de água e repetiu o processo de agitação (para 
promover tudo que é solúvel para a fase aquosa). Em 
seguida, ao adicionar 10ml de bicarbonato de sódio 
5%, necessitou-se de mais cautela e cuidado para 
agitar. O bicarbonato de sódio 5%, por possuir um pH 
próximo de 7, tem a função de neutralizar qualquer 
resquício de ácido que ainda esteja presente no meio 
reacional. Sabendo disso, a adição do bicarbonato de 
sódio com alguma molécula ácida formará CO2 
(exemplo de reação no esquema 2) em estado 
gasoso. Com base nisso, se ainda houver ácido na 
reação, terá saída de gás durante a agitação do funil. 
Por conta disso, se fez necessário atenção nesse 
processo. Ao terminar e remover a FA, inseriu-se 
mais 10ml de água (para remover algum resquício de 
bicarbonato) à fase orgânica e, mais uma vez, 
promoveu-se agitação e observou-se a formação das 
duas fases e, a seguir, desprezando novamente afase aquosa do funil. Com a fase orgânica contida no 
Erlenmeyer, incluiu-se uma pequena quantidade de 
sulfato de sódio anidro (mais ou menos 2g) sólido. 
Essa etapa serviu para dissecar (absorver) a água 
que ainda estava presente dentro da FO (percebeu-
se a presença da água a partir da cor turva da fase 
orgânica). Após a dissecação, verificou-se que a 
coloração da FO se tornou mais límpida, apontando 
que não havia presença de nenhuma molécula de 
água no produto e, além disso, o sólido de sulfato de 
sódio 5% contido no fundo do Erlenmeyer ficou com 
o aspecto mais solto (no início da adição, estava 
formando grumos). Ao final do processo e com a FO 
sem a presença de água, sucedeu-se o método de 
filtração simples com um pedaço de algodão na 
proveta de 10ml, para que se observe o volume 
obtido de cloreto de terc-butila (produto) ao final de 
toda a 
reação. O volume medido de produto foi de 1,7ml 
e, com esse valor, calculou-se o rendimento que foi 
de, aproximadamente, 24,2% (cálculo do rendimento 
na 
figura 4) 
 
Esquema 2. Exemplo de reação do bicarbonato de sódio com o 
ácido clorídrico, formando CO2. 
Figura 4. Cálculo do rendimento obtido na prática. 
CONCLUSÕES 
Conclui-se a prática, a fase orgânica foi 
corretamente extraída e filtrada (para absorver algum 
resquício de impureza ainda existente). Tendo a 
filtração realizada e anotado o volume presente na 
proveta de 10ml, calculou-se o rendimento para 
saber o quanto de produto foi atingido ao terminar a 
reação. 
Em suma, o objetivo de extrair (foto 1) o cloreto de 
terc-butila a partir do álcool terc-butanol e tendo, 
como reagente, o ácido clorídrico concentrado foi 
alcançado. Porém, como mencionado no início do 
tópico de resultados e discussões, a coloração da 
adição do ácido clorídrico concentrado 37% ao álcool 
terc-butanol ficou esverdeada, enquanto era 
esperado ser incolor. Provavelmente, o motivo foi 
pelo Erlenmeyer não estar totalmente limpo. Fora 
isso, todos os procedimentos restantes se concluíram 
como esperado. 
 
Foto 1. Foto tirada durante o processo de extração da mistura feita 
com HCl 37% e álcool terc-butanol. Observa-se duas fases, sendo 
a superior a fase orgânica e a inferior a fase aquosa. 
BIBLIOGRAFIA 
[1] CAREY, F.A.; Química Orgânica 2011, vol. 1, 7ª ed., a partir 
da pág. 346, AMGH Editora Ltda, Porto Alegre. 
[2]cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/18482916022012 
Quimica_Organica_Experimental_Aula_2.pdf, 18/12/2022 
	INTRODUÇÃO
	OBJETIVO
	METODOLOGIA
	CONCLUSÕES
	BIBLIOGRAFIA